GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 1 docx

07/12/2010 606001 Đồng phân 1
Chương 1: ĐỒNG PHÂN
Bao gồm các phầnsau:
• 1. Đònh nghóa
• 2. Phân loại
• 3. Đồng phân cấu tạo
• 4. Đồng phân lập thể
07/12/2010 606001 Đồng phân 2
ĐỒNG PHÂN
Hiện tượng cùng một công thức phân tử nhưng có nhiều công thức
cấu tạo khác nhau
Phân loại
07/12/2010 606001 Đồng phân 3
Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân lập thể
Đồng phân mạch
Đồng phân vò trí
Đồng phân nhóm chức
Đồng phân liên kết
Hiện tượng hỗ biến
Đồng phân hình học
Đồng phân quang học
Đồng phân cấu dạng
07/12/2010 606001 Đồng phân 4
Đồng phân mạch
Các đồng phân mạch có CTPT giống nhau nhưng cách sắp
xếp mạch cacbon khác nhau
CH
3
-CH

2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
n-butan
iso-butan
Go 2
Bài tập 1: Xét các đồng phân mạch của C
4
H
10
07/12/2010 606001 Đồng phân 5
Đồng phân vò trí
Các đồng phân vò trí có CTPT giống nhau nhưng vò trí của
nhóm chức khác nhau
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH CH
3

-CH-CH
3
OH
propanol-1
propanol-2
Go 2
Bài tập 2: Xét các đồng phân vò trí của C
3
H
8
O
07/12/2010 606001 Đồng phân 6
Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân nhóm chức có CTPT giống nhau nhưng nhóm
chức khác nhau
CH
3
-CH
2
-OH
etanol
CH
3
-O-CH
3
dimetyl ete
Go 2
Bài tập 3: Xét các đồng phân nhóm chức của C
2
H

6
O
07/12/2010 606001 Đồng phân 7
Đồng phân liên kết
Các đồng phân liên kết có CTPT giống nhau nhưng khác
nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
CH
3
-CH=CH
2
propen
xiclopropan
Go 2
Bài tập 4: Xét các đồng phân liên kết của C
3
H
6
07/12/2010 606001 Đồng phân 8
Hiện tượng hỗ biến
Là sự cân bằng giữa hai công thức cấu tạo
R-CH=C-R'
OH
R-CH
2
-C-R'
O
dạng enol
dạng xeton
Go 2
07/12/2010 606001 Đồng phân 9

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
Là loại đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở 2 bên bộ phận “cứng nhắc”
như nối đôi, vòng no
CH
3
CH
3
HH
H CH
3
HCH
3
Bài tập 5: xét các đồng phân hình học của 2-buten
07/12/2010 606001 Đồng phân 10
Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học
Điều kiện cần
-Hoặc liên kết đôi hay hệ thống liên kết đôi
-Hoặc vòng no (thường là 3, 4, 5 cạnh)
Điều kiện đủ:
mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai
nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hay nhóm
nguyên tử khác nhau
A
E
DB
A
B
E
D

A ≠ B và E ≠ D.
07/12/2010 606001 Đồng phân 11
Danh pháp
a) Đồng phân hình học trong phân tử chứa một liên kết đôi
Hệ danh pháp cis-trans
Hệ danh pháp Z-E
Hệ danh pháp syn-anti:
07/12/2010 606001 Đồng phân 12
Hệ danh pháp cis-trans
a, b C=C b, a
A A
BB
cis
A B
AB
trans
Bài tập 6: Xác đònh danh pháp các đồng phân hình học của 2-
buten
A ≠ B
CH
3
H
CH
3
H
Cis buten-2
Trans buten-2
CH
3
CH

3
HH
07/12/2010 606001 Đồng phân 13
Hệ danh pháp Z-E
a, b C=C e, d
a ≠ b, e ≠ d, có ít nhất 3 nhóm
thế là khác nhau
Cách xác đònh
-Xác đònh độ hơn cấp
của các nhóm thế
-Giả sử : a> b và e>d
- Nếu a, e ở cùng một phía : Z
B
E
D
A
- Nếu a, e ở khác phía : E
B
D
E
A
07/12/2010 606001 Đồng phân 14
Độ hơn cấp của các nhóm thế
-Nguyêntốcósốthứtựcaohơnsẽhơncấphơn
-Liên kết đôi, ba có số thứ tự gấp đôi, ba
Bài tập 8: Xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
CH
3
H CH
3

COCH
3
Go 12
07/12/2010 606001 Đồng phân 15
Cl H
CH
3
Br
Go 12
C
2
H
5
CH
3
C
2
H
5
H
Go 10
07/12/2010 606001 Đồng phân 16
Hệ danh pháp syn-anti
Dùng cho các hợp chất C=N hay N=N
CN
A
B
D
A ≠ B
Hoặc

07/12/2010 606001 Đồng phân 17
b) Đồng phân hình học trong hợp chất chứa nối đôi liên hợp
Dùng hệ danh pháp cis-trans
Nếu phân tử có dạng
C=CH (CH=CH)
CH=C
n-2
a,b
e,d
A ≠ B và E≠D và có ít nhất 3 nhóm thế khác nhau
Số đồng phân hình học
N= 2
n
CH
3
-CH=CH-CH=CH-COOH
Bài tập 9: xác đònh các đồng phân hình học của hợp
chất
07/12/2010 606001 Đồng phân 18
Nếu phân tử có dạng
C=CH (CH=CH)
CH=C
n-2
a,b
a,b
A ≠ B
Số đồng phân hình học
Nếu n là số chẵn
N= 2
n-1

+ 2
p-1
với p=
2
n
Nếu n là số lẽ
N= 2
n-1
+ 2
p-1
với p=
2
1
+
n

C
6
H
5
-CH=CH-CH=CH-C
6
H
5
Bài tập 10: xác đònh các đồng phân hình học của hợp
chất
07/12/2010 606001 Đồng phân 19
c) Đồngphânhìnhhọctronghợpchấtvòngno (3, 4, 5 cạnh
)
Dùng hệ danh pháp cis-trans

CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
Bài tập 11: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
07/12/2010 606001 Đồng phân 20
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
Là những đồng phân có khả năng làm lệch mặt phẳng ánh
sáng phân cực phẳng một góc α.
nh sáng phân cực phẳng
Nguồn sáng Lăng kính Nicol
s phân cực
phẳng
Bộ chứa
mẫu
07/12/2010 606001 Đồng phân 21
Chất tả triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
sang bên trái kí hiệu là dấu (-) hoặc l
Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
sang bên phải kí hiệu là dấu (+) hoặc d
Hỗn hợp đồng lượng hai chất tả triền và hữu triền không làm
xoay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là hỗn hợp raxemic

hay dl.
07/12/2010 606001 Đồng phân 22
Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học
Phân tử phải có chứa
-Nguyên tử cacbon bất đối xứng
-Phân tử có cấu tạo bất đối xứng
Hoặc
07/12/2010 606001 Đồng phân 23
Nguyên tử cacbon bất đối xứng
Là nguyên tử cacbon mang 4 nhóm thế hoàn toàn khác
nhau
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
CH
3
-CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
Go 21
Bài tập 12: Hợp chất nào sau đây có khả năng hoạt động

quang học
07/12/2010 606001 Đồng phân 24
Phân tử có cấu tạo bất đối xứng
Biphenyl
-2 vòng benzen quay xung quanh trục liên nhân
NO
2
NO
2
COOH
COOH
-2 vòng benzen không quay xung quanh trục liên nhân
07/12/2010 606001 Đồng phân 25
Cách biểu diễn và xác đònh cấu hình của đồng phân
quang học
Hệ danh pháp D-L
Hệ danh pháp R-S