Chuyên đề đại cương hoá học hữu cơ

Của học sinh:………………………………………………………………..
CHUYÊN ĐỀ: ĐẠI CƯƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ
PHẦN LÝ THUYẾT
A-QUI TẮC CHUNG CỦA VIỆC GỌI TÊN THEO DANH PHÁP THẾ IUPAC
I – HIĐROCACBON
Có 3 bước chính:
1. Xác định hiđrua nền ( mạch chính, vịng chính)
- Theo qui tắc cụ thể tùy vào loại hiđrocacbon
+ Với hiđrocacbon no, mạch hở (ankan) thì chọn mạch chính là mạch
C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Với hiđrocacbon khơng no, mạch hở (anken, ankin, ankadien),
đó là mạch với số lượng liên kết kép tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nơi
đơi hơn là nối ba,...
Ví dụ:

Cách gọi tên các loại hiđrua nền:
a. Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được
khảo sát còn lại là các nguyên tử hiđro.
Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậu tố –an
VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2:
Oxiđan; SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin).....
b. Hiđrua axiclic đa nhân
+ Hiđro cacbon no: ngoại trừ 4 hiđrocacbon đầu dãy đồng đẳng, các
hiđrocacbon cịn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng
nguyên tử C và đuôi là –an
Số

Tiền tố

Số

Tiền tố

Số

Tiền tố

1

Mono-

11

Unđeca-

21

Henicosa-

2

Đi-

12

Đođeca-

30

Triaconta-

3

Tri-

13

Triđeca-

40

Tetraconta-

4

Tetra-

14

Tetrađeca-

60

Hexaconta-

5

Penta-

15

Pentađeca-

100

Hecta-

6

Hexa-

16

Hexađeca-

200

Đicta-

7

Hepta-

17

Heptađeca-

300

Tricta-

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
8

Octa-

18

Octađeca-

400

Tetracta-

9

Nona-

19

Nonađeca-

500

Pentacta-

10

Đeca-

20

Icosa-

1000

Kilia-

* Chú ý: bắt đầu từ đođeca- hầu hết các tiền tố được hình thành bằng
cách tổ hợp các tiền tố hợp phần theo trình tự ngược với trong số Ả Rập
VD: 13: triđecan; 22: đocosan; 31: Hentriaconta; 32: Đotriacontan; 33Tritriacontan; 132: Đotriacontahectan
+ Hiđrua khác hiđrocacbon
Tên = Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hiđrua đơn nhân
VD: NH2-NH2: Điazan (hay Hiđrazin)
+ Hiđrua dị tố: là những mạch có chứa C và dị nguyên tử và cũng có
thể khơng chứa các bon:
1

2

3

4

5

6

CH3 – O - CH2 – CH2 – O – CH3 : 2,5-đioxahexan
c. Hiđrua đơn vòng
+ Hiđrocacbon đơn vịng: Đa số có tên từ hiđrocacbon mạch hở
tương ứng có thêm tiền tố xiclo
Với hệ vịng đơn có nối đơi ln phiên , số C > 6 được gọi là các
annulen kèm theo (ở phía trước) con số trong dấu móc vng để chỉ số
ngun tử C mắt vịng.
Ví dụ:

[10]Annulen
2. Đánh số thứ tự các ngun tử C trên mạch chính
- Tùy theo hiđrocacbon mà có qui tắc cụ thể
+ Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao
cho tổng chỉ số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất
+ Với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép
hơn ( nối ba “ = “ ưu tiên hơn nối đôi “”).
3. Gọi tên đầy đủ
Chỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái
khơng tính đến tên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số
của liên kết kép (nếu có) + Hậu tố của liên kết kép (theo trình
tự –en trước – in)
VD:
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..

CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH2CH3
10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

CH3-CH2CH2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH3

6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1

2

3 4

5 6

7

CH2 = C-CH2-C C - CH-CH3
CH3

6- Metyl-2-pentyl hept-1-en-4-in
B. MỘT SỐ CÁCH GỌI TÊN CỤ THỂ
I.1- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
I.1.1. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng
đẳng còn lại tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành
bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội với hậu tố –an
I.1.2. Hiđrocacbon no mạch nhánh
1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh
nhất làm mạch chính
2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần
nhánh nhất để cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất
3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn
tiền tố về độ bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau
Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh,
không dùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bội
VD: Butyl  Etyl  Đimetyl  Propyl
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo
trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hồn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của
nhóm thế trong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội
VD: (1,2-đimetylpentyl)  Etyl  Metyl  (1-Metylbutyl)  (2-Metylbutyl)
Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis-,
tris, tetrakis-,....
VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl

bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl
4. Thiết lập tên đầy đủ:
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
Chỉ số của nhánh
hiđrua nền

