Bài giảng điện tử môn hóa học: ESTE docx

Chaøo Möøng Quí Thaày Coâ


KIEÅM TRA BAØI CUÕ
KIEÅM TRA BAØI CUÕ

Câu hỏi : Viết các phương trình phản ứng theo
dãy biến hóa sau:
CH
4
→C
2
H
2
→CH
3
CHO→CH
3
CH
2
OH →CH
3
COOH →CH
3
COOC
2
H
5

TRAÛ LÔØI
TRAÛ LÔØI
1500
0
C
LLN
C
2
H
2
3H
2

+
C
2
H
2
+ H
2
O
CH
3
CHO
HgSO4 ,80
0
C
2C
2

H
2
CH
3
CHO + H
2

CH
3
CH
2
OH
Ni,

t
0
CH
3
CH
2
OH + O
2

Men giaám
CH
3
COOH + H
2
O
CH

3
COOH + CH
3
CH
2
OH

CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
H
2
SO4 ññ, t
0




Bài 6
Bài 6
:
:
ESTE
ESTE

NỘI DUNG :
NỘI DUNG :

I. KHÁI NIỆM, CÔNG THỨC CẤU TẠO, DANH PHÁP.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.

IV. ĐIỀU CHẾ.

V. ỨNG DỤNG.


I. KHÁI NIỆM, CÔNG THỨC CẤU TẠO, DANH PHÁP:
1. Khái niệm:
Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu
cơ hoặc vơ cơ với rượu
CH
3
-C- OH
O
+
H-O -C
2
H
5

CH
3
-C-O -C
2
H
5

O
+
H
2
O
etyl axetat
CH
3
-CH
2
-OH
+
HO- NO
2

H
2
SO
4
đđ,t
o

t
o
C
2
H
5
-ONO
2

+
H
2
O
Etyl nitrat


2. Coâng thöùc caáu taïo:
2. Coâng thöùc caáu taïo:
- Este no đơn chức : được tạo thành từ axit cacboxylic
no đơn chức và rượu no đơn chức
R – C – O – R
||
O
- Este đơn chức : được tạo thành từ axit
cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức
C
n
H
2n+1
COOC

m
H
2m+1
(n≥0, m≥1)
Hay C
x
H
2x
O
2
(x=n+m+1, x≥2)


3. Danh pháp:
3. Danh pháp:
Tên thông thường của este :
Tên thông thường của este :
= tên gốc H.C của rượu
= tên gốc H.C của rượu
+
+
tên gốc axit có đuôi “at”.
tên gốc axit có đuôi “at”.
H – COO – CH
3

CH
3
– COO – CH
3

CH
3
– COO – C
2
H
5

CH
3
- CH
2
-COO – C
2
H
5

CH
3
- CH
2
-COO – CH
2
- C
6
H
5

: Metyl fomiat
: Metyl axetat

: Etyl axetat
: Etyl propionat
: Benzyl propionat


II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ:
- Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng dễ
bay hơi, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước .
- t
0
s của este < t
o
s của axit tương ứng
(do este không có khả năng tạo liên kết hiđro)
- Este có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả chín, mùi
hoa


Ví dụ :
H – COO – C
2
H
5
: Etyl fomiat (Mùi táo)
C
2
H
5
– COO – CH
2

– C
6
H
5
: Benzyl propionat
(Mùi hoa nhài)
C
2
H
5
– COO –C
2
H
5
: Etyl propionat (Mùi dứa)
CH
3
-COO- CH
2
- CH
2
- CH -CH
3
: Iso amyl axetat
|
CH
3
Mùi chuối (dầuchuối)
CH
3

COOC
10
H
7
: Geranyl axetat (mùi hoa hồng)


III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC.

1)Phản ứng thủy phân trong dung dịch axit
là phản ứng thuận nghịch → axit cacboxylic và rượu
CH
3
-C
O
- O-C
2
H
5
+ H–
OH
H
2
SO
4
ññ, t
0
CH
3
-C

O
-OH + H
-O-C
2
H
5
R – COO – R’
+
H
2
O
H
2
SO
4
ññ, t
0
R – COOH
+
R’-OH
- Chiều thuận: thủy phân este.
- Chiều nghịch: este hoá.


2) Phản ứng thủy phân trong dung dịch bazơ (phản ứng xà
phòng hóa) :
Là phản ứng không thuận nghịch → muối của axit
cacboxylic và rượu
H – C – O – CH

3

O
+
NaOH
t
0
H – C – O – Na

O
+
CH
3
OH
R – COOH
+
R’ – OH
t
0
R – COONa
+
R’OH
Khi axit trong este là axit béo, thì muối Na thu được là xà
phòng : p.ứ còn gọi là xà phòng hoá


IV. ÑIEÀU CHEÁ:
Dùng phản ứng este hóa
Axit
Rượu

+
H
2
SO
4
ññ, t
0
Este
+
H
2
O
R – COOH
+
R’ – OH
H
2
SO
4
ññ, t
0
R – COOR’
+
H
2
O


V. ÖÙNG DUÏNG:
- Có ứng dụng trong CN thực phẩm, CN mỹ phẩm:

Dùng làm hương liệu.
- Trong CN hoá chất:
Dùng làm dung môi pha sơn, điều chế thủy tinh
hữu cơ…


Bài tâp
Bài tâp
:
:
Câu 1: Hợp chất hữu cơ X có CTPT C
3
H
6
O
2
, X có thể là:
A. Rượu 2 chức chưa no có 1 liên kết
B. Axit hay este đơn chức no
C. Anddehit 2 chức no
D. Cả A, B,C đều đúng


Câu 2: Hợp chất X ứng với CTPT : C
4
H
8
O
2
tác dụng

được với NaOH nhưng không tác dụng với Na,
có số đồng phân là:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5


Câu 3: Thủy phân este C
4
H
6
O
2
trong môi trường
axit thu được một hỗn hợp có phản ứng tráng
gương. Vậy công thức cấu tạo của este có thể là:
A. CH
3
COOCH=CH
2
B. HCOOCH
2
CH=CH
2
C. CH
2
=CH-COOCH
3
D. Cả A,B đều đúng

Câu 4 : Hợp chất hữu cơ C
4
H
6
O
2
khi thủy phân
trong môi trường kiềm được các sản phẩm trong
đó có hai chất có khả năng tráng gương. Công
thức cấu tạo đúng là:
A. HCOOCH=CH-CH
3
B. CH
3
COOCH=CH2
C. HCOOCH
2
CH=CH
2
D. CH
2
=CH-COOCH
3


Bài tập về nhà
Bài tập về nhà
:

:
Bài tập sgk : Bài 1 → bài 4 (SGK – Tr 40)