Giao trinh hoa huu co

Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thơng
Chương I
ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỮU CƠ
1.1. HĨA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1.1.1. Hợp chất hữu cơvà hóa học hữu cơ:
a. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ:
Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của các bon ( trừ CO, CO2, muối cacbonat,
xianua, cacbua,…)
Hợp chất hữu cơ là để chỉ các chất được tạo ra từ cơ thể sống, tức là từ sinh vật (để
phân biệt hợp chất vô cơ được tạo ra từ các khoáng chất ). Người ta cịn cho rằng
“lực sống”
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học tự nhiên chuyên nghiên cứu về các hợp
chất chất hữu cơ.
b. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ:
- Về thành phần cấu tạo: trong thành phần của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có
cacbon và thường có hiđro, oxi và có thể có nitơ, photpho, lưu huỳnh, các
halogen. Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị, rất ít
khi có liên kết ion
Ngun tử cacbon khơng chỉ lien kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà
còn lien kết với nhau bằng các liên kết tương đối bền và rất đa dạng
- Về tính chất vật lý: các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ
sơi thấp, khơng tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan trong dung mơi hữu cơ
- Về tính chất hóa học: Đa số các chất hữu cơ cháy khi bị đốt, các hợp chất hữu
cơ thường kém bền đối với nhiệt và các chất oxi hóa mạnh. Các phản ứng hóa
học trong có hợp chất hữu cơ tham gia thường xảy ra với tốc độ chậm khơng
hồn tồn và không theo một hướng nhất định nên thường sinh ra nhiều sản
phẩm phụ
1.1.2. Phương pháp tách chiếc và tinh chế hợp chất hữu cơ:
- Pương pháp chưng cất: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sơi khác nhau ta dung
chưng cất thường hoặc chưng cất phân đoạn
- Phương pháp chiết: khi hai chất lỏng khơng hịa tan vào nhau chất lỏng có khối

lượng riêng nhỏ hơn ở phía trên, chất lỏng có khối lượng lớn hơn ở phía dưới
dung phểu chiết để tách.
- Phương pháp tinh chết: gồm các phương pháp hịa tan, lọc nóng, kết tinh, lọc
hút
1.2. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1.2.1. Phân loại hợp chất hữu cơ
a. Phân loại: Hợp chất hữu cơ được phân thành hiđrocacbon và dẫn xuất của
hiđrocacbon
Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ được tạo thành từ hai nguyên tố C và H: gồm
hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no và hiđrocacbon thơm.
Dẫn xuất của hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ trong phân tử ngồi C, H cịn có
một hay nhiều ngun tử của các nguyên tố khác như O, N, S, halogen…:gồm dẫn
xuất halogen, ancol, anđehit, axit….
b. Nhóm chức: là nhóm nguyên tư gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng của phân
tử hợp chất hữu cơ
Ví dụ: R – OH
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 1


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thơng
Với R ( phần gốc rađical có hóa trị 1) là kí hiệu là gốc hiđrocac bon
OH là nhóm chức (hyđroxyl )
1.2.2. Danh pháp hợp chất hữu cơ:
Trong hóa hữu cơ tồn tại nhiều danh pháp khác nhau như danh pháp thông thường,
danh pháp thương mại, danh pháp Giơ-ne-vơ ( 1892 ), danh pháp IUC ( International
Union Chemistry 1950 ), danh pháp IUPAC ( International Union of Pure and Applied
Chemistry 1957 )…
a. Tên thông thường: Gọi tên các hợp chất theo lịch sử thu nhận được theo nguồn gốc

nguyên liệu ban đầu, theo phương pháp tổng hợp…như khí mỏ (từ mỏ), axit focmic
(kiến), vanilin ( vani – cây vani )…Nhiều chất được gọi tên theo nhà bác học tìm ra
chúng.
b. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC
- Tên gốc – chức:
Tên phần gốc
Tên phần định chức
CH3CH2 – Cl
CH3CH – O – COCH3 CH3CH2 – O – CH3
(etyl
clorua) ( etyl
axetat ) (eyl metyl
ete)
- Tên thay thế: Phần thay thế Tên mạch cacbon chính Tên phần định thức
(có thể khơng có) (phần bắt buột phải có)
(bắt buột phải có)
H3C – CH3
( et + an )
etan

H3C – CH2 – Cl
( clo + et + an )
cloetan

H2C = CH2
( et + en )
eten

CH2 = CH – Cl
( clo + et + en )

clo eten
OH
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
CH3 – CH – CH = CH2
but – 1 – en
but – 2 – en
but – 3 – en – 2 – ol
Chú ý :êtylen (H2C = CH2 ) và allen ( CH = C = CH ) khơng theo hệ thống IUPAC
1.3. CƠNG THỨC PHÂN TƯ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1.3.1. Công thức đơn giản nhất:
a. Công thức tổng quát, công thức phân tư và công thức đơn giản nhất
- Công thức tổng quát: cho biết trong phân tử hợp chất hữu cơ chất hữu cơ có những
loại nguyên tố nào. Kí hiệu : CxHyOzNt
( x, y, z, t nguyên dương )
- Công thức phân tử: cho biết số lượng nguyên tử của các nguyên tố tạo nên phân tử
phân tử chất hữu cơ
- Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tổ có trong phân

tử ( biểu diễn bằng tỉ lệ các số nguyên tố tối giản )
b. Thiết lập cơng thức đơn giản nhất:
Từ kết quả phân tích hợp chất CxHyOzNt lập tỉ lệ chuyển về tỉ lệ tối giản nhất:
x : y : z : t = %C/12 : %H/1 : %O/16 : %N/14 = …= p : q : r : t
1.3.2. Thiểt lập công thức phân tử
a. Xác định khối lượng mol phân tử:
- Đối với chất khí và chất lỏng dể hóa hơi: xác định khối lượng mol phân tử dựa vào tỉ
khối: MA = MB.dA/B
; MA = 29.dA/KK
Đối với chất rắn và chất lỏng khó bay hơi: do độ giảm nhiệt độ đơng đặc hoặc đo độ
tăng nhiệt độ sôi, dung phương pháp phổ khối lượng
b. Thiết lập công thức phân tử
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 2


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
- Thiết lập công thức phân tử qua công thức đơn giản
- Thiết lập công thức phân tử qua không qua công thức đơn giản
1.4. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1.4.1. Thuyết cấu tạo hóa học: Trong các thuyết đưa ra để giải thích cấu tạo hợp chất
hữu cơ thuộc nhiều thế hệ khác nhau đáng chú ý là các thuyết:
- Thuyết kiểu của Zerar: các hợp chất hữu cơ phân bố theo kiểu H2O, HCl, H3N, H2
thay thê hyđrô của các kiểu bằng gốc hữu cơ sẻ thu được chất khác nhau
VD H
CH3
C 2 H5
C2H3O
O

O
O
O
H
H
H
H
nước
metanol
êtanol
axit axetic
Năm 1851 Viliamxơn đưa ra thuyết rađical của nhiều nguyên tử - tức là các rađicalcó
khả năng thay thế 2 hoặc nhiều hyđrô trong các kiểu.
- Thuyết cấu tạo của A.M.Buttlerop: Năm 1861 thuyết cấu tạo hóa học của Buttlerop
ra đời là nền tảng cho sự phát triển hóa học hữu cơ .Đây là bướt nhảy vọt về thuyết
hóa học hữu cơ.
a. Nội dung thuyết cấu tạo hóa học ( A.M.Buttlerop )
- Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ không phải sắp xếp hỗn độn, vô trật tự
mà các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ
tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay
đổi cấu tạo hóa học sẻ tạo ra chất khác
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Ngun tử cacbon khơng những
có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo
thành mạch cac bon
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất và số lượng các
nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử ). Các nguyên tử trong
phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
b. Đồng đẵng, đồng phân:
- Đồng đẵng:
Đồng đẵng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau.Nhưng về

thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm – CH2 ( metylen ). Nhưng chất đó
được gọi là đồng đẵng
- Đồng phân:
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng cơng thức phân tử là những chất đồng phân.
Các loại đông phân: đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể ( đồng phân quang học,
đồng phân hình học )
1.4.2. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ:
a. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ:
Sự phát triển của các thuyết về liên kết hóa học – tức là lực giữa các nguyên tử với
nhau trong phân tử. Có hai thuyết cơ bản là thuyết liên kết ion ( W.Kosell – 1926 ) và
thuyết liên kết cộng hóa trị ( G.N.Lewis )
- Liên kết ion (liên kết điện hóa trị ): được hình thành do sự chuyển một hoặc
nhiều electron từ nguyên tử này sang nguyên tử kia tạo ra các ion đương và âm
liên kết với nhau bằng lực hút tỉnh điện.
- Liên kết cộng hóa trị: được hình thành giữa các nguyên tử do sự dùng chung
các cặp electron hóa trị.
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 3


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
+ Liên kết đơn: tạo bởi một cặp electron dùng chung và được biểu diễn bởi 2 dấu
chấm hay 1 gạch nối giữu 2 nguyên tử. Liên kết đơn thuộc loại liên kết 
+ Liên kết bội:
Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp electron dùng chung và được biểu diễn bởi 4 dấu chấm
hay 2 gạch nối. Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết 
Liên kết 3 tạo bởi 3 cặp electron dùng chung và được biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay
3 gạch nối. Liên kết 3 gồm 1liên kết  và 2 liên kết 
Nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ trục:

và sử dụng obitan p để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ bên:

b. Các loại công thức cấu tạo:
- Công thức khai triển:
H

H – C – C – C –C –H
H

H H

H H H

H – C –C – C = C – H

H
CH3CH2CH = CH2

CH3
- Công thức rất thu gọn:

H

H–C–C–H

H H H

C H H

H H H
- Công thức thu gọn:
CH3 – CH – CH2 – CH3

H

H

C

H

CH2 – CH2
CH2

1.4.3. Đồng phân cấu tạo:
a. Khái niệm đồng phân cấu tạo: Những hợp chất hữu cơ có cùng cơng thức phân tư
nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 4


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
b. Phân loại: Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân
nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng
phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng
phân vị trí nhóm chức.
1.4.4. Cách biểu diễn cấu trúc khơng gian phân tử hữu cơ:
a. Công thức phối cảnh:

H

H

H

H

Cl

H

H

Cl

Cl
H
ClCH2 – CH2Cl

CH3Cl

b. Mơ hình phân tử:
Mơ hình rổng:

Mơ hình đặc:

CH3 – CH3

CH3 – CH3

1.4.5. Đồng phân lập thể:
a. Đồng phân lập thể: là những đồng phân cấu tạo hóa học như nhau ( cùng công thức
cấu tạo ) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử
(tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
Ví dụ: đicloeten
trans - đicloeten
Cl
H

C

C

H

Cl

cis - đicloetenCl

Cl
C
H

C
H

Hiện nay đồng phân lập thể chia thành 3 loại: đồng phân quang học, đồng phân hình
học và đồng phân cấu dạng
b. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học:

- Cấu tạo hóa học: biết được thứ tự liên kết, các loại liên kết và số liên kết trong phân
tử chất hữu cơ nhưng không biết cấu trúc không gian cua chúng.
- Cấu trúc hóa học: biết được cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử chất
hữu cơ.
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 5


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
1.5. PHẢN ỨNG HỮU CƠ:
1.5.1. Phân loại phản ứng hữu cơ:
- Phản ứng thê: ( kí hiệu S từ chữ Substiution tức là thế )
R–H
+
Cl – Cl
as
R – Cl +
HCl
R–X
+
Y
R–Y +
X- Phản ứng cộng: ( kí hiệu A từ chữ Addition tức là cộng hợp )
H2C = CH2
+ H2
Ni t0
H3C – CH3
- Phản ứng tách: (kí hiệu E từ chữ Elimination tức là tách )
CH3 – CH2OH

H+,1700C
CH2 = CH2 +
H 2O
Ngồi ra cịn phản ứng phân hủy phá hủy các phân tử thành các nguyên tử hoặc phân
tử nhỏ hơn.
1.5.2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị:
a. Phân cắt đồng li: đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử tạo các
tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do.
b.Phân cắt dị li: nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung
tạo thành anion và nguyên tử có độ âm điện bé hơn bị mất một electron thành cation.
HIĐROCABON
Hiđrocacbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất chỉ chứa hai nguyên tố cacbon và hiđro
dựa vào cấu tạo khác nhau chia làm hai loại chính là hợp chất khơng thơm và hợp chất
thơm hoặc có thể chia thành hợp chất no và khơng no.
Chương 2:
HIĐRƠCACBON NO
Hiđrocacbon no ( còn gọi là hiđrocacbon bảo hòa ) là loại hiđrocacbon mà trong phân
tử chỉ có liên kết đơn và được chia làm hai loại là ankan và xicloankan.
2.1.ANKAN
Là những hiđrocacbon no mạch hở ( trước đây gọi là parafin từ chữ la tinh
parumaffinnis tức là ái lực hóa học yếu )
2.1.1. Đồng đẵng, đồng phân và danh pháp:
a. Đồng đẵng: gồm các chất: mêtan CH4(n=1), etan C2H6(n=2) propan C3H8(n=3)
….có cơng thức chung CnH2n + 2 .Chúng hợp thành dãy đồng đẵng gọi là dãy đồng đẵng
metan
b. Đông phân: Cùng với sự tăng lên của số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử sẻ
làm tăng số lượng những khả năng phân bố khác nhau của nguyên tử cacbon dẫn đến
sự tạo thành các đồng phân khác nhau nên ankan có đồng phân cấu tạo là đồng phân
về mạch cacbon.
c. Bậc của cacbon:

Bậc của một nguyên tử cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.
- Nguyên tử cacbon bậc I, II, III, IV là nguyên tử cacbon liên kết với một, hai, ba, bốn
nguyên tử cacbon khác.
VD:
H H H H
H H CH3H
I II II I
I III IV I
H–C–C–C–C–H
H–C–C–C–C–H
H

H H H

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

H CH3 CH3H
Trang 6


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
( ankan không phân nhánh )
( ankan phân nhánh )
d. Danh pháp:
- Danh pháp khơng phân nhánh: theo IUPAC
Nhóm nguyên tử còn lại sau khi bớt đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử ankan được gọi là
nhóm ankyl
Tên của một số ankan và nhóm ankyl khơng phân nhánh
CnH2n +2: Ankan
CnH2n +1: Ankyl

Công thức
Tên
Công thức
Tên
1
CH4
Mêtan
CH3Metyl
2
CH3CH3
Etan
CH3CH2Etyl
3
CH3CH2CH3
Propan
CH3CH2CH2Propyl
4
CH3(CH2)2CH3
Butan
CH3(CH2)2CH2Butyl
5
CH3(CH2)3CH3
Pentan
CH3(CH2)3CH2Pentyl
6
CH3(CH2)4CH3
Hexan
CH3(CH2)4CH2Hexyl
7
CH3(CH2)5CH3

Heptan
CH3(CH2)5CH2Heptyl
8
CH3(CH2)6CH3
Octan
CH3(CH2)6CH2Octyl
9
CH3(CH2)7CH3
Nonan
CH3(CH2)7CH2Nonyl
10 CH3(CH2)8CH3
Đecan
CH3(CH2)8CH2Đecyl
11 CH3(CH2)9CH3
Unđecan
CH3(CH2)9CH2Unđecyl
12 CH3(CH2)10CH3
Đođecan
CH3(CH2)10CH2Đođecyl
20 CH3(CH2)18CH3
Eicosan
CH3(CH2)18CH2Eicosyl
- Ankan phân nhánh:
. Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
. Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí nhóm thế
nhỏ nhất.
. Gọi tên nhóm thế theo thứ tự quy tắt α ( đặt trước tên nhánh theo thứ tự bảng chữ
cái )
. Nếu có nhiều nhánh cùng tên thì sau tất cả các số chỉ vị trí trước tên nhóm ta thêm
các tiền tố như đi ( hai ), tri ( ba ), tetra ( bốn ), penta ( năm ) ... để chỉ số lượng nhóm

cùng tên.
. Dấu – để nối các chỉ số với tên nhánh, dấu , để phân cách hai chỉ số cạnh nhau
. Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính + an
Ví dụ:
n

CH3

CH3

7
6
5
4
3 2
1
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH2 – CH3
3
3 – etyl CH
– 2,5,5
– trimetylheptan
(không đọc 2,5,5 trimetyl – 3 – etylheptan)
IUPAC chấp nhận tên thong thường của các AnKan phân nhánh 4 hoặc 5 nguyên tử
cacbon:
CH3 – CH(CH3) – CH3 , CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 , CH3 – C(CH3)2 – CH3
Isobutan
isopentan
neopentan

Một số nhóm anlyl phân nhánh:
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 7


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
Công thức
(CH3)2CH –

Tên gọi
isopropyl
isobutyl
( 2 – metylprppyl )
sec – butyl
( 1 – metyl propyl )
tert – butyl
( 1,1 – đimetyletyl )
neopentyl
( 2,2 – đimetylpropyl )

(CH3)2CHCH2 –
CH3CH2(CH3)CH –
(CH3)3C –
(CH3)3CCH2 –

2.1.2. Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí:
a. Cấu tạo hóa học: Nguyên tử cacbon trong Ankan ở trạng thái lai hóa sp3.
- Liên kết trong phân tử ankan: là liên kết đơn
b. Cấu trúc không gian của AnKan:

Cấu trúc rổng:

CH3
CH3 – CH2 – CH3

Cấu trúc đặc:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3

CH3
CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3

Cấu dạng:

c. Tính chất vật lý:
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 8


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
Ở nhiệt độ thường, các Ankan từ CH4 đến C4H10 ở trạng thái khí,từ C5H12 đến khoảng
C18H38 là chất loảng, từ khoảng C18H38 trở lên là chất rắn.
Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sơ tăng dần khi khối lượng phân tử tăng, nhiệt độ nóng

chảy và nhiệt độ sô thay đổi khi cấu trúc thay đổi.
Các Ankan không tan trong nước tan nhiều trong dung môi hữu cơ, vì vậy ankan
khơng có tính hiđrophin ( ưa nước ) mà có tính hiđrophobic ( kị nước )
2.1.3. Tính chất hóa học :
Ankan có ái lực hóa học yếu, khả năng phản ứng yếu, khơng có khả năng kết hợp với
hiđrô nên được gọi là hiđrocacbon no
Ở nhiệt độ thường, ankan tương đối trơ về mặt hóa học, khi có xúc tác hoặc ở nhiệt độ
cao, ankan tham gia phản ứng thế, tách, oxi hóa nhưng khơng bao giờ tham gia phản
ứng cộng. Phản ứng của ankan thường xảy ra theo cơ chế gốc.
a. Phản ứng thế: ( thế gốc – SR )
Cở chế phản ứng:
Phản ứng :
R–H
+ X2
askt
Giai đoạn 1: ( khơi mào )
X2
hf
2X*
Giai đoạn 2: ( phát triển )
R–H
+ X*
R*
+ HX
R*
+ X2
R – X + X*
Giai đoạn 3 : ( kết thúc )
X*
+ X*

X2
*
*
R
+ X
R–X
*
*
R
+ R
R–R
CH4 + Cl2
hv
CH3Cl +
CH2Cl2 +
CHCl3 +
CCl4
+ HCl
Metylclorua Metylenclorua Clorofom Cacbontetraclorua
Clometan
Điclometan Triclometan Tetraclometan
b.Phản ứng tách: ( Phản ứng nhiệt phân )
- Phản ứng tách hiđro: ( đehiđro hóa – dehydrogenation )
CnH2n+2
Ni, t0
CnH2n
+ H2
Áp dụng chủ yếu đối với các ankan có phân tử khối thấp. Các Ankan từ C2H6 – C4H10
bị tách thành Anken:
CH3 – CH3

xt, t0
CH2 = CH2 + H2
0
CH3CH2CH2CH3
xt, t
CH3 – CH = CH – CH3 + H2
Các phản ứng này thuận nghịch, vì cũng trong điều kiện đó cũng tạo phản ứng
hiđrohoa anken
Ankan từ C5H12 có thể tạo ra xicloankan, cịn C6H14 – C8H18 có thể tạo aren.
CH3(CH2)3CH3

xt, t0

CH3(CH2)4CH4
xt,t0
C 6 H6
-Phản ứng Cracking: ( Phản ứng cắt mạch )
CnH2n+2
xt, t0
CxH2x+2
+
Ankan
Ankan
CH3(CH2)2CH3
xt, t0
CH4
0
CH3(CH2)2CH3
xt, t
CH3 – CH3

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

+ H2
+ 4H2
CyH2y ( Với n = x + y )
Anken
+ CH2 = CH – CH3
+ CH2 = CH2
Trang 9


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thơng
c. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa hồn tồn: CnH2n +2

+

O2

nCO2

+

( n + 1 )H2O

CH4 + 2O2
CO2
+ 2H2O
- Oxi hóa khơng hồn tồn: CH4 + O2
NO,600

HCH=O + H2O
2.1.4. Điều chế:
a. Trong công nghiệp: chưng cất phân đoạn dầu mỏ thu được các ankan
b. Trong phịng thí nghiệm:
Các ankan từ CH4 – C4H10 ta nhiệt phân hoặc điện phân muối kim loại của axit
ankanoic.
Nhiệt phân bằng hỗn hợp “vôi tôi xút” (CaO +NaOH rắn)
R – COONa + NaOH
CaO, t
R – H + Na2CO3
CH3COONa + NaOH CaO, t
CH4 + Na2CO3
Điên phân theo phương pháp Konbơ:
2R – COONa + 2H2O
điện phân
R – R + CO2↑ + 2NaOH + H2↑
Metan cịn có thể điều chế từ nhôm cacbua:
Al4C3
+ 12H2O
3CH4
+ 4Al(OH)3
2.2 XIClOANKAN :
Là những hiđrocacbon no mạch vịng.xicloankan có 1 vịng gọi là monoxicloankan,
xicloankan có nhiều vịng gọi là polixicloankan.
Monoxicloankan có cơng thức chung là CnH2n (n≥ 3)
2.2.1.Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
a. Cấu trúc phân tư một số xicloankan:
Công thức phân tử
C 3 H6
C4H8

C5H10
0C

0

0

Cơng thức cấu tạo
Mơ hình rổng

Mơ hình đặc

b. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan:
- Quy tắc:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Mạch chính là mạch vịng, đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất
Monoxicloankan có các đồng phân về cở vịng hoặc về sự phân nhánh
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 10


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thơng
VD: Xicloankan C5H10 có 5 đồng phân:
CH3
CH2CH3 H3C

CH3

CH3

CH 3
1,1 – Đimetylxiclo 1,2 – Đimetylxiclo
Propan
Propan

Xiclo Metylxiclo
Etylxiclo
Pentan
Butan
Propan
2.2.2. Tính chất :
a. Tính chất vật lý:
Các xicloankan nói chung đều nhẹ hơn nước, và đều nặng hơn các ankan có cùng số
nguyên tử C.
Tính tan của xicloankan tương tự tính tan của ankan. Xicloankan thuộc loại lipophin
(ưa dầu mở) và hiđrophobic (kị nước).
b. Tính chất hóa học:
- Phản ứng mở vịng của xicloankan và xiclobutan:
+

H2

+

Br2

+

HBr

Ni, 800C

+ C6H6

Al2O3,t0

CH3 – CH2 – CH3
propan
Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br
1,3 – đibrompropan
CH 3 – CH2 – CH2 – Br
1 – brompropan
CH3 – CH2 – CH2 – C6H5

Xiclobutan có phản ứng cộng với hiđro ở nhiệt độ cao hơn xiclopropan:
+

H2

Ni, 120oC

- Phản ứng thế: SR
Phản ứng thế ở xicloankan tương tự ankan:
+ Cl2
+

CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butan

Cl

Br2

+

HCl

Br +

HBr

- Phản ứng nhiệt phân :
Xicloankan bị đề hiđro hóa thành hiđrocacbon thơm, phản ứng này sử dụng trong
phương pháp refoming nhằm tăng chỉ số octan của xăng
CH3

Pt/SiO2, 5000C

> 5000C

CH3

>5000C

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

+ 3H2
+ 3H2

CH3

Trang 11


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thơng
- Phản ứng oxi hóa:
CnH2n

O2

nCO2

+

nH2O

C6H12
+
9O2
6CO2
+ 6H2O
Xicloankan khơng làm mất màu dung dịch KMnO4
2.2.3. Điều chế:
Thông thường dùng phản ứng đóng vịng các hợp chất khơng vịng:
- Đóng vịng dẫn xuất đihalogen bằng Na hoặc Zn ( giống phản ứng Vuyếc ):
Br(CH2)nBr +Na
(CH2)n
+ NaBr
- Đóng vịng ankan:

CH3[CH2]4CH3
+ H2
Chương 3
HIĐROCACBON KHƠNG NO
Hiđrocacbon khơng no ( cịn gọi là hiđrocacbon khơng bảo hịa ) là loại hiđrocacbon
mà trong phân tử có chứa liên kết đôi ( C = C ) hoặc liên kết ba ( C ≡ C ) hoặc có cả
hai loại liên kết đó.
Hiđrocacbon khơng no chứa 1 liên kết đôi C = C gọi là anken, chưa 1 liên kết ba C ≡ C
là ankin, chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba gọi là ankenin.
3.1. ANKEN
Anken trước kia gọi là olefin (có nghĩa là tạo dầu) là hiđrocacbon khơng no có chứa
một liên kết đơi C = C
3.1.1. Đồng đẵng và danh pháp:
a. Dãy đồng đẵng và tên gọi thông thường của anken:
- Dãy đồng đẵng gồm các chất : C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), C4H8 (butilen) …đều có
một liên kết đơi C = C và có công thức chung là CnH2n (n ≥ 2) gọi là dãy đồng đẵng
của etilen
- Tên thơng thường: Anken có tên lích sử là olefin nên một số anken đơn giản được
gọi tên bằng cách lấy tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi ilen.
CH2 = CH – CH3, CH2 = CH – CH2 – CH3, CH2 = C(CH3) – CH3, (CH3)2C=C(CH3)2
Propilen
α – Butilen
Isobutilen
Trimetyletilen
b.Tên thay thế: (Danh pháp IUPAC)
- Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đơi
- Đánh số C ở mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đơi
- Gọi tên nhánh (theo thứ tự vần chữ cái) số chỉ vị trí đặt trước tên
- Gọi tên mạch chính theo quy tắc sau:
ANKEN

Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh +Tên mạch chính – số chỉ vị trí nối đối – en
VD:
CH2 = CH – CH3, CH2 = CH – CH2 – CH3, CH2 = C(CH3) – CH3, (CH3)2C=C(CH3)2
propen
but – 1 – en
2 – metylpropen 2,3 – đimetylbut – 2 – en
3.1.2.Cấu trúc và đồng phân :
a.Cấu trúc:
Mơ hình rổng
Mơ hình đặc

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 12


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông

CH2 = CH2
CH2 = CH2
Hai nguyên tử mang nối đơi của anken ở trạng thái lai hóa sp2.Liên kết  được hình
thành do sự xen phủ trục của hai orbital lai hóa sp2. Liên kết  được hình thành do sự
xen phủ bên của 2 orbital p thuân kiết
H
H

C

C

H
H

Hai nguyên tử C liên kết đôi và 4 nguyên tử H liên kết trực tiếp với chúng nằm trên
cùng một mặt phẳng gọi là mặt phẳng phân tử. Mặt phẳng chứa orbital  và trục liên
kết C – C, vuông phẳng với mặt phẳng phân tử gọi là mặt phẳng .
b. Đồng phân:
- Đồng phân cấu tạo: Các anken từ C4H8 trở lên có đồng phân về mạch cacbon và đồng
phân về vị trí liên kết đơi:
VD: C4H10 có các đồng phân
CH2 = CH – CH2 – CH3 , CH2 = C(CH3) – CH3 , CH3 – CH = CH – CH3
- Đồng phân hình học: (Đồng phân khơng gian)
Đồng phân hình học là loại đồng phân xuất hiện do sự cản trở quay gốc tự do của các
nguyên tử xung quanh liên kết đôi C = C, các đồng phân có hai nhóm thế hoặc hai
nguyên tử giống nhau nằm về cùng một phía của mặt phẳng là đồng phân cis, nếu khác
phía là đồng phân trans.
VD C4H10

cis – but – 2 – en

trans – but – 2 – en
Đồng phân hình học chỉ xuất hiện khi nào các nhóm thế ở các ngun tử cacbon nơi
đơi khác nhau:
Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 13


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
VD: CH3 – CH = CH2 , C2H5 - CH = CH2 , CH2 = C(CH3)2 khơng có đơng phân hình

học, cịn (Cl)HC=CH(Cl) có 2 đơng phân cis – đicloeten và trans – đicloeten.
Đặc điểm của đồng phân hình học là có các tính chất vật lí khác nhau, có tính chất hóa
học tương tự nhau nhưng mức độ tham gia phản ứng hóa học khác nhau do phân bố
khơng gian khác nhau.
3.1.3 Tính chất vật lí:
Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so
với ankan tương ứng. Nhưng thường nhỏ hơn so với các xicloankan tương ứng. Các
Cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhưng có nhiệt độ sôi cao hơn so với đồng
phân trans – anken. Ở điều kiên thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Các anken đều
nhẹ hơn nước.
Các anken khơng tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không hoặc ít phân cực.
Anken có tên lịch sử là olefin (có nghĩa là tạo dầu) nên tan tốt trong dầu mở. Các
anken thường là những chất khơng màu.
3.1.4. Tính chất hóa học:
Liên kết  ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng để bị đứt ra tạo
thành liên kết  nên nhóm C = C quyết định tính chất hóa học đặc trưng của anken.
Anken có các phản ứng hóa học đặc trưng là phản ứng cộng (cộng theo kiểu phân cực:
AE, công không phân cực: AR, cộng H2) ngồi ra cịn phản ứng trùng hợp(polime hóa),
phản ứng oxi hóa.
a. Phản ứng cơng hiđro: (phản ứng hiđro hóa)
khi có mặt chất xúc tác như Pt, Ni, Pd, nghiền nhỏ ở dạng tinh kiết:
CnH2n
+ H2
CnH2n + 2
C2H4
+ H2
C2H6
b. Phản ứng cộng halogen:
CnH2n
+ X2

CnH2nX2
Phản ứng xảy ra theo cơ chế AE (cộng electrophin) gồm hai giai đoạn:
R – CH = CH – R + Br2
chậm
R – CH – CH – R + BrBr +
R – CH – CH – R + Br
nhanh
R – CHBr – CHBr – R
VD: CH2 = CH2
+ Cl2
ClCH2 – CH2Cl (đicloetan)
Phân tử X2 bình thường không phân cực nhưng đưới tác dụng của nối đôi và xúc tác nó
bị phân cực. Hiên tượng này gọi là sự phân cực hóa.
c. Phản ứng cộng axit và cộng nước
- Phản ứng cộng axit:
CnH2n
+ HA
CnH2n+1A
Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng electrophin (AE):
>C = C<
+ H–A
chậm
>CH – C+<
+ A>CH – C+< + Anhanh
>CH – CA<
VD: CH2 = CH2
+ H – Cl
CH3CH2Cl (etylclorua)
CH2 = CH2
+ H2SO4

CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)
- Phản ứng cộng nước:
Ở nhiệt độ thích hợp có xúc tác axit anken phản ứng cộng AE(cơ chế tương tự cộng
axit) với nước tạo thành ancol (rượu) :
CnH2n
+ H 2O
H ,t
CnH2n+1OH
CH2 = CH2 +H2O
H ,t
CH3 – CH2 – OH (ancol etylic)
+

0

+

0

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 14


Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ trung học phổ thông
- Hướng của phản ứng cộng electrophin vào anken:
Phản ứng công axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hổn hợp hai
đồng phân trong đó có một sản phẩm chinh (sản phẩm chính là sản phẩm nhiều nhất)
sau khi nghiêm cứu năm 1870 Maccopnhicop đã đưa ra quy tắc về sự định hướng của
phản ứng cộng electrophin(AE):

Trong phản ứng cộng axit hoặc nước vào liên kết C = C của anken, phân tử mang điện
tích dương (tác nhân electrophin) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bật
thấp hơn), còn phần tử mang điện tích âm (tác nhân nucleophin) ưu tiên cộng vào C có
ít H hơn (cacbon bật cao hơn)
VD:
CH 3 – CH – CH3 (sản phẩm chính)
CH2 = CH – CH3 + HCl
Cl
CH 2 – CH2 – CH3 (sản phẩm phụ)
Cl
CH 3 – CH – CH3 (sản phẩm chính)
CH2 = CH – CH3 + H2O
OH
CH 2 – CH2 – CH3 (sản phẩm phụ)
OH
d. Phản ứng trùng hợp:
Polime (hay hợp chất cao phân tử) là những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn do
nhiêu mắt xích liên kết với nhau. Mỗi mắt xích được hình thành từ monome (hay các
phân tử nhỏ):

Cử Nhân Sư phạm : Trần Quốc Quốc

Trang 15