Tải bản đầy đủ (.pdf) (91 trang)

Skkn một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường thpt bình sơn

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (8.78 MB, 91 trang )

SỞ GIÁO DỤC-ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC
TRƯỜNG THPT BÌNH SƠN
----------

BÁO CÁO KẾT QUẢ
NGHIÊN CỨU , ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN

Tên sáng kiến : “Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi

hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình Sơn”.

Tác giả sáng kiến : ĐỖ THỊ THÚY
Mã sáng kiến: 19.55.03

Vĩnh Phúc năm 2021

skkn


BÁO CÁO KẾT QUẢ
NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN
1. Lời giới thiệu
Chúng ta đang bước vào giai đoạn quyết định của thời kì cơng nghiệp hố – hiện đại
hố, cùng với sự phát triển như vũ bão của khoa học - kỹ thuật, sự bùng nổ của công nghệ
cao, trong xu thế tồn cầu hóa, việc chuẩn bị và đầu tư vào con người nhằm tạo ra những
con người có đủ năng lực trình độ để nắm bắt khoa học kỹ thuật, đủ bản lĩnh để làm chủ
vận mệnh đất nước là vấn đề sống còn của quốc gia. “Nâng cao dân trí - Đào tạo nhân lực
- Bồi dưỡng nhân tài” luôn là nhiệm vụ trung tâm của giáo dục - đào tạo. Trong đó việc
phát hiện và bồi dưỡng những học sinh có năng khiếu về các mơn học ở bậc học phổ
thơng chính là bước khởi đầu quan trọng để góp phần đào tạo các em thành những người
đi đầu trong các lĩnh vực của khoa học và đời sống. Vì lẽ đó nên cơng tác bồi dưỡng học


sinh giỏi là nhiệm vụ tất yếu của mỗi nhà trường, mỗi giáo viên.
Việc phát hiện và bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa nằm trong nhiệm vụ phát hiện, bồi
dưỡng nhân tài chung của giáo dục phổ thông và là nhiệm vụ quan trọng, thường xuyên
của mỗi giáo viên dạy Hóa học. Có làm tốt điều đó mới có thể đáp ứng được yêu cầu về
chất lượng của các trường chuyên ngày càng được nâng cao hơn, tiếp cận được với
chương trình dạy học quốc tế tốt hơn. Và việc sử dụng bài tập Hoá học là một trong các
phương pháp dạy học quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối với
học sinh giải bài tập là một phương pháp học tập tích cực. Chính vì vậy giáo viên cần tự
biên soạn tài liệu dùng để dạy chuyên cho học sinh.
Với nhiệm vụ bồi dưỡng học sinh trong đội tuyển Hố học 11, tơi nhận thấy học sinh
còn lúng túng khi giải một số bài tập hữu cơ trong đó các các bài tập ở phần hidrocacbon.
Trong khi đó, bài tập về hidrocacbon hầu như có trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi
THPT Quốc Gia. Vì vậy, tơi đã chọn đề tài “Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học
sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình Sơn”.
2. Tên sáng kiến:

2

skkn


“Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình
Sơn”
3. Tác giả sáng kiến:
- Họ và tên: Đỗ Thị Thúy
- Địa chỉ tác giả sáng kiến: Giáo viên trường THPT Bình Sơn – Nhân Đạo- Sơng LơVĩnh Phúc
- Số điện thoại:0987036818
- E_mail:
4. Chủ đầu tư tạo ra sáng kiến
- Họ tên: Đỗ Thị Thúy

5. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến:
-Sáng kiến được áp dụng vào giảng dạy đội tuyển học sinh giỏi Hóa lớp 11 Trường THPT
Bình Sơn năm 2020-2021
6. Ngày sáng kiến được áp dụng lần đầu hoặc áp dụng thử
Ngày 10/09/2020
7. Mô tả bản chất của sáng kiến:
A. CƠ SỞ LÍ LUẬN 
Nét đổi mới trong phương pháp dạy học hiện nay, người giáo viên đặt người học vào
đúng vị trí chủ thể của hoạt động nhận thức, làm cho học sinh hoạt động trong giờ học,
rèn luyện cho học sinh tập giải quyết các vấn đề của khoa học từ dễ đến khó, có như vậy
học sinh mới có điều kiện tốt để tiếp thu và vận dụng kiến thức một các chủ động sáng
tạo.
Trong dạy học hóa học, bài tập hóa học là nguồn quan trọng để học sinh thu nhận kiến
thức, củng cố khắc sâu những lí thuyết đã học phát triển tư duy sáng tạo của học sinh,

3

skkn


nâng cao năng lực nhận thức. Đa số học sinh chun hố hiện nay gặp rất nhiều khó khăn
trong việc phân loại và tìm ra phương pháp giải phù nhất là đối với những bài tốn nâng
cao vì vậy học sinh cần nắm được bản chất hóa học và giải nhiều bài tập để có thể tự rút
kinh nghiệm cho bản thân.
Tác dụng của bài tập hoá học
- Phát huy tính tích cực, sáng tạo của học sinh.
- Giúp học sinh hiểu rõ và khắc sâu kiến thức.
- Hệ thống hoá các kiến thức, cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết của
học sinh về các vấn đề thực tiễn đời sống và sản xuất hoá học.
- Rèn luyện được một số kỹ năng:các tính tốn đại số, phán đoán, độ nhạy cảm bài

toán,...
- Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác khoa học,...
Điều kiện để học sinh giải bài tập được tốt
- Nắm chắc lý thuyết: các định luật, quy tắc, các q trình hố học, tính chất lý hố
học của các chất,...
- Nắm được các dạng bài tập cơ bản. Nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc
dạng bài tập nào.
- Nắm được một số phương pháp thích hợp với từng dạng bài tập.
Một số phương pháp giải tốn hóa học hữu cơ ở THPT
- Phương pháp bảo toàn:
+ Bảo toàn khối lượng.
+ Bảo toàn nguyên tố.
+ Bảo toàn số mol liên kết pi.
- Phương pháp đại số.
- Phương pháp trung bình.

4

skkn


- Phương pháp ghép ẩn số.
- Phương pháp tăng giảm khối lượng.
- Phương pháp đường chéo.
- Phương pháp biện luận.
Ý nghĩa tác dụng của việc sử dụng bài tập hóa học
Việc dạy học không thể thiếu bài tập. Sử dụng bài tập để luyện tập là một biện pháp
hết sức quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học.
Bài tập hóa học có ý nghĩa tác dụng to lớn về nhiều mặt :
 Ý nghĩa trí dục:

+ Làm chính xác hóa khái niệm hóa học, củng cố đào sâu và mở rộng kiến thức
một cách sinh động, phong phú, hấp dẫn.
+ Ơn tập hệ thống hóa kiến thức một cách tích cực nhất.
+ Rèn luyện các kỹ năng hóa học như: cân bằng, tính tốn theo phương
trình hố học,…
 Ý nghĩa phát triển: Phát triển ở học sinh ở năng lực tư duy logic, biện chứng, khái
quát, độc lập, thông minh và sáng tạo.
 Ý nghĩa giáo dục: Rèn luyện đức tính kiên nhẫn, trung thực và lịng say mê khoa
học hóa học. Bài tập thực nghiệm cịn có tác dụng rèn luyện văn hóa lao động.
B. CƠ SỞ THỰC TIỄN
Trong những năm gần đây, việc dạy và bồi dưỡng học sinh giỏi gặp khơng ít khó khăn.
Đa số học sinh chẳng mặn mà gì việc thi vào các đội tuyển bởi một suy nghĩ đơn giản
rằng: mình bỏ ra một quỹ thời gian khơng ít mà thành tích đạt chưa cao. Cịn như với quỹ
thời gian đó nếu dành cho việc học chính khóa để được học sinh giỏi hay học thi đại
học,... thì hiệu quả hơn nhiều. Ngồi ra, còn một số nguyên nhân khác như:

5

skkn


- Mục tiêu của phụ huynh và học sinh chuyên là đỗ đại học có danh tiếng trong nước
hoặc đầu tư vào việc đi du học.
- Tâm lý phụ huynh khơng muốn con em mình bị áp lực trong việc học thi vào đội
tuyển.
- Đầu tư nhiều thời gian cho một môn chuyên.
- Nguồn tài liệu tham khảo để bồi dưỡng học sinh còn thiếu.
- Thời gian bồi dưỡng đội tuyển ít.
Xuất phát từ các cơ sở lí luận và thực tiễn trên, tôi nhận thấy rằng việc xây dựng hệ
thống bài tập cho học sinh sẽ gây hứng thú học tập từ đó nâng cao được chất lượng bồi

dưỡng cho học sinh. Các nội dung ôn thi học sinh giỏi là rất nhiều ở đây tôi chỉ nêu một
phần nhỏ là dạng bài tập về hidrocacbon.

C. NỘI DUNG
C.1. LÍ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO
I. TÍNH CHẤT HỐ HỌC CỦA HIĐROCACBON
1. Phản ứng thế
a) Ankan
a.1) Phản ứng clo hóa và brom hóa

Ví dụ:
metyl clorua (clometan)

metylen clorua (diclometan)

6

skkn


clorofom (triclometan)

cacbon tetraclorua (tetraclometan)
Cơ chế: Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc - dây truyền.
+ Bước khơi mào:

+ Bước phát triển dây truyền:

+ Bước đứt dây truyền


Các chất đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng với clo và brom. Brom tác dụng
chậm hơn clo, Iot không phản ứng với ankan trong điều kiện bình thường, cịn Flo phân
hủy ankan thành C, HF, ...
Chú ý: Các phản ứng clo hóa và brom hóa đồng đẳng của metan thường sinh ra hỗn hợp
các dẫn xuất monohalogen.
Ví dụ:

7

skkn


Tỉ lệ % các sản phẩm đó phụ thuộc vào số lượng n, nguyên tử H cùng một loại và khả
năng phản ứng ; của nguyên tử H đó. Giữa tỉ lệ % sản phẩm thế với n, và r, có mối quan
hệ sau đây:

Ví dụ:
a) Tính tỉ lệ các sản phẩm monoclo hóa (tại nhiệt độ phịng) và Inoi1obrom lóa (tại
1270C) isobutan. Biết tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H trên cacbon bậc
nhất, bậc hai và bậc ba trong phản ứng clo hóa là 1,0 : 3,8:5,0 và trong phản ứng brom
hóa là 1: 82 : 1600.
b) Dựa vào kết quả tính được ở câu (a), cho nhận xét về các yếu tố ảnh hưởng đến hàm
lượng các sản phẩm của phản ứng halogen hóa ankan.
Giải
a) Tỉ lệ sản phẩm:

8

skkn



b) Hàm lượng sản phẩm halogen hóa phụ thuộc ba yếu tố:
- Khả năng tham gia phản ứng thể của ankan: Phản ứng halogen hóa ưu tiên thể hidro trên
nguyên tử cacbon bậc cao hơn.
Khả năng phản ứng của halogen: Brom tham gia phản ứng yêu hơn so với clo, nhưng có
khả năng chọn lọc vị trí thế cao hơn so với clo.
- Số nguyên tử hidro trên cacbon cũng bậc: Khi số hidro trên các nguyên tử cacbon càng
nhiều thì hàm lượng sản phẩm càng lớn.
a.2) Phản ứng nitro hóa và sunfo hóa
Phản ứng này cũng xảy ra theo cơ chế gốc, cho ta hợp chất nitro và clorua của axit
ankansunfonic,
R-H +HNO3

R-NO2 + H2O

9

skkn


ankan

nitroankan

b) Xicloankan: Tham gia phản ứng thể tương tự ankan

c) Anken: Dưới tác dụng của nhiệt độ cao, ánh sáng hoặc peoxit thì clo, brom có thể thể
ngun tử H ở vị trí β so với liên kết C = C. Ví dụ:

e) Ankin: Axetilen và các ank-1-in có phản ứng thế H ở cacbon nối ba bằng Ag.


ank - 1 - in

axetilen

(kết tủa màu vàng nhạt)

(kết tủa màu vàng nhạt)

g) Benzen và ankylbenzen:
• Halogen hóa: Benzen tham gia phản ứng với clo, brom có mặt axit liuyt. Flo và iot
khơng phản ứng trực tiếp với benzen vì flo phản ứng quá mạnh nên lượng sản phẩm chính
rất ít, ngược lại iot quá thụ động nên phải dùng cách khác. Ví dụ:

10

skkn


Với ankylbenzen thì ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.

• Nitro hóa:

• Ankyl hóa: Phương pháp đơn giản để điều chế ankylbenzen là cho benzen tácdụng với
ankyl halogenua có mặt xúc tác AlCl3. Phương pháp này gọi là ankyl hóa theo FridenCrap.

11

skkn



•Quy tắc thế trên vòng benzen:
Khi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, - NH2, - OCH3, ...), phản
ứng thế vào vòng benzen sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thể vào vị trí ortho hoặc para. Ngược
lại, nếu ở vịng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH,
- COOR, ...), phản ứng thể vào vịng sẽ khó hơn và ưu tiên thể vào vị trí meta. Riêng
nhóm halgenua (F-, CI-, Br-,I-) làm cho khả năng phản ứng thế của vòng kém hơn so với
benzen nhưng lại định hưởng cho nhóm thể mới vào vị trí ortho hoặc para.
2. Phản ứng cộng
a) Xicloankan
• Cộng H2: Xicloankan Vịng 3 hoặc 4 cạnh có phản ứng cộng mở vịng thành ankan. Ví
dụ:

• Cộng Br2 : Chỉ có xicloankan vịng 3 cạnh mới có phản ứng cộng mở vịng với dung
dịch brom. Ví dụ:

Chú ý: Các xicloankan đều khơng làm nhạt màu dung dịch KMnO4
b) Anken
• Cộng H2 →ankan

12

skkn


CnH2n + H2



anken


CnH2n+2
ankan

• Cộng halogen

•Cộng hiđro halogenua
Hiđro halogenua có thể cộng vào anken tạo thành dẫn xuất halogen. Ví dụ:

etyl bromua

Quy tắc Maccapnhicốp, Khi cộng một tác nhân bất dối HA (axit hoặc nước) vào liên kết
đội (C = C) của anken thi sản phẩm chính được tạo thành do phần dương của tác nhân
(H+) gắn vào C của nối đơi mang điện âm (cacbon có bậc thấp hơn) và phần mang điện
âm của tác nhân (X-) gắn vào cacbon của nội dối mang điện dương (cacbon có bậc cao
hơn). Để hiểu rõ quy tắc Maccopnhicop ta khảo sát cơ chế của phản ứng trên cộng.
Khả năng phản ứng cộng HX vào anken: HI> HBr > HCl > HF
Chú ý:
- Trong trường hợp cộng HBr vào anken, nếu có mặt peoxit thì phản ứng xảy ra theo cơ
chế gốc và sinh ra sản phẩm trái với qui tắc Mascopchicop. Ví dụ:

13

skkn


- Các phản ứng cộng H2SO4, H2O (chất xúc tác H+) cũng tuân theo cơ chế cộng
Maccopnhicop. Ví dụ:

- Muốn nhận được ancol mà OH đính vào cácbon bậc thấp hơn, trước tiên người ta thực

hiện phản ứng cộng BH3 vào anken. Tiếp theo oxi hóa triankyl boran bằng H2O trong
dung dịch kiềm.

c) Ankandien
• Cộng hiđro

butadien

butan

isopren

isopentan

• Cộng halogen (X2) và hidrohalogenua (HX)
Butađien cũng như isopren có thể tham gia phản ứng cộng X2, HX và thường tạo ra hỗn
hợp các sản phẩm công - 1,2 và -1,4. Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo ra ra sản phẩm cộng-1,2 :
nhiệt độ cao ưu tiên tạo ra sản phẩm cơng -1,4.
Ví dụ:

14

skkn


(sản phẩm công - 1,2) (sản phẩm công - 1,4)

Ở - 80°C:

80%


20%

Ở 40°c:

20%

80%

Ở - 80°C:

80%

20%

Ở 40°c:

20%

80%

• Phản ứng cộng đóng vòng Đdinxxơ – Anđơ
Đây là phản ứng cộng 1,4 của một liên kết bội (dienophin) vào đien liên hợp tạo ra hợp
chất vịng 6 cạnh. Ví dụ:

Chú ý:
+ Đien phải ở cấu dạng s-cis, dạng s-trans khơng phản ứng. Ví dụ:

+ Các nhóm thể ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở khơng gian


khó phản ứng

+ Đien cố nhóm thể đẩy electron (khơng gây cản trở khơng gian)

tăng khả năng phản

ứng.
+ Điệnophin có nhóm thể hút electron

tăng khả năng phản ứng.

+ Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của dienophin.

15

skkn


• Phản ứng cộng đóng vong xiclopropan

d) Ankin
• Hiđro hóa xúc tác
Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn (giai đoạn 1 tạo sản phẩm dạng cis)

Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất (anken) ngoài tỉ lệ 1:1 cần chú ý dùng chất xúc
tác thích hợp. Chẳng hạn Pd/PbCO3 phản hoạt hóa bằng (CH3COO)2 Pb (xúc tác Lindlar),
hoặc Pd/C tẩm quinolin hay piridin đều xúc tác cho phản ứng chỉ đến giai đoạn tạo ra
anken có cấu hình cis. Ví dụ:

•Cộng X2 (X = Cl, Br)

Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn (giai đoạn 1 cộng trans). Muốn dừng phản ứng ở giai
đoạn thứ nhất thì cần thực hiện ở nhiệt độ thấp.

Ví dụ:

16

skkn


Nhận xét:
- Nói chung ankin làm mất màu nước brom chậm hơn anken.
- Khối lượng của bình đựng dung dịch brom tăng lên là khối lượng của ankin
hấp thụ.
•Cơng HX (X = Cl, Br, I)
- Phản ứng xảy ra qua hai 2 giai đoạn và giai đoạn sau khó hơn giai đoạn trước

axetilen

vinyl clorua

1,1-dicloetan

- Phản ứng cộng vào đồng đẳng axetilen tn theo quy tắc Maccepnhicop:

• Cộng nước (hidrat hóa)
- Axetilen + H2O→Andehit axetic

(không bền)
- Các đồng đẳng H2O →Xeton


Nhận xét: Nếu một hiđrocacbon tác dụng với nước tạo ra anđehit axetic thi hiđrocacbon
đỏ là axetilen.
•Cơng axit axetic

17

skkn


vinylaxetat
• Phản ứng oligome hóa
Ankin khơng dễ dàng trùng hợp thành polime như anken. Khi có mặt chất xúc tác thích
hợp chúng bị oligome hóa thành đime, trime, tetrame,

vinylaxetilen
Ở nhiệt độ cao hơn có thể thu được trime:

divinylaxetilen

benzen
•Cộng bohiđrua
Hi đrobo hóa ankin xảy ra tương tự như hiđrobo hóa anken.

t) Benzen và ankylbenzen
•Cộng Cl2
- Benzen và các ankylbenzen khơng làm mất màu dung dịch brom như các hidrocacbon
không no, Khi chiếu sáng benzen cộng với clo tạo thành

18


skkn


(1,2,3,4,5,6 - hexaclo xiclohexan)
•Cộng H2:

g) Stiren
Tương tự như anken, stiren có phản ứng cộng halogen (Cl2, Br2), hidrohalogenua. (HCl,
HBr) vào nhóm vinyl.

h) Naphtalen

3. Trùng hợp
a) Anken

Ví dụ:

b) Ankadien
• Trùng hợp - 1,4 đề cho polime có tính đàn hồi cao (cao su)

19

skkn


polibutađien (thành phần chính của cao su buna)

poliisopren .
• Một phần có thể trùng hợp -1,2 để tạo thành polime khơng đàn hồi. Điều này giải thích

tính đàn hồi kém của một số loại cao su tổng hợp.
c) Stiren

4. Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn
a) Ankan
• Nếu khơng đủ oxi, ankan bị cháy khơng hồn tồn, khi đó ngồi CO2 và H2O còn tạo ra
các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tỏa nhiệt mà cịn gây
độc hại cho mơi trường.
• Khi có chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa khơng hồn tồn tạo thành dẫn
xuất chứa oxi. Ví dụ:

• Nếu mạch cacbon dài, khi oxi hóa có thể bị bẻ gãy:

b) Anken
• Oxi hóa giữ ngun mạch cacbon
- Oxi hóa thành glicol

20

skkn


Dung dịch KMnO4 lạnh oxi hóa anken thành điol với hai nhóm hiđroxi ở hai nguyên tử C
cạnh nhau nên được gọi là vininal điol hoặc glicol có cấu hình cis:

Ví dụ:

- Oxi hóa thành anken oxit
Etilen oxit và propilen oxit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa anken
tương ứng bởi oxi hóa khơng khí với xúc tác Ag ở 250 – 3000C.


Chú ý:

• Oxi hóa cắt mạch
+ Phản ứng ozon phân

21

skkn


+ Phản ứng với dung dịch KMnO4 hay K2Cr2O7 trong mơi trường H2SO4
Nhóm RCH= bị oxi hóa thành axit cacboxylic R-COOH, nhóm H2C= bị oxi = hóa thành
CO2 và H2O, nhóm R2C= bị oxi hóa thành xeton R2C = O .Nếu dùng dung dịch KMnO4
trong H2SO4 nóng thì cả xeton cũng bị oxi hóa thành axi
Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 +3 H2SO4 →CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

c) Ankin
Phản ứng oxi hóa bởi dung dịch KMnO4: Tương tự anken, ankin dễ bị oxi hó bởi KMnO4
sinh ra các sản phẩm như CO2, HOOC -COOH,

Nhận xét: Có thể dùng phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím để nhận biết các
ankin. So với anken thì tốc độ phản ứng diễn ra chậm hơn.
d) Benzen và ankylbenzen

22

skkn



- Khác với eilen và axetilen, benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4.
- Toluen và các đồng đẳng khi đun nóng với dung dịch KMnO4 (hoặc K2Cr2O7 sẽ bị oxi
hóa ở mạch nhánh (nhóm ankyl) tạo ra mi và axit hữu cơ. Phản ứn này dùng để nhận
biết toluen:

Nhận xét: Nếu nhóm ankyl ở vịng benzen dài hơn nhóm –CH3 thì phản ứng oxi hóa mạch
nhánh vẫn ưu tiên xảy ra ở vị trí a đối với vịng.
C6H5CH2-CH2R → C6H5COOK → C6H5COOH
,e) Stiren
Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4và bị oxi hóa ở nhọn. vinyl, cịn
vịng benzen vẫn giữ nguyên.

Phản ứng trên dùng để nhận biết stiren.
II. ĐIỀU CHẾ HIĐROCACBON
1. Ankan
a) Khai thác từ dầu mỏ, khí thiên nhiên qua các con đường crackinh và chưng cất phân
đoạn
b) Phương pháp tăng mạch cacbon
• Tổng hợp Wurtz (Pháp, 1855)

Chú ý: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác nhau sẽ thu được hỗn hợp 3
ankan sống khó tách khỏi nhau vì chúng có nhiệt độ sôi xấp xỉ bằng nhau:

23

skkn


• Tổng hợp Kolbe (Đặc 1849)


c) Phương pháp giảm mạch cacbon
• Phương pháp Dumas:

Ví dụ:

• Phương pháp crackinh:

d) Phương pháp giữ ngun mạch cacbon
• Hiđro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng:

• Đi từ ancol no, đơn chức:

e) Một số phương pháp khác
• Từ nhơm cachua

24

skkn


( Điều chế

)

• Từ C và H2
2. Xicloankan
Ngồi việc tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ, xicloankan cịn được điều chế
bằng phương pháp đóng vịng từ các hợp chất khơng vịng. Ví dụ:
• Từ ankan


• Từ dẫn xuất đihalogen

3. Anken
a) Đề hiđro hoá ankan tương ứng

b) Đề hiđrat hóa ancol tương ứng

c) Cộng H2 vào ankin
Sơ đồ chung:

25

skkn


×