Bài giảng điện tử môn hóa học: Phenol pdf

Phenol
Dµnh cho häc sinh líp 11
PTTH
( 1 tiÕt )

Phenol
I. Định nghĩa-Phân loại-Tính chất vật lí
II. Tính chất hoá học
III. Điều chế và ứng dụng

Phenol
I. Định nghĩa-phân loại-tính chất vật lí.
1. Định nghĩa.
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm
hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng bezen.
VD:
OH
C
6
H
5
OH, phenol
OH
CH
3
m-crezol

Phenol
I. Định nghĩa-phân loại-tính chất vật lí.
1. Định nghĩa.

Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa
nhóm hiđroxyl (-OH) đính vào mạch nhánh của
vòng thơm.
VD:
HOCH
2
: ancol benzylic

Phenol
I. §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ.
2. Ph©n lo¹i.
monophenol (1 nhãm –OH)
poliphenol (nhiÒu nhãm –OH)

VD monophenol
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
o-crezol m-crezol p-crezol

VD poliphenol
HO
HO
HO

HO
HO
OH
catechol rezoxinol hi®roquinon

3. TÝnh chÊt vËt lÝ
* Phenol C
6
H
5
OH lµ chÊt r¾n kh«ng mµu, tan Ýt
trong n íc l¹nh, tan v« h¹n ë 66
0
C, tan tèt trong
etanol, ete vµ axeton…
* §éc, g©y báng.
* Th êng lµ chÊt r¾n, cã nhiÖt ®é s«i cao
* Cã liªn kÕt H liªn ph©n tö .

Phenol
II. Tính chất hoá học .
1. Tính axit.
C
6
H
5
OH + NaOH C
6
H
5

ONa + H
2
O
Phenol là axit mạnh hơn ancol
C
6
H
5
-ONa + CO
2
+ H
2
O C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Phenol là 1 axit rất yếu, yếu hơn axit
cacbonic; dung dịch phenol không làm đổi
màu quỳ tím.

2. Phản ứng thế ở vòng thơm
OH OH
Br
Br
Br
+ 3Br
2
+3HBr

2,4,6-tribromphenol
(kết tủa trắng)
YN: Nhận biết phenol
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở bezen:
điều kiện êm dịu hơn, thế đ ợc đồng thời cả 3 nguyên tử H
ở các vị trí ortho và para

3. ảnh h ởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử phenol.
:O
H
Liên kết OH trở nên phân cực
hơn.
Mật độ electron ở vòng benzen
tăng lên làm cho phản ứng thế dễ
dàng hơn.
Liên kết C-O trở nên bền vững hơn
so với ancol, vì thế nhóm OH
phenol không bị thế bởi gốc axit
nh nhóm OH ancol.

IV. §iÒu chÕ – øng dông.
1. §iÒu chÕ.
T¸ch tõ nhùa than ®¸
C
6
H
6
C
6

H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
CH
2
=CHCH
3
H
3
PO
4
1) O
2
(kk)
2) H
2
SO
4

2. ứng dụng
Sản xuất poli (phenolfomanđehit) (dùng
làm chất dẻo, chất kết dính)
Điều chế d ợc phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,
chất kích thích sinh tr ởng thực vật, chất diệt
cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất
chống ôxi hoá cho xăng dầu