Bài giảng điện tử môn hóa học: ankin pdf

HIĐROCACBON KHÔNG NO
HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKIN
ANKIN
ANKIN
ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.

Đồng đẳng.
Đồng đẳng.

Đồng phân.
Đồng phân.

Danh pháp.
Danh pháp.

Tính chất vật lý.
Tính chất vật lý.
ANKIN
ANKIN
II. Cấu trúc phân tử
II. Cấu trúc phân tử


III. Tính chất hóa học
III. Tính chất hóa học


1. Phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng.

2. Phản ứng trùng hợp.
2. Phản ứng trùng hợp.

3. Phản ứng oxi hóa.
3. Phản ứng oxi hóa.

4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.


ANKIN
ANKIN
IV.
IV.


Điều chế và ứng dụng
Điều chế và ứng dụng



Điều chế.
Điều chế.

Ứng dụng.
Ứng dụng.
V. Bài tập vận dụng

V. Bài tập vận dụng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và tính chất vật lý của ankin
và tính chất vật lý của ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
VD:
VD:
C
C
2
2
H
H
2
2
: HC≡CH
: HC≡CH


C
C
3
3
H
H
4
4
: HC≡C−CH

: HC≡C−CH
3
3


=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
CTTQ:
CTTQ:
C
C
n
n
H
H
2n-2
2n-2
(n
(n
≥2)
≥2)
Danh pháp ankin
Danh pháp ankin
C
C
2
2
H
H
6

6
:
:


et
et
an
an


HC ≡ CH:
HC ≡ CH:
et
et
in
in


(axetilen)
(axetilen)
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH

CH
3
3
:
:
prop
prop
an
an


HC≡C−CH
HC≡C−CH
3
3
:
:
prop
prop
in
in
(metylaxetilen)
(metylaxetilen)
CH
CH
3
3
CH
CH
2

2
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
but
but
an
an


HC≡C−CH
HC≡C−CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
but-1-
but-1-
in

in
(etylaxetilen)
(etylaxetilen)


Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?
Danh pháp ankin
Danh pháp ankin

Tên thông thường:
Tên thông thường:


Tên gốc ankyl + axetilen
Tên gốc ankyl + axetilen
Vd:
Vd:
CH
CH
3
3
− C ≡ C − CH
− C ≡ C − CH
3
3
: đimetylaxetilen
: đimetylaxetilen

Tên IUPAC:

Tên IUPAC:


Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
an
an
thành đuôi
thành đuôi


in
in
, có thêm số chỉ vị trí liên
, có thêm số chỉ vị trí liên
kết ba khi cần thiết.
kết ba khi cần thiết.
Vd:
Vd:
H
H
3
3
C−CH
C−CH
2
2
−C ≡ C−CH
−C ≡ C−CH
2

2
−CH
−CH
3
3
: hex-3-in
: hex-3-in
Viết các đồng phân của ankin có CTPT
Viết các đồng phân của ankin có CTPT
C
C
5
5
H
H
8
8
và gọi tên các đồng phân đó?
và gọi tên các đồng phân đó?
HC≡C−CH
HC≡C−CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
3

3
:
:
pent-1-in
pent-1-in


propylaxetilen
propylaxetilen
CH
CH
3
3
−C≡C−CH
−C≡C−CH
2
2
CH
CH
3
3
:
:
pent-2-in
pent-2-in


etylmetylaxetilen
etylmetylaxetilen
HC≡C−CH

HC≡C−CH
–
–
CH
CH
3
3
:
:
3-metylbut-1-in
3-metylbut-1-in


CH
CH
3
3
isopropylaxetilen
isopropylaxetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và tính chất vật lý của ankin
và tính chất vật lý của ankin
2. Tính chất vật lý
2. Tính chất vật lý


Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
KẾT LUẬN:

KẾT LUẬN:
•
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các
ankin
ankin
cao hơn
cao hơn
ankan
ankan
và
và
anken
anken
tương ứng.
tương ứng.
•
Giữa các đồng phân mạch cacbon
Giữa các đồng phân mạch cacbon
thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng
thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng
phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có
phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có
liên kết ba giữa mạch.
liên kết ba giữa mạch.
•
Khối lượng phân tử
Khối lượng phân tử
tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
tăng thì nhiệt độ sôi tăng.

•
Về tính tan
Về tính tan
, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. Cấu trúc phân tử
II. Cấu trúc phân tử
Mô hình phân tử axetilen
Mô hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng rỗng

Dạng đặc
Dạng đặc
II. Cấu trúc phân tử
II. Cấu trúc phân tử

Mô tả cấu trúc phân tử axetilen
Mô tả cấu trúc phân tử axetilen

Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
CTCT CT electron Cấu trúc không gian
II. Cấu trúc phân tử
II. Cấu trúc phân tử

Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.
Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.

Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =180

Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =180
0
0
.
.

Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp
Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp
obitan 2p chưa lai hóa).
obitan 2p chưa lai hóa).

Thực nghiệm:
Thực nghiệm:
Về bán kính:
Về bán kính:
C
C
sp
sp
3
3
> C
> C
sp
sp
2
2
> C
> C
sp

sp


⇒
Độ âm điện:
Độ âm điện:
C
C
sp
sp
3
3
< C
< C
sp
sp
2
2
< C
< C
sp
sp
. Độ âm điện của C
. Độ âm điện của C
sp
sp
= 3,01 (≈
= 3,01 (≈
Cl
Cl

=3,16)
=3,16)
⇒
Nguyên tử H liên kết với C
Nguyên tử H liên kết với C
sp
sp
linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với C
linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với C
sp
sp
2
2
và C
và C
sp
sp
3
3
Về mặt năng lượng:
Về mặt năng lượng:
E
E
C
C
≡
≡
C
C
=813 kJ/mol << 3

=813 kJ/mol << 3
E
E
C
C
–
–
C
C
=1044 kJ/mol
=1044 kJ/mol
⇒
Liên kết
Liên kết
π
π
trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học
trong ankin linh động và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học
χ
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Ankan
Ankan
Anken
Anken
Ankin
Ankin
C – H
C – H
109.0pm

109.0pm
107.6pm
107.6pm
106.0pm
106.0pm
C – C
C – C
154.0pm
154.0pm
133.0pm
133.0pm
120.3pm
120.3pm
Dự đoán tính chất hóa học của ankin
Dự đoán tính chất hóa học của ankin

Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.
Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin.

Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết
Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết
π
π
theo từng giai đoạn.
theo từng giai đoạn.

Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.

Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với C

Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với C
sp
sp
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen
Dự đoán tính chất hóa học của axetilen


Phản ứng cộng
Phản ứng cộng
H –
H –
C
C
≡ C – H
≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
Phản ứng thế
II. Tính chất hóa học
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
Cơ chế:
Cơ chế:


Cộng electrophin 2 giai đoạn (A
Cộng electrophin 2 giai đoạn (A
E

E
)
)


≡
+
δ
C
−
δ
C
+
+X
−
Y
???
Cơ chế cộng electrophin A
Cơ chế cộng electrophin A
E
E


+
δ
C
−
δ
C
+

X
+
=C
C
X
GĐ1:
chậm
GĐ2:
+
=C
C
X
−
Y
nhanh
=C
C
Y
X
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
⇒
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp
như anken.
như anken.
⇒
Tiến trình phản ứng là
Tiến trình phản ứng là
trans

trans
:
:


Y
Y
-
-
tấn công vào phía đối diện với X.
tấn công vào phía đối diện với X.
⇒
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết
π
π
thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ,
thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ,
giai đoạn cộng này vẫn tuân theo
giai đoạn cộng này vẫn tuân theo
quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
a, Cộng hiđro
HC ≡ CH
HC ≡ CH
⇒
Các liên kết

Các liên kết
π
π
lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết
lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết
σ
σ
.
.
* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp
* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp
Pd/PbCO
Pd/PbCO
3
3
thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một
thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một
lượng nhỏ ankan)
lượng nhỏ ankan)
 →
+
o
tNiH ,,
2
 →
+
o
tNiH ,,
2
CH

2
=CH
2
CH
3
−CH
3
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
b, Cộng brom
b, Cộng brom


HC ≡ CH + Br
HC ≡ CH + Br
2
2








⇒
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở
Muốn dừng ở giai đoạn thứ nhất (sp phản ứng theo tỉ lệ 1:1) cần thực hiện phản ứng ở
nhiệt độ thấp.
nhiệt độ thấp.

 →
− C
o
20
+ Br
2
trans-1,2- đibrometen
trans-1,2- đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
1,1,2,2-tetrabrometan
C C
HBr
BrH
C C
HBr
BrH
C C
B rBr
B rBr
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
c, Cộng hiđro clorua
c, Cộng hiđro clorua
HC
HC
≡
≡
CH + HCl
CH + HCl

(vinyl clorua)
(vinyl clorua)
CH
CH
2
2
= CH − Cl + HCl →
= CH − Cl + HCl →


(1,1-đicloetan)
(1,1-đicloetan)
⇒
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo
Phản ứng cộng phân tử HCl tiếp theo vẫn tuân theo
quy tắc Mac–côp–nhi–côp
quy tắc Mac–côp–nhi–côp
 →
2
HgCl
150-200
0
C
CH
2
= CH−Cl
CH
3
− CHCl

2
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng


d, Cộng nước (hiđrat hóa)
d, Cộng nước (hiđrat hóa)


HC
HC
≡
≡
CH + H-OH
CH + H-OH
⇒
Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic
Phản ứng M.G.Kucherop, được ông sử dụng để điều chế anđehit axetic


(CH
(CH
3
3
−CH=O)
−CH=O)


TQ:
TQ:

C
C
≡
≡
C + H-OH
C + H-OH


OH O
OH O
⇒
Các
Các


ankin khác tham gia phản ứng cộng H
ankin khác tham gia phản ứng cộng H
2
2
O sinh ra xeton.
O sinh ra xeton.
?
?
Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H
Viết phương trình phản ứng khi cho propin, but-2-in, 3-metylbut-1-in tác dụng với H
2
2
O
O

HC≡C−CH
HC≡C−CH
3
3
+ H-OH [CH
+ H-OH [CH
2
2
=C-OH] CH
=C-OH] CH
3
3
–C– CH
–C– CH
3
3


CH
CH
3
3
O
O
…
…
 →
4
HgSO

80
0
C
 →
4
HgSO
80
0
C
[CH
2
=CH-OH] CH
3
−CH=O
[CH=C] → CH
2
−C
 →
4
HgSO
80
0
C
chuyển vị
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
2. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.
Phản ứng trùng hợp là một trường hợp riêng của phản ứng cộng hợp.

2HC ≡ CH

2HC ≡ CH


Vinylaxetilen
Vinylaxetilen

3HC ≡ CH
3HC ≡ CH
Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?
Viết phương trình phản ứng trime hóa propin?
 →
CClCu
o
80,
22
 →
CC
o
600,
H
2
C = CH − C ≡ CH
C
6
H
6

(benzen)
(benzen)
3. Phản ứng oxi hóa

3. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO
Ankin cháy trong không khí tạo ra CO
2
2
, H
, H
2
2
O và tỏa nhiều nhiệt:
O và tỏa nhiều nhiệt:


C
C
2
2
H
H
2
2
+ O
+ O
2
2
2CO
2CO

2
2
+ H
+ H
2
2
O; ∆H<0
O; ∆H<0




C
C
n
n
H
H
2n-2
2n-2
+ O
+ O
2
2
nCO
nCO
2
2
+ (n-1)H
+ (n-1)H

2
2
O; ∆H<0
O; ∆H<0
Nhận xét:
Nhận xét:
= > 1
= > 1
→
o
t
2
5
→
o
t
2
13 −n
OH
CO
n
n
2
2
1−n
n
Câu hỏi
Câu hỏi

Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số
Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số
nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất?
nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất?
TL
TL
:
:
Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhất
⇒
Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
Ankin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất
⇒
Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.
Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.