Báo cáo thí nghiệm hữu cơ phần nóng chảy kết tinh

TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM
THÍ NGHIỆM

KHOA CN HỐ HỌC-THỰC PHẨM

HỐ HỮU CƠ

BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
BÀI 1

TINH CHẾ CHẤT RẮN
KẾT TINH VÀ THĂNG HOA

BẰNG

KỸ

THUẬT

A. CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
1. Mục tiêu thí nghiệm
a) Lựa chọn dung môi để kết tinh
Kiểm tra được khả năng hịa tan của chất tan trong các dung mơi.
b) Kỹ thuật kết tinh
Trình bày được nguyên tác kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa chọn dung môi
trong kỹ thuật kết tinh.
c) Kỹ thuật thăng hoa
Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.
d) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy

Áp dụng được kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ tinh sạch của
chất rắn.
2. Tính chất vật lý và tính an tồn của các hố chất
Tên
hợp chất
Benzoic acid

Ethanol
3. Quy trình tiến hành thí nghiệm
1


a) Lựa chọn dung môi kết tinh
1. Lấy 4 ống nghiệm sạch cho vào mỗi ống nghiệm 0.05g benzoic acid
2. Trong từng ống nghiệm trên, cho vào 0.5ml từng loại dung môi nước,
ethanol, acetone, hexan. Quan sát và ghi nhận sự hòa tan trong các ống ở
nhiệt độ phòng.
3. Nếu ống nào chất chưa tan, đun trên bếp cách thủy đến khi dung dịch sôi.
Quan sát và ghi nhận sự hịa tan trong các ống ở nhiệt độ sơi của các dung
môi
4. Xác định dung môi phù hợp cho việc kết tinh benzoic acid
b) Kỹ thuật kết tinh:Các bước thực hiện
1. Chọn lựa dung mơi
2. Hịa tan mẫu tạo dung dịch bão hịa
3. Lọc nóng và loại màu.
5. Làm lạnh, kết tinh.
4. Lọc áp suất kém thu, rửa và làm khô tinh thể.
c) Kỹ thuật thăng hoa
1. Nghiền mịn chất cần tinh chế.
2. Đặt chất vào hộp lồng petri.

3. Đun nóng mặt dưới.
4. Làm lạnh mặt trên.
5. Thu tinh thể bám ở mặt trên.
d) Kỹ thuật xác định nhiệt độ nóng chảy
1. Hàn kín một đầu ống vi quản bằng ngọn lửa.
2. Làm khô và nghiền mịn mẫu chất.
3. Chuyển chất rắn vào ống vi quản.
4. Đặt ống vi quản vào thiết bị đo nhiệt độ nóng chảy.
5. Quan sát, ghi nhận điểm bắt đầu nóng chảy và điểm chảy hồn tồn.
B. BÁO CÁO Q TRÌNH THÍ NGHIỆM
2


1.Thí nghiệm lựa chọn dung mơi kết tinh
a)
-

Mơ tả hiện tượng xảy ra khi thực hiện thí nghiệm lựa chọn dung môi kết
tinh
Trong 4 ống chứa từng loại dung môi: nước, ethanol, acetone, hexane ta thấy
cho vào acetone và ethanlo thì benzoic acid tan hết ở nhiệt độ phịng , trong
khi ống nghiệm chứa dung mơi hexane và nước thì benzoic acid không tan .
Tiếp tục mang 2 ống nghiệm chứa ethanol và nước đun trên bếp cách thủy

b)

thì nhận thấy benzoic acid tan trong nước và không tan trong hexane.
Kết quả thí nghiệm lựa chọn dung mơi kết tinh

Từ thí nghiệm trên ta rút ra kết quả:

•
•
•

Acetone, ethanol hịa tan được benzoic acid ngay tại nhiệt độ phòng.
Đối với dung mơi hexane thì khơng thể hịa tan benzoic acid ngay tại
nhiệt độ phịng và cả khi đun sơi.
Nước khơng hịa tan benzoic acid tại nhiệt độ phịng nhưng có thể hịa tan

benzoic acid khi được đun nóng.
- Từ đó cho ta thấy nước là dung mơi thích hợp cho việc kết tinh acid
benzoic
c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh
- Dung môi được chọn dựa trên khả năng hòa tan của chất cần kết tinh.
- Chất cần tinh chế phải hòa tan tốt trong dung mơi ở nhiệt độ cao nhưng ít tan
trong dung mơi này ở nhiệt độ phịng.
a)

-

Thí nghiệm q trình kết tinh
Mơ tả hiện tượng xảy ra trong q trình thực hiện thí nghiệm kết tinh
Cân lấy 0,5 g benzoic acid sau đó cho vào bình tam giác cho vào bình dung

mơi nước đã lực chọn.Nung nóng trên bếp cách thủy cho đến khi chất rắn tan
hết, lọc lấy dung dịch,để cốc dung dịch đã lọc vào chậu ngâm nước đá thì thấy

3

tinh thể bắt đầu xuất hiện.Lọc hút tinh thể bằng phễu Buchner.Hong khơ và tính
hiệu suất.
b)

Mơ tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất q trình kết
tinh
- Benzoic acid kết tinh thu được màu trắng dạng tinh thể . có khối lượng
m=0,267g. Hiệu suất kết tinh là
%H=0,267/0,5*100%=53,4%

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh
- Benzoic acid bị mất đi một phần trong quá trình kết tinh dẫn đến hiệu suất
chưa cao,nhưng hiệu suất đạt được >50% cho nên kết quả kết tinh được đánh
giá khá tốt những vẫn chưa đạt được mong muốn.
2.Thí nghiệm quá trình thăng hoa
a) Mơ tả hiện tượng xảy ra trong q trình thực hiện thí nghiệm thăng hoa
- Naphtalein chuyển từ dạng rắn thành dạng hơi và bám lên đáy của đĩa petri
úp lên do được làm lạnh khiến naphtalein mới bị thăng hoa ngưng tụ lại, nhưng
dưới đĩa vẫn cịn một phần nhỏ chưa bay hơi hết
b) Mơ tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình thăng
hoa
- Naphthalene thu được khi thăng hoa ở dạng tinh thể có màu trắng sáng lấp
lánh và đọng lại thành từng miếng tinh thể to ở đáy petri úp ngược.
-

Khối lượng sản phẩm thu được m=0,27g

-

Hiệu suất thăng hoa là %H=0,27/0,5*100%=54%

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm thăng hoa
-

Naphthalene là chất dễ thăng hoa .

4


- Hiệu suất kết quả thí nghiệm chưa cao do 1 phần nhỏ naphthalene khơng bay
hơi trong q trình thăng hoa,kết quả >50% nên khá thành cơng.
3.Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy
a) Mơ tả hiện tượng xảy ra trong q trình đo nhiệt độ nóng chảy
- Nhiệt độ ngày càng tăng glycerol bắt đầu nóng lên khi tăng đến 1 nhiệt đô
nhất định của chất cần xác đinh chất đó bắt đầu nóng chảy một phần sau đó
nóng chảy hồn tồn.
b) Kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ nóng chảy
Khoảng nóng chảy

c)

Aspirin
1220c
1220c-1320c

Naphtalein
800c
800c-840c

Bàn luận về kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

-

Nhiệt độ nóng chảy của aspirin khá cao trên 1000C.

-

Khoảng nhiệt độ nóng chảy của 2 chất rất gần với nhiệt độ nóng chảy thực

tế.
C. TRẢ LỜI CÂU HỎI
Câu 1. Trình bày nguyên tắc kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa chọn dung môi
trong kỹ thuật kết tinh.

- Nguyên tắc kỹ thuật kết tinh: là một kỹ thuật được dùng để tinh chế bằng cách tách

•
•
•
•

chất rắn ra khỏi hỗn hợp. Để thực hiện kết tinh, hỗn hợp rắn được hòa tan trong dung
mơi để tạo dung dịch bão hịa , sau đó làm lạnh từ từ dung dịch, q trình chất rắn kết
tinh tách ra khỏi dung dịch khi làm lạnh là nguyên tắc của kỹ thuật kết tinh.
Yêu cầu lựa chọn dung mơi:
Hịa tan tốt chất rắn cần tinh chế ở nhiệt độ cao và ít hịa tan ở nhiệt độ thấp.
Khơng phản úng hóa học với các chất cần tinh chế.
Khơng hịa tan các tạp chất hoặc hịa tan rất tốt tạp chất.
Dung môi cần dễ dàng loại bỏ khỏi bề mặt tinh thể khi rửa hay làm bay hơi dung môi .

5


• Nhiệt độ sôi của dung môi phải thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chất cần tinh chế ít
nhất từ 10-15oC.
Câu 2: Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ. Giải thích.
Độ tan của một chất tăng khi nhiệt độ tăng nếu q trình hịa tan đó là thu nhiệt.
Độ tan của chất khí giảm khi nhiệt độ tăng vì q trình hịa tan của chất khí là
tỏa nhiệt.
Vì khi nhiệt độ tăng các phân tử trong dung dịch chuyển động nhanh hơn, chúng
tương tác va chạm vào nhau , entropy được tăng lên làm cho các dung dịch có tính ổn
định nhiệt động cao hơn so với bản thân chất tan khiến cho độ tan tăng khi nhiệt độ
tăng.
Câu 3: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.
Nguyên tắc kĩ thuật thăng hoa: là kỹ thuật tinh chế chất rắn mà chất rắn chuyển
trạng thái trực tiếp thành thể hơi mà không qua thể lỏng. Yêu cầu hợp chất cần tinh
chế phải có áp suất hơi tương đối cao trong khi tạp chất có áp suất hơi rất thấp. Bằng
cách đun nóng, chất rắn sẽ bay hơi và trở về trạng thái rắn khi hơi tiếp xúc với bề mặt
lạnh.
Câu 4: Muối ăn NaCl có thể được sản xuất từ nước biển bằng phương pháp
kết tinh. Hãy áp dụng quy trình kết tinh trong phịng thí nghiệm để giải thích
quy trình sản xuất muối ăn từ nước biển. hãy tìm một ví dụ khác về ứng dụng
của kỹ thuật kết tinh.
Có thể sản xuất muối ăn NaCl từ nước biển bằng phương pháp kết tinh.
Quy trình sản xuất muối ăn từ nước biển:

- Lấy nước biển lúc thủy triều lên cao bằng hệ thống đường ống để dẫn vào đồi cát.
- Để dưới ánh nắng mặt trời, nước sẽ bị bốc hơi làm muối kết tụ lại trên bề mặt hạt cát.
- Cào muối thu hoạch.

- Lọc tinh thể muối.
Ví dụ khác về kỹ thuật kết tinh: q trình kết tinh đường mía.
Câu 5: Giả sử chất cần tinh chế và tạp chất có độ tan tương tự nhau trong
dung môi thực hiện kết tinh, ở cả nhiệt độ cao và nhiệt độ thấp. Giải thích tại sao
kỹ thuật kết tinh chỉ hiệu quả khi lượng tạp chất là không đáng kể so với chất
cần tinh chế trong trường hợp này:

6


Chỉ lấy lượng tạp chất là không đáng kể so với chất cần tinh chế vì:

- Khi lấy lượng lớn tạp chất sẽ khó hịa tan trong dung mơi, khơng tạo được dung dịch
bão hịa.

- Khó loại bỏ, khơng tạo ra dạng tinh thể sạch nhất.
Câu 6: Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém
tinh khiết:
Khi khoảng cách giữa nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì khả năng chuyển từ trạng
thái rắn sang trạng thái lỏng càng cao, khả năng kết tinh của trạng thái lỏng rất kém.
Câu 7: Hai mẫu A và B có cùng khoảng nhiệt độ nóng chảy. Chỉ sử dụng kỹ
thuật đo nhiệt độ nóng chảy, hãy đề xuất cách nhận biết A và B là một chất hay
đây hai chất khác nhau. Hãy giải thích phương án đề xuất.
Để nhận biết A và B là một chất hay là hai chất khác nhau , ta tiến hành đo nhiệt
độ bắt đầu nóng chảy hay kết thúc nóng chảy của chúng. Nếu là cùng một chất sẽ có
nhiệt độ bắt đầu nóng chảy giống nhau, nếu A và B là hai chất khác nhau sẽ có điểm
bắt đầu nóng chảy khác nhau. Đây là phương án nhanh và thuận lợi.
Câu 8: Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hịa tan tạo dung dịch
của q trình kết tinh:

- Chọn dung mơi hịa tan khơng phù hơp.
- Dung dịch sau hịa tan khơng bão hịa.
- Sử dụng lượng dư than hoạt tính.
- Dung dịch sau bão hịa khi làm nguội không kết tinh.
- Trong lúc kết tinh khuấy dung dịch, làm gãy vụn tinh thể và làm chậm quá trình kết
tinh
Câu 9. Tại sao khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong phịng thí nghiệm đo
nhiệt độ nóng chảy bắt buộc phải đeo kính bảo hộ.
Tránh trường hợp khi nhiệt độ quá cao nhiệt kế bị vỡ và văng thủy ngân vào mắt gây
nguy hiểm.
Câu 10. Một sinh viên kiểm tra độ hòa tan của một chất rắn để lựa chọn dung
môi kết tinh. Các dung môi sinh viên sử dụng lần lượt là nước, hexane, benzene

7


toluene. Sau khi thí nghiệm kết thúc, khơng thể lựa chọn dung mơi để kết tinh.
Giải thích.
- Vì các dung mơi được chọn lựa phải dựa trên khả năng hịa tan của chất cần kết tinh
có thể chất rắn cần kết tinh là chất không tan trong 3 dung môi trên
- Chất cần tinh chế phải hòa tan tốt trong dung mơi ở nhiệt độ cao nhưng ít
tan trong dung mơi này ở nhiệt độ phịng có thể các dung mơi này khơng thể hịa tan
chất ở nhiệt độ phịng cũng như ở nhiệt độ cao.
- Các chất trên có thể đã xảy ra phản ứng hóa học với nhau khơng cịn là chất cần tinh
chế ban đầu.
Câu 11. Độ tan của một chất rắn A được cho bởi bảng sau:
a) Vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu. Nối các điểm trên

đồ thị bằng đường cong

b) Với dữ liệu trên, đơn dung môi nào tốt nhất để thực hiện kỹ thuật kết tinh. Giải
thích.
-Dung mơi tốt nhất để thực hiện kỹ thực kết tinh là ethanol.
-Khơng chọn nước vì nước hịa tan tốt A ở nhiệt độ thường lẫn nhiệt độ cao, toluen ít
hịa tan A ở nhiệt độ thường lẫn nhiệt độ cao.
c) Trường hợp phịng thí nghiệm hết dung mơi đã chọn câu b, có thể thực hiện kết tinh
từ hai dung mơi cịn lại khơng. Giải thích.
- Có thể thực hiện kết tinh bằng cách từ hỗn hợp nước và toluen. Chất A được hòa tan
trong một lượng nhỏ dung mơi mà nó tan rất tốt là nước. Dung mơi thứ hai là dung
mơi khơng hịa tan chất cần kết tinh là toluen. Cho từ từ toluen vào dung dịch nóng
trên đến khi dung dịch bắt đầu có kết tủa. Thêm nước vào đến khi kết tủa tan hết. Làm
lạnh hỗn hợp từ từ và quá trình kết tinh xảy ra.

8


Câu 12. Khi vừa cho than hoạt tính vào dung dịch nóng trong thí nghiệm kết tinh
thì sinh viên nhận ra rằng mình thực hiện bước này là khơng cần thiết vì dung
dịch khơng có màu. Gặp trường hợp đó nên làm gì tiếp theo.
Than hoạt tính khơng ảnh hưởng nhiều chất cần kết tinh. Nhưng than hoạt tính hấp
phụ chất cần kết tinh nên chúng ta cũng nên loại bỏ than hoạt tính bằng cách thêm vào
một ít Celite là chất có khả năng hấp phụ than hoạt tính và tiến hành lọc .
Câu 13. Khi đang tiến hành giai đoạn lọc nóng trong thí nghiệm kết tinh, sinh
viên nhận thấy có nhiều tinh thể xuất hiện trên phiễu. Gặp tình huống đó nên xử
lý thế nào.
- Lấy thêm dung mơi nóng để hịa tan tinh thể và tráng rửa phiễu.
Câu 14. Khi chuẩn bị tiến hành thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy sinh viên phát
hiện phịng thí nghiệm đã hết glixerol (môi chất sử dụng trong ống Thiele). Có
thể dùng chất nào khác để thay thế khơng.
Chất thay thể glycerol: dùng dầu vaseline hoặc acid sulfuric;

Câu 15. Sinh viên tiến hành thí nghiệm kết tinh với 2g chất rắn ban đầu thu được
0,5g sản phẩm. Cho biết những nguyên nhân có thể ảnh hưởng đến hiệu suất kết
tinh và đề nghị biện pháp khắc phục.
- Khuấy dung dịch trong lúc kết tinh làm tinh thể gãy vụn và chậm quá trình kết tinh
Khắc phục: Chỉ cạ nhẹ đũa thủy tinh vào thành bình chứa hoặc cho một mầm tinh thể
nhỏ để đẩy nhanh quá trình kết tinh khơng khuấy dung dịch.
- Lựa chọn sai dung mơi: hịa tan chất kết tinh ít ở nhiệt độ cao.
Khắc phục: chọn dung mơi dựa vào cẩm nang hóa học hoặc làm thí nghiệm kiểm tra
độ hịa tan.
- Sử dụng đúng dung mơi nhưng lượng q ít, chất rắn tan chưa hết.
Khắc phục: cho thêm dung mơi nóng hịa tan chất rắn.

9