Bài giảng điện tử môn hóa học: Benzen và Ankylbenzen docx

Chương 8: AREN – NGUỒN
HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN

BÀI 44 (tt)

Dàn bài
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN
2. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG
2. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
2. PHẢN ỨNG CỘNG
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. ĐIỀU CHẾ
2. ỨNG DỤNG

Kiểm tra bài cũ
Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT
C
7
H
8
và C
8
H

18
?

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH
3
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H
+
Br
2
Fe
Br
khan
+
HBr
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
* Benzen
benzen brombenzen

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
•
Ankylbenzen:
* Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen
CH

3
+
Br
2
Fe
CH
3
khan
+
HBr
Br
CH
3
+
HBr
Br
o-bromtoluen
p-bromtoluen

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+
Br
2
as
CH
2
- Br
khan
+
HBr

benzyl bromua
H
2
C - H
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
Ankylbenzen:
* Thế ở nhánh (chiếu sáng)
hay
C
6
H
5
- : nhóm phenyl
CH
2
hay
C
6
H
5
CH
2
-
: nhóm benzyl

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H
+
HO - NO

2
H
2
SO
4
NO
2
+
nitrobenzen
H
2
O
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* benzen
O
2
N
+
HO - NO
2
H
2
SO
4
, t
o
O
2
N

+
m-dinitrobenzen
H
2
O
NO
2

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* Ankylbenzen
CH
3
+
HNO
3
H
2
SO
4 dd
CH
3
+
H
2
O
NO
2
CH

3
+
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
NO
2
H
2
O

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl
(hay các nhóm –OH, -NH
2
, -OCH
3
…), pư
thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị
trí ortho và para.
* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO
2

(hoặc các nhóm –COOH, -SO
3
H …), pư thế
vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta.

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng

benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương
tạo thành do tác dụng của chúng
với xúc tác mới là tác nhân tấn công
trực tiếp vào vòng benzen.

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng
•
Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng
brom (không làm mất màu dung dịch brom).
•
Cộng clo (chiếu sáng)
C
6
H
6
+ 3Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
as
•
Cộng hidro (xt Ni hoặc Pt)
C
6

H
6
+ 3H
2
C
6
H
12
Ni, t
o

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
a) Với dd KMnO
4
•
Benzen không tác dụng dd KMnO
4
•
Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO
4
C
6
H
5
CH
3
C
6
H

5
- C - OK
O
KMnO
4
, H
2
O
C
6
H
5
- C - OH
O
HCl
80 - 100
o
C

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
b) Phản ứng cháy
C
n
H
2n - 6
+ (3n - 3) O
2
nCO
2

+ (n - 3)H
2
O
2
C
6
H
6
+ 15/2 O
2
6CO
2
+ 3H
2
O

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách
chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ
ankan, xicloankan.
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
C

6
H
6
+ 4H
2
xt, t
o
* eltylbenzen:
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
xt, t
o
C
6
H
6

+ CH
2
= CH
2
C
6
H
5
CH
2
CH
3
xt, t
o

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
-
Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su,
tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất
khác…
-
Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.
-
Benzen,toluen, xilen làm dung môi.

CỦNG CỐ
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu
sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen

b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
SAI RỒI
SAI RỒI
SAI RỒI
ĐÚNG RỒI

CỦNG CỐ
NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN?
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay
các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào
vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí
…………… Và …………… .
* khi vòng benzen có sẵn ……………………
(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế
vào vòng ………………… và ưu tiên ở vị trí
…………
NHÓM ANKYL
DỄ DÀNG HƠN
ORTHO PARA
NHÓM –NO
2
KHÓ HƠN
META

CỦNG CỐ
3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI
TÂN SẢN PHẦM
a) Benzen tác dụng brom lỏng có xúc

tác bột sắt.
b) Toluen tác dụng axit nitric có xúx
tác axit sunfuric đặc.
c) Etylbenzen tác dụng hidro có xúc
tác Ni, đun nóng.

BÀI TẬP VỀ NHÀ
BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK