chương 4 hóa học lập thể

CHƯƠNG 4
HÓA HỌC LẬP THỂ
HÓA HỌC LẬP THỂ
Stereochemistry
CARBON BẤT ĐỐI XỨNG ENANTIOMER
Đồng phân quang học
c : nồng độ g/ 100 ml
l: độ dài của polarimeter tube (dm)
l: độ dài của polarimeter tube (dm)
(+)-2-butanol và (-)-2-butanol
Đây gọi là cặp enantiomer ( đối quang, đối phân)
R
S
Xác định cấu hình R hay S
các chất sau:
C
H
3
O
H
C
C
H
3
COOH
Br
H

O
H
H
3
C
H
COOH
N
H
2
C
H
CH
3
2
C
N
C
C
H
3
H
OH
C
O
O
H
C
(S)
COOH

Br
H
(S)
H
3
C
H
C
O
O
H
C
H
CH
3
NH
2
(R)
C
N
Một số qui tắc khi áp dụng:
- Xác định thứ tự ưu tiên các nhóm
- Nếu nhóm thứ 4 nằm trên trục thẳng đứng thì xác định được cấu hình R
hoặc S theo chiều của các nhóm 1,2,3
hoặc S theo chiều của các nhóm 1,2,3
-Nếu nhóm thứ 4 không nằm trên trục thẳng đứng thì: giữ một nhóm cố
định, xoay các nhóm còn lại sao cho nhóm thứ 4 (kém ưu tiên nhất) nằm
trên trục thắng đứng. Sau đó xác định R hoặc S.
Xác định cấu hình R hay S tại các C bất đối

xứng của các chất sau:
Vẽ công thức cấu tạo các chất
sau:
a) (R)-2-chlorobutan
b) (S)-2-chlorobutan
c) (S)-2-pentanol
Enantiomer
Meso (me-zo)