XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR pdf

XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
MỤC LỤC
1. TỔNG QUAN VỀ THUỐC TRỪ CỎ HỮU CƠ
• Thuốc trừ cỏ hữu cơ [1]
Thuốc trừ cỏ được dùng để diệt trừ các loại thực vật hoang dại (cỏ dại, cây dại)
mọc lẫn với cây trồng, tranh chấp nước, chất dinh dưỡng, ánh sáng với cây trồng,
khiến cho cây sinh trưởng và phát triển kém, ảnh hưởng xấu đến năng suất cây
trồng và phẩm chất nông sản. Thuốc diệt cỏ thường được sử dụng ở các khu đất
trống, các khu công nghiệp, đường sắt,… tiêu diệt các loại cây mà chúng tiếp xúc.
Một lượng nhỏ được sử dụng trong lâm nghiệp, đồng cỏ, cá khu vực bên ngoài khu
vực sống của động vật hoang dã. Thuốc trừ cỏ được sử dụng rộng rãi trong nông
nghiệp. Tại Mỹ, nó chiếm khoảng 70% lượng tiêu thụ của thuốc phòng trừ dịch hại.
Trước khi thuốc trừ cỏ hóa học được sử dụng rộng rãi, người ta đã sử dụng các biện
pháp như thay đổi độ pH của đất, độ mặn, để kiểm soát cỏ dại. Thuốc diệt cỏ được
sử dụng rộng rãi đầu tiên là 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, thường được viết tắt
là 2,4-D vào cuối những năm 1940. Nó dễ dàng sản xuất, không tốn kém, giết chết
nhiều loại cỏ trong khi phần lớn cây không bị ảnh hưởng, mặc dù ở liều cao 2,4-D
có thể gây hại cho các loài chẳng hạn như ngô hoặc các loại ngũ cốc.
Nhóm thuốc diệt cỏ triazine, trong đó bao gồm atrazine, được giới thiệu vào những
năm 1950, nó gây ra mối quan tâm lớn vì liên quan đến ô nhiễm nước
ngầm. Atrazine khó phân hủy (trong vòng một vài tuần) sau khi được sử dụng cho
đất trung tính. Trong điều kiện đất phèn, atrazine có thể xâm nhập và nước ngầm
do nước mưa trên vùng đất ô nhiễm.
Nhiều thuốc diệt cỏ hóa học hiện đại cho nông nghiệp được gia công đặc biệt để
phân hủy trong một thời gian ngắn sau khi ứng dụng. Tuy nhiên, thuốc diệt cỏ với
Page 1
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
các hoạt chất còn lại thấp (tức là phân hủy nhanh chóng) thường không được sử
dụng để kiểm soát cỏ lưu niên.
Thuốc diệt cỏ có độc tính lớn, ngoài độ độc cấp tính với các mức độ tác động cao,
nó có thể gây ra ung thư. Một số thuốc diệt cỏ gây ra một loạt các ảnh hưởng về

sức khỏe khác nhau, từ phát ban da cho đến chết. Con đường tác động có thể từ tiếp
xúc, vị độc, xông hơi. Hầu hết các loại thuốc diệt cỏ phân hủy nhanh chóng trong
đất thông qua vi sinh vật đất, thủy phân, hoặc quang phân.
Thuốc trừ cỏ hữu cơ rất đa dạng, các dãy hợp chất đều có đại diện có tác dụng trừ
cỏ, đặc biệt dãy hợp chất dị vòng. Hiện nay trên thế giới có gần một ngàn hoạt chất
có tác dụng trừ cỏ trong đó chủ yếu là các hợp chất hữu cơ.
Các nhóm thuốc trừ cỏ hữu cơ
- Dẫn xuất thề halogen của acid no
- Nhóm acid benzoic
- Acid phenoxyalkanoic và dẫn xuất
- Các amide
- Nhóm phenol
- Nhóm hợp chất cacbamat
- Các thuốc trừ cỏ urea
- …
Tất cả những thuốc trừ cỏ đang được sử dụng ở nước ta đều là những hợp chất hữu
cơ tổng hợp. Những thuốc trừ cỏ thông dụng trong sản xuất nông nghiệp hiện nay
thường ít độc hơn với người và gia súc so với thuốc trừ sâu, thuốc trừ bệnh. Tuy
nhiên không ngoại trừ có một số ít thuốc trừ cỏ có độ độc thấp như thuốc Paraquat.
Thuốc trừ cỏ dại là nhóm thuốc BVTV dễ gây hại cho cây trồng hơn cả. Chỉ một sơ
xuất nhỏ như chọn thuốc không thích hợp, sử dụng không đúng lúc, không đúng
liều lượng, không đúng cách, … là thuốc dễ có khả năng gây hại cho cây trồng.
 Giới thiệu về butachlor
BUTACHLOR TECHNICAL [3]
• Hoạt chất: Không được ít hơn 800g/kg
Page 2
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
• Tạp chất
- Acetone-insolubles (MT 27, CIPAC 1, p.894)
Không quá 0.2g/kg

- Nước (MT 30.1, CIPAC 1, p.897)
Không quá 3g/kg
- 2-chloro-2',6'-diethylacetanilide
(2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide)
Không quá 20g/kg
- Dibutoxymethane
Maximum: 13 g/kg
- Butyl chloroacetate
Maximum: 10 g/kg
- N-butoxymethyl-2'-sec-butyl-2-chloro-6'-ethylacetanilide
(2-chloro-N-[2-ethyl-6-(1-methylpropyl)phenyl]-N-butoxymethyl)
acetamide)
Maximum: 14 g/kg.
• Các dạng gia công:
- Nhũ tương đậm đặc ( nước không quá 2g/kg )
- Dạng hạt
2. THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
2.1. TÍNH CHẤT
2.1.1. Tên
• IUPAC: N-butoxymethyl-2-chloro-2’,6’-diethylacetanilide
• REG.NO: 23184-66-9
• CTPT: C
17
H
26
ClNO
2
• Phân loại: Thuốc trừ cỏ chloroacetanilide
2.1.2. Tính chất vật lý
• CTPT: C

17
H
26
ClNO
2
• M = 311,9
Page 3
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
• Dầu, màu vàng nhạt
• Mùi ngọt
• Nhiệt độ nóng chảy: -5
o
C
• Nhiệt độ sôi: 156
o
C ở 0.5 mmHg
• Tỉ trọng: 1.070 g/ml ở 25
o
C
• Hệ số phân bố octanol/nước: log Kow = 4.5
• Hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ: diethyl ete, aceton, benzene,
etanol, hexan, ethyl acetate
• Áp suất hơi: 2.90X10-6 mm Hg ở 25
o
C
• Độ nhớt: 37 cP ở 25
o
C
• Ổn định với ánh sáng cực tím, phân hủy ở nhiệt độ lớn hơn 165
o

C
2.1.3. Tính chất hóa học
• Phản ứng thủy phân
Trong quá trình sản xuất bảo quản và trong môi trường sau khi phun, butachlor có
thể bị thủy phân bởi nước ở môi trường xung quanh. Sản phẩm tách loại có thể là
n-butanol, hoặc etanol, …
• Phản ứng thế vòng benzen
Nhóm –C
2
H
5
là nhóm thế loại 1, –N(COCH
2
Cl)CH
2
OC
4
H
9
là nhóm thế loại 2.
Phản ứng thế ở nhân benzene, tác nhân thế tấn công vào vị trí 3,5
• Phản ứng cộng nucleophin
N còn 1 cặp e chưa chia, tuy nhiên do hiệu ứng không gian, khó thực hiện phản ứng
A
N
Page 4
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
• Quá trình chuyển hóa butachlor trong môi trường sau khi phun.
2.1.4. Tác dụng dược lý
• Cơ chế diệt cỏ

Butachlor có độc tính thấp với con người và động vật, kích thích da, mắt, rất độc
hại cho cá. Được hấp thụ chủ yếu thông qua rễ cỏ dại. Sau khi hấp thụ vào cơ thể
thực vật, butachlor ức chế cơ thể và phá hủy men protease ảnh hưởng đến hình
thành protein, ức chế chồi cỏ dại, ảnh hưởng đến sự tăng trưởng bình thường và
phát triển rể nhỏ, khiến cỏ dại chết. Hiệu quả với cỏ dại nảy mầm và giai đoạn 2-
lá, có thể được sử dụng cho lúa mạch mùa đông, lúa mì để kiểm soát cỏ cứng, đuôi
chồn, cỏ Benn, cỏ cây bồ hoàng Polypogon và cỏ dại khác. Phụ thuộc vào hàm
Page 5
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
lượng chất hữu cơ trong đất, nó có thể được hấp thụ bởi các keo đất và không dễ
dàng bị rửa trôi đến 1-2 tháng.
• Phytotoxicity (ngộ độc thực vật)
Cây lúa có khả năng đồng hóa và di hóa nhanh chóng trong cơ thể, do đó cây lúa có
sức kháng thuốc mạnh. Tuy nhiên, trong trường hợp sử dụng thuốc quá mức lúa sẽ
bị phytotoxicity (ngộ độc thực vật ) xuất hiện các triệu chứng ức chế tăng trưởng,
sưng rễ và các triệu chứng khác. Sử dụng trong quá trình trồng mạ và cấy lúa
không quá 90 gram hoạt chất/ mẫu ruộng, nếu không sẽ gây ra tác động tới lúa
giống.
Triệu chứng ngộ độc thực vật Butachlor có thể được chia thành ba loại nhẹ, trung
bình, nặng:
Tác động nhẹ: lá ngắn, cây lùn.
Tác động vừa: các cây lùn, lá vàng rõ ràng.
Tác động nghiêm trọng: các cây lùn, lá biến dạng, hoặc phiến lá sẫm màu, màu
xanh đậm, gốc lúa vàng, sự phát triển rễ mới bị ức chế.
Tác động nhẹ không có ảnh hưởng đáng kể vào tăng trưởng và sản lượng lúa
gạo. Tác động vừa và nghiêm trọng ức chế khả năng đẻ nhánh ra đòng của cây, do
đó tác động lớn hơn về năng suất lúa.
Ngộ độc Butachlor: phun quá nhiều thuốc trừ sâu không đồng đều, khi phun lớp
nước quá sâu, ngập lá lúa.
Biện pháp cần thiết để giảm ngộ độc cây: kiểm soát chặt chẽ việc sử dụng các liều

để phun, khi phun thuốc duy trì lớp nước phù hợp (3-5 cm). Sau khi thấy xuất hiện
triệu chứng ngộ độc cây, rửa với nước nhiều lần, thay thế nước ban đầu và bón
thêm kali dihydrogen phosphate và phân bón khác nhanh chóng để giảm bớt ảnh
hưởng.
• Độc tính
Page 6
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Độ độc cấp tính trung bình đường miệng LD
50
3300mg/kg,
Độ độc cấp tính qua da thỏ LD
50
4080mg/kg.
Động vật thí nghiệm không có triệu chứng gây ung thư, quái thai, tác dụng gây đột
biến.
LC
50
cá chép 0,81 mg / L (48h), 0,32 mg / L (96h), Ong uống LD
50
> 100μg có
kích ứng mắt và da
2.1.5. Số phận thuốc trong cơ thể sinh vật
• Chuyển hóa
Thí nghiệm: Butachlor ngâm trong formaldehyde 20-60 % mol cùng với các tế
bào gan chuột trong điều kiện tiêu chuẩn. Sự chuyển hóa của butachlor đã được
nghiên cứu trong gan chuột và hocmon thận. Trong ống nghiệm, butachlor tạo ra
một lượng đáng kể butachlor glutathione liên hợp.
Sự chuyển hóa Butachlor ở chuột phức tạp do thải trừ qua mật, sự trao đổi chất của
vi sinh vật đường ruột, ruột,…Sự chuyển hóa butachlor ở chuột qua ba đường
chính: ban đầu liên hợp với glutathione tiếp theo là quá trình trao đổi đường axit

mercapturic cytochrome P-450 qua quá trình trung gian hydroxyl hóa vòng thơm,
các nhóm ethyl và nhóm N-butoxymethylene phân cắt của các amide bằng enzim
amidase aryl để tạo thành 2,6-diethyl anilin, tiếp tục oxy hóa thành 4-amino-3 ,5-
diethylphenol.
• Hấp thụ, phân phối và bài tiết:
Các kết quả nghiên cứu sự thâm nhập qua da với khỉ nâu cho thấy butachlor kém
hấp thụ qua da. Sau 6 giờ tiếp xúc tại chỗ, chỉ có 0,02% liều dùng được được hấp
thu đối với dạng hạt, và 5% liều dùng được hấp thụ với dạng nhũ tương đậm đặc
EC.
Khoảng 85% liều dùng đường uống được bài tiết trong 48 giờ; 60% chất tìm thấy
trong phân và 40% trong nước tiểu. Sau khi tiếp xúc 24-giờ, một lượng butachlor
Page 7
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
trung bình khoảng 5,00% của liều áp dụng được hấp thụ qua da. Tỷ lệ hấp thụ cao
nhất là 0,7% liều áp dụng cho mỗi giờ. Da giữ lại 1,40 đến 8,10% butachlor.
• Bán phân hủy
Thời gian bán phân hủy sinh học của butachlor ở nồng độ cao và thấp là 11,6 và
23,1 ngày.[3]
2.1.6. Phổ
Phổ IR: [4]
Phổ khối: [5]
Page 8
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Page 9
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Page 10
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
C
1
C

2,6
C
3,5
C
4
C
7,9
C
8,10
C
11
139.6ppm
130.8ppm
122.0ppm
124.1ppm
23.7ppm
14.5ppm
165.6ppm
C
12
C
13
C
14
C
15
C
16
C
17

43.2ppm
71.3ppm
69.5ppm
31.9ppm
19.0ppm
14.1ppm
Page 11
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
2.2. ỨNG DỤNG
2.2.1. Ứng dụng trong nông nghiệp
Butachlor là thuốc trừ cỏ giai đoạn đầu và gần cuối có chọn lọc trong kiểm soát cỏ
dại và một vài loài cỏ lá rộng. Tùy thuộc vào thành phần hữu cơ trong đất, nó được
sử dụng với một lượng là 1,5-3 kg hoạt chất trên ha cho hạt và gieo trông lúa. Nó
có tác dụng tốt trong ngô, bông, củ cải đường và rau, chủ yếu là ở các vùng ẩm. Để
mở rộng phạm vi hoạt động trừ cỏ, butachlor có thể kết hợp với thuốc trừ cỏ hai lá
mầm.
Butachlor có độ độc trung bình với động vật có vúvà gây kích ứng nhẹ da, mắt. Độ
độc cấp tính qua đường miệng LD
50
đối với chuột là 1740mg/kg.
2.2.2. Nghiên cứu độ độc với động vật
Phơi nhiễm cấp tính: Ấu trùng muỗi xuất hiện khả năng chịu đựng hơn cá, trong
khi loài Heteropneustes fossilis được thấy là nhạy cảm nhất. Dấu hiệu căng thẳng
trong sự thay đổi hành vi cũng được quan sát thấy.
Sự tiếp xúc cấp tính: Trong các nghiên cứu với thỏ, butachlor thực tế không kích
ứng da, khá khó chịu cho mắt. Thỏ trắng New Zealand được tiếp xúc với butachlor
trong 21 ngày ở liều lên đến 2500 mg / kg, dấu hiệu duy nhất của ngộ độc là gây
kích ứng da.
Tiếp xúc thường xuyên hoặc gây ung thư: Xử lý chế độ ăn cho chuột và chó trong
hai năm ở nồng độ 100, 300, và 1000 ppm. Không có bằng chứng độc mãn tính

quan sát mức 1000ppm trong nghiên cứu trên chó. Quan sát chuột Sprague-
Dawley chế độ ăn uống nồng độ 100, 1000, và 3000 ppm trong 26 tháng. Tăng tổn
thương ung thư được quan sát trong biểu mô khứu giác của khoang mũi, niêm mạc
dạ dày tuyến và biểu mô nang tuyến giáp. Các khối u dạ dày đã được quan sát chỉ ở
mức độ ppm 3000. Tăng tỷ lệ mắc của mũi và các khối u tuyến giáp xảy ra chỉ ở
mức 1000 ppm trở lên.
Độc tính trong quá trình sinh sản: Nghiên cứu độc tính trên chuột và thỏ, liều từ 49
đến 490 mg / kg / ngày và 50 đến 250 mg / kg / ngày, tương ứng. Ở chuột, độc tính
Page 12
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
của chuột mẹ đã được quan sát thấy ở liều cao nhất được thử nghiệm, nhưng không
có tác dụng đối với thai. Ở thỏ, giảm trọng lượng thai được quan sát ở các cấp độ
liều độc hại (150 đến 250 mg / kg / ngày). [3]
2.2.3. Tác động tới môi trường
Sản xuất Butachlor có thể tác động tới môi trường thông qua các loại chất thải khác
nhau. Nếu phun butachlor vào môi trường butachlor sẽ tồn tại cả dạng hơi và dạng
hạt. Giai đoạn hơi butachlor sẽ bị suy thoái trong khí quyển do phản ứng quang hóa
tạo các gốc hydroxyl, thời gian bán hủy cho phản ứng này trong không khí ước tính
khoảng 6,8 giờ. Butachlor giai đoạn hạt sẽ được tách khỏi không khí bằng cách
lắng đọng ướt hoặc khô. Butachlor không hấp thụ ánh sáng UV> 290 nm do đó
không thể sử dụng phương pháp quang phân trực tiếp. Nếu được cho vào trong
nước, butachlor dự kiến sẽ hấp thụ các chất rắn lơ lửng và trầm tích. Trong điều
kiện tự nhiên của ruộng lúa, thời gian bán hủy của butachlor được xác định là 1,65-
2,48 ngày và 5,79-6,30 ngày khi gia công dạng nhũ tương và hạt tương ứng. Dưới
tácđộng của vi khuẩn, butachlor nhanh chóng chuyển đổi thành các chất tan trong
nước, cuối cùng phân hủy sinh học chậm. Hoạt động có thể kéo dài 6-10 tuần. [3]
2.3. CÁC SẢN PHẨM THƯƠNG MẠI
Butachlor 60g/l EC
Hàm lượng hoạt chất 600g/l
Nước: 2g/kg

Ứng dụng: Dùng để trừ sâu bệnh trên lúa
Liều lượng: 750 – 1275 g/ha
Phương pháp: phun hoặc tẩm độc
Page 13
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
JOlt
Butachlor 50% EC
Tác dụng: Diệt cỏ hàng năm, cỏ dại lá rộng
Áp dụng cho bông, lạc, lúa mì, cải bắp, kiểm soát cỏ trong
ruộng lúa
BUTAN
Thuốc trừ cỏ tiền nẩy mầm trừ được nhiều loại cỏ quan trọng
trên ruộng lúa, đặc biệt là cỏ đuôi phụng
Cơ chế tác động: Tác động ức chế quá trình mọc mầm của hạt
cỏ, diệt cỏ sớm từ đầu
Hướng dẫn
sử dụng
Liều lượng Thời gian sử dụng
1-2 l/ha
Pha 25 – 50 ml/ bình 8l
Phun 4 bình trên 1000m
2
Phun 1–4 ngày sau khi sạ hoặc 5–
7 ngày sau khi cấy
- Phun càng sớm càng tốt, vụ HT
sử dụng tốt nhất là từ 1–2 ngày sau
khi sạ
Lưu ý:
Mặt đất nên làm bằng phẳng, trục, trạc, đánh bùn kỹ.
Rút ráo nước trong ruộng trước khi phun thuốc, sau khi phun 4–7 ngày nên vô nước

lại đối với lúa sạ, tránh để đất bị khô nứt trong giai đoạn này.
Giữ nước trong ruộng 3–5 cm, ít nhất 3 ngày sau khi phun đối với lúa cấy.
Hạt giống phải được ngâm ủ có đủ rễ và thân mầm khi phun thuốc.
Page 14
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Sau khi phun nếu bị mưa nên giữ nước lại trong ruộng, đánh rãnh để tránh đọng
vũng.
BUTANIX
Thành phần: Butachlor 60% + phụ gia 40%
Độ độc nhóm III
Thuốc dạng nhũ dầu EC
Màu đỏ cọ, trong suốt.
Tác dụng : là thuốc trừ cỏ tiền nảy mầm có tính chọn
lọc cao, trừ được nhiều loại cỏ trên ruộng cấy, lúa sạ và
trên đồng ruộng rau màu.
2.4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Butachlor được điều chế bởi phản ứng giữa chloracetyl chloride và
azomethine của 2,6 – diethylaniline với formaldehyde, sau đó phản ứng tiếp với n –
butanol.
2.4.1. Sơ đồ phản ứng điều chế
Bước 1:
Bước 2:
Page 15
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Bước 3:
2.4.2. Tính chất hóa lý của các nguyên liệu
2.4.2.1. 2,6 - diethylaniline
• Tính chất vật lý
- Dạng lỏng, màu đỏ hoặc vàng
- KLPT=149.2

- Nhiệt độ nóng chảy: 3°C
- Nhiệt độ sôi: 243°C
- Khối lượng riêng ở 20°C: 0.959 g/ml
- Điểm bắt cháy: 104°C
• Tính chất hóa học
- Tính bazo yếu do đôi điện tử chưa chia của N liên hợp với điện tử π của
vòng thơm làm cho mật độ điện tử ở N giảm xuống. => tạo muối với axit
vô cơ
ArNH
2
+ RX ArNH
2
.HX
- Phản ứng của nhóm –NH
2
Tạo muối diazonium
Page 16
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Phản ứng với alkyl halogenua
- Phản ứng của nhân thơm: S
E
Sunfo hóa
Halogen hóa
Nitro hóa
2.4.2.2. Formaldehyde
• Tính chất vật lý:
- Chất khí không màu, mùi hăng mạnh
- Khối lượng phân tử: 30,03 g/mol
- D= 0,8153 g/cm
3

(-20
o
C), 1g/m
3
(Khí)
- Nhiệt nóng chảy: -92
o
C, 181
o
K, -134
o
F
- Nhiệt sôi: -19
o
C, 254
o
K, -2
o
F
- Độ tan trong nước: 400g/dm
3
• Tính chất hóa học
Mất màu nước brom:
HCHO + 2Br
2
+ H
2
O = CO
2
+ 4HBr

Page 17
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Phản ứng cộng H
2
tạo rượu:
HCHO + H
2
= CH
3
OH
Phản ứng aldol:
CH
3
CHO + HCHO = CH
3
CH(OH)CHO
Phản ứng tráng gương:
HCHO + 4[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag + 6NH
3
+ 2H

2
O
Tác dụng được với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu
2
O màu
đỏ gạch :
HCHO + 4Cu(OH)
2
+ 2NaOH → Na
2
CO
3
+ 2Cu
2
O + 6H
2
O
Phản ứng với amin:
Cộng hidro xianua:
CH
3
-CHO + HCN = CH-
3
CH(OH)-CN
Phản ứng Cannizaro:
R-CHO + CH
2
O + H

2
O = R-CH
2
OH + HCOOH
Phản ứng hỗn hợp:
Ar-H + CH
2
O + HCl = Ar-CH
2
-Cl
2.4.2.3. Cloroacetyl chloride
Page 18
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
• Tính chất vật lý:
- Là chất lỏng không màu, có mùi hắc
- Điểm sôi: 106
o
C
- Điểm chảy: -21,77 độ
- Tan trong các dung môi hữu cơ như aceton, benzen
• Tính chất hóa học
- Phản ứng tạo amid
Phản ứng với aniline tạo thành 2-chloro-N-phenyl)-acetamide
- Phản ứng acyl hóa (ái nhân)
Phản ứng với nước
Phản ứng với NH
3
tạo 2-chloroacetamide
Phản ứng với methanol tạo methyl 2-chloroacetate
- Phản ứng S

N2
Phản ứng với prop-2-en tạo 2-allyloxyaxetyl chloride
Page 19
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
2.4.2.4. N – butanol
• Tính chất vật lý:
- Màu sắc: chất lỏng không màu
- Hương vị: mùi đặc trưng của alcol
- Điểm sôi:117,7
o
C
- Điểm nóng chảy: -89,8
o
C
- pKa = 16,10
• Tính chất hóa học
- Tác dụng với kim loại kiềm ;
C
4
H
9
OH + Na
→

C
4
H
9
ONa + ½ H
2

- Tác dụng với acid tạo este
C
4
H
9
OH + CH
3
COOH
→
CH
3
COO C
4
H
9
+ H
2
O
- Phản ứng loại nước;
2C
4
H
9
OH
→
C
4
H
9
O C

4
H
9
+ H
2
O
- Phản ứng cháy
C
4
H
9
OH + 6O
2

→

4CO
2
+ 5 H
2
O
- Phản ứng tạo Olefin
C
4
H
9
OH
→
C
4

H
8
+ H
2
O
2.5. MỘT SỐ CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT ĐÃ ĐƯỢC CÔNG BỐ
2.5.1. Phương pháp 1
• Điều chế N-butoxymethyl-2’,6’ diethyl-2-chloroacetanilide:
Page 20
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Là phản ứng của 2,6-diethyl N-mehyleneaniline với chloroacetyl chloride sau đó
phản ứng với n-butanol.
SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG
Cho vào bình phản ứng 56,5 phần khối lượng của α- chloroacetyl chloride, thêm
230 phần benzene trong , khuấy và làm lạnh.
Thêm 80,5 phần khối lượng 2,6-diethyl N-mehyleneaniline, nhiệt độ phản ứng
khoảng 60°C sau đó hỗn hợp được làm lạnh xuống 30°Cvà thêm 81 phần n-butanol
sau đó là 51 phần triethylamine.
Đun sôi hỗn hợp, khuấy, nhiệt độ được duy trì trong 10 phút. Hỗn hợp được làm
lạnh, rửa với nước, pha hữu cơ được đun với K
2
CO
3
10%. Sau đó hỗn hợp được
làm nguội, rửa với nước, làm khô bằng MgSO
4
khan, lọc bỏ MgSO
4
. Dịch lọc được
chưng cất thu được sản phẩm có nhiệt độ sôi 165°C/0.5mm Hg.[6]

2.5.2. Phương pháp 2
SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG
Page 21
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Cho 149kg ( 1kmol ) 2,6 diethylaniline vào nồi hai vỏ có cánh khuấy.
Thêm 200kg xylene, dung dịch formaldehyde 40% 60kg ( 2kmol )
Nhiệt độ phản ứng 70 - 80°C
Tại nhiệt độ này formaldehyde phân tách khỏi dung môi xylene chứa hợp chất
trung gian oxymethyl
Pha nước chứa formaldehyde, dung dịch này được tuần hoàn lại thiết bị phản ứng.
Pha hữu cơ chứa N-oxymethyl 2’,6’-diethylaniline bị dehydrat khi chưng cất ở
nhiệt độ trên 90°C
Page 22
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Dung môi xylene chứa N-methylene-2’,6’diethyl aniline trộn với 120kg (1,06
kmol) chloroacetyl chloride và 200kg xylene ở 20 – 40°C, tiếp tục khuấy trong 5 –
8h
Thêm 400kg ( 5,5kmol ) n-butanol, tiến hành phản ứng alcoholysis.
Kết thúc phản ứng thêm 600kg nước vào hỗn hợp tiến hành chiết. Pha hữu cơ ở
trên được rửa bằng 1000kg nước tách acid tự do. Dung môi xylene chứa sản phẩm
mong muốn.
Phân tích sắc ký khí thấy 94.8% N-butoxymethyl-2’,6’ diethyl-2-chloroacetanilide,
2.8% 2’,6’ diethyl-2-chloroacetanilide , 2.4% các tạp chất khác.
Năng suất phản ứng 290kg.[7]
2.6. XÂY DỰNG SƠ ĐỒ CÔNG NGHỆ CỦA QUY TRÌNH LỰA CHỌN
Xây dựng sơ đồ công nghệ theo phương pháp 2với nguyên liệu đầu từ 2,6
diethylaniline và dung dịch formaldehyde 40% rẻ, dễ mua trên thị trường.
2.6.1. Sơ đồ khối
Page 23
chloroacetyl chloride

formaldehyde
n-butanol
H2O
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
Page 24
XÂY DỰNG CN SẢN XUẤT THUỐC TRỪ CỎ BUTACHLOR
2.6.2. Sơ đồ dây chuyền sản xuất
2.6.3. Thuyết minh dây chuyền sản xuất
Các giai đoạn trong công nghệ sản xuất butachlor
1. Tổng hợp 2,6-diethyl N-methyleneaniline:
Cho 2,6 diethylaniline, dung dịch formaldehyde 40%, dung môi xylene vào thiết bị
gia nhiệt ống xoắn ruột gà có cánh khuấy, dung dịch formaldehyde dễ bị bay hơi vì
vậy sục dung dịch từ dưới lên, nhiệt độ phản ứng 70 - 80°C.
Sau khi phản ứng xong toàn bộ hỗn hợp được chuyển qua thiết bị chiết
(xyclon),formaldehyde phân tách khỏi dung môi xylene chứa hợp chất trung gian
oxymethyl. Pha nước chứa formaldehyde, khối lượng riêng lớn hơn ở dưới,dung
dịch này được tuần hoàn lại thùng chứa formaldehyde, sau một thời gian phải bổ
xung thêm formaldehyde mới.
Pha hữu cơ chứa N-oxymethyl 2’,6’-diethylaniline ở trên được chuyển sang thiết bị
chưng, nhiệt độ hỗn hợp trong thiết bị trên 90ºC. Tại đây N-oxymethyl 2’,6’-
diethylaniline bị dehydrat tạo N-methylene-2’,6’diethyl aniline.
Dung môi xylene chứa N-methylene-2’,6’diethyl aniline được bơm sang nồi hai vỏ
có cánh khuấy trộn với chloroacetyl chloride 20 – 40°C, tiếp tục khuấy trong 5 –
8h. Thêm n-butanol, tiến hành phản ứng alcoholysis.
Kết thúc phản ứng hỗn hợp chuyển sang thiết bị trích ly lỏng - lỏng tháp đĩa hình
vành khăn có cánh khuấy, pha nước được tưới từ trên xuống, pha hữu cơ nhẹ hơn
được phân phối từ dưới lên. Pha nước chứa HCl nặng hơn tập trung ở dưới đáy vào
thùng chứa đem xử lý tách loại HCl thu hồi nước, tuần hoàn lại thiết bị trích ly. Pha
hữu cơ nhẹ hơn tập trung ở trên chứa sản phẩm butachlor được chuyển sang thiết bị
chưng cất tách loại xylene tuần hoàn về thiết bị phản ứng một. Sản phẩm có nhiệt

độ sôi lớn hơn ở dưới đáy thiết bị được qua thiết bị làm mát trước khi vào thùng
chứa sản phẩm.
Page 25