Đề tài “Thiết kế phân xưởng sản xuất phenol bằng con đường kiềm hoá” pdf

Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Li m u
Ti cỏc nc, cụng nghip hoỏ hc ó phỏt trin t lõu v nú chim mt v
trớ quan trng trong nn kinh t quc dõn, nú l mt ngnh sng cũn cho cỏc
ngnh khỏc bi vỡ nú to ra ngun nguyờn vt liu cho cỏc ngnh khỏc i vo sn
xut, v to ra mt giỏ tri kinh t rt ln. Cũn ti Vit Nam do yu t lch s nờn
cụng nghip húa hc cũn lc hu cha phỏt trin c v s lng ln cht lng,
gn õy chớnh ph Vit Nam ó v ang u t, i mi v trang thit b ln con
ngi nhm thỳc y cụng nghip húa hc phỏt trin, ui kp cỏc nc trong
khu vc v trờn th gii.
Cỏc sn phm ca ngnh cụng nghip hoỏ hc ngy cng a dng, c s
dng rng rói trong cụng nghip v i sng hng ngy bi nhng u im ht
sc qỳi bỏu ca nú m khú cú th thay th c nh nh, bn nhit v c, hn
na giỏ thnh sn xut li r hn nhiu v ngun nguyờn liu li di do hn so
vi cỏc vt liu khỏc.
Phenol l mt trong nhng sn phm trung gian cú vai trũ quan trng trong
ngnh cụng nghip hoỏ hc. T phenol chỳng ta cú th sn xut c nhiu cỏc
sn phm húa hc cú giỏ tr kinh t ln nh tng hp cỏc hp cht cao phõn t
(nha formandehyt, si tng hp, capron, nilon). Ngoi ra phenol cũn dựng
sn xut thuc nhum, cỏc loi dc phm, thuc n, thuc tr sõu, sn xut cỏc
cht hot ng b mt, c dựng lm cht ty trựng, ty c. Hn na sn xut
t con ng phenol cú hiu xut cao hn, r v kinh t v n gin v mt cụng
ngh sn xut. Vỡ vy vic nghiờn cu qỳa trỡnh sn xut phenol l mt vn
sn xut ht sc quan trng.
Trong ỏn tt nghip em c giao nhn v ti l Thit k phõn
xng sn xut phenol bng con ng kim hoỏ. Mt trong nhng phng
phỏp ph bin m hin cỏc nc u ỏp dng sn xut phenol. õy l mt
ti rt hay nhng cng rt khú khn trong qỳa trỡnh nghiờn cu. Vỡ vy em rt
mong c s giỳp ca cỏc thy cụ trong b mụn Cụng Ngh Hu c -Húa
du trng i hc Bỏch khoa H Ni, c bit l s giỳp ca thy o Vn
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44

1
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Tng cựng ton th cỏc bn nhm to iu kin cho bn ỏn tt nghip c
hon thin hn.
PHN I: TNG QUAN V PHENOL
Phenol hay cũn gi l hydroxyl benzen, C
6
H
5
OH, l mt dn xut hydroxyl
ca cacbon thm, c tỡm ra u tiờn vo nm 1834 do nh hoỏ hc F.Runge,
nú l cht c s ca dóy cỏc ng ng ca cỏc cht vi nhúm hydroxyl liờn kt
vi vũng thm. Phenol m chỳng ta thu c l mt cht linh ng, chỳng ta
cng cú th thu c phenol l cỏc sn phm trong t nhiờn v cỏc thc th sinh
vt. Vớ d nh nú l thnh phn ca lignhin. Do vy m nú cú th to ra bng quỏ
trỡnh thu phõn. Sn phm ca quỏ trỡnh trao i cht l t 40mg/l. Cỏc hp cht
cao hn na to thnh trong quỏ trỡnh chng than hoc trong qỳa trỡnh cacbon
húa g nhit thp, than nõu, hoc than cng v trong quỏ trỡnh chng ct
du m. u tiờn phenol c tỏch ra bng qỳa trỡnh tỏch t nha than ỏ v sau
ú ngi ta khụng dựng phng phỏp ny khi nú mt mỏt tng lờn trong qỳa
trỡnh sn xut. Ngy nay cỏc phng phỏp tng hp d hn nh theo con ng
axớt benzen v clobenzen, Cỏc quỏ trỡnh tiờn tin hn sn xut phenol ú l
quỏ trỡnh Hook. Nú bt u t Cumen.
Phenol thu c cú vai trũ ỏng k trong cụng nghip hoỏ hc, nú chớnh l
vt liu ban u tng hp nhiu hp cht trung gian v cỏc sn phm cui
cựng. Nú c s dng trong c cụng nghip tng hp húa cht v cụng nghip
tng hp hu c. Do ú sn lng phenol ngy cng tng cỏc nc v trờn th
gii. Chỳng ta cú th tham kho bng s liu sau õy.
Sn lng phenol sn xut trờn th gii theo cỏc phng phỏp sn xut khc
nhau c trỡnh by bng 1.

Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
2
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Cỏc mc ớch s dng phenol trong cụng nghip c a ra bng 2.
Mc ớch s dng Tõy u M Th Gii Nht
1973 1984 1974 1973 1989
Nha phenol 37 33 48 60 41
Caprolactam 22 25 15 21
Axit adipic 12 3
Bisphennol A 11 22 13 18 16
Anilin 2 9 3
Cỏc sn phm khỏc 18 18 21 14 20
Lng tiờu th 0.954 1.04 0.211 4.45
Trong cụng nghip cht do phenol l nguyờn liu iu ch nha phenol
formandehit, bis phenol A sn xut nha policacbonat v nha epoxy. Trong
cụng nghip t húa hc t phenol sn xut capolactam v axit adipic l ngun
nguyờn liu tng hp si poly poliamit, sn xut si tng hp capro v nilon.
Trong nụng nghip t phenol cú th sn xut c thuc dit c di v kớch thớch
sinh trng ca thc vt. Cỏc dn xut ca phenol nh fentaclophenol c
dựng trong bn g, ch phm ca thuc sỏt trựng (chng mi v chng mt). Cỏc
sn phm nitro húa c dựng lm thuc n (axit picric).
Phenol cũn c ng dng sn xut dc liu trờn c s sn xut axit
salisilic, aspirin.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
Phng phỏp Tõy u M Nht Chõu Th
gii
Nm 1973 1978 1989 1974 1989 1977 1985 1989 1989
Nng sut 1.14 1.48 1.45 1.25 1.9 0.28 0.4 0.6 5
PP Cumen(%) 87 88 93 87 98 100 99 96
PP Toluen(%) 8 10 7 2 2 3

Nhng pp khỏc
(%)
2 9 2
T nha than ỏ 3 2 2
3
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Ngoi ra phenol cũn dựng lm dung mụi lm sch cỏc sn phm du,
lm sch du nhn khi cỏc hp cht d vũng, lm sch axit sufuric trong qỳa
trỡnh sn xut nha lactam, acrilic.
Do cỏc ng dng a dng ca phenol rt a dng trong cụng nghip vỡ th
vic nghiờn cu qỳa trỡnh sn xut phenol l ht sc cn thit.
Chng I:
CC TNH CHT VT Lí V HO HC CA
PHENOL
I. Tớnh cht vt lý ca phenol
Phenol l mt hp cht hu c m cú mt nhúm - OH liờn kt trc tip vi
nguyờn t cỏc bon ca vũng bezen.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
4
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Phenol l mt cht rn, cú cu trỳc l cỏc tinh th hỡnh lng tr, khụng cú
mu v cú c tớnh l cú mựi hi hng cay, phờnol cú im núng chy l 40,9
0
C.
trng thỏi ho tan, nú l cht lng linh ng, khụng cú mu v khụng cú vn
c. nhit khong 68.4
0
C phenol cú th hũa tan trong nc trong mt gii
hn nht nh v ti nhit ú nú cú th ho tan ln nht. Khi lõu phenol
ngoi khụng khớ, phenol b oxy húa mt phn nờn cú mu hng v b chy ra do

hp th hi nc. im kt tinh v im núng chy ca phenol thp hn rt
nhiu so vi nc. Phenol cú nhit sụi l 182
0
C. Phenol ho tan trong hu ht
cỏc dung mụi hu c nh l cỏc hp cht thm, ru, xetol, axit, ete nhng li ớt
tan trong cỏc cht bộo. Núi chung phenol l mt cht c gõy bng nng khi ri
vo da.
Hn hp ca phenol v khong 10% khi lng ca nc c gi l dung
dch phenol, bi vỡ nú tn ti trng thỏi lng ti nhit phũng. Cú th núi
rng phenol l dung dch thc nht trong cỏc dung dch hu c (cỏc hydrocacbon
thm, ru, xờton, ờte, axit, cỏc hp cht halogenhydrocacbon ). Phenol to
thnh hn hp ng nht vi nc v cỏc cht khỏc, chỳng ta cú th tham kho
bng s liu sau õy.
Bng 1. Cỏc hn hp ng nht to thnh do phenol.
Cu t th hai p sut, kPa im sụi,
0
C Thnh phn ca
phenol, %
Nc 101.3
78.8
39.2
16.9
94.5
90.0
75.0
56.3
9.21
8.29
7.2
5.5

Isopropynbenzen 101.3 149 2
n-Propynbenzen 101.3 158.5 14
- Metylstrylen
101.3 162 7
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
5
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Cỏc thụng s vt lý v hoỏ hc ca phenol.
Khi lng phõn t 94.11
Nhit sụi 181.75
o
C
Nhit núng chy 40.9
o
C
T trng tng i 0
o
C 1.092
20
o
C 1.071
50
o
C 1.050
T trng hi (khụng khớ =1) 3.24
nht tng i (ng)
20
o
C 11.41 mPa.s
50

o
C 3.421 mPa.s
100
o
C 1.5 mPa.s
150
o
C 0.67 mPa.s
Nhit hoỏ hi (182
o
C) 514 kj/kg
Hng s phõn ly trong nc (20
o
C ) 1.2810
-10
Nhit to thnh (20
o
C) 160 kj/kg
Nhit chỏy -32.590 kj/kg
Nhit dung riờng 0
o
C 1.256 kjkg
-1
k
-1

20
o
C 1.394 kjkg
-1

k
-1

50
o
C 2.244 kjkg
-1
k
-1

100
o
C 2.382 kjkg
-1
k
-1

Nhit dung riờng (trng thỏi hi)
27
o
C 1.105 kjkg
-1
k
-1

527
o
C 2.26 kjkg
-1
k

-1

im chp chỏy
(DIN 51758) 81
o
C
Gii hn thp nht chỏy n trong khụng khớ
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
6
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
101.3kPa 1.3%V(50g/cm
3
)
Nng bóo ho trong khụng khớ (20
o
C) 0.77 g/cm
3
Nhit bc chỏy (DIN 51794) 595
0
C
Nhit t bc chỏy 715
0
C
im chp chỏy ca hn hp vi nc
1-4% nc khong > 82
0
C
>4.5% nc > 100
0
C

in tr sut ( 45
0
C ) >1.810
7
.m
Hn hp vi 5% nc 4.9 10
6
.m
p sut hi bóo hũa 20
0
C 0.02 kPa
36.1
0
C 0.1 kPa
48.5
0
C 0.25 kPa
58.3
0
C 0.5 kPa
69
0
C 1 kPa
84.8
0
C 2.5 kPa
98.7
0
C 5 kPa
114.5

