ANĐEHIT VÀ XETON I - KHÁI NIỆM pdf

ANĐEHIT VÀ XETON
I - KHÁI NIỆM
1. Công thức phân tử
 Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl.
 Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc
hiđrocacbon hoặc nguyên tử H.
Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.
Công thức phân tử :
C
n
H
2n
O; RCHO; R(CHO)
n

 Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc
hiđrocacbon.
Thí dụ :
3 3
||
CH C CH
O
  ;
3 6 5
||
CH C C H
O
 

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp
2

.
Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữa
các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là 
120
o
C. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O
bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, 

, nguyên tử
C mang một phần điện tích dương, 
+
.
.
Chính vì vậy các phản ứng của nhóm
>C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<.
2. Danh pháp
 Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon
theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm -CH=O, đánh số 1
từ nhóm đó.
Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch
sử. Thí dụ :
Anđehit Tên thay thế Tên thông thường
HCH=O metanal

fomanđehit (anđehit fomic)
CH
3
CH=O etanal
axetanđehit (anđehit axetic)
CH

3
CH
2
CH=O Propanal propionanđehit (anđehit
propionic)
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=
O
3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit
isovaleric)
CH
3
CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)


 Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon
tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ
đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon
đính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ :

3 3
CH C CH
||
O
 

3 2 3
CH C CH CH
||
O
  

3 2
CH C CH CH
||
O
  
Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on
but-3-en-2-on
Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl
vinyl xeton
 Anđehit thơm đầu dãy, C
6
H
5
CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit
benzoic). Xeton thơm đầu dãy C
6
H
5
COCH
3
được gọi là axetophenol (metyl
phenyl xeton)

II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)
CH
3
CH = O + H
2
o
Ni,t


CH
3
CH
2
OH

o
Ni,t
3 3 2 3 3
||
|
CH C CH H CH CH CH
O OH
     
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua

2 2
OH
H C O HOH H C

OH
  €

(không bền)

|
3 3 3 3
|
||
CN
CH C CH H CN CH C CH
O OH
      


(xianohiđrin)
2. Phản ứng oxi hoá
a) Tác dụng với brom và kali pemanganat
RCH = O + Br
2
+ H
2
O  RCOOH + 2HBr
b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2

O  Ag(NH
3
)
2
OH + NH
4
NO
3

(phức chất tan)
RCH=O + 2Ag(NH
3
)
2
OH  R-COONH
4
+ 2Ag  + 3NH
3
+
H
2
O

Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương,
tráng ruột phích.
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ :
3
CH COOH
3 3 2 3 2

|| ||
CH C CH Br CH C CH Br HBr
O O
      
III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol
 Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol
bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem bài 54 SGK).
 Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol
nhờ oxi không khí ở 600 - 700
o
C với xúc tác là Cu hoặc Ag :
2CH
3
- OH + O
2

o
Ag, 600 C

2HCH = O + 2H
2
O
b) Từ hiđrocacbon
Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản
phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ.
 Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit :
CH
4

+ O
2

o
xt, t

HCH = O + H
2
O
 Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit :

2CH
2
= CH
2
+ O
2

2 2
PdCl , CuCl

2CH
3
CH = O
tiểu phân
trung gian

 Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với
phenol
(CH

3
)
2
CH-C
6
H
5
2
1) O


2 4
2)H SO 20%

3 3 6 5
CH CO CH C H OH
   