Bài tập 1 tv bài 6 điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm chuyen de hoa

BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM + TỰ LUẬN
HÓA HỌC 11 – BỘ KẾT NỐI TRI THỨC VỚI CUỘC SỐNG
CHUYÊN ĐỀ 2: TRẢI NGHIỆM THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ

BÀI 6: ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TƠM
I. TRẮC NGHIỆM (10 CÂU):
Mứ
c đợ
BIẾ
T

CÂU

1

2

3

4

5

ĐỀ
Câu 1. Thành phần hóa học của chitin và
chitosan gồm các nguyên tố nào?
A. C, H, O, N
B. C, H, O, Cl
C. C, H, N
D. C, H, O, N, Cl
Câu 2. Phát biểu nào sau đây sai khi nói

về glucosamine hydrochloride?
A. Tan tốt trong nước (0,1 g/ml) tạo
dung dịch không màu.
B. Chất rắn dạng tinh thể màu trắng,
không mùi, không vị.
C. Chất rắn dạng tinh thể màu trắng,
không mùi, vị hơi ngọt.
D. Không tan trong các dung môi hữu
cơ.
Câu 3. Glucosamine chủ yếu được sử dụng
trong y học, hỗ trợ điều trị bệnh
A. tiêu hóa.
B. viêm xương khớp.
C. viêm họng.
D. cận thị.
Câu 4. Trong các loài thủy sản đặc biệt là
trong vỏ tôm, cua, ghẹ, hàm lượng chitin chitosan (so với trọng lượng khô) chiếm
khá cao đao động từ
A. 1 - 5%.
B. 8 - 13%.
C. 14 - 35%
D. 36 - 76%.
Câu 5. Công thức phân tử của chitin là
A. C6H13O4N.HCl.
B. C6H13O5N.HCl.

ĐÁP ÁN / HƯỚNG DẪN GIẢI

Đáp án đúng A. C, H, O, N

Đáp án đúng B. Chất rắn dạng
tinh thể màu trắng, không mùi,
không vị.

Đáp án đúng B. viêm xương
khớp.

Đáp án đúng C. 14 - 35%

Đáp án đúng D. [C8H13O5N]n.


C. [C6H11O5N]n.
D. [C8H13O5N]n.

6

HIỂ
U

7

Câu 6. Đối tượng nào không nên sử dụng
thuốc có chứa glucosamine?
A. Phụ nữ có thai, phụ nữ cho con bú,
trẻ em, trẻ vị thành niên dưới 18 tuổi.
B. Những người có bệnh lý mãn tính về
tim mạch, tăng huyết áp hoặc cảm cúm.
C. Bệnh nhân bị tiểu đường hoặc người
bị hạ đường huyết.

D. Cả A, B, C đều đúng.

Đáp án đúng D. Cả A, B, C
đều đúng.
Hướng dẫn giải
- Những người có bệnh lý tim
mạch, tăng huyết áp... nên thận
trọng khi dùng glucosamine.
- Glucosamine làm giảm tiết
insulin hoặc có tác động đối với
đường huyết nhưng glucosamine là
một đường amino nên bệnh nhân
đái tháo đường cần thận trọng và
kiểm tra đường huyết thường
xuyên khi sử dụng.
- Phụ nữ đang mang thai hoặc cho
con bú, trẻ em, trẻ vị thành niên
dưới 18 tuổi khơng nên dùng
glucosamin do chưa có đủ dữ liệu
về an toàn và hiệu quả.

Đáp án đúng: A
Câu 7: Chitin là gì?
Ý B sai vì chitin là dẫn xuất của
A. Là một polymer chuỗi dài của một
glucse.
N-Acetylglucosamine, một dẫn xuất của
Ý C sai vì chitin tồn tại ở dạng
glucose. Nó tồn tại ở dạng chất rắn, có màu chat rắn.
trắng ngà hoặc vàng nhạt, dạng vẩy hoặc

Ý D sai vì chitin một polymer
dạng bột, khơng có mùi và không vị.
chuỗi dài của một NChitin một polymer chuỗi dài của một NAcetylglucosamine.
Acetylglucosamine, một dẫn xuất của
saccharose. Nó tồn tại ở dạng chất rắn, có
màu trắng ngà hoặc vàng nhạt, dạng vẩy
hoặc dạng bột, khơng có mùi và khơng vị.
C. Chitin một polymer chuỗi dài của
một N-Acetylglucosamine, một dẫn xuất
của glucose. Nó tồn tại ở dạng chất lỏng,
có màu trắng ngà hoặc vàng nhạt, dạng vẩy
hoặc dạng bột, không có mùi và khơng vị.
D. Chitin là một polymer chuỗi dài của
một N-Acetylgluconate, một dẫn xuất của
glucose. Nó tồn tại ở dạng chất rắn, có màu
trắng ngà hoặc vàng nhạt, dạng vẩy hoặc
dạng bột, khơng có mùi và khơng vị.


8

Câu 8. Tính hàm lượng chitin thu được khi
sử dụng 10 gam vỏ tơm (độ ẩm: 20%) cho
vào bình cầu, tiến hành khử protein và loại
bỏ khống. Sấy khơ ở 110oC đến trọng
lượng không đổi thu được 1,4 gam thành
phẩm.
A.17,5%
B. 28,3%
C. 83,7%

D. 65,4%

9

Câu 9. Cho 1,79 gam glucosamin tác dụng
hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3
dư. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu
được m gam Ag kết tủa. Giá trị của m là:
A. 2,16 gam
B. 1,08 gam.
C. 6,48 gam.
D. 6,12 gam

VẬN
DỤN
G

ĐÁP ÁN A.
Hàm lượng chitin được tính theo
cơng thức:
m2 × 100
CT ( % )=
100−MC
m1 ×
100
Trong đó, m1, m2 là khối lượng
nguyên liệu vỏ tôm trước và sau
khi sấy. MC là độ ẩm của vỏ tôm
ban đầu.
ĐÁP ÁN A.

C5H12O4N-CHO +
2[Ag(NH3)]OH →
C5H12O4NCOONH4 + 2Ag +
3NH3 + H2O
Hướng dẫn giải: Đáp án D

VẬN
DỤN
G
CA
O

Câu 10. Cho 4,475 gam glucosamine tác
dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3
trong NH3 dư. Sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được a gam Ag kết tủa. Giá
trị của a là
A. 2,16 gam
B. 1,08 gam.
C. 6,48 gam.
D. 5,4 gam

10

Mglucosamine = 179 suy ra nglucosamine =
0,025 mol suy ra nAg = 0,05. Vậy
a= 0,05.108 = 5,4 gam.
C5H12O4N-CHO + 2[Ag(NH3)]OH
→ C5H12O4NCOONH4 + 2Ag +
3NH3 + H2O

II. TỰ LUẬN (5 CÂU):
Mức
độ
BIẾ
T

CÂ
U
1
2

ĐỀ
Câu 1: liệt những bệnh cần phải sử
dụng thuốc có chứa glucosamine
hydrochloride?
Câu 2 :Nêu các Bước Thực hành điều
chế glucosamine hydrochloride từ vỏ
tơm.
- Ngun liệu: Vỏ tơm.
- Hóa chất: Dung dịch HCl 10% và
36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch
H2O2 1%, cồn 96%, than hoạt tính, giấy
quỳ tím.
- Dụng cụ: Bếp đun, bình cầu, ống sinh
hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa

ĐÁP ÁN / HƯỚNG DẪN GIẢI
Bệnh viêm cột sống dính khớp gây
đau nhức và các khớp dính lại với

nhau. Do đó phải bổ sung
glucosamine để giúp tạo dịch khớp,
chống viêm và bảo vệ sụn khớp.
Cách tiến hành:
+ Bước 1: Sơ chế vỏ tôm bẳng cách
rửa sạch bằng nước, sau đó sấy khơ và
xay nhỏ.
+ Bước 2: Khử khống trong vỏ tơm:
Cho 35g vỏ tơm vào cốc 500mL, sau
đó rót rất từ từ HCl 10% vào và ngâm
vỏ tơm trong 8 giờ ở nhiệt độ phịng.
Sau đó lọc bỏ dung dịch, rửa vỏ tôm
nhiều lần đến khi nước rửa có mơi


thủy tinh, phễu lọc, giấy lọc.

trường trung tính (thử bằng quỳ tím).
Lọc để thu được vỏ tơm.
+ Bước 3: Khử protein trong vỏ tôm
đã thu được bằng cách ngâm trong
NaOH 5%, ở 90℃ , trong 4 giờ. Lọc
lấy vỏ tôm và rửa nhiều lần đến khi
nước rửa có mơi trường trung tính
(thử bằng quỳ tím)

Hình 2a: Khử khống (ảnh a)
và khử protein (ảnh b)
+ Bước 4: Tẩy màu và thu chitin sạch
bằng cách ngâm trong H2O2 1% ở

nhiệt độ phòng khoảng 12 giờ. Lọc
thu chất rắn, rửa sạch, sấy khô ở 60℃
→ Thu được chitin sạch.

Hình 2b: Chitin được
tẩy trắng bằng H2O2 (ảnh a) và chitin
sạch (ảnh b)
+ Bước 5: Điều chế glucosamine
hydrochloride từ chitin. Đun hỗn hợp
gồm 5g chitin và 40 mL HCl 36%
trong bình cầu ở 70℃ . Sau 4 giờ
ngừng đun, thu được dung dịch có
màu đen, sau đó cho từ từ than hoạt
tính vào để tẩy màu đen, vừa cho vừa
khuấy đến khi hết màu. Sau đó lọc
nóng → kết tinh ở nhiệt độ thấp (trong
12 giờ) → lọc → rửa bằng ethanol
96o → sấy khô → glucosamine
hydrochloride tinh thể màu trắng


Hình 2c: Glucosamine
hydrochloride kêt tinh, chưa được rửa
(a) và khi đã rửa sạch, sấy khô (b)
HIỂ
U

3

Câu 3: Cho biết dược lực học và dược + Dược lực học:

động học của glucosamine trong cơ
- Glucosamine là chất chủ yếu tạo nên
thể người
sụn khớp, có đặc tính kích thích tạo
sụn khớp, ức chế các enzym phá hủy
sụn khớp và làm tăng sản xuất chất
nhày bôi trơn khớp giúp cử động được
đễ dàng.
- Glucosamine được dung nạp rất tốt
và các nghiên cứu cho thấy lợi ích của
sử dụng thuốc trong điều trị thối hóa
khớp giảm được mức sử dụng liều
thuốc chống viêm non-steroid và
thuốc có tác dụng kéo dài sau vài
tháng.

+ Dược đợng học:
- Hấp thu: Glucosamine được hấp thu
rất tốt sau khi uống. Trong một nghiên
cứu dược động học, glucosamine
được hấp thu 88,7% qua đường tiêu
hóa. Sinh khả dụng tuyệt đối qua
đường uống là 44%, có thể do hiệu
ứng vượt qua lần đầu ở gan.
- Phân bố: Glucosamine được hấp thu
chủ động ở các sụn khớp và một số
mơ khác, thuốc có thể qua được hàng
rào máu - hoạt dịch. Dữ liệu dược
động học của con người đối với

glucosamine còn hạn chế trong tài
liệu, tuy nhiên, một nghiên cứu trên
mơ hình ngựa cho thấy thể tích phân
bố biểu kiến trung bình là 15,4 L/kg.
- Chuyển hóa: Glucosamine trải qua
q trình chuyển hóa ở gan.
- Thải trừ: Sự bài tiết glucosamine
qua phân trong một nghiên cứu dược
động học là 11,3% trong vòng 120 giờ
sau khi dùng. Thải trừ qua nước tiểu
là 1,19% trong vòng 8 giờ đầu sau khi
dùng thuốc.
Thời gian bán thải ước tính của
glucosamine là 15 giờ sau khi uống.
Câu 4. Có 3 nhóm học sinh trong một Đáp án 28,95%
lớp tiến hành thí nghiệm điều chế chitin
từ 35 gam vỏ tôm đã được làm sạch. Hướng dẫn giải:
Kết quả thí nghiệm của các nhóm Phần trăm khối lượng chitin có trong vỏ
tơm thu được qua thí nghiệm của cả lớp
được cho trong bảng sau:

VẬN
DỤN
G

Nhóm Khối
lượng
vỏ tơm
4

(gam)

là [(10,04+10,11+10,25)/( 35.3)].100% =

Khối lượng vỏ
sau
khử khống,
sấy khơ (gam)

Khối lượng28,95%
vỏ sau khử
protein, sấy
khơ (gam)

35

18,20

10,04

35

18,15

10,11

35
18,34
10,25
Phần trăm khối lượng chitin có trong vỏ

tơm thu được qua thí nghiệm của cả lớp
có giá trị gần bằng.
VẬ
N
DỤ
NG
CA
O

5

Câu 10. Tính khối lượng vỏ tơm ít nhất
cần lấy để điều chế được 500 viên
uống bổ
khớp
glucosamine hydrochloride
1500
mg. Cho biết vỏ tôm chứa 28% chitin;
hiệu
suất điều
chế
glucosamine hydrochloride từ chitin đạt
51%.
A. 4,9 kg.
B.
16,1
kg.
C. 3,9 kg.
D. 5,1 kg.

Hướng dẫn giải:
Khối
lượng
glucosamine hydrochloride cần điều
chế
500 x 1 500 = 750000 (mg) = 750
gam
Công thức phân tử: C6H13O5N.HCl
Phân tử khối: Mglucosamine.HCl = 215,5 g/
mol


nglucosamine.HCl = 750 / 215,5 = 3,48 (mol)
nchitin = nglucosamine.HCl ≈ 3,48 (mol)
Công thức phân tử chitin: (C8H13O5N)n
Phân tử khối: Mchitin = 203n (g/mol)
Khối lượng chitin đã dùng là:
3,48.203/0,51 ≈ 1385,1765 gam
Khối lượng vỏ tơm ít nhất cần lấy để
điều chế là 1385,1765: 0,28 ≈ 4947,06
g ≈ 4,9 kg