+

Tiền tố độ bội

+

Tên của nhánh+ Tên

VD:
I.2- NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO
1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị I
Có 2 cách gọi tên:
a. Đổi đi –an  -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài nhất
kể từ nguyên tử C mang hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi
gọi tên nhóm theo danh pháp thế
b. Thêm đi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do,
đánh số mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất
VD: CH3CH2CH2CH2CH3 : pentan
CH3CH2CH2CH2CH2-

: Pentyl ; Pentan-1-yl

CH3CH2CH2CH CH3

:1-Metylbutyl ; Pentan-2-yl

Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa
nhiều liên kết kép, nhiều vịng,..) và các nhóm đa hóa trị
Một số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng
(CH3)2CH-: Isopropyl

(CH3)2CHCH2-: Isobutyl

(CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl

(CH3)3C-: tert-Butyl

CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl

CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl

(CH3)3C-CH2-: Neopentyl
2. Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2
- Nếu hai hóa trị tự do được dùng để tạo liên kết đơi thì: -an  -yliđen hoặc
thêm –yliđen vào tên ankan
- Nếu 2 hóa trị tự do được dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên
của hiđrua nền
- Đối với các gốc hóa trị 2 có cơng thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm
tiền tố của độ bội vào “metylen” trừ trường hợp n = 1, 2
-CH2metylen

-CH2-CH2-

-CH2-CH2-CH2-

etylen

trimetylen

3. Gốc hóa trị 3 và cao hơn
- Ba hóa trị tự do: triyl
- Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin
- 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen,
yliđin kèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội
I.3- HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ
Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết bội làm mạch chính (ưu
tiên mạch có số nối đơi nhiều hơn)
- Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả
khi chỉ số nối 3 nhỏ hơn
- Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số
liên kết đôi+ (độ bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)in
I.4- GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
-

1. Gốc hóa trị 1

- Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của
hiđrocacbon tương ứng
- Chọn mạch chính cho gốc khơng no theo sự giảm dần độ ưu tiên:
+ Số liên kết kép là tối đa
+ Số nguyên tử C là nhiều nhất
+ Số nối đơi là nhiều nhất
2. Gốc hóa trị cao hơn
Tương tự với hiđrocacbon no
I.5- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO VÀ KHƠNG NO
1- Hiđrocacbon đơn vịng no
+ Khơng nhánh: xiclo + tên ankan tương ứng
+ Có nhánh: đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất
 Gốc hiđrocacbon đơn vòng no: gọi tương tự gốc hiđrocacbon no
2- Hiđrocacbon đơn vịng khơng no: tương tự hiđrocacbon không no
mạch hở thêm tiền tố xiclo3- Hiđrocacbon hai vịng có chung 1 ngun tử mắt vịng:
Spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hiđrocacbon mạch hở tương
ứng
(ghi từ số nhỏ đến số lớn)
Mạch C được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ 1 nguyên tử
kề nguyên tử chung
II- DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON
1. Xác định các nhóm đặc trưng thuộc về loại A hay loại B; nếu
có nhiều nhóm loại B cần xác định nhóm chính
a) Phân loại nhóm đặc trưng
- Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (nhóm loại A)
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
Nhóm

đặc
trưng

-Br
-Brom

Tên

Brom
o

-Cl

-F
-Flo

-Clo

Fluor
o

Cloro

-I

-Iot
Iođo

-IO2

-NO

-NO2

- OR

- SR

-SeR

Iođyl

Nitros
o

-Nitro

-(R)Oxi-

(R)sunfan
yl

(R)selan
yl

Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm
loại B)
Loại hợp chất
Nhóm
Tiền tố

Hậu tố
-

Axit cacboxylic

-COOR

Axyl halogenua

Cacboxi

(R)oxicacbonyl

-(C)OHal
-COHal

-CONH2

Anđehit

Xeton

R ....-cacboxylat
...-oyl halogenua

Halogencacbonyl-

....cacbonyl halogenua
....amit

Aminocacbonyl-

-(C)  N

Nitrin

Axit ....-cacboxylic
R....-oat

-(C)ONH2

Amit

....-cacboxamit
... – nitrin

-CN

Xiano- (Xian-)

