Bài giảng Hóa sinh - Chương 3: Gluxit

Chương 3. Gluxit
(Carbohydrate- Cm(H2O)n)
Thuật ngữ tương tự:
Glucide
Saccharides
- ose


Gluxit đơn giản:
Hệ thống
gluxit

-

Đường đơn-monosaccarit Cm(H2O)n n=m C=O,
Đường đôi-Disaccharides: (2 đơn vị)

Gluxit phức tạp
- Oligosaccharides
- Polysaccharides

Hom(l)o-glucide
Oligosaccharides
(3-10 monose )

Polysaccharides
Glycan: polyme của
glucose: tinh bột, cellulose,
Manan: polyme của manose
…

Hetero-glucide
Chitin
Glycoproteins (hormones,
antibody, ..)
Glycolipids
Mucopolysaccharides
Nucleic acid


Vai trò
1. Vai trò sinh học:
–
–
–
–

Cấu trúc cơ thể
Chất trung gian trong tổng hợp Lipit, Protein…
Thụ thể (glycoprotein),
Hoormon, chất ức chế, chất bảo vệ

2. Vai trò trong CNSH
-

Nguyên liệu cơ bản của CN lên men (thuốc, hóa chất, sản phẩm…
Các sản phẩm nền gluxit

3. Vai trò trong CNTP:
- Nguồn năng lượng cơ bản

-

– Cấu trúc sản phẩm
– Tạo bột nhào, gel, màng, sợi…
Nguyên liệu cơ bản (lương thực, banh kẹo, lên men), cơng nghệ sinh
học (hóa chất, thuốc...)

4. CN khác: dệt, dầu mỏ….


Monosaccharide-monose
(Đường đơn)
Công thức: Cm(H20)m
Đặc trưng bởi:
- Số cacbon trong mạch
- Nhóm >C=O
- Aldose (nhóm aldehyt),
- Ketose (nhóm ceton/keton)
- Chứa ít nhất 1 C* bất đối


D/L- monosaccharide
Glyceraldehyde:
- (+) glyceraldehyde: D-(+) glyceraldehyde
- (-) glyceraldehyde: L-(-) glyceraldehyde

D-(+) glyceraldehyde
Dexter (D-)/Rectus (R-)

L-(-) glyceraldehyde

Leavo (L-)/Sinister (S-)


Công thức Fisher

Dạng đồng phân quang học
enantiomer (qua gương)


D-ALDOSE


Epimer: đồng phân khác nhau về cấu hình chỉ ở một C

D-Manose

D-Glucose

D-Galactose


Tổng kết

• Mạch 3-7 C
• Cơng thức (CH2O)m
• Aldehydes hoặc cetones


Cong thức Haworth formular:

cấu truc khép vòng

- OH+ C=O: hợp chất hemiacetal


Glucose-C1: Carbon carbonyl


Công thức Harworth
99%

OH
hemiacetal
 position
36%
 position

Bond C5-O-to C1:
pyranose

64%

<1%
 position
D- glucose

0,25%

Bond C4-O-to C1:
furanose

 position


Các dạng đồng phân của glucose


Cetose- Fructose

5

2

2

-D-fructofuranose

5

-D-fructofuranose


6

6

5

5
4

1
3

2

4

1

3

2


Pentose

-D-Ribose

- Dạng 
- Bền vững trong tế bào
- Cấu trúc nên DNA/RNA

-2-deoxy-D-Ribose


Dẫn xuất của Glucose


Một số dẫn xuất quan trọng
1. Thay thế nhóm –OH

• N-acetyl-glucosamine-NAG: đơn phân
cấu tạo nên chitin
• D-glucosamine (GlcN, chitosamin):
thành phần cơ bản đv giáp xác (thủy
phân chitin)
• D-galactosamine: thành phần sụn
xương
• D-manosamin (N-acetyl-neuraminic axitAcNeu): glycoprotein/glycolipit thành
phần cơ bản của não, thành tế bào vi
khuẩn..


Tên viết tắt các đơn cấu tử gluxit


Tính chất
1. Tính chất chung:
– Tan tốt trong nước (70%): liên kết hydrogen-H2O
•
•
•

Giữ nước, làm mềm sản phẩm
Hút ẩm, làm ẩm sản phẩm
Kết hợp phân tử nước tự do, làm giảm hàm lượng
nước tự do của sản phẩm (aw), hạn chế phản ứng
thủy phân

– Ngọt: độ ngọt khác nhau (tìm hiểu tại sao?)
– Kết tinh tinh thể mịn

2. Oxy hóa: bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa nhẹ
trong mơi trường kiềm: Đường khử

•

Phản ứng với thuốc thử Fehling (Cu+2/OH-): Định
lượng đường khử

Phản ứng với đường khử mạch thẳng
Aldose >>> ketose


•Phản ứng với
axit dinitrosalyxylic (DNS)

-Tuân thủ định luật Lambert-Beer
-DNS dư không hấp thụ tại 540 nm
-Cường độ màu phụ thuộc bản chất đường


3. Phản ứng khử
-C=O → -C-OH
•
• Tạo các hợp chất itol - gốc đường
Đường
thay thế

• Đường thay thế-chất tạo ngọt (sweetener)

– Có vị ngọt,
– có cùng giá trị năng lượng,
– không gây sâu rang
– Hút ẩm


4. Tạo liên kết glycozit:
Nhóm Alcol +
carbonyl tạo hợp
chất hemiacetal
- Nhóm C=O của
cetose/aldose
phản ứng với gốc
–OH/-NH tạo liên
kết O-glycozit hoặc
N-glycozit: hợp
chất hemiacectal
-

-

Tạo cầu oxy hoặc
nitơ
Liên kết cộng hóa trị