Bài giảng điện tử môn hóa học: Ankadien doc

Câu 1: Viết các đồng phân cấu tạo
của anken có CTPT C
4
H
8
. Gọi tên các
đồng phân theo danh pháp IUPAC?
Câu 2: Hoàn thành các phương trình hóa học sau:
a. CH
2
=CH
2
+ HBr →
b. CH
2
=CH-CH
3
+ HCl →
c. CH
2
=CH-CH
3
+ H
2

d. C
2
H
5
OH
 →

CSO
o
2
170 đặc,H ,
4
 →
o
t Ni,
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG CỘNG
2. PHẢN ỨNG TRÙNG HP
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
III. ĐIỀU CHẾ
IV. ỨNG DỤNG
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH-CH=CH
2
CH
2
=C=CH
2
CH
2

C CH CH
2
CH
3
1. Đònh nghóa:
Ankien là hiđrocacbon mạch hở có
2 liên kết đôi C=C trong phân tử.
CTPT chung: C
n
H
2n-2
(n ≥ 3)
CTPT chung: C
n
H
2n-2
(n ≥ 3)
 Tên gọi:
Tên ankien = Số chỉ vị trí nhánh +
tên nhánh + tên mạch chính + “a” + số
chỉ vị trí 2 nối đơi + đien
2. Phaân loaïi:
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2

CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
Propađien
Buta-1,3-ñien
CH
2
C CH CH
2
CH
3
2-metylbuta-1,3-ñien
(isopren)
Penta-1,4-ñien
Butadien và isopren do có 2 nối đôi liên hợp nên
có thể tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2
Nếu cộng với tỉ lệ mol 1:1, khi đó có 2 kiểu cộng
và cho 2 sản phẩm:
Cộng 1,2:
Tác chất gắn vào 2 cacbon của 1 liên kết đôi
Cộng 1,4:
Tác chất gắn vào 2 cacbon đầu và cuối của
hệ liên hợp
CH
2
=CH-CH=CH
2

+ 2H
2




Ni, t
o

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
+ 2H
2
Ni, t
o

CH
3

-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
Butan
2-metylbutan
Toång quaùt: C
n
H
2n-2
+ 2H
2
C
n
H
2n+2
Ni,t
o
buta-1,3-đien
2-metylbuta-1,3-ñien
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2

Coọng 1,4
Coọng 1,2
CH
2
-CH=CH-CH
2
Br Br
CH
2
-CH-CH=CH
2
Br Br
Caực ankaủien laứm maỏt maứu dd Brom.
-80
o
C
40
o
C
Tổ leọ mol 1:1
Tổ leọ mol 1:2
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2Br
2

CH
2
Br-CHBr-CHBr-CH
2
Br
CH
3
-CH=CH-CH
2
Br
CH
3
-CH-CH=CH
2
Br
Nhiệt độ Ưu tiên tạo sản phẩm
Thấp Sản phẩm cộng 1,2
cao Sản phẩm cộng 1,4
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr


-80
o
C
40
o

C
nCH
2
=CH-CH=CH
2
xt, t
O
, p
CH
2
-CH=CH-CH
2
(
)
n
nCH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
xt, t
O
, p
CH
2
-C=CH-CH
2
(
)

n
CH
3
Polibutañien
(Cao su Buna)
Cao su isopren
a) Phaỷn ửựng oxi hoựa hoaứn toaứn
b) Phaỷn ửựng oxi hoựa khoõng hoaứn toaứn
C
4
H
6
+ 11/2O
2
4CO
2
+ 3H
2
O
TQ: C
n
H
2n-2
+(3n-1)/2O
2
nCO
2
+(n-1)H
2
O

Nhn xột:
OHCO
nn
22
>
Buta-1,3-ien v isopren cng lm
mt mu dd KMnO
4
tng t anken
BUTAÑIEN
BUTAÑIEN
THUOÁC TÍM
Ankadien laøm maát maøu
ddKMnO
4
Ankadien laøm maát maøu
ddKMnO
4
Tách hiđro từ ankan tương ứng.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2



CH
3

-CH
2
–CH
2
–CH
3
xt, t
O
,
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
+ 2H
2
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
xt, t
O
,
Buta-1,3-đien còn được điều chế từ etanol
CH

2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
O + H
2




xt, t
O
,
CH
3
-CH
2
-OH
Ankien và isopren là nguyên liệu quan trọng
để tổng hợp nên một số polime có tính đàn hồi
(cao su buna, cao su isopren)
A. Butan
Baứi taọp cuỷng
coỏ
Cõu 1: Khi cho buta-1,3-ien tỏc dng vi H
2

nhit cao, cú Ni xỳc tỏc, cú th thu c
Cõu 1: Khi cho buta-1,3-ien tỏc dng vi H

2

nhit cao, cú Ni xỳc tỏc, cú th thu c
B. isobutan
D. pentanC. isobutilen
Caõu 2: Hp cht no sau õy cng hp H
2

to thnh isopentan:
Caõu 2: Hp cht no sau õy cng hp H
2

to thnh isopentan:
CH
2
=CHCH=CHCH
3
Baứi taọp cuỷng
coỏ
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CHCH

2
CH= CH
2
Baứi taọp cuỷng
coỏ
Cõu 3: Vit cỏc phng trỡnh phn ng theo
s :
Cõu 3: Vit cỏc phng trỡnh phn ng theo
s :
C
4
H
6
cao su Buna
C
2
H
5
OH
C
4
H
10
(3)
(1)
(2)
Baøi taäp veà nhaø:
1, 2, 3 SGK trang 135
C C C C
CH

2
–CH-CH=CH
2
C C C C
CH
2
–CH=CH-CH
2
Moâ hình phaân töû buta-1,3-ñien