...- cacbonitrin

-(C)H=O

Oxo-

...-al

-CH=O

Fomyl-

...-cacbanđehit

-(C)=O

Oxo

...-on

-OH

Hiđroxi

...-ol

-SH

Sunfanyl-

...-thiol

|

Ancol, phenol

Amin

-COOH

Axit ....-oic

-(C)OOR

Este

Thiol

-(C)OOH

(Mecapto-)
NH2

Amino-

...-amin

Các chữ (C) chỉ ra rằng nguyên tử C này được tính trong tên của hiđrua
nền
b) Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng
Khi trong phân tử có mặt 2 hoặc hơn nhóm loại B cần xác định nhóm
chuẩn để gọi tên dưới dạng hậu tố, cịn các nhóm khác được gọi tên dưới
dạng tiền tố
Nhóm chính có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau:
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > Amit >
Anđehit > Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete

1. Xác định hiđrua nền
Là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các
nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt
2. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chức chính nhất. Các
hậu tố chỉ độ chưa bão hòa (-en, -in) được đặt ngay trước tên của
nhóm chính
3. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa
nhóm đặc trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng
hậu tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố)
4. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chỉ chứa
nhóm chức loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố
cùng với chỉ số (đặt trước tiền tố) rồi đến tên của hiđrua nền
5. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm chức đặc trưng
khác nhau, trong số đó có nhóm chức loại B, thì gọi tên tất cả các
nhóm khơng phải là chính ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt ngay
trước mỗi tiền tố) rồi đến tên hiđrua nền (mạch chính) cùng với độ
chưa bão hịa (nếu có) và sau cùng là tên nhóm chính ở dạng hậu tố
với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố)
 Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon :
Chỉ số + Nhóm thế và nhóm chức khơng chính (ở dạng tiền
tố, trình tự chữ cái)+ Mạch chính + chỉ số + độ chưa bão hòa
(dạng hậu tố –en, -in,..)+ chỉ số + Nhóm chức chính (dạng hậu
tố)
VD:
1) CH3-CH2-OH và HO-CH2-CH2-OH
Nhóm chức chính: -OH (loại B) có hậu tố –ol
Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etan
Tên hợp chất : Etan-1,2-điol
2)

CH2- CH – CH = C - C – CH3
|

|

OH CH3

|

||

Cl O

Nhóm chính: C=O hậu tố –on
Hiđrua nền: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexan
Các tiền tố: -Cl, -OH, -CH3 : cloro-; hiđroxi-; metylTên hợp chất: 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl hex-3-en-2-on
C. CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ VÀ DANH PHÁP
I- ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
- Các trường hợp xuất hiện đồng phân hình học
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
Điều kiện cần và đủ:
- Phân tử phải có liên kết đơi (một hoặc nhiều liên kết đơi) hoặc có vịng no
- ở mỗi ngun tử C của liên kết đơi và ở ít nhất 2 ngun tử C của vịng
no phải có 2 ngun tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau
abC=Ccd

(a b, cd)

1. Trường hợp có 1 liên kết đơi
a) Hệ abC=Ccd sẽ có hai đồng phân hình học nếu a b, cd
b) Hệ abC = Nc cũng có 2 đồng phân hình học nếu a  b ( có đồng phân
hình học vì ngun tử N cịn 1 đơi e chưa liên kết có thể coi là một nhóm
thế)
c) Hệ aN = Nb dù a giống b hay khác b đều có 2 đồng phân hình học
2. Trường hợp có nhiều liên kết đơi
a) Hệ có một số lẻ liên kết C=C liền nhau: abC=(C=) n=Ccd (n lẻ), nếu a
b, cd sẽ có 2 đồng phân hình học
b) Hệ có nhiều liên kết C=C liên hợp
- Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = C cd, số đồng phân là 2n nếu Cab 
Ccd. Thí dụ:
- Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = Cab, số đồng phân ít hơn 2n
c) Hệ có n nối đơi biệt lập: xét từng nối đơi đó, số đồng phân hình học là 2n
Cách gọi tên các dạng đồng phân hình học
1. Hệ danh pháp cis-trans
- Mạch C chính cùng phân bố về 1 phía của liên kết đơi C= C thì gọi là cis-,
nếu phân bố về 2 phía của liên kết đôi C = C gọi là đồng phân transC 6H 5

C6H5
C

C
C6H4NO2

NO2C6H4

C6H5

C6H4NO2
C

C
C6H5

NO2C6H4
cis-

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý

trans-


Của học sinh:………………………………………………………………..
C6H5

C6H5
C

C

C

C

NO2C6H4

C6H4NO2

C6H5
C

C

NO2C6H4

C6H4NO2

C

C
C6H5

- Hệ danh pháp này gặp khó khăn trong trường hợp có nhiều nhóm thế
phức tạp
2. Hệ danh pháp syn-anti
- áp dụng với các hợp chất không no của N nhưng không áp dụng được với
anken
- syn : cùng; anti: khác
- Riêng với loại R-CH = N-OH lấy H làm chuẩn
3. Hệ danh pháp Z-E
- Khắc phục được nhược điểm của 2 hệ danh pháp trên
abC=Ccd; abC = Nc
Cách xác định:
+ So sánh a với b, c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ hơn cấp là
số thứ tự Z của nguyên tử đính trực tiếp gắn vào nối đơi. Z càng lớn thì độ
hơn cấp càng cao
+ Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đơi là đồng nhất thì cần xét các
nguyên tử trực tiếp liên kết với nguyên tử C đó; phải nhân đơi hoặc nhân

ba đối với ngun tử có nối đơi hoặc nối ba
+ Sau khi xác định độ hơn cấp thấy a>b; c>d; xét vị trí không gian của a
và c; nếu chúng ở cùng một phía gọi là dạng Z; khác phía gọi là dạng E
c

a
C
b

d

a
C

C
d

b

C
c

VD:

: (1E,4Z)-1,5-dichlorohexa-1,4-diene
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
II. ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC

1. Cấu trúc phân tử
Khi biểu diễn CTCT của hợp chất hữu cơ trên mặt phẳng giấy ta giả định
các nguyên tử trong phân tử nằm trên cùng một mặt phẳng. Trong thực
tế, các nguyên tử trong nguyên tử không phải bao giờ cũng nằm trong
một mặt phẳng mà thường được phân bố trong khơng gian ba chiều, tức
là có cấu trúc khơng gian (cấu trúc phân tử)
- Để biểu diễn cấu trúc không gian đó người ta dùng cơng thức phối cảnh,
cơng thức Fisơ, cơng thức Newman.
- Người ta nhận thấy rằng, tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc
vào cấu tạo hóa học mà cịn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử
a) Công thức phối cảnh:
- Nét liền “

“ biểu diễn liên kết nằm trong mặt phẳng giấy

- Nét “--------“ biểu diễn liên kết quay vào trong mặt phẳng giấy (đối diện
người quan sát)
- Nét đậm biểu diễn liên kết quay ra ngồi mặt phẳng giấy ( phía người
quan sát)
H
H
H

H
H

H

H
H

H

H
H
H

b) Cơng thức Fisơ
- Mạch chính phân tử được biểu diễn bằng nét thẳng đứng ( nhóm nguyên
tử có mức oxi hóa cao hơn được đặt ở phía trên: -COOH>-CHO>-CH 2OH>CH3)
- Nét nằm ngang biểu diễn liên kết quay ra ngoài mặt phẳng giấy ( phía
người quan sát)
- Nét thẳng biểu diễn liên kết quay vào trong mặt phẳng giấy (đối diện
người quan sát)
Ví dụ: Xét phân tử CH2OH – CHOH – CHO

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
CHO

C
H

CHO

OHC
OH

H

CH 2OH

OH

HOH 2C

H

OH

CH 2OH

CHO

CH 3
H

CH3

HO

H

H

CH3

HO

H

H

CH 3

OH
CH 2OH

c) Công thức Newman:
- Mạch chính đặt dọc theo chiều mắt người quan sát
- Biểu diễn dưới dạng xen kẻ, che khuất

Dạng xen kẽ
CH3
CH3



Dạng che khuất
H
H

Cis-but-2-en
2. Đồng phân quang học
Phân tử CH 4 có dạng tứ diện đều do đó có nhiều yếu tố đối xứng. Nếu
thay thế dần một, hai, ba nguyên tử H lần lượt bằng I, Br, Cl thì các yếu tố
đối xứng sẽ khơng cịn, trong trường hợp này nguyên tử C được gọi là C
bất đối xứng hay bất đối, kí hiệu C*

Chất đối quang
Khi có ngun tử cacbon bất đối C *, phân tử có thể tồn tại ở 2 dạng đối
xứng nhau qua 1 mặt phẳng như một vât đối với ảnh của nó qua gương
phẳng. Hai dạng đối xứng này không thể chồng chập lên nhau được,
tương tự như 2 bàn tay của người. Hai dạng đó được gọi là 2 chất đối
quang

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..

(-)-Glixẻanđehit

(+)-Glixẻanđehit

*Danh pháp R, S
Đề biểu diễn đồng phân quang học theo danh pháp R, S ta thực hiện các
bước
+ Bốn nguyên tử (nhóm nguyên tử) ở C * được sắp xếp theo thứ tự giảm
dần “độ hơn cấp” a>b>c>d, thực chất là thứ tự giảm dần số điện tích hạt
nhân Z của các nguyên tử liên kết trