Bài giảng điện tử môn hóa học: đồng đẳng của axetilen ppt

GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
AXETILEN
AXETILEN
TRƯỜNG THPT BC
TRƯỜNG THPT BC
NGUYỄN AN NINH
NGUYỄN AN NINH




TỔ HÓA
TỔ HÓA






Giáo Viên
Giáo Viên
:
:
Trần Quang Huy
Trần Quang Huy



Lớp dạy
Lớp dạy
:
:


11A6
11A6
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN (ANKIN)
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN (ANKIN)
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Câu 1
Câu 1
:
:


Viết các phản ứng Propilen với :
Viết các phản ứng Propilen với :
ddKMnO
ddKMnO
4
4
, dd HCl, Pứ trùng hợp ?

, dd HCl, Pứ trùng hợp ?
CH
3
-CH=CH
2
+ [O] + H
2
O CH
3
-CHOH-CH
2
OH
CH
3
-CH=CH
2
+ HCl CH
3
-CHCl-CH
3
n CH
3
-CH=CH
2

→
4
DdKMnO
→
0

t ,xt
CH CH
2
n
CH
3
→
0
t ,xt,p
KIỂM TRA BÀI CŨ
KIỂM TRA BÀI CŨ
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Câu 2
Câu 2
:
:


Để điều chế trực tiếp etilen , ta có thể dùng
Để điều chế trực tiếp etilen , ta có thể dùng
nguyên liệu nào sau đây :
nguyên liệu nào sau đây :
I/ Propan
I/ Propan
II/ Propilen

II/ Propilen
III/ Rượu etylic
III/ Rượu etylic
a/ I , II
b/ I , III
b/ I , III
c/ II , III
c/ II , III
d/ I , II , III
d/ I , II , III
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Hoan hô ! bạn đã chọn đúng
Hoan hô ! bạn đã chọn đúng
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Axetilen
Axetilen
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN
(ANKIN)
(ANKIN)

GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
I/
I/
CÔNG THỨC
CÔNG THỨC
1/ CTPT : C
2
H
2
( M = 26 )
2/ CTCT : H C C H
Trong phân tử axetilen có liên kết ba ( gồm 1
liên kết σ bền và 2 liên kết π kém bền)
=> Axetilen dễ tham gia phản ứng cộng, kèm
oxi hóa và trùng hợp.
Axetilen còn tham gia phản ứng thế nguyên
tử hidro ở cacbon mang nối ba bởi kim loại
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH

II/
II/
LÝ TÍNH
LÝ TÍNH
• Axetilen là khí không màu, không mùi
(nếu không tinh khiết, có mùi tỏi) . Rất
ít tan trong nước, tan nhiều trong
axeton . Nhẹ hơn không khí .
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH




Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không khí :
Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không khí :
I/ Etan
I/ Etan
II/ Etilen
II/ Etilen
III/ Axetilen
III/ Axetilen
Etan (C
2
H
6

,

M = 30). Etien (C
2
H
4
, M = 28). Axetilen (C
2
H
2
, M = 26)
M
kk
= 29. Để biết khí A nặng hay nhẹ hơn không khí ta dựa vào
d
A/KK
=> C
2
H
6
nặng hơn kk còn C
2
H
4
và C
2
H
2
nhẹ hơn kk
a/ I , II

a/ I , II
b/ I , III
b/ I , III
c/ II , III
c/ II , III
d/ I , II , III
d/ I , II , III
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
III/
III/
HÓA TÍNH
HÓA TÍNH
PHẢN ỨNG
PHẢN ỨNG
CỘNG
CỘNG
TRÙNG HỢP

TRÙNG HỢP
OXI HÓA
OXI HÓA
THẾ VỚI KL
THẾ VỚI KL
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
H
H
H
H
a/ Cộng Hidro :
CH
CH
CH +
CH +
Ni, t
Ni, t
0
0
H
H
H
H
CH
CH

2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
+
H
H
H
H
Ni, t
Ni, t
0
0
H
H
H
H
CH
CH
3

3
CH
CH
3
3
Lưu ý
Lưu ý


:
:


K
K
hi dùng xúc tác
hi dùng xúc tác
Pd
Pd
, t
, t
0
0
phản ứng dừng ở giai
phản ứng dừng ở giai
đoạn
đoạn
tạo anken
tạo anken
.

.


1/
1/
Phản Ứng Cộng
Phản Ứng Cộng
:
:
Pd
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
CH
CH


+ H
+ H
−
−
H
H

,t
,t
0
0
CH
CH
CH
CH
Ni, t
Ni, t
0
0
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
Ni, t
Ni, t

0
0
+
+
H
H
2
2
+
+
H
H
2
2
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
CH
CH
CH
CH

+
+
Br
Br
2
2
BrCH CHBr
BrCH CHBr
Br
Br
2
2
CH CHBr
CH CHBr
2
2


+
+
Br
Br
2
2
Br
Br
Br
Br
CH
CH

CH +
CH +
Br-CH CH
Br-CH CH-
Br
Br
b/ Cộng Brom :
BrCH CHBr +
BrCH CHBr +


Br
Br
Br
Br
Br
Br
2
2
CH CHBr
CH CHBr
2
2
CH
CH
CH
CH

+
+
Br
Br
2
2
BrCH CHBr
BrCH CHBr
Br
Br
2
2
CH CHBr
CH CHBr
2
2


+
+
Br
Br
2
2


GV : Phan Thị Hội

GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
CH
CH
CH
CH




CH
CH
2
2
CHCl
CHCl


+
+
HCl
HCl
c/ Cộng axit


(HCl, HBr, )
(HCl, HBr, )

+
+
HCl
HCl
CH
CH
3
3
CH
CH
Cl
Cl
2
2
Vinyl clorua
Vinyl clorua
CH
CH
2
2
CHCl
CHCl
d/ Cộng nước (H
2
O) : có xúc tác HgSO
4

CH

CH
3
3


CHO
CHO
CH
CH
CH
CH


+ H
+ H
2
2
O
O
xt,p,t
xt,p,t
0
0
CH
CH
2
2
CH
CH
Cl

Cl
n
n
n
n
Vinyl Clorua
Vinyl Clorua


xt,t
xt,t
0
0
PVC (Poli Vinyl Clorua)
PVC (Poli Vinyl Clorua)
Andehit Axetic
Andehit Axetic
Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC
Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH




Trong biến hóa CH≡CH

Trong biến hóa CH≡CH
→
→
CH
CH
2
2
Cl-CH
Cl-CH
2
2
Cl ta cần
Cl ta cần
phải qua giai đoạn trung gian của :
phải qua giai đoạn trung gian của :
a/ CH
2
=CH
2
CH
CH
3
3
-CH
-CH
3
3
Thế với Cl
Thế với Cl
2

2
(tỉ lệ 1:2) tạo CH
(tỉ lệ 1:2) tạo CH
3
3
-CHCl
-CHCl
2
2
CH
CH
2
2
=CHCl Cộng HCl tạo CH
=CHCl Cộng HCl tạo CH
3
3
-CHCl
-CHCl
2
2
CH≡CH
CH≡CH
CH
CH
2
2
=CH
=CH
2

2
CH
CH
2
2
Cl-CH
Cl-CH
2
2
Cl
Cl
c/ CH
c/ CH
2
2
=
=
CHCl
CHCl
d/ a,b,c đều đúng
d/ a,b,c đều đúng
b/
b/


CH
CH
3
3
-CH

-CH
3
3
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
2/
2/
Phản Ứng Trùng Hợp
Phản Ứng Trùng Hợp
:
:
b/ Tam hợp
a/ Nhị hợp
xt, t
xt, t
0
0
, p

, p
CH
CH
CH
CH
+
+
H C CH
H C CH


xt, t
xt, t
0
0
, p
, p
CH
CH
CH
CH
+
+
C, 600
C, 600
0
0
C
C
H

H
C CH
C CH




HC
HC
CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH
CH
CH
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
3CH
3CH
CH
CH
C, 600
C, 600
0
0
C
C
Benzen
Benzen
Vinyl axetilen
Vinyl axetilen
xt, t
xt, t
0
0
, p
, p
CH
CH
CH
CH
+
+
H C CH
H C CH

C CH
C CH


CH
CH
2
2
CH
CH




GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
2C
2C
2
2
H
H
2
2
+ 5O

+ 5O
2
2
4CO
4CO
2
2
+ 2H
+ 2H
2
2
O
O
t
t
0
0
+
+
4 [ ]
4 [ ]
C
C
C
C
H
H
H
H O
dd KMnO

4
C
C
C
C
OO
OHHO
3/
3/
Ph
Ph
ản ứng oxi hóa
ản ứng oxi hóa
:
:
4/
4/
Ph
Ph
ản ứng thế với ion kim loại
ản ứng thế với ion kim loại
:
:
a/ Tác dụng với dd KMnO
4
:
b/ Phản ứng cháy:
+
+
O

O
C
C
C
C
H
H
Ag
Ag
2
2
H
H
+ O

C
C C

Ag
Ag
H
H
2
2
Ag
Ag
Hay
Hay
HC CH + 4[O]
HC CH + 4[O]

dd KMnO
dd KMnO
4
4
HOOC-COOH
HOOC-COOH
Bạc Axetilua
Bạc Axetilua
Axit Oxalic
Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen
Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen
Vàng nhạt
Vàng nhạt


dd NH
dd NH
3
3


GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Phân biệt Etilen và Axetilen

C
2
H
2
C
2
H
4
C
2
H
4
C
2
H
2

C
2
H
2
C
2
H
2

C
2
H
4

C
2
H
4
Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br
2
Axetylen cho kết tủa vàng với dd AgNO
3
/ NH
3
còn etylen thì không
TN 1 :
TN 2 :
Bình đựng
Bình đựng
dd Br
dd Br
2
2


Bình đựng
Bình đựng
dd AgNO
dd AgNO
3
3
/NH
/NH
3

3
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH




Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br
Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br
2
2
(
(
có dư
có dư
)
)
không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là :
không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là :
I/ Etan
I/ Etan
II/ Etylen III/ Axetylen
II/ Etylen III/ Axetylen
a/ I , II
a/ I , II
Etilen và axetilen tác dụng với dd Br

Etilen và axetilen tác dụng với dd Br
2
2
và bị giữ
và bị giữ
lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng,
lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng,
thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt
thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt
b/ I , III
b/ I , III
d/ I , II , III
d/ I , II , III
c/ II , III
c/ II , III
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
IV/

IV/
ĐIỀU CHẾ
ĐIỀU CHẾ
1/ Từ canxi cacbua (CaC
2
)
Ca
CaC
2
+ 2H
– OH
– OH → C
2
H
2
+
Ca(OH)
Ca(OH)
2
2
2/ Từ Metan
2 CH
2 CH
4
4
C
C
2
2
H

H
2
2
+ 3H
+ 3H
2
2
1500
O
C
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
• Axetilen làm nguyên liệu cho đèn xì.
• Axetilen dùng để sản xuất PVC, axit
axetic, …
V/
V/
ỨNG DỤNG
ỨNG DỤNG
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
BÀI TẬP VỀ NHÀ

BÀI TẬP VỀ NHÀ
1/ Viết các PTPỨ theo sơ đồ biến hóa sau :
Axetat natri → Metan → Axetilen → Vinyl clorua
↓ ↓
PE ← Etylen PVC
2/ Làm thế nào phân biệt 3 bình khí mất nhãn chứa :
CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
.
3/ Cho canxi cacbua kĩ thuật (chỉ chứa 80% CaC
2
nguyên
chất) vào một lượng nước có dư, thì được 8,96 lit khí
(đo ở đkc). Tính khối lượng canxi cacbua kĩ thuật đã
dùng. Tính thể tích oxi (đo ở đkc) cần để đốt cháy hoàn
toàn lượng khí sinh ra.
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH

CÁM ƠN QUÍ THẦY – CÔ
ĐÃ ĐẾN THAM DỰ
Chúc các em học sinh học tốt
Chúc các em học sinh học tốt
GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Etilen tác dụng dd Brom
Etilen tác dụng dd Brom


GV : Phan Thị Hội
GV : Phan Thị Hội
Năm học : 2005 - 2006
Năm học : 2005 - 2006
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
TRƯỜNG THPT BC NGUYỄN AN NINH
Etilen tác dụng dd KMnO
Etilen tác dụng dd KMnO
4
4