0
C 10 kPa
137.3
0
C 25 kPa

158
0
C 50 kPa
184.5
0
C 100 kPa
207.5
0
C 200 kPa
247.5
0
C 500 kPa
283
0
C 1000 kPa
II . Cỏc tớnh cht hoỏ hc ca phenol.
Trong phõn t phenol cú oxy s liờn hp (p-) ca electron t do ca
nguyờn t oxy vi cỏc electron ca vũng bezen khin cho liờn kt -O-H phõn
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
7
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
cc hn so vi OH trong Alcol, õy l nguyờn nhõn gõy ra tớnh axit ca phenol.
Do cú hiu ng liờn hp m mt e trong nhõn tng lờn lm cho phenol cú
phn ng th electronphin cao hn benzen. Phenol cú hai trung tõm phn ng:

nhúm hydroxyl v nhõn thm.
1). Tớnh axit
Phenol khụng nhng tỏc dng c vi kim m cũn tỏc dng c c vi
dung dch kim.
C
6
H
5
OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O
Phenol cú tớnh axit mnh hn c nc (Ka =10
-10
) nhnh yu hn axit
cacbonic ( Ka=10
-5
). Vỡ th khi cho phenol tỏc dng vi axit vụ c thỡ phenol b
gii phúng khi mui ca nú
C
6
H
5
O
-
+ H
2

CO
3
C
6
H
5
OH + HCO
3
-
2). To thnh ete.
Phenol bin thnh ete khi tng tỏc vi alkyl halogennua trong dung dch
kim.
ArOH ArO
-
ArOR + X
-
3). Phn ng nitro húa .
Phenol tỏc dng vi axit nitric m c bin thnh 2,4,6 trinitro phenol (axit
adipic) l nguyờn liu to cho thuc n.
OH OH
O
2
N NO
2
+ HNO
3


NO
2

4). Phn ng kolbe.
Khi un natri phenolate trong dũng CO
2
to thnh natri salisilat
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
8
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
OH OH
C=O
+ CO
2

ONa
5). Phn ng to alcol.
Phenol phn ng vi formandehyt dựng xỳc tỏc axit hay kim to thnh
monome tng hp nha phenol formaldehyt.

OH H
2
SO
4
OH t
0
+ HCHO CH
2
OH Polime
NaOH
Phenol tng t nh l cỏc enol ca xyclohexadiennol, vỡ vy h bin xeton
v enol nm cõn bng to ra xetol trong trong khi xờtol bộo, v phenol nú
c chuyn nhiu nht t dng enol.

Nguyờn nhõn ca s to thnh trng thỏi n nh l quỏ trỡnh hỡnh thnh h
thng vũng thm. S n nh l rt ln bi vỡ s úng gúp ca o- v p- quinol
trong cu trỳc. Trong quỏ trỡnh hỡnh thnh anion phenolate, s úng gúp ca cu
trỳc quinol cú th hỡnh thnh cỏc in tớch dng.
Cú s khỏc bit gia ru no v phenol. Do vy phenol to thnh mui vi
dung dch kali hydroxyt. nhit phũng phenol cú th to ra t mui vi
CO
2
. Ti nhit phũng, gn vi nhit sụi caphenol, phenol cú th chuyn
cỏc axit cacboxyl.axit axeton thnh cỏc mui ca chỳng v phenolate cng c
to thnh. Quỏ trỡnh úng gúp ca o- v p- quinol l nguyờn nhõn gõy ra thay i
cu tru cho phộp s thay th cỏc electrolphil trong qỳa trỡnh phn ng nh l
qỳa trỡnh clo húa, sunfua húa,
Nitrat húa, nitro húa. Qỳa trỡnh a vo hai hoc ba nhúm nitro trong vũng
benzen cú th khụng thu c thu c, bi vỡ c im ca phenol theo hng
oxy húa. Vớ d nh l theo sau quỏ trỡnh nitro ca clo benzen l quỏ trỡnh thay
th chớnh clo bng nhúm hydroxyl hoc quỏ trỡnhnitrat axit disunfophenol. Qỳa
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
9
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
trỡnh nitro húa v trớ para cú th to ra nhit úng bng. Phenol rt d dng
phn ng vi hp cht cacboxyl vi s cú mt ca cỏc xỳc tỏc axit hoc cỏc xỳc
tỏc gc. Focmal andehit phn ng vi phenol cho ta ru hydroxylbezyl v to
ra nha trong quỏ trỡnh phn ng. Quỏ trỡnh phn ng gia axetol v phenol cho
ta sn phm kộp A.
Trong quỏ trỡnh phn ng vi s cú mt ca xỳc tỏc axit, xỳc tỏc ny lm
tinh khit phenol trong quỏ trỡnh tng hp phenol. Cỏc olefil tinh khit hoc cỏc
hp cht cacboxyl, oxit, cú th b polyme húa to ra hp cht cú khi lng
phõn t ln hn. S dng xỳc tỏc H
2

SO
4
hoc s thay i in tớch ion ca cỏc
axit. Vỡ lý do ú cú th tỏch phenol mt cỏch d dng bng con ng chng
luyn.
Phenol rt d kt ụi vi mui diazo to ra hp cht cú mu. Hp cht c
dựng lm nhy cho quỏ trỡnh trc quang ca phenol l khi diazo 4-
nitroanilin. Axit Salixilic (axit 2 hydroxyl benzoic), cú th c sn xut qua
trỡnh phn ng Kolbe Schemist t natri phenolate v cacbodioxit, bi vỡ kali
phenolate to ra hp cht para. Quỏ trỡnh akyl húa v quỏ trỡnh alxyl hoỏ ca
phenol cú th to ra vi xỳc tỏc AlCl
3
.
Ete Diaryl cú th trong iu kin khc nghit.
200
o
C/Cu
C
6
H
5
-ONa + Br- C
6
H
5
C
6
H
5
O- C

6
H
5
+NaBr

Vi cỏc tỏc nhõn oxyhoa phenol d to thnh gc t do. Nú cú th dime hoỏ
to thnh diphenol hoc cú th oxyhoa sõu sc to thnh ihdoxybenzen v
quinol.Vỡ gc phenol tng i bn vng nờn phenol l gc thớch hp v nú
c s dng lm cht c ch quỏ trỡnh oxyhoa. Vi vi mt lng nh phenol
thỡ cỏc tớnh cht trờn cú th gõy khú khn cho quỏ trỡnh t oxyhúa Cumen.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
10
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp

Chng II:
CC QU TRèNH SN XUT PHENOL
Mt lng nh phenol (axit k thut ) c tỏch riờng t nha v nh mỏy
sn xut khớ húa than trong pha hi cú dựng nguyờn liu than bin tớnh cao khi
luyn cc (than antraxit ) v mt s quỏ trỡnh cỏc bon húa nhit thp ca
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
11
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
than nõu cng nh l sn phm ca phõn xng cracking. Bng cỏc quỏ trỡnh ln
hn ta cú th thu c bng cỏch oxyhoa benzen hoc toluen.
Cỏc phng phỏp sn xut phenol trong cụng nghip nh sau:
1. Qỳa trỡnh sunfua hoỏ benzen v quỏ trỡnh sn xut phenol bng nhit
nhõn benzensunfua trong mụi trng kalihydroxyt núng chy.
2. Qỳa trỡnh clo hoỏ benzen v thu phõn clo benzen bng kali hydroxyt
núng chy.
3. Qỳa trỡnh clo hoỏ benzen v quỏ trỡnh thu phõn trong hi nc ca clo-

bezen (Qỳa trỡnh Raschig, Raschig - Hooker, Gulf oxyclorit).
4. Qỳa trỡnh Alkyl húa vi propen to ra iso-propylben (Cumen). Qỳa trỡnh
oxy hoỏ cumen to ra terta hydroperoxit phự hp v c chia ra thnh phenol
v axetol (quỏ trỡnh HooK).
5. Qỳa trỡnh oxy húa axit Toluen to benzoic v tip tc oxy húa decỏcbon
to thnh phenol.
6. ehydrogen hn hp cyclohexalnol-cyclohexaxnol. Tờn ca qỳa trỡnh ch
l HooK (qỳa trỡnh oxyhoỏ cumen). Cú th núi qỳa trỡnh oxy húa cumen rt quan
trng trong cụng nghip. Cũn cỏc quỏ trỡnh khỏc c c a vo vi lớ do
kinh t. Trong qỳa trỡnh HooK, axetol c to thnh nh l mt sn phm ph.
Tuy nhiờn axetol khụng gõy tr ngi cho s phỏt trin ca qỳa trỡnh ny, bi vỡ
axetol cú giỏ tr kinh t rt cao trờn th trng. Hin nay cỏc nh mỏy mi c
xõy dng u da trờn qỳa trỡnh oxyhúa cumen.
I. Qỳa trỡnh oxyhúa cumen (Qỳa trỡnh HooK).
Qỳa trỡnh Cumen-phenol l c s to ra hydroperoxyt cumen. Qỳa trỡnh
ny cú th tỏch c phenol v axetol, ó c cụng b vo nm 1994 bi nh
húa hc H.HooK v S.Lang. Sau th chin th hai qỳa trỡnh ny c ng dng
vi quy mụ nh. Nh mỏy u tiờn c xõy dng v i vo hot ng nm
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
12
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
1952 mang tờn Dio Shawwgon ti Canada v ó cho sn lng khong 8000 tn
phờnol trong mt nm.
Ngy nay phenol c sn xut cng chớnh l nh vo quỏ trỡnh ny. Trong
cỏc nh mỏy M, Canada, Italia, Nht, Tõy Ban Nha, n , Mexico, Braxin,
ụng u, v nc c vi sn lng t trờn nm triu tn mi nm. Cú cỏc
ph gia lm ngun nguyờn liu rt tt cho cỏc qỳa trỡnh khỏc v cú giỏ tr kinh t
to ln. Vn n mũn khụng xy ra, v tt c cỏc giai on phn ng u lm
vic trong iu kin bỡnh thng vi hiu sut cao. iu ny quyt nh s phỏt
trin nhanh ca qỳa trỡnh ny.

1.C s lớ thuyt ca qỳa trỡnh
Cú hai giai on phn ng to thnh trong qỳa trỡnh sn xut phenol t
Cumen.
1.trỡnh oxyhúa Cumen vi oxy to ra Cumen hydroperoxit.
CH
3
CH
3

HC CH
3
H
3
C C OOH
+

O
2

2. Qỳa trỡnh tỏch Cumen hydroperoxit vi s cú mt ca mt s axit trung bỡnh
to ra phenol v axetol.
Tc oxy húa cumen bng khụng khớ khi khụng cú xỳc tỏc hay cht khi
u thỡ rt nh, vỡ vy quỏ trỡnh tin hnh trong nh tng nc kim (pha phõn
tỏn l cumen) vi mt lng nh hydroperoxit cumen s giỳp tng tc ca
giai on khi u phn ng. Mc bin i ca ca cumen t n 30% vỡ
vy khi tip tc tng nng oxy húa trong iu kin ca qỳa trỡnh se xy ra s
phõn hu peroxit v to thnh nhng hp cht ph khỏc.
CH
3

H
3
C C OOH OH
+ H
3
C CO CH
3
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
13
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Sau khi oxy húa hn hp phn ng , tỏch lng lp hydrocacbon ri em
i phõn hu trong mụi trng axit, cũn nc kim em quay v phn ng oxy
húa phõn hy hydroperoxit ngi ta cho axit H
2
SO
4
loóng vc lm xỳc tỏc
cho qỳa trỡnh. Di ỏp sut ú khụng nht thit tỏch hydroperoxit ra khi cumen
cú ln trong hn hp .
Qỳa trỡnh phõn hu hydroperoxit thnh phenol v axeton l phn ng to
nhit (255kj/ mol), khi thờm H
2
SO
4
m c ngay c mt lng khụng ỏng k
thỡ s thu phõn xy ra iu ho.
ng thi cựng vi s phõn hy hydroperoxit thnh phenol v axetol qỳa trỡnh
cũn to thnh cỏc sn phm ph l axetolphenone v metanol (c bit nhit
cao).

CH
3
OH
H
3
C C OOH H
3
C C O
+ CH
3
OH
Ngoi ra phõn hy hydroperoxit ụi khi cng xy ra s tỏch oxy v to
thnh ru bc ba l dimetylphenyl metanol.
CH
3
CH
3
H
3
C C OOH H
3
C C OH +1/2O
2

Khi cú mt H
2
SO
4
dimetylphenyl metanol d dng tỏch nc v bin thnh
-metylstyren (cú nhit sụi l 165.5

0
C).
CH
3
CH
3

H
3
C C OH C CH
2
+ H
2
O
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
14
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Cỏc phn ng bin i s to nhiu sn phm khỏc khụng ch gii hn
cỏc phng trỡnh trờn. Hn hp em i tinh luyn tỏch axetol, cumen, -
etylstyren, phenol v cn bao gm phenol, axetolphenon v cỏc sn phm ngng
t cú nhit sụi cao.
Cumen d quay li oxy húa khụng c cú - metylstyren bi vỡ hp cht
khụng no ny kỡm hóm phn ng to thnh hydroperoxyt. Nhng vic tỏch -
metylstyren phc tp do ú ngi ta thớch bin i nú thnh Cumen bng cỏch
Hydro húa cú xỳc tỏc.
CH
3
CH
3
C CH

2
H
3
C C H
+ H
2

Phn ng trờn tin hmh trong pha lng vi xỳc tỏc l Ni, nhit l 100
0
C
v ỏp suõt khụng ln.
2. Mụ t qỳa trỡnh.
Qỳa trỡnh oxyhúa Cumen vi s cú mt ca khụng khớ hoc khụng khớ giu
oxy. Qỳa trỡnh ny c xy ra trong cc thit b bng thộp hoc hp kim. Qỳa
trỡnh thc hin trong ba thỏp, nú cú th cao hn 20m, ngi ta thng s dng
cỏc thỏp phun c kt ni vi nhau thuy c thi gian lu phõn b ti u.
Dóy thỏp c dựng ph bin trong cụng nghip gm cú t hai n bn cỏi thỏp
phn ng. Qỳa trỡnh phn ng c thc hin nhit khong 90
o
C n 120
o
C
v ỏp sut khong 0.5 n 0.7Mpa. Khớ thi t thit b phn ng c lm lnh
t hai bn ngng t cỏc cht hu c tinh khit. Nc c s dng lm mỏt
giai on u tiờn ca qỳa trỡnh v lm lnh giai on k tip.
Qỳa trỡnh oxy húa Cumen l qỳa trỡnh xỳc tỏc lu chuyn t ng, tc
ca phn ng tng vi s tng ca nng hydrroperoxit. Cỏc thỏp thp cú th
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
15
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp

c dng nhanh xỳc tỏc nh l Kimla pheta cyanua. Cỏc hp cht to thnh
song song vi s phõn hu ca hydroperoxit. Tuy nhiờn chỳng khụng c s
dng trong cụng nghip.
Qỳa trỡnh phn ng l to nhit khong 800kj/kg Cumen hydroperoxit.
Nhit ca phn ng c ly ra nh qỳa trỡnh lm mỏt. Sn phm ph chớnh ca
qỳa trỡnh. Cỏc sn phm c to thnh do s phõn hu nhit hydroperoxit
Cumen. Nú xy ra trong khong nhit ln hn 130
o
C. Cỏc hp cht lu hunh
nh l sufua, di sunfua, thiol, sunfuaoxit thiophel v phenol gõy c ch qỳa trỡnh
t oxy húa v nú bt buc phi chuyn khi Cumen.
Hm lng oxy trong khớ thi t cỏc thit b phn ng l khong 1 n 6 %
th tớch. Nng oxy ti hn trong trong qỳa trỡnh chỏy ca hn hp cumen-
nitro- oxy l vo khong 8.5% th tớch vi ỏp sut phn ng khong 0.5 n 0.6
MPa. Hi nc trong pha khớ dn n h thng nh hn khớ tr. Nng oxy ti
hn vo khong 1% th tớch, nng ny cao hn nng trong thỏp. Gii hn
n ca hn hp khụng khớ v hi Cumen l khong 0.8 n 8.8% th tớch Cumen
ỏp sut thng. ỏp sut 0.5 Mpa trờn gii hn n 10.3% th tớch Cumen. Hn
hp qỳa trỡnh oxy húa cha khong 20 n 30% hydroperoxit Cumen. Nu qỳa
trỡnh phn ng xy ra trong h thng alkali-stabol, hn hp oxy hoỏ c ra
sch bng nc v cỏc mui vụ c trc qỳa trỡnh phn ng. Phenol c chng
luyn trong khong trng t hn hp qỳa trỡnh oxy húa ta thu c nng
hydroperoxit khong 65 n 90% trc khi tỏch ra.
* Qỳa trỡnh tỏch:
Qỳa trỡnh tỏch axit xỳc tỏc cho ta hydroperoxit Cumen to ra phenol v
axetol tip theo sau thit b trao i ion. Axit sunfuric c s dng lm xỳc tỏc
tt nht trong cụng nghip. Cỏc axit khỏc nh l axit percloric, photphoric, p-
toluen sunforic, sunfua dioxit, nh qỳa trỡnh trao i ion nờn c s dng rt cú
hiu qa.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44

16
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Qỳa trỡnh tỏch axit xỳc tỏc theo hai cỏch khỏc nhau. Trong pha ng th,
phn d ca axetol c thay i tỏch trong cỏc phn ng v ch cn 0.1 n
2% axit sunfuric l cho qỳa trỡnh tỏch.
Nhit trong qỳa trỡnh phn ng l nhit sụi ca hn hp Axetol v
Cmen hydroperoxit. Nú c xỏc nh bng hm lng axetol. Nhit to ra t
qỳa trỡnh phn ng ta nhit mnh ca thit b vo khong 1680 kj mi kg
hydroperoxit - cumen thu c bng qỳa trỡnh bay hi axetol t h thng ca qỳa
trỡnh phn ng.
Trong pha d th ca qỳa trỡnh phn ng hydroperoxit - cumen c tỏch
ti 40- 45% axit sunfuric, vi t s nng 1:5. Qỳa trỡnh trn ln c thc
hin bng bm li tõm, qỳa trỡnh phn ng thc s xy ra trong qỳa trỡnh lm mỏt
tip theo tng ú di nhit n nh trong khong 50- 60
o
C c duy trỡ
thỏp lm lnh riờng bit. Gii hn hỡnh thnh sn phm ph l thi gian lu ngn
khong 45- 60s. Trong h thng lm lnh trỏnh hin tng n mũn, c bit l
NiCl
2
ngi ta s dng hp kim .
Hydroperoxit - cumen c tỏch ra ti mt nng cn nh hn 0.1%. Tt
c ru ;dimetyl benzyl c to thnh t sn phm ph ca ca qỳa trỡnh oxy
húa nh l ehydro to ;- metylstrylen. Loi sn phm ph sinh ra di qỳa trỡnh
tỏch trong iu kin cú axit l 4 - cumen phenol v oxit mesityl.
* Qỳa trỡnh lm vic.
Trc khi qỳa trỡnh chng luyn ca hn hp trong qỳa trỡnh phn ng, axit
sunfuric phi c trung hũa hoc tỏch di dng cn nu khụng s gõy n mũn,
Sau ú mi chuyn ti thỏp lm vic v trỏnh hin tng ngng t ca axits
trong hn hp phn ng. S trung hũa cú th c to ra vi Natri hydroxyt

hoc l dung dch phenolate, pha cha mui ngm nc cú PH khong 5-6, c
chia tỏch ra hn hp phn ng. Qỳa trỡnh phn ng sõu sc hn l qỳa trỡnh phn
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
17
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
ng axit v qỳa trỡnh trớch ly ca hn hp tỏch v mui ngm nc i vi cỏc
mui trung hũa nh l natri sufunate hoc nc.
Trong qỳa trỡnh lm vic chng luyn axetol thụ c chng u tiờn. Nú
c tinh ch trong kim v thit b lc khớ, sau ú tip tc chng li cho sn
phm tinh khit. Cumen v ;- metyl stylen c chng luyn ly t bn cha sn
phm ca thỏp chng axetol thụ, phn cũn li c chng ng phớ vi nc ;-
metyl stylen cú cha c cumen. Nú c tun hon li hoc chng phõn on
thu c tinh khit cao v tng cht lng ca sn phm.
Phenol thụ c chng luyn trong thỏp chng phenol c lm giu bng
qỳa trỡnh chng trớch ly vi nc hoc qỳa trỡnh trao i ion. Trong qỳa trỡnh
tip theo, cỏc cu t tinh khit gp khú khn trong qỳa trỡnh tỏch s c tỏch
bng qỳa trỡnh chng luyn. Cỏc oxit c ngng t to thnh cỏc hp cht cú
nhit sụi cao hn.
Phenol c tỏch vi tinh khit cao hn 99,9% bng qỳa trỡnh chng
tip theo. Cú s khỏc bit trong qỳa trỡnh chng khỏc so vi qỳa trỡnh chng ó
miờu t trờn l sau khi tỏch axetol thụ bng qỳa trỡnh chng luyn, cỏc hydro
cú cha phenol thụ (c cumen, ;- metyl stylen) v cỏc tp khỏc c chng quỏ
nhit vi cht lng chng trớch ly, nh l glycol, dietylen l sn phm tinh ch t
qỳa trỡnh cú im sụi cao hn s c chng bng qỳa trỡnh tip theo ú.
II. Qỳa trỡnh sn xut phenol bng phng phỏp oxy húa Toluen.
Qỳa trỡnh sn xut phenol c phỏt trin u tiờn bi Daw (nh hoỏ hc
ngi M ). Nú c duy trỡ cho n tn bõy gi, hin nay cú ba nh mỏy cụng
nghip tai cỏc nc l M, Canada, v cỏc vựng khỏc.
Sau ú k hoch sn xut u tiờn Nether Land thnh cụng do DSM v to
ra cỏc tiờu chun trong cụng nghip. Viscosa (Italia) ó dựng qỳa trỡnh oxy

húa toluen ch sn xut axit benzoic, l qỳa trỡnh sn xut trung gian cho
capolactam.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
18
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Qỳa trỡnh ny tri qua hai giai on.
Trong giai on th nht toluen b oxy húa vi oxy ỏp sut khớ quyn vi
s cú mt ca xỳc tỏc trong pha lng to thnh axit benzoic.
CH
3
COOH
O
2
kk , xt
+ H
2
O

Giai on th hai l axit benzoic c tỏch riờng bng qỳa trỡnh decacxyl xỳc
tỏc vi s cú mt ca oxy khụng khớ to ra phenol.
COOH OH

O
2
kk , xt + CO
2

* C ch ca phn ng:
Qỳa trỡnh oxy húa toluen l xy ra theo c ch gc gm cú cỏc
gc peroxit.

Ar-CH
3
Ar-CH
2
Ar-CH
2
-OO Ar-CH
2
-OOH Ar -CH
2
-O
Ar-CHO Ar-CO Ar-CO-OO Ar-CO-OOH Ar-CO- OAr-COOH
Nng lng hot húa ca qỳa trỡnh phn ng oxy húa to nhit ca toluen
to thnh axit benzoic l 136 kj/mol. Mt s lng ln cỏc sn phm gc trong
sut qỳa trỡnh phn ng dn ti hỡnh thnh mt lot cỏc sn phm ph nh l
ru benzylic (0.1%), di pheyl (0.1-0.2%), benzen andehyt (1-2%), benzyl
benzoat (1-2%) v metyl diphenyl (0.7-1%), cng thờm v c ú l cỏc axit
nh focmic axetic, v cỏc monoxit cacbon cng c to thnh. Qỳa trỡnh oxy
húa xy ra trong pha lng nhit t 120
o
C -150
0
C v ỏp sut khong 0.5
Mpa vi s cú mt ca xỳc tỏc Co, khong 30% toluen c chuyn húa thnh
axit benzoic. chn lc t khong 90%.
Qỳa trỡnh decacboxyl oxy húa bezoic c thc hin theo Cu (II) benzoat. Nú
phn ng trong pha hi to ra axit benzo Salisilic v sau ú phõn hu to ra axit
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
19
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp

Salisilic v axit benzoic húa decacboxyl to ra phenyl benzoat. Phenyl benzoat
thu phõn vi s cú mt ca nc to thnh phenol v axit . Trong sut qỳa trỡnh
hỡnh thnh axit benolsalisilic, Cu (II) chuyn thnh Cu (I), vi s cú mt ca
Cu(I) benzol Cu(I) chuyn thnh Cu(II), vi oxy khụng khớ tc phn ng rt
cao.
O
C
O O
C
2 OH
+ Cu
2+
Cu

O

C
O
O
C
OH
O
- CO
2
C-O
C = O

( phenyl benzoat )
OH
+ H

2
O
O
C
OH O
O +H
2
O C OH
OH +
C = O OH
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
20
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Qỳa trỡnh phn ng thc hin 220 - 250
0
C di ỏp sut bỡnh thng, hoc
l ỏp sut nh(khụng quỏ 0.25Mpa ). chn lc vo khong 90 %. Sn phm
ph l benzen v cỏc cht cú im sụi cao. Nú to thnh cn sau qỳa trỡnh phn
ng. Qỳa trỡnh phn ng l to nhit, khong 1425kj mi kg phenol c sn
xut. sn xut mi tn phenol thỡ chỳng ta cn ti 1.45tn toluen, 0.3kg Co
v 3kg ng.
* Cỏc xỳc tỏc:
Qỳa trỡnh oxy húa Toluen ũi hi xỳc tỏc Co phi d tan nh l Naphten
Coban hoc bezoat vi mt lng t 100- 300 ppm.
Qỳa trỡnh decacboxyl s ho tan mui Cu(II) cho vo. Trong qỳa trỡnh phn
ng hn hp cú mt khong 1-5% Cu. Ngi ta ci tin nõng cao chn lc
bng cỏch cho thờm cỏc mui kim loi, ch yu l cỏc mui magie, chỳng hot
ng thỳc y qỳa trỡnh. Do ú sau khi phỏt trin hp cht molydiom III s to
ra chn lc cao hn mui Cu (II).
im khỏc bit ca qỳa trỡnh mi ú l qỳa trỡnh ca Lumnus ó c s

dng. Xỳc tỏc c dựng l cha Cu. Qua ú axit bezoic cú th oxy húa trong
pha hi. Nú l kt qu ca qỳa trỡnh phn ng vi tc cao. chuyn húa
khong 50% v hiu sut t khong 90%. Cú th t c khong 1 kg phenol
trờn mi lớt th tớch ca qỳa trỡnh phn ng. iu ú phn ỏnh rng cn cha
nha l khụng c to thnh. Tuy nhiờn xỳc tỏc phi c tỏi sinh thng
xuyờn hn na a v quỏ trỡnh u.
III. Qỳa trỡnh sn xut bng phng phỏp nung chy kim
vi axit sunfua húa benzen.
Qỳa trỡnh sunfua húa benzen ó c phỏt trin vo nm 1867 do hai nh
húa hc A . Wurtz v A .Kerkule c miờu t bng nhng qỳa trỡnh di õy.
1. Qỳa trỡnh hỡnh thnh axit benzensunfonic bng phn ng ca benzen vi
axit sunfuric c.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
21
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
C
6
H
6
+ H
2
SO
4
C
6
H
5
SO
3
H + H

2
O
2. Qỳa trỡnh phn ng ca axit bezenesunfoic vi natrisunfit hoc natri cacbonat
to ra natribenzensulfonat.
2 C
6
H
5
SO
3
H + Na
2
SO
3
2C
6
H
5
SO
3
Na + H
2
O + SO
2
3. Qỳa trỡnh gia nhit benzensulfonat trong natri hydroxit to ra natri
phenolat.
C
6
H
5

SO
3
Na + 2 NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O + Na
2
SO
3
4. Qỳa trỡnh phn ng ca natri phenolat vi sulfuadioxit hoc CO
2
to ra
phenol dng t do.
2C
6
H
5
O Na + H
2
O + SO
2
2 C
6
H
5
O

H + Na
2
SO
3

Ngoi cỏc sn phm trờn cũn xy ra cỏc phn ng ph:
- To thnh diphenyl xylphen.
2 C
6
H
5
SO
3
H + C
6
H
6
2 C
6
H
5
SO
2
C
6
H
5
+ H
2
O

- To thnh disunfua axit benzen.
2 C
6
H
5
SO
3
H + H
2
SO
4
C
6
H
4
(SO
3
H)
2
+ H
2
O
- Oxi húa hon ton benzen:
C
6
H
6
+ 15SO
3
6 CO

2
+ 3H
2
O +15SO
2
Qỳa trỡnh ny ó c s dng u tiờn tng hp ra phenol trong cụng
nghip. Qỳa trỡnh ny tip tc c ci tin ỏp ng yờu cu cht lng thp
hn ca nguyờn liu v nh lng cỏc sn phm ph. Dioxitsulfua hoc cacbon
oxit c gii phúng trong qỳa trỡnh phn ng gia axit bezenesunfoic vi
natrisunfit hoc natri cacbonate c s dng cho giai on cui to ra
phenol. Qỳa trỡnh phn ng gia benzensulfonat vi natri hydroxit xy ra
khong nhit 320- 340
0
C. Mt du qỳa trỡnh phn ng cú th c tip tc
phỏt trin bng cỏc qỳa trỡnh tip theo. Giỏ tr ca cỏc qỳa trỡnh ny khi so sỏnh
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
22
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
vi qỳa trỡnh cumen thỡ nú cao hn, vi hiu sut t khong trờn 90 % i vi
cumen. Cỏc qỳa trỡnh ú i hi nng lng cao v gõy ụ nhim mụi trng.
IV. Qỳa trỡnh sn xut phenol bng phng phỏp clo húa benzen.
Clobenzen l mt cht d to thnh phenol khi thu phõn. Do ú cỏc qỳa
trỡnh sn xut phenol trờn c s hp cht ny ó c phỏt trin t lõu v ang
c tin hnh rng dói. Mc dự nú cú nhiu thun li l khụng hỡnh thnh
axetol trong qỳa trỡnh sn xut phenol t cumen nhng do vn kinh t nờn
khụng c ỏp dng vo sn xut.
1. Qỳa trỡnh thu phõn clobenzen bng kim.
Phng phỏp ny c dựng trong cụng nghip t nm 1928 M khi
khụng cú nhng nhúm th khỏc, nguyờn t clo liờn kt trc tip vi nhõn thm
nờn rt bn vỡ vy phn ng thu phõn clobenzen cn phi tin hnh trong iu

kin ht sc kht khe. Clobenzen b thu phõn bng dung dch 10-12% NaOH.
C ch ca qỳa trỡnh phn ng.
C
6
H
5
Cl + 2 NaOH C
6
H
5
ONa + NaCl + H
2
O
Phenonlate ngng t vi clobenzen to sn phm ph l ete difenyl v mt lng
khụng ln phenolara ocxydifenyl.
C
6
H
5
ONa + C
6
H
5
Cl C
6
H
5
O C
6
H

5
+ NaCl
C
6
H
5
Cl + C
6
H
5
ONa + NaOH C
6
H
5
C
6
H
4
ONa +NaCl +H
2
O
Ete difenyl li b thu phõn
C
6
H
5
O C
6
H
5

+ H
2
O 2C
6
H
5
OH
Kt qu nhn c l mt hn hp cõn bng phenolate v ete difenyl. Hm
lng ete difenyl trong hn hp ng vi hiu sut ca nú l 10% so vi clo
benzen ban u.
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
23
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
Sn phm lng ca phn ng ly ra t ni phn ng ng xon sau khi h
thp ỏp sut a vo thit b lng. Phn trờn l ete difenyl thụ em i tinh luyn,
phn di l phenolate em ch bin vi axit HCl v H
2
SO
4
hoc CO
2
.
C
6
H
5
ONa + HCl C
6
H
5

OH + NaOH
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O 2 C
6
H
5
OH + Na
2
CO
3
Sau khi lng phenol thụ em i tinh luyn.
Sn xut phenol bng phng phỏp thu phõn kim clo benzen cú th kt hp
c vi qỳa trỡnh in phõn mui n v clo húa benzen. Mui n dựng trong
qỳa trỡnh ch l ph. Dung dch mui n thu c sau khi phõn hy phenolate
em i in phõn cũn kim do in phõn cú cha NaOH v mui n khụng phõn
hy dựng thy phõn clobenzen.
2. Qỳa trỡnh sn xut phenol bng oxy Clorua húa Gulf.
Gulf ó nghiờn cu v phỏt trin qỳa trỡnh oxy Clorua húa. Tuy nhiờn qỳa
trỡnh ny cha bao gi c s dng trong mt nh mỏy cụng nghip. Trong qỳa
trỡnh oxyClorua húa benzen, phn ng c thc hin trong pha lng 50
-170
0
C di ỏp sut cõn bng vi mt lng xỳc tỏc axit nitric.

Trong qỳa trỡnh Gulf, qỳa trỡnh thu phõn xy ra trờn xỳc tỏc cha Cu-Lantan
pht phỏt. Do HCl cú tớnh n mũn cao nờn vt liu ũi hi phi cú cu trỳc c
bit nh l qỳa trỡnh Raschig. Vn mụi trng cựng phi coi trng lờn hng
u.
V. Qỳa trỡnh dehydro húa dn xut Clohexanol- Cyclohexanol.
Phenol cú th thu c t qỳa trỡnh ehydro húa hn hp Clohexanol-
Cyclohexanol.

OH O
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
24
Trờng đại học Bách Khoa Hà Nội Đồ án tốt nghiệp
+ O
2
+
OH O
OH
n + m (n+m) + (3n+2m)H
2

Qỳa trỡnh ny c phỏt trin do Scientific Design, cú s dng xỳc tỏc rn
ng yờn v cha khong 3% Pt trờn cacbon hot tớnh nhit t=250-425
o
C.
Xỳc tỏc ca qỳa trỡnh ehdro húa khỏc s dng Co v Ni.
Chỳng ta s dng hn hp Clohexanol- Cyclohexanol vi t l l 10:1, cn
phi s dng 1.805 tn hn hp trờn sn xut c mt tn phenol ( hiu sut
t khong 97.8 % trong giai on ehydro húa. Phenol to thnh hn hp ng
ng vi Clohexanol- Cyclohexanol. Vỡ vy chỳng ta cn s dng qỳa trỡnh
chng trớch ly tỏch chỳng ra.

Qỳa trỡnh ny khụng cú hiu qu kinh t nu phenol c sn xut nh l
sn phm duy nht bt u t nguyờn liu l Cyclohexal. Mt s nh mỏy nh ó
c xõy dng Autralia bt u t nhng nm 1965. Cỏc nh mỏy ny ó c
thỏo b sau ú do lớ do kinh t m thay vo ú l qỳa trỡnh sn xut phenol bng
phng phỏp Cumen. Cỏc giai on ca qỳa trỡnh sn xut phenol rt cú thun
li nu chỳng ta kt hp vi cỏc nh mỏy ln s dng qỳa trỡnh oxy húa
Clohexan. Cu trỳc ca qỳa trỡnh ny ging nh qỳa trỡnh sn xut Caplactam.
VI. Qỳa trỡnh Axetol húa.
Qỳa trỡnh ny c phỏt trin bi Hoechst, bezen c s dng lm nguyờn
liu ban u. Trong qỳa trỡnh ny benzen b oxy húa vi s cú mt axớt axetic
(qỳa trỡnh axetol húa ) vi xỳc tỏc Palladium. Axetylbenzen hay phenyl axetat
thu c bng qỳa trỡnh thu phõn s to ra phenol v axit axetic. Qỳa trỡnh ny
cha c s dng sn xut trong cụng nghip.
Nhn xột:
Nguyễn Văn Tiến Lớp Hóa Dầu 2 - K44
25