Thầy Phạm Xuân Tân
TEL 0982 166 955
DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON
DẪN XUẤT HIĐROCACBON: phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
Bài 1 . Tỉ khối hơi của anđêhit X so với H
2
bằng 29 . Biết 2,9 gam X tác dụng hết với lượng dư dung
dịch AgNO
3
/NH
3
thu được 10,8 gam Ag . Công thức của X là :
A. OHC – CHO B. C
2
H
5
CHO
C. CH
3
CH(CH
3
)CHO D. CH
3
CH
2
CH
2
CHO
►
58
2
X
Ag
X
M
n
B
n
=
⇒
=
Bài 2. Cho 1,74 gam một ankanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
thu được 6,48
gam Ag . Công thức của ankanal là :
A. CH
3
CHO B. HCHO C. C
2
H
5
CHO D. C
3
H
7
CHO
►
0,06
2 2 58
1,74
Ag
X
n
M
n
M
= ⇒ = ⇒ =
Bài 3. Hòa tan 26,8 gam hỗn hợp hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào nước . Chia dung
dịch thành hai phần bằng nhau .
Phần 1: Cho phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thu được 21,6 gam Ag .
Phần 2: Trung hòa hoàn toàn với 200 ml dung dịch NaOH 1M
Công thức của hai axit là :
A. HCOOH và C
2
H
5
COOH B. CH
3
COOH và C
3
H
7
COOH
C. HCOOH và C
3
H
7
COOH D. CH
3
COOH và C
2
H
5
COOH
Chất Phản Ứng :
CHCR:Ankin
HCOOH:fomicAxit
CHOR:hitđeAn
≡−1−
−
▪ Sơ Đồ Phản Ứng
↓2 →−⇒
↓4 →−2
↓2 →−1
33
33
33
Agn.CHOn
AgCHO
AgCHO
NH/AgNO
NH/AgNO
NH/AgNO
▪ Số nhóm chức – CHO
n
n
n
:
HCPU
Ag
2=
▪ HCHO
↓ →
+
Ag
NHAgNO
4
33
/
→ Nếu đề cho hh anđehit đ/c có
2>
∑
∑
hh
Ag
n
n
Kết luận : hh có HCHO
Sơ đồ phản ứng
R – C
↓≡− →≡
33
+
CAgCRCH
NH/AgNO
↓≡ →≡
33
2+
CAgAgCCHCH
NH/AgNO.
▪ Nếu đề cho :
3=
3
HCPU
AgNO
n
n
→ HCPU có CTCT : HC
CHORC −−≡
Thầy Phạm Xuân Tân
TEL 0982 166 955
DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON
►
A
0,5 0,1
0,2*46 0,2* 26,8 88
0,1 0,1
HCOOH Ag
NaOH
n n
M M
n n
= =
⇒ + = ⇒ =
= − =
Bài 4. Hỗn hợp X gồm 3 ancol bậc I, đơn chức đồng đẳng liên tiếp . Cho 5 gam X tác dụng với lượng
dư Na thu được 1,12 lít H
2
(đktc) . Mặc khác oxi hóa hoàn toàn 5 gam hỗn hợp trên bằng CuO ở
nhiệt độ thích hợp được anđêhit Y . Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thu
được 21,6 gam Ag . Công thức của 3 ancol là :
A. CH
3
OH, C
2
H
5
OH, CH
3
CH
2
CH
2
OH B. C
2
H
5
OH, CH
3
CH(OH)CH
3
, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
C. CH
3
OH, C
2
H
5
OH, CH
3
CH(OH)CH
3
D. C
2
H
5
OH, CH
3
CH
2
CH
2
OH, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
►
5
50
2*0,05
: 1: 2
0,2
X Ag
Ag
M
n n
n
= =
⇒ =
=
(loại A, C ; ví oxi hóa tạo HCHO và B có ancol bậc
LUYỆN GIẢI ĐỀ THI
Câu 1. (CĐ 07 )Cho 2,9 gam một anđêhit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO
3
/NH
3
thu được 21,6
gam Ag . Công thức của anđêhit là :
A. HCHO B. CH
3
CHO C. CH
3
CH
2
– CHO D. OHC – CHO
►
2,9* 2 2,9* 2
2. 29
2,9
0,2
Ag
Ag
n
n n
n M n
n
M
= ⇒ = = =
; n = 2 → D
Câu 2. (CĐ 09) Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđêhit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, đun nóng được 32,4 gam Ag .
Hai anđêhit trong X là :
A. HCHO và C
2
H
5
CHO B. HCHO và CH
3
CHO
C. C
2
H
3
CHO và C
3
H
5
CHO D. CH
3
CHO và C
2
H
5
CHO
► Tỉ lệ mol anđêhit và Ag = 0,1 : 0,3 = 1:3 → HCHO và CH
3
CHO
Câu 3. (ĐHKA 07) Cho 6,6 gam một anđêhit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư
AgNO
3
/NH
3
, đun nóng . Lượng Ag sinh ra phản ứng hết với HNO
3
loãng , thoát ra 2,24 lít khí
NO (sản phẩm khử duy nhất ở đktc) . Công thức của X là :
A. CH
3
CHO B. HCHO C. CH
2
=CH-CHO D. CH
3
CH
2
CHO
► n
Ag
= 3.n
NO
= 0,3 → M
X
= 6,6 : (0,3 :2) = 44 → A
Câu 4. (ĐHKA 08) Cho 3,6 gam anđêhit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư dung dịch
AgNO
3
/NH
3
đun nóng, thu được m gam Ag . Hòa tan m gam Ag bằng dung dịch HNO
3
đặc, sinh
ra 2,24 lít NO
2
(sản phẩm khử duy nhất, ở đktc) . Công thức của X là :
A. C
3
H
7
CHO B. HCHO C. C
4
H
9
CHO D. C
2
H
5
CHO
► n
Ag
= n
NO2
= 0,1 → M
X
= 3,6 : (0,1:2) = 72 → A
Câu 5. (ĐHKB 08) Oxi hóa 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO đun nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp
X gồm HCHO, H
2
O, CH
3
OH dư . Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
,
được 12,96 gam Ag . Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH
3
OH là :
A. 76,6% B. 80% C. 65,5% D. 70,4%
Thầy Phạm Xuân Tân
TEL 0982 166 955
DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON
► CH
3
OH → HCHO → 4Ag
3
( )
12,96*32
0,96
108* 4
CH OH pu
m = =
→ H = (0,96 : 1,2) * 100 = 80%
Câu 6. (ĐHKB 09) Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức , mạch hở , kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích
hợp, thu được sản phẩm hữu cơ Y . Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
, thu
được 54 gam Ag . Giá trị m là :
A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5
►
3 2 5
3
:
4 2 0,5 0,05
0,5
2,5 8,5
:
0,2 0,150,2
Ag
CH OH C H OH
X
HCHO a
n
a b a
m m m
CH CHO b
a b bn
+ = =
= = ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ = + =
+ = =
Câu 7. (CĐ 09) Trung hòa 8,2 gam hỗn hợp gồm axit fomic và một axit đơn chức X cần 100 ml dung
dịch NaOH 1,5M. Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch
AgNO
3
/NH
3
, đun nóng thì thu được 21,6 gam Ag . Tên gọi của X là :
A. Axit acrylic B. Axit propionic C. Axit etanoic D. Axit metacylic
►
0,15
0,05
0,05. 0,1.46 8,2 72
8,20,2: 2 0,1
hh NaOH
X
X X
X HCOOH
HCOOH
n n
n
M M
m mn
= =
=
⇒ ⇒ + = ⇒ =
+ == =
Câu 8. (CĐ 08) .Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư dung
dịch AgNO
3
/NH
3
, đun nóng . Sau khi các phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng của Ag tạo thành
là :
A. 21,6g B. 10,8g C. 43,2g D. 64,8 g
► HCHO + HCOOH → Ag
0,1 0,1 4*0,1 + 2*0,1
→ m
Ag
= 0,6*108 = 64,8
Câu 9. (CĐ 09) Hai chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C
3
H
6
O
2
. Cả X và Y đều tác dụng với
Na ; X tác dụng với NaHCO
3
còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc .Công thức cấu tạo
của X và Y lần lượt là
A. C
2
H
5
COOH và HCOOC
2
H
5
B. HCOOC
2
H
5
và HOCH
2
COCH
3
C. HCOOC
2
H
5
và HOCH
2
CH
2
CHO D. C
2
H
5
COOH và CH
3
CH(OH)CHO
► X, Y + Na → X,Y đều có H linh động, loại A, B, C
Câu 10. (ĐHKB 09) Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, đều tác dụng với Na và có
phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24% .
Công thức cấu tạo tương ứng của X và Y là :
A. HO – CH
2
– CH
2
– CHO và HO – CH
2
– CH
2
– CH
2
– CHO
B. HO – CH(CH
3
) – CHO và HOOC – CH
2
– CHO
C. HO – CH
2
– CHO và HO – CH
2
– CH
2
– CHO
D. HCOOCH
3
và HCOOCH
2
– CH
3
► X,Y + Na → X,Y đều H linh động, loại D ; X,Y đồng đẳng loại B
Thầy Phạm Xuân Tân
TEL 0982 166 955
DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON
X, Y + AgNO
3
/NH
3
→ X, Y đều có nhóm CHO
Dựa vào %O → C
Câu 11. (ĐHKA 08). Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với Cu (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ
khối hơi so với H
2
là 13,75) . Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO
3
/NH
3
đun nóng,
sinh ra 64,8 gam Ag . Giá trị của m là :
A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2
►
dhit
18
2*13,75*2 18 37
2
an
Y
andhit
M
M
M
+
=
⇒ = − =
3
:
44 37
6 0,6 0,1 0,2*(37 2) 7,8
:
37 30
−
⇒ = ⇒ = ⇒ = ⇒ = ⇒ = + =
−
HCHO x
x
x y x x m
CH CHO y
y
Câu 12. (ĐHKA 2010 ). Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung
dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của
hai axit hữu cơ . Giá trị m là :
A. 9,5 B. 10,9 C. 14,3 D. 10,2
► RCHO → RCOONH
4
+ 2Ag
0,2 0,2 0,4
m
S
= m
T
+ ∆m → m
T
= 17,5 - ∆m = 17,5 - 0,2( 17 + 16) = 10,9 (g)
Câu 13. (ĐHKA 2010). Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8
gam CuO . Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
,
thu được 23,76 gam Ag . Hai ancol là :
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. CH
3
OH và C
2
H
5
CH
2
OH
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
CH
2
OH D. C
2
H
5
OH và C
2
H
5
CH
2
OH
► 32 < M
hh
= 2.2/0,06 = 36,67 < M (loại C, D)
4a + 2b = 0,22 và a + b = 0,06 → a = 0,05 ; b = 0,01
32a + M.b = 2,2 → M = 60