Hydrodealkyl hóa toluen sản xuất benzen

LOGO
Phương pháp
Hydrodealkyl hóa
toluen sản xuất benzen
Trường đại học bách khoa hà nội
Viện kỹ thuật hóa học
Bộ môn công nghệ tổng hợp hữu cơ-hóa dầu
GVHD: PGS.TS Nguyễn Hồng Liên
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Đức Đại
Lê Thanh Hải
Lê Anh Tuấn
LOGO
www.hut.edu.vn
Hydrodealkyl hóa
toluen sản xuất benzen
Tổng quan
1
Phương pháp hydrodealkyl
hóa sản xuất benzen
2
3
4
LOGO
www.hut.edu.vn
TỔNG QUAN
Nguyên liệu Hydro
1
Nguyên liệu Toluen
2
Sản phẩm benzen
3

4
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu hydro

Hydro kỹ thuật là khí với hàm lượng trên 80% hydro

Tính chất vật lý

Hydro là khí nhẹ nhất trong tất cả các khí và nhẹ hơn không khí khoảng 15
lần.

Khối lượng phân tử trung bình 1,0079đvC

Nhiệt độ sôi -252,6
o
C

Nhiệt độ nóng chảy -259,1
o
C
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu hydro

Hydro có 3 đồng vị là proti,đơteri,triti

Ở điều kiện thường khí hydro trơ về mặt hóa học và tồn tại ở dạng khí H
2
Đồng vị

1
H
1
1
H
2
1
H
3
Tên Proti Đơteri triti
% 99,948 0,016 0,0001
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu hydro

Tính chất hóa học

Hydro bị phân hủy thành hydro nguyên tử
H
2


2H

Tính khử
H – 1e H
+
Phản ứng với phi kim
H
2

+ X
2
2HX
2000
o
C
t
o
C
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu hydro

Tính chất hóa học
H
2
+ 1/2O
2
H
2
O
Khử oxit kim loại
H
2
+ CuO Cu + H
2
O
No hóa hợp chất hữu cơ chưa no
H
2

+ C
2
H
4
C
2
H
6
H
2
+ CH
3
CHO CH
3
CH
2
OH

Tính oxi hóa
2Na +H
2
2NaH
550
o
C
t
o
C
xt
t

o
C
t
o
C
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu toluen

Tính chất vật lý

Toluen là chất lỏng không màu,mùi hăng,dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội

Toluen rất dễ tan trong các hợp chất hữu cơ như benzen,etanol,xeton nhưng tan rất ít
trong nước
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu toluen
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu toluen
Phản ứng tạo diphenyl trong điều kiện nhiệt độ thích hợp.
2C
6
H
5
CH
3
+ 0,5O
2

C
6
H
5
-CH
2
-CH
2
-C
6
H
5
+ H
2
O
Phản ứng phân bố toluene có mặt của chất xúc tác.
2C
6
H
5
-CH
3
C
6
H
6
+ CH
3
-C
6

H
4
-CH
3
LOGO
www.hut.edu.vn
Nguyên liệu toluen
Phản ứng clometyl hoá.
C
6
H
5
-CH
3
+ HCHO + HCl CH
3
-C
6
H
4
-CH
2
Cl + H
2
O
Phản ứng oxi hóa bằng oxi không khí:
C
6
H
5

CH
3
+ O
2
C
6
H
5
CHO hoặc C
6
H
5
COOH
Phản ứng halogen hóa :
C
6
H
5
CH
3
+ Cl
2
C
6
H
11
CH
3
a.s
LOGO

www.hut.edu.vn
Nguyên liệu toluen

Phản ứng của vòng thơm
Phản ứng hyđro hoá tạo naphten, metylcyclohecxan.
C
6
H
5
CH
3
+ 3H C
6
H
11
CH
3
Nhóm CH
3
là nhóm thế loại một của vòng benzen do ảnh hưởng của hiệu ứng
liên hợp và siêu liên hợp của nhóm thế với electron trong vòng benzen làm mật độ e trong vòng benzen tăng lên và tăng chủ yếu
ở vị trí ortor và para.
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất vật lý


Benzen là chất lỏng không màu,mùi thơm đặc biệt và rất độc

Khối lượng phân tử 78,11 đvC

Benzen không tan trong nước và tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu,ete,xăng…

Benzen là chất dễ bắt cháy và cháy thành ngọn lửa có muội

Benzen hòa tan được nhiều mỡ,nhựa,lưu huỳnh nên nó là một dung môi rất thông dụng
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất hóa học
Benzen bền vững với tác dụng của các chất oxi hóa,dễ tham gia phản ứng thế hơn là phản ứng cộng

Phản ứng cộng
Do Benzen có cấu trúc vòng bền nhờ sự xen phủ cộng hưởng obitan π.Do đó chung khó tham gia các phản
ứng cộng hơn các hợp chất chưa no khác như anken hay ankin.Phản ứng cộng của benzene xảy ra ở điều
kiện khắc nghiệt nhiệt độ,xúc tác,áp suất.
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất hóa học
Cộng hydro:

Cộng Clo:
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất hóa học

Phản ứng thế electrophyl S
E
Phản ứng halogen hóa:
Phản ứng nitro hóa:
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất hóa học

Phản ứng thế electrophyl S
E
Phản ứng sunfo hóa:
Phản ứng alkyl hóa:
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen

Tính chất hóa học

Phản ứng thế electrophyl S
E
Phản ứng axyl hóa:


Một số ứng dụng của benzen
LOGO
Hut.edu.vn
Sản phẩm benzen
LOGO
www.hut.edu.vn
PHƯƠNG PHÁP HYDRODEALKYL HÓA TOLUEN SẢN
XUẤT BENZEN
Cơ sở lý thuyết quá trình
1
Các phản ứng quan trọng trong quá trình hydrodealkyl hóa
2
Các công nghệ hydrodealkyl hóa
3
LOGO
www.hut.edu.vn
Cơ sở lý thuyết quá trình

Hydrodealkyl hóa là phản ứng cracking hydrocacbon thơm có mạch nhánh
trong dòng hydro. Giống như hydrocracking, phản ứng này tiêu thụ hydro và thuận lợi ở
điều kiện áp suất riêng phần hydro cao
LOGO
www.hut.edu.vn
Các phản ứng quan trọng trong quá trình hydrodealkyl
hóa

Phản ứng chính

Các phản ứng phụ quan trọng

Hình thành hydrocacbon thơm phân tử lượng lớn
LOGO
www.hut.edu.vn
Các phản ứng quan trọng trong quá trình hydrodealkyl
hóa
Hydro hóa vòng benzen và phân hủy chúng tạo thành metan
Phân hủy các parafin và naphten thành metan, hình thành hydrocacbon