Bài giảng điện tử môn hóa học: dẫn xuất halogen_2 pdf

XIN CHÀO THẦY CÔ VÀ
TẤT CẢ CÁC EM!

A R E N
Đ I C L O M E T
A
N
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
H A L O G E N
R I F O M I N H
B R O M B E N Z
E
N
M Ộ T
V I N Y L C L O
R
U A
BÀI MỚI
10
7
8
10
3
4
11
Hết thời gian
ĐỒNG HỒ
0
12
3

45
6
7
8
910

TRỞ VỀ
Cho CH
4
d ng v i clo (t l s mol ụ ớ ỉ ệ ố
1:2 có ánh sáng) s n ph m h u c ả ẩ ữ ơ
chính t o th nh cạ à ó tên g i lọ à

Nhóm có các nguyên t flo, clo, ố
brom v iot cà ó tên l gà ì?
TRỞ VỀ

Có 2 ph ng phươ áp chủ yếu chế
hoá dầu mỏ là phương pháp
cr ckinh v ph ng phă à ươ áp …
TRỞ VỀ

Khi cho benzen tác dụng với brom
(tỉ lệ 1:1) có mặt bột sắt. Sản phẩm
hữu cơ thu được có tên gọi là gì?
TRỞ VỀ

TRỞ VỀ
Cho hiđrocacbon có công thức:
CH

3
– CH – CH
2
– CH
3
CH
3
1
2
3
4
Nguyên tố cacbon ở vị trí số 4 là bậc mấy?

Dãy đồng đẳng của benzen còn có
tên gọi là gì?
TRỞ VỀ

Khi cho axetilen tác dụng với HCl (tỉ lệ
số mol 1:1 có xúc tác HgCl
2
, t
o
) sản
phẩm thu được có tên gọi là gì?
TRỞ VỀ

Hãy so sánh sự khác nhau giữa ct (I) với (II) và (III) công thức sau?
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm

H H
H – C – C – H
H H
H H
H – C – C – Cl
H H
H H
Br – C – C – Cl
H H
(I)
(II)
(III)
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng
nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

2. Phân loại
a. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CH
2
Cl-CH
2
Cl…
b. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no
mạch hở VD: CH

2
=CHCl…
c. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm VD:
C
6
H
5
Cl
Dựa theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

* Bậc của dẫn xuất halogen:
CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
CH
3
1
2
3
4
Cho hiđrocacbon có công thức:
CH
2
– CH – CH
2
– CH
3

CH
3
1
2
3
4
Cl
Bậc 1
CH
3
– C – CH
2
– CH
3
CH
3
1
2
3
4
Cl
Bậc 3
CH
3
– CH – CH – CH
3
CH
3
1
2

3
4
Cl
Bậc 2
CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
CH
3
1
2
3
4
Cl
Bậc 1
bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên
tử halogen
Bậc 2
Bậc 3
Bậc 1
Bậc 1

Tìm bậc dx halogen trong các hợp chất sau:
a.CH
3
– CH
2

– CH
2
– Cl
b. CH
3
– CHBr – CH
2
– CH
3
c.CH
3
– C – CH
2
– CH
3
CH
3
Br
Bậc 1
Bậc 2
Bậc 3
I
II
III
Tại sao dx halogen chỉ có tối đa bậc 3?
•
Điều chế:

II. Tính chất vật lí
X H(1) Cl(35,5) Br(80) I(127)

CH
3
-X -162 -24 4 42
CH
3
CH
2
-X -89 12 38 72
CH
3
CH
2
CH
2
X -42 47 71 102
Cho nhiệt độ sôi của hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon dưới đây:
* Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong
các dung môi hữu cơ
* Nhận xét:
Khi khối lượng phân tử tăng:…

III. Tính chất hoá học
C
2
H
5
+ Na
Br
OH
C

2
H
5
OH +NaBrC
2
H
5
Br + NaOHBr OH
t
o
* Nhận xét:
δ+
δ-
C C X
Phản ứng thế ngtử -X bằng nhóm -OH
Phản ứng tách -X
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Thí nghiệm

C
2
H
5
OH
t
o
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
H
Cl
CH

2
CH
2
+
KOH
H
2
O
Cl
CH
2
CH
2
+
K
+
CH
2
– CH – CH – CH
3
H
Br
H
1
2
3
4
KOH, C
2
H

5
OH, t
o+
-HBr
H(1)
H(3)
CH
2
=CH–CH
2
–CH
3
CH
3
-CH=CH–CH
3
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, ngtử halogen
(X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
Bậc 1
Bậc 2

IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hơp hữu cơ
nCH
2
=CHCl
Xt, t
o

, p
CH
2
– CH
Cl
n
nCH
2
=CCl-CH=CH
2
Xt, t
o
, p
CH
2
-C=CH-CH
2
Cl
n
Vinyl clorua
Poli(vinyl clorua) PVC
cloropren
Cao su cloropren
nCF
2
=CF
2
Xt, t
o
, p

CF
2
- CF
2
n
teflon
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
DDT
Cao su cloropren
Poli(vinyl clorua) PVC
teflon

CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
1 2 3 4 5
1. Chất nào không phải là dẫn xuất halogen
của hiđrocacbon?
D. C
6
H
6
Cl
6
B. ClBrCH – CF
3
A. CH
2
= CH – CH
2
Br

C. Cl
2
CH – CF
2
– O –CH
3
Câu 2: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch
chứa KOH và C
2
H
5
OH, thu được?
A.Etanol B. etilen
C. Axetien D. etan
Câu 3: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số
các dẫn xuất halogen sau?
A. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl B. CH
3
-C(CH
3
)
2

Cl
C. CH
3
-CH(CH
3
)Cl D. Cl-CH
2
-CH(CH
3
)
2
Khi cho hợp chất CH
3
– CH – CHBr – CH
3
đun nóng
trong KOH và C
2
H
5
OH. Sản phẩm hữu cơ chính thu
được là?
A.3-metylbut-2-en B. 2-metylbut-3-en
C. 3-metylbut-1-en D. 2-metylbut-2-en
CH
3
Câu 5: Đun nóng nhẹ CH
3
-CHCl-CH
3

trong dung dịch
NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là
A.CH
2
=CH-CH
3
B. CH
3
-CH
2
-CH
3
C. CH
3
-CHOH-CH
3
D. CH
3
-CH
2
-OH
CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ TẤT CẢ CÁC EM