Phương pháp giải bài tập về Ancol

Mục lục

Trang
a. đặt vấn đề 2
I. Mở đầu 2
II. Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2
1. Thực trạng 2
2. Kết quả 2
B. giải quyết vấn đề 2
I. Giải pháp thực hiện 3
II. Các biện pháp tổ chức thực hiện 3
2.1. Tổng quan 3
2.2. Phân loại và phơng pháp giải bài tập ancol 4
2.2.1. Các bớc thông thờng giải một bài tập 4
2.2.2. Một số dạng bài tập thờng gặp và phơng pháp giải 4
c. kết luận 18
1. Kết luận kết quả nghiên cứu 18
đề kiểm tra 01 18
đề kiểm tra 02 19
Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra 20
2. Đề xuất 20
Tài liệu tham khảo 21
A . đặt vấn đề
I . Lời mở đầu
Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập
vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải
bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm
bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay
Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đa phơng pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt
nghiệp THPT, Đại học cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó
khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng

giải các bài toán hoá học bằng những phơng pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về
ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong
các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
1
chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phơng pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó
khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.
Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về
ancol và phơng pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận
dụng, tránh đợc lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết
quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi đã
chọn đề tài : Phơng pháp giải các bài tập về ancol
II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
1. Thực trạng
Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chơng trình hoá học nhng lại là
phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các
phần khác nh anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.
Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt
là kì thi Đại học- cao đẳng.
Đây là nội dung đòi hỏi lợng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất
của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số
các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp
các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm.
2. Kết quả
Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ
rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài tập
nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phơng pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo hứng
thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng giải
nhanh bài tập ancol cho học sinh.
Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài Phơng pháp giải các bài tập về ancol

làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục
vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng
nghiệp.
B . giảI quyết vấn đề
I. giảI pháp thực hiện
- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chơng trình
- Phân loại một số dạng bài tập thờng gặp
- Đề xuất phơng pháp chung và hớng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập
- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trờng
ii. các biện pháp tổ chức thực hiện
2.1. Tổng quan
2.1.1. Định nghĩa và phân loại
2.1.1.1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2.1.1.2. Phân loại
- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH
3
OH; CH
3
CH
2
OH )
+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH
2
= CH CH
2
OH )
+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C

6
H
5
CH
2
OH ; C
6
H
5
CH
2
CH
2
OH)
- Phân loại theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử
+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
3
OH ; CH
2
= CH CH
2
OH)
+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH
2
OH CH
2
OH )
2.1.2. Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí nhóm chức OH

Ví dụ : C
3
H
8
O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete
CH
3
CH
2
CH
2
OH ; CH
3
CHOH CH
3
; CH
3
O CH
2
CH
3
2.1.3. Danh pháp
- Tên thông thờng Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
2
Ví dụ : CH
3
OH ancol metylic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tơng ứng theo mạch chính số chỉ vị trí nhóm chức ol

Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH
Ví dụ : CH
3
CH(CH
3
) CHBr CH
2
OH 2 brom 3 metyl butan 1
ol
2.1.4. Tính chất hoá học
2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na

RONa + 1/2 H
2
+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
2C
2
H
4
(OH)
2
+ Cu(OH)
2


(C
2
H
5

O
2
)
2
Cu + 2H
2
O
Tạo phức màu xanh lam
2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
ROH + RCOOH

RCOOR + H
2
O
ROH + HBr

RBr + H
2
O
2.1.4.3. Phản ứng tách nớc
+ Tách nớc liên phân tử tạo ete
ROH + ROH

CdacSOH 140,
42
ROR + H
2
O
+ Tách nớc nội phân tử tạo anken
C

n
H
2n+1
OH

CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
+ H
2
O
Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H của
cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang
nhiều nhóm ankyl hơn
2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy C
n
H
2n+1
OH + 3n/2 O
2


nCO
2
+ (n+1) H
2

O
+ Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng
R CH
2
OH + CuO

to
R CHO + Cu + H
2
O
Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gơng
R CHOH R + CuO

to
R CO R + Cu + H
2
O
Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gơng
Ancol bậc 3 không bị oxi hoá
+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn
2+
R CH
2
OH + 1/2 O
2


+2
Mn
R CHO + H

2
O
R CH
2
OH + O
2


+2
Mn
R COOH + H
2
O
2.1.5. Phơng pháp tổng hợp
2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp
CH
2
= CH
2
+ H
2
O

43
POH
CH
3
CH
2
OH

(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O

enzim
nC
6
H
12
O
6


enzim
2CH
3
CH
2
OH + 2CO
2
2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp
2CH

4
+ O
2


atmCCu 100,200,
2CH
3
OH
CO + 2H
2


atmCCrOZnO 200,400,,
3
CH
3
OH
2.2. Phân loại và phơng pháp giải nhanh bài tập ancol
2.2.1. Các bớc thông thờng giải một bài tập
B ớc 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y, và viết các phơng trình phản ứng
B ớc 2 : Lập hệ phơng trình hoặc phơng trình theo các phản ứng
B ớc 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán
2.2.2. Một số dạng bài tập và phơng pháp giải nhanh
Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na
Phơng pháp giải nhanh
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
3
+ Nếu đề cho khối lợng ancol, khối lợng Na và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp
dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có : n

H
2
=
2
CRNaancol
mmm +
+ Nếu đề cho khối lợng ancol, Na phản ứng hết và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp
dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm
= a. n
H
2
(với a là số nhóm OH)
+ Số nhóm OH =
ancol
H
n
n
2
2
Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na thu đợc 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH
3
OH và C

2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
(Trích đề thi TSĐH CĐ - A 2007 mã 429)

Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có
n
H
2
=
2
CRNaancol
mmm +
=
2
5,242,96,15 +
= 0,15 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na


R
ONa +
2
1
H
2
0,3 mol 0,15 mol
Suy ra
M
ancol

=
3,0
6,15
= 52


R
= 52 17 = 35
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Chọn đáp án D
Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na d thu đ-
ợc 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lợng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lợng hiđro do glixerol sinh
ra. Công thức phân tử của Y là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H

7
OH D. C
4
H
9
OH
Hớng dẫn Sơ đồ phản ứng
C
3
H
5
(OH)
3


+Na

2
3
H
2
ROH

+Na

2
1
H
2
a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol

Ta có phơng trình : n
H
2
= 1,5a + 0,5b =
4,22
6,5
= 0,25 (1) và 0,5b =
3
2
.1,5a (2)
Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol
m
X
= 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4

R = 29 (C
2
H
5
). Vậy ancol Y là C
2
H
5
OH
Chọn đáp án B
Câu 3 : Cho các chất sau :
1. HOCH
2
CH
2

OH 2. HOCH
2
CH
2
CH
2
OH 5. CH
3
CH(OH)CH
2
OH
3. HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH 4. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
Những chất tác dụng đợc với Cu(OH)
2
là
A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5
Hớng dẫn Những chất tác dụng đợc với Cu(OH)
2
là những chất có 2 nhóm OH kề nhau

Vậy nên ta chọn đáp án C
Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm
1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu đợc 1,12 lít H
2
(đktc). A, B có công thức
phân tử lần lợt là
A. CH
3
OH ; C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH ; C
3
H
7
OH
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
4
C. C
3
H
7
OH ; C
4
H

9
OH D. C
4
H
9
OH ; C
5
H
11
OH
Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na


R
ONa +
2
1
H
2
0,1 mol 0,05 mol
Suy ra
M
ancol
=
1,0

3,26,1 +
= 39


R
= 39 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với Na vừa đủ thu đợc 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9

OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có :
n
Na
=
22
ancolCR
mm
=
22
52,118,2
= 0,03 mol
Gọi công thức chung của 2 ancol là

R
OH

R
OH + Na


R
ONa +
2
1
H
2
0,03 mol 0,03 mol
Suy ra
M
ancol
=
03,0
52,1
= 50,67


R
= 50,67 17 = 36,67
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C
2
H
5
OH và C

3
H
7
OH
Chọn đáp án D
Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na d sau
phản ứng thu đợc 2,24 lít H
2
(đktc). Công thức của B là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. CH
3
CH(OH)CH
3
D. CH
2
= CH CH
2
OH
Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH

R
OH + Na

R
ONa +
2
1
H
2
0,2 mol 0,1 mol
Suy ra
M
ancol
=
2,0
2,9
= 46


R
= 46 17 = 29
Mà có 1 ancol là C
3
H
7
OH nên ancol còn lại phải là CH
3
OH
Chọn đáp án A
Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46
o

tác dụng với Na d. Xác định thể tích H
2
tạo
thành? (biết khối lợng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. 2,128 lít B. 0,896 lít C. 3,360 lít D. 4,256 lít
(Trích đề thi TSCĐ - A 2010 mã 625)
Hớng dẫn
Thể tích C
2
H
5
OH nguyên chất là :
100
46.10
= 4,6 ml
Khối lợng C
2
H
5
OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g)
Thể tích H
2
O = 10 4,6 = 5,4 ml ; Khối lợng H
2
O là : 5,4 . 1 = 5,4 g
Sơ đồ phản ứng
C
2
H
5

OH

+Na

2
1
H
2
H
2
O

+Na

2
1
H
2
18
4,5
mol 0,15 mol
46
68,3
mol 0,04 mol
Vậy thể tích H
2
thu đợc là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít)
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
5
Chọn đáp án D

Câu 8 : Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH
2
CH
2
OH (b) HOCH
2
CH
2
CH
2
OH
(c) HOCH
2
CHOH CH
2
OH (d) CH
3
CH(OH) CH
2
OH
(e) CH
3
CH
2
OH (f) CH
3
O CH
2
CH

3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
(Trích đề thi TSĐH CĐ - B 2009)
Hớng dẫn Chọn đáp án C
Dạng 2 : Ancol tách n ớc tạo anken
Phơng pháp giải nhanh
+ Ancol tách nớc tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m
ancol
= m
anken
+ m
nuoc
+ n
ancol
= n
anken
= n
nuoc
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nớc thu đợc hỗn hợp Y gồm các olefin thì lợng CO
2
thu đ-
ợc khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y
Câu 1 : Khi tách nớc từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10

O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
B. (CH
3
)
3
COH
C. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
(Trích đề thi TSĐH CĐ - A 2007 Mã 429)
Hớng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nớc
Loại D do D chỉ có một hớng tách nên không thể tạo ra 3 anken
Vậy chọn đáp án A
Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nớc đối với ancol X, chỉ thu đợc 1 anken duy nhất.
Oxi hoá hoàn toàn một lợng chất X thu đợc 5,6 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O. Có bao
nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5 B. 4 C. 2 D. 3
(Trích đề thi TSCĐ - B 2007 Mã 197)
Hớng dẫn
X bị tách nớc tạo 1 anken

X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hớng tách
Công thức phân tử của X là C
n
H
2n+1
OH ; Có n
ancol
= n
H
2
O
- n
CO
2
=

18
4,5
-
4,22
6,5
= 0,05 mol
Và n =
05,0
25,0
= 5 . Nên công thức phân tử của X là C
5
H
11
OH
Công thức cấu tạo của X là
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH ; CH
3
CH(CH
3
) CH

2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH(CH
3
) CH
2
OH ; Chọn đáp án D
Câu 3 : Tách nớc hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta đợc hỗn hợp Y gồm các
olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu đợc 1,76 g CO
2
. Khi đốt cháy hoàn toàn
Y thì tổng khối lợng nớc và CO
2
tạo ra là
A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g
Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có
Lợng CO
2
thu đợc khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =
44
76,1
= 0,04 mol
Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H
2

O = số mol CO
2
= 0,04 mol
Vậy tổng khối lợng CO
2
và H
2
O thu đợc là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g
Chọn đáp án B
Câu 4 : Cho các ancol sau :
(1) CH
3
CH
2
OH (2) CH
3
CHOHCH
3
(3) CH
3
CH
2
CH(OH)CH
2
CH
3
(4) CH
3
CH(OH)C(CH
3

)
3
Dãy gồm các ancol khi tách nớc từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
6
A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4
Hớng dẫn Chọn đáp án C
Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH
3
CH
2
CH
2
OH

CdacSOH 180,
42
X

OHSOH
242
,
Y
Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lợt là
A. CH
3
CH = CH
2
, CH
3

CH
2
CH
2
OH B. CH
3
CH = CH
2
,
CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
C. CH
3
CH = CH
2
, CH
3
CHOHCH
3
D. C
3
H
7

OC
3
H
7
, CH
3
CH
2
CH
2
OSO
3
H
Hớng dẫn Chọn đáp án C
Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Butan 2 ol

CdacSOH 180,
42
X

HBr
Y

etekhanMg,
Z
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. CH
3
CH(MgBr) CH

2
CH
3
B. (CH
3
)
3
C MgBr
C. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr D. (CH
3
)
2
CH CH
2
MgBr
(Trích đề thi TSCĐ - B 2009)
Hớng dẫn Chọn đáp án A
Dạng 3 : Ancol tách n ớc tạo ete
Phơng pháp giải nhanh
+ Hỗn hợp 2 ancol tách nớc tạo 3 ete, 3 ancol tách nớc tạo 6 ete
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m
ancol

= m
ete
+ m
nớc
+ n
ete
= n
nớc
=
2
1
n
ancol
+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau
+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete
Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu đợc 6 gam hỗn hợp 3 ete
và 1,8 gam nớc. Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. CH
3
OH và C
2
H
5

OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
(Trích đề thi TSĐH CĐ - B 2008 mã 195)
Hớng dẫn Ta có n
ancol
= 2n

nớc
= 2.
18
8,1
= 0,2 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có : m
ancol
= m
ete
+ m
nớc
= 6 + 1,8 = 7,8 gam
Gọi công thức chung của 2 ancol
R
OH. Suy ra
M
ancol
=
2,0
8,7
= 39


R
= 39 17 = 22
Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH
3
OH và C
2
H

5
OH
Chọn đáp án A
Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H
2
SO
4
đặc, 140
o
C thu đợc hỗn
hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lợng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong
hỗn hợp là
A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol
Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có
m
nớc
= m
ancol
m
ete
= 132,8 111,2 = 21,6 gam; n
nớc
=
18
6,21
= 1,2 mol
Mặt khác n
ete
= n
nớc

= 1,2 mol
3 ancol tách nớc thu đợc 6 ete và các ete có số mol bằng nhau
Vậy số mol mỗi ete là :
6
2,1
= 0,2 mol. Chọn đáp án D
Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72
gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,76 gam CO
2
và 0,72 gam nớc. Hai
ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H

7
OH
C. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH D. CH
3
OH và C
3
H
5
OH
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
7
Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số
mol CO
2
= số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n
O
Ta có sơ đồ C

n
H
2n
O

to
nCO
2

n
04,0
0,04 mol
Khối lợng ete là :
n
04,0
. (14n + 16) = 0,72

n = 4
Vậy công thức phân tử của ete là C
4
H
8
O

Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH
3
OH
và CH
2
= CH CH

2
OH. Chọn đáp án D
Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp
nớc (xúc tác H
2
SO
4
đặc), thu đợc 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A
trong H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân
tử của 2 anken là
A. C
2
H
4
và C
3
H
6
B. C
3
H
6
và C
4

H
8
C. C
4
H
8
và C
5
H
10
D. C
2
H
4
và C
4
H
8
Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có
m
nớc
= m
ancol
m
ete
= 12,9 10,65 = 2,25 gam; n
nớc
=
18
25,2

= 0,125 mol
Ta có n
ancol
= 2n
nớc
= 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là
R
OH
Suy ra
M
ancol
=
25,0
9,12
= 51,6


R
= 51,6 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên
tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên
tiếp. Nên 3 ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH

2 anken là C
2
H
4
và C
3
H
6
. Chọn đáp án A
Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Lấy một
trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,32 gam CO
2
và 0,72 gam nớc. Hai ancol đó
là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5

OH và C
4
H
9
OH
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D. CH
3
OH và C
3
H
7
OH
Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số
mol CO
2
< số mol H
2
O nên công thức phân tử của ete là C
n
H
2n+2
O

Ta có n
ete
= 0,04 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n =
01,0
03,0


n = 3
Vậy công thức phân tử của ete là C
3
H
8
O

Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH
3
OH
và CH
3
CH
2
OH. Chọn đáp án A
Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lợng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng
thu đợc 6,72 lít CO
2
(đktc) và 9,90 gam nớc. Nếu đun nóng cũng lợng hỗn hợp X nh trên
với H
2
SO
4

đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lợng ete thu đợc
là
A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g
(Trích đề thi TSCĐ - A 2011 Mã 497)
Hớng dẫn Ta có n
ancol
=
18
9,9
-
4,22
72,6
= 0,25 mol
Số nguyên tử
C
=
25,0
3,0
= 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C
n
H
n2
1+
OH
Nên khối lợng 3 ancol là : 0,25 . (14
n
+ 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam
Mặt khác khi tách nớc thì n
nớc
=

2
1
n
ancol
=
2
1
. 0,25 = 0,125 mol
áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có :
m
ancol
= m
ete
+ m
nớc


m
ete
= 8,7 0,125 . 18 = 6,45 g
Chọn đáp án D
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
8
Dạng 4 : Ancol tách n ớc trong điều kiện thích hợp
Phơng pháp giải nhanh
Ancol X tách nớc trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì
+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và d
Y/ X
=
1814

14
+n
n
+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong điều kiện thích
hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C
3
H
8
O B. C
2
H
6
O C. CH
4
O D. C
4

H
8
O
(Trích đề thi TSĐH B 2008 mã 195)
Hớng dẫn Vì d
X/ Y
= 1,6428

d
Y/ X
=
6428,1
1
< 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH

CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814

14
+n
n
=
6428,1
1


n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C
2
H
6
O. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
= 0,7.
Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C

4
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hớng dẫn Vì d
Y/ X
= 0,7 < 1 nên Y là anken
Ta có sơ đồ C
n
H
2n+1
OH

CdacSOH 180,
42
C
n
H
2n
d
Y/ X
=
1814
14
+n
n

= 0,7

n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C
3
H
8
O. Chọn đáp án B
Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
= 1,75.
Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
7
OH D. C
4
H

9
OH
Hớng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,5 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH

CdacSOH 140,
42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,75

R = 55 (C
4
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C
4
H
7
OH

Chọn đáp án C
Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H
2
SO
4
đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d
Y/ X
= 1,7.
Công thức phân tử của X là
A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH
Hớng dẫn Vì d
Y/ X
= 1,7 > 1 nên Y là ete
Ta có sơ đồ 2ROH

CdacSOH 140,

42
ROR
d
Y/ X
=
17
162
+
+
R
R
= 1,7

R = 43 (C
3
H
7
). Vậy công thức phân tử của X là C
3
H
7
OH
Chọn đáp án C
Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng
Phơng pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có
n
ancol
= n
anđehit

= n
CuO
= n
Cu
=
16
CRgiam
m
=
16
ancolbdsp
mm
+ Sản phẩm gồm anđehit, nớc, ancol d cho tác dụng với Na d thì n
ancol bđ
= 2n
H
2
+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO
3
/ NH
3
d thì
- Nếu n
Ag
< 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao
- Nếu n
Ag
= 2n

ancol
thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH
3
OH
- Nếu n
Ag
> 2n
ancol
thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH
2
OH) khác CH
3
OH và
1 ancol là CH
3
OH
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
9
Ta có sơ đồ R CH
2
OH

)(O
R CHO

2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH

)(O
HCHO

4Ag
y mol 4y mol
Sau đó lập hệ phơng trình giải x, y rồi tính khối lợng 2 ancol tìm đợc CTPT của ancol
Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y
duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
CHOH CH
3
B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. CH
3
CH
2
CHOH CH
3
D. CH
3
CO CH
3

(Trích đề thi TSCĐ - A, B 2008 mã 420)
Hớng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2
Ta có sơ đồ R CHOH R + CuO

to
R CO R + Cu + H
2
O
M
Y
= R + 28 + R = 29. 2 = 58

R + R = 30 .Chỉ có R = 15, R = 15 là thoả mãn
Nên xeton Y là CH
3
CO CH
3
. Vậy CTCT của ancol X là CH
3
CHOH CH
3
Chọn đáp án A
Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO d đun nóng. Sau khi phản
ứng hoàn toàn, khối lợng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu đợc có tỉ
khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g
(Trích đề thi TSĐH - B 2007 mã 285)
Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có
n
ancol

= n
anđehit
=
16
CRgiam
m
=
16
32,0
= 0,02 mol
Ta có sơ đồ R CH
2
OH + CuO

to
R CHO + Cu + H
2
O
0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol
Ta có
M
=
02,002,0
18.02,0)29.(02,0
+
++R
= 15,5 . 2 = 31
Suy ra R = 15 nên ancol X là CH
3
OH

Vậy khối lợng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C
Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với CuO d đun nóng, thu đợc một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có
tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lợng d Ag
2
O (hoặc
AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g
(Trích đề thi TSĐH - A 2008 mã 263)
Hớng dẫn Ta có sơ đồ
R
CH
2
OH + CuO

to

R
CHO + Cu + H
2
O
Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H
2
O với số mol bằng nhau nên
M
Y

=
2
1829 ++R
= 13,75 . 2

R
= 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là
CH
3
OH và C
2
H
5
OH. Vì
R
= 8 =
2
115 +
nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol
Ta có sơ đồ CH
3
CH
2
OH

)(O
CH
3
CHO

2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH

)(O
HCHO

4Ag
x mol 4x mol

n
Ag
= 6x =
108
8,64
= 0,6

x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam
Chọn đáp án A
Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu đợc m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nớc và
ancol etylic d. Cho Na d vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu đúng
là
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
10
A. V = 2,24 lít B. V = 1,12 lít
C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100% D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol
Hớng dẫn Ta có n
ancol bđ

= 2n
H
2


n
H
2
=
2
1,0
= 0,05 mol
Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B
Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO đun
nóng đợc hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lợng d dung dịch AgNO
3
/NH
3
đ-
ợc 54 gam Ag. Vậy A, B là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5

OH và C
3
H
7
OH
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
7
OH D. C
2
H
5
OH và C
3
H
5
(OH)
3
Hớng dẫn Vì n
Ag
= 0,5 mol > 2n
ancol
nên 2 ancol A, B là CH

3
OH và C
2
H
5
OH
Chọn đáp án A
Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76
gam X tác dụng hết với Na d thu đợc 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn
2,76 gam X bằng CuO d nung nóng thu đợc hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lợng anđehit
này tác dụng với lợng d dung dịch AgNO
3
/NH
3
d thu đợc 19,44 gam Ag. Công thức cấu
tạo của A là
A. C
2
H
5
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. (CH
3
)

2
CHOH D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Hớng dẫn Ta có n
ancol X
= 2n
H
2
= 2 . 0,03 = 0,06 mol
Ta có sơ đồ R CH
2
OH

)(O
R CHO

2Ag
x mol 2x mol
CH
3
OH

)(O

HCHO

4Ag
y mol 4y mol
Có n
Ag
= 2x + 4y = 0,18 (1)và n
ancol X
= x + y = 0,06 (2)
Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácm
ancol X
= 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76

R = 29. Vậy ancol A là CH
3
CH
2
CH
2
OH. Chọn đáp án B
Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu đợc hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH d). Cho toàn bộ X tác dụng với lợng d
dung dịch AgNO
3

/NH
3
đợc 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH
3
OH là
A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4%
Hớng dẫn Ta có sơ đồ CH
3
OH

)(O
HCHO

4Ag
0,03 mol 0,03mol 0,12 mol
Khối lợng CH
3
OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam
Hiệu suất phản ứng oxi hoá là :
%100.
2,1
96,0
= 80,0%. Chọn đáp án B
Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu đợc chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. propanal B. metyl vinyl xeton C. metyl phenyl xeton D. đimetyl xeton
(Trích đề thi TSCĐ - A 2010 mã 625)
Hớng dẫn Chọn đáp án D
Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu đợc 6,2
gam hỗn hợp X gồm anđehit, nớc và ancol d. Cho toàn bộ lợng hỗn hợp X phản ứng hoàn

toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
d, đun nóng thu đợc m gam Ag. Giá trị của m là
A. 10,8 g B. 43,2 g C. 21,6 g D. 16,2 g
(Trích đề thi TSCĐ - A 2010 mã 625)
Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có
n
ancol
=
16
ancolbdsp
mm
=
16
6,42,6
= 0,1 mol và M
ancol
=
1,0
6,4
= 46 suy ra ancol đó là C
2
H
5
OH
Ta có sơ đồ C
2
H

5
OH

)(O
CH
3
CHO

2Ag
0,1 mol 0,2 mol
Khối lợng Ag thu đợc là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
11
Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn
2+

Phơng pháp giải nhanh
+ Phơng trình phản ứng
R CH
2
OH + 1/2 O
2


+2
Mn
R CHO + H
2
O
R CH

2
OH + O
2


+2
Mn
R COOH + H
2
O
+ Sản phẩm gồm axit, anđehit, nớc, ancol d tác dụng hết với Na thì n
axit
= 2n
H
2
- n
ancol bđ
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m
oxi
= m
sp
m
ancol bđ

+ n
oxi
=
2
1
n

anđehit
+ n
axit
+ n
ancol p
= n
anđehit
+ n
axit
Câu 1 : Oxi hoá m gam etanol thu đợc hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nớc và
etanol d. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO
3
d thu đợc 0,56 lít CO
2
(đktc).
Khối lợng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là
A. 5,75 g B. 4,60 g C. 2,30 g D. 1,15 g
(Trích đề thi TSCĐ - B 2009 mã 314)
Hớng dẫn Phơng trình phản ứng
C
2
H
5
OH + O
2


CH
3
COOH + H

2
O
0,025 mol 0,025 mol
CH
3
COOH + NaHCO
3


CH
3
COONa + H
2
O + CO
2
0,025 mol 0,025 mol
Khối lợng etanol bị oxi hoá thành axit là : 0,025 . 46 = 1,15 gam. Chọn đáp án D
Dạng 7: Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo este
Phơng pháp giải nhanh
+ áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nớc
+ Hiệu suất phản ứng este hoá H =
estept
estett

m
m
.100%
Câu 1 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH
3
COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn
hợp X tác dụng với 5,75 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu đợc m gam hỗn hợp
este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 10,12 g B. 6,48 g C. 8,10 g D. 16,20 g
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - B 2007 mã 503)
Hớng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol 2 axit nên ancol d.
Số mol ancol p = số mol 2 axit = 0,1 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có
m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nớc

0,1.46 + 5,3 = m
este
+ 0,1.18

m
este
= 8,10 gam
H = 80% nên m
este thu đợc
=
100
80.10,8
= 6,48 gam. Chọn đáp án B
Câu 2 : Đun 12 gam axit CH
3
COOH với 13,8 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu đ-
ợc 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 75% B. 55% C. 62,5% D. 50%
(Trích đề thi TSCĐ - B 2007 mã 385)
Hớng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol d.
Số mol ancol p = số mol axit = 0,2 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có
m

ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nớc


0,2.46 + 12 = m
este
+ 0,2.18

m
este
= 17,6 gam
Nên H =
6,17
100.11
= 62,5%. Chọn đáp án C
Câu 3 : Đun 45 gam axit CH
3
COOH với 69 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4

đặc) thu đợc
41,25 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 40,00% B. 31,25% C. 62,50% D. 50,00%
(Trích đề thi TSCĐ - A 2010 mã 635)
Hớng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol d.
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
12
Số mol ancol p = số mol axit = 0,75 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có
m
ancol
+ m
axit
= m
este
+ m
nớc


0,75.46 + 45 = m
este
+ 0,75.18

m
este
= 66 gam
Nên H =
66
100.25,41
= 62,50%. Chọn đáp án C
Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic

Phơng pháp giải nhanh
+ Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n


nC
6
H
12
O
6


2nC
2
H
5
OH + 2nCO
2
Tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ
Câu 1 : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu đợc 92 gam ancol etylic. Hiệu suất
quá trình lên men tạo thành ancol etylic là
A. 40% B. 60% C. 80% D. 54%
(Trích đề thi TSCĐ - B 2011 mã 375)

Hớng dẫn Ta có sơ đồ C
6
H
12
O
6


2C
2
H
5
OH
1 mol
46
92
= 2 mol
Khối lợng glucozơ phản ứng là : 1 . 180 = 180 gam. Vậy H =
300
100.180
= 60%
Chọn đáp án B
Câu 2 : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra
trong quá trình này đợc hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)
2
d tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu
hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 75% thì giá trị của m là
A. 60 B. 48 C. 30 D. 58

(Trích đề thi TSCĐ - B 2009 mã 304)
Hớng dẫn Ta có sơ đồ C
6
H
12
O
6


2C
2
H
5
OH + 2CO
2
0,2 mol 0,4 mol
CO
2
+ Ca(OH)
2


CaCO
3
+ H
2
O
0,4 mol
100
40

= 0,4 mol
Khối lợng glucozơ phản ứng là : 0,2 . 180 = 36 g.Vì H = 75% nên m =
75
100.36
= 48 g
Chọn đáp án B
Câu 3 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra trong quá
trình này đợc hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2
, tạo ra 550 gam kết tủa và dung
dịch X. Đun kĩ dung dịch X thu thêm đợc 100 g kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men
tạo thành ancol etylic là 81% thì giá trị của m là
A. 550 B. 810 C. 650 D. 750
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - A 2007 mã 304)
Hớng dẫn Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n


2nC
2
H
5

OH + 2nCO
2
3,75/n mol 7,5 mol
CO
2
+ Ca(OH)
2


CaCO
3
+ H
2
O
5,5 mol
100
550
= 5,5 mol
2CO
2
+ Ca(OH)
2


Ca(HCO
3
)
2
Ca(HCO
3

)
2


CaCO
3
+ H
2
O + CO
2
2 mol 1 mol 1 mol
100
100
= 1 mol
Khối lợng tinh bột phản ứng là : 162n .
n
75,3
= 607,5 gam
Vì H = 81% nên m =
81
100.5,607
= 750 gam. Chọn đáp án D
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
13
Câu 4 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra trong quá
trình này đợc hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2
, tạo ra 330 gam kết tủa và dung

dịch X. Khối lợng dung dịch X giảm đi so với khối lợng nớc vôi trong ban đầu là 132 g.
Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 90% thì giá trị của m là
A. 486 B. 297 C. 405 D. 324
(Trích đề thi TSĐH - CĐ - A 2011 mã 273)
Hớng dẫn Ta có sơ đồ (C
6
H
10
O
5
)
n


2nC
2
H
5
OH + 2nCO
2
2,25/n mol 4,5 mol
Khối lợng dung dịch giảm = m
kết tủa
- m
CO
2


m
CO

2
= 330 132 = 198 gam
Khối lợng tinh bột phản ứng là : 162n .
n
25,2
= 364,5 gam
Vì H = 90% nên m =
90
100.5,364
= 405 gam. Chọn đáp án C
Dạng 9: Bài toán đốt cháy ancol
Phơng pháp giải nhanh
+ Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol là ancol no
+ Số mol ancol no = Số mol H
2
O - số mol CO
2
+ áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có
a. số mol ancol + 2. số mol O
2
= Số mol H
2
O +2. số mol CO
2
Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở Xthu đợc H
2

O và CO
2
với tỉ lệ số
mol tơng ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là
A. C
2
H
6
O
2
B. C
2
H
6
O C. C
4
H
10
O
2
D. C
3
H
8
O
2
(Trích Đề thi TSCĐ - A,B 2008 mã 420)
Hớng dẫn H
2
O : CO

2
= 3:2 nên Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol X no
Gọi CTPT của X là C
n
H
2n+2
O
x.
Ta có n =
23
2

= 2 nên CTPT của X là C
2
H
6
O
x
Vì ancol X là ancol đa chức nên x = 2 là thoả mãn . Chọn đáp án A
Câu 2 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu
đợc 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na
d, thu đợc cha đến 0,15 mol H

2
. Công thức phân tử của X, Y là
A. C
3
H
6
O, C
4
H
8
O B. C
2
H
6
O, C
3
H
8
O
C. C
2
H
6
O
2
, C
3
H
8
O

2
D. C
2
H
6
O, CH
4
O
(Trích Đề thi TSCĐ - A,B 2008 mã 420)
Hớng dẫn Vì số mol H
2
O > số mol CO
2
nên X, Y là 2 ancol no

n
ancol
= 0,425 0,3 = 0,125 mol.Số nhóm OH trong ancol <
25,0
15,0.2
= 1,2

Ancol là đơn chức. Số nguyên tử
C
=
125,0
3,0
= 2,4

Ancol X, Y là C

2
H
6
O, C
3
H
8
O
Chọn đáp án B
Câu 3 : X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu
đợc hơi nớc và 6,6 gam CO
2
. Công thức của X là
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
7
OH C. C
3
H
5
(OH)
3
D. C

3
H
6
(OH)
2
(Trích Đề thi TSĐH- B 2007 mã 285)
Hớng dẫn Vì X là ancol no nên số mol H
2
O = n
ancol
+số mol CO
2
= 0,05 +
44
6,6
= 0,2 mol
Số nguyên tử C =
05,0
15,0
= 3 và số nhóm OH trong X là a thì áp dụng định luật bảo toàn
nguyên tố có : a.số mol ancol + 2. số mol O
2
= Số mol H
2
O +2. số mol CO
2


a . 0,05 + 2 . 0,175 = 0,2 + 2.0,15

a = 3 nên CTPT của X là C
3
H
5
(OH)
3

Chọn đáp án C
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
14
Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu đợc CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol tơng ứng là
3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu đợc (ở
cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
8
O
2
B. C
3
H
8
O

3
C. C
3
H
4
O D. C
3
H
8
O
(Trích Đề thi TSCĐ - B 2007 mã 197)
Hớng dẫn H
2
O : CO
2
= 4:3 nên Số mol H
2
O > số mol CO
2
suy ra ancol X no
Gọi CTPT của X là C
n
H
2n+2
O
x.
Ta có n =
34
3

= 3 nên CTPT của X là C
3
H
8
O
x
Phơng trình cháy C
3
H
8
O
x
+ (5 -
2
x
)O
2


to
3CO
2
+ 4H
2
O
1,5 1
Nên 5 -
2
x
= 1,5.3

x = 1 vậy X là C
3
H
8
O. Chọn đáp án D
Câu 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí oxi
(đktc). Mặt khác nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo thành
dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tơng ứng là
A. 4,9 gam và propan 1,2 - điol B. 9,8 gam và propan 1,2 - điol
C. 4,9 gam và glixerin D. 4,9 gam và propan 1,3 - điol
(Trích Đề thi TSĐH - A 2009)
Hớng dẫn Ancol X no, mạch hở có CTPT là C
n
H
2n+2
O
a
C
n
H
2n+2
O
a
+
2
13 an +
O

2


to
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
4,22
92,17
=
2
13 an +
. 0,2

3n = 7 + a . Mặt khác X là ancol đa chức vì làm tan Cu(OH)
2
Nên chỉ có giá trị a = 2 , n = 3 là thoả mãn
Vậy X là C
3
H
6
(OH)
2
với CTCT là CH
3
CHOH CH
2
OH : propan 1,2 - điol

Phơng trình phản ứng 2C
3
H
6
(OH)
2
+ Cu(OH)
2


(C
3
H
7
O
2
)
2
Cu + 2H
2
O
0,1 mol 0,05 mol
Vậy m = 0,05 . 98 = 4,9 gam. Chọn đáp án A
c . kết luận
1. Kết luận về kết quả nghiên cứu
Trên đây là một số kĩ năng và phơng pháp giải nhanh một số dạng bài tập cơ bản về ancol.
Quá trình nghiên cứu, tìm tòi của tôi đã giải quyết đợc những vấn đề sau :
- Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của các quá trình xảy ra trong đó
- Từ đó rút ra các bớc thông thờng để giải một bài toán về ancol
- Phân loại các dạng bài tập ancol một cách tơng đối đầy đủ và đa ra một số phơng pháp

giải nhanh cho từng dạng bài tập đó
- Đa ra một số bài tập cơ bản nhất, hay gặp nhất và hớng dẫn chi tiết các dạng bài tập đó
Chúng tôi đã tiến hành thử nghiệm giảng dạy và tiến hành kiểm tra đánh giá tại 5
lớp 11B
3
, 11B
4
, 11B
5
, 11B
6
và 11B
7
với tổng học sinh là 204 học sinh (trong đó 85,3% học
sinh có học lực trung bình và yếu; 14,7% học sinh có học lực khá) trờng THPT Đặng Thai
Mai.
Đánh giá thông qua hai bài kiểm tra nh sau :
đề kiểm tra 01
test khi sử dụng phơng pháp thông thờng giảng dạy cho học sinh
Thời gian 15 phút
Câu 1 : Điều chế etanol từ tinh bột theo sơ đồ sau :
(C
6
H
10
O
5
)
n

nC
6
H
12
O
6


2nC
2
H
5
OH
Khối lợng tinh bột cần thiết để điều chế 4,6 tấn etanol 96% với hiệu suất của quá trình
70% là
A. 12,05 tấn B. 11,11 tấn C. 11,03 tấn D. 13,05 tấn
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
15
Câu 2 : Công thức chung của ancol no, mạch hở là
A. C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
B. C
n
H
2n+2

O C. C
n
H
2n+2
O
x
D. C
n
H
2n+1
OH
Câu 3 : C
4
H
9
OH có bao nhiêu đồng phân ancol khi tách nớc chỉ tạo 1 anken
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 4 : Cho 14,2 g X gồm glixerol và một ancol đơn chức Y tác dụng với Na d thu đợc
4,48 lít khí hiđro (đktc). Lợng hiđro do Y sinh ra bằng 1/3 lợng hiđro do glixerol sinh ra.
Công thức phân tử của Y là
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
2
H
5

OH C. C
3
H
7
OH D. CH
2
= CH CH
2
OH
Câu 5 : Có 3 lọ hoá chất không dán nhãn đựng : glixerol, phenol và ancol metylic. Để
phân biệt mỗi lọ đựng chất nào, chúng ta cho lần lợt mẫu thử tác dụng với
A. Cu(OH)
2
, NaCl B. Cu(OH)
2
, CaCO
3
C. dd brom, Cu(OH)
2
D. dd brom, Na
Câu 6 : Đun nóng m
1
gam ancol X với H
2
SO
4
đặc ở 180
o
C thu đợc m
2

gam chất hữu cơ Y.
Tỉ khối của Y so với X là 0,7. Công thức của ancol X là
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
9
OH D. C
5
H
11
OH
Câu 7 : Ancol nào sau đây hoà tan đợc đồng (II) hiđroxit
A. HOCH
2
CH
2
OH B. HOCH
2
CH
2
CH
2

OH
C. CH
3
CH
2
CH
2
OH D. (CH
3
)
3
COH
Câu 8 : Đốt cháy hoàn toàn 7,7 gam hỗn hợp 2 ancol no, mạch hở có cùng số nguyên tử
cacbon trong phân tử rồi dẫn qua bình 1 đựng H
2
SO
4
đặc, bình 2 đựng nớc vôi trong thì
thấy khối lợng bình 1 tăng 8,1 gam, khối lợng bình 2 tăng 13,2 gam. Công thức cấu tạo
của 2 ancol là
A. C
2
H
5
OH và C
2
H
4
(OH)
2

B. C
3
H
7
OH và C
3
H
6
(OH)
2
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3
H
6
(OH)
2

Câu 9 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng của nhau có số mol bằng nhau
thu đợc tỉ lệ thể tích khí CO
2
và hơi nớc là 2:3. Hai ancol trên thuộc loại
A. Ancol thơm, đơn chức, mạch hở B. Ancol không no, đơn chức, mạch hở
C. Ancol no, mạch hở D. Ancol no, đa chức, mạch hở
Câu 10 : Có hỗn hợp X gồm glixerol và etanol. Cho 1,38 gam X tác dụng với Na kim loại
d thì thu đợc 0,448 lít khí không màu ở đktc. Tỉ lệ số mol giữa glixerol và etanol trong
hỗn hợp là
A. 1:2 B. 1:1 C. 2:1 D. 3:1
đề kiểm tra 02
test sau khi sử dụng phơng pháp phân loại và giải nhanh cho học sinh
Thời gian 15 phút
Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng của etanol thu đợc 3,584 lít khí CO
2
và 3,96 gam nớc. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H

7
OH
C. CH
3
OH và C
3
H
7
OH D. C
4
H
9
OH và CH
3
OH
Câu 2 : Có 2 chất X và Y có cùng công thức phân tử C
3
H
8
O
2
. X và Y có cùng phản ứng
với kim loại Na, với CuO khi nung nóng nhng không phản ứng với dung dịch NaOH. X có
phản ứng hoà tan đồng (II) hiđroxit còn Y không có phản ứng hoá học này. X và Y chứa
cùng một loại chức và là đồng phân của nhau. X và Y là
A. propan 1,2 - điol và propan 1 ol B. propan 1,3 - điol và butan 1
ol
C. propan 1,2 - điol và propan 1,3 điol D. propan 1,2 - điol và butan 1
ol
Câu 3 : Có hỗn hợp X gồm phenol và etanol. Cho 7 gam hỗn hợp X tác dụng với Na d thì

thấy có 1,12 lít khí thoát ra ở đktc. % khối lợng etanol trong hỗn hợp là
A. 67,14% B. 32,86% C. 16,43% D. 63,57%
Câu 4 : Đun nóng hỗn hợp một ancol đơn chức Y với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C thu đợc ete X.
Biết tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 37. Ancol Y là
A. propanol B. Metanol C. Etanol D. Butan 1 ol
Câu 5 : Một ancol đơn chức X tác dụng với HBr cho hợp chất Y trong đó brom chiếm
58,4% khối lợng. X là
A. C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH C. C
4
H
9
OH D. C
5
H
11
OH

Phơng pháp giải các bài tập về ancol
16
Câu 6 : Ancol etylic không phản ứng với chất nào sau đây :
A. Na B. NaOH C. HCl D. O
2
Câu 7 : Đốt cháy 1 mol ancol no X cần 2,5 mol oxi. Công thức cấu tạo của X là
A. CH
2
OH CHOH CH
2
OH B. CH
2
OH CHOH CH
3
C. CH
2
OH CH
2
OH D. CH
2
OH CH
2
CH
2
OH
Câu 8 : Đun nóng hỗn hợp ancol C
2
H
5
OH và CH

3
CH
2
CH
2
CH
2
OH với axit sunfuric đặc,
nóng thu đợc số lợng ete là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 9 : Cho 11 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
tác dụng hết với Na đã thu đợc 3,36 lít khí (đktc). Công thức phân tử của 2 ancol là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
C. C
3
H

7
OH và C
4
H
9
OH D. C
4
H
9
OH và C
2
H
5
OH
Câu 10 : Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu đợc 1,344 lít CO
2
(đktc) và 1,44
gam nớc. Công thức phân tử của X là
A. C
3
H
8
O
2
B. C
5
H
10
O
2

C. C
4
H
8
O
2
D. C
3
H
8
O
3
Bảng 01 : Thống kê điểm kiểm tra
Điểm Đề 01 (lần 1) Điểm Đề 02 (lần 2)
3 14,6 % 3 10,8 %
4

5 73,3 % 4

5 51,3 %
5,5 6,5 7,7 % 5,5 6,5 37,7 %
7 4,4 %

7 0,2 %
Với việc áp dụng phơng pháp trên tôi thấy khả năng giải bài tập ancol của học sinh đã đ-
ợc nâng cao, các em không còn ngại hay sợ sệt khi gặp các bài tập về ancol mà đã hứng
thú hơn trong học tập. ở các lớp luyện thi đại học với đối tợng là học sinh trung bình khá
thì số học sinh hiểu và giải các bài tập về ancol là tơng đối. Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tòi,
nghiên cứu song không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất mong nhận đợc sự
quan tâm đóng góp của các bạn đồng nghiệp trong toàn tỉnh.

2. Đề xuất
Qua thực tế giảng dạy nhiều năm khi áp dụng các phơng pháp trên, tôi thấy rằng
để có thể giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến thức và giải nhanh các
bài tập ancol thì vai trò chủ yếu là thuộc về giáo viên giảng dạy. Muốn thế giáo viên cần :
- Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan, hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các
dạng bài tập, đặc biệt là tìm ra phơng pháp giải phù hợp với học sinh cho học sinh dễ hiểu
- Trong quá trình giảng dạy các tiết liên quan đến ancol nh dạy các bài anđehit, xeton,
axit, este và bài tập tổng hợp hoá hữu cơ cần lồng ghép các bài tập về ancol để học sinh
rèn luyện kĩ năng giải bài tập ancol
Đối với học sinh cần
- Nắm vững kiến thức về ancol
- Có kĩ năng nhận dạng bài tập, biết cách vận dụng linh hoạt các phơng pháp giải nhanh
Đối với nhà trờng
- Nhà trờng cần tổ chức các buổi hội giảng nhiều hơn nữa để thúc đẩy sự đổi mới phơng
pháp giảng day, nâng cao hiệu quả nghiên cứu cho giáo viên. Có tủ sách lu lại các chuyên
đề bồi dỡng học tập của giáo viên hàng năm để làm cơ sở nghiên cứu
- Đề nghị các cấp lãnh đạo tạo điều kiện giúp đỡ học sinh và giáo viên có nhiều tài liệu,
sách tham khảo
Xác nhận của thủ trởng đơn vị
Thanh Hoá, ngày 20 tháng 5 năm 2013
Tôi xin cam đoan đây là sáng kiến kinh
nghiệm của mình viết, không sao chép
nội dung của ngời khác.
Tài liệu tham khảo
1. Ngô Ngọc An, Hoá học 12 nâng cao NXB Giáo dục, Hà Nội 2006
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
17
2. Lê Xuân Trọng (chủ biên), SGK 12 nâng cao NXB Giáo dục Hà Nội 2008
3. Đề thi Đại học cao đẳng các năm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011
4. Nguyễn Hữu Đĩnh, Hoá học hữu cơ - Tập 1,2 NXB Giáo dục 2003

5. Cao Cự Giác, bài giảng hoá học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia HN, 2001
6. Nguyễn Xuân Trờng, Bài tập hoá học ở trờng phổ thông NXB S phạm 2003
Phơng pháp giải các bài tập về ancol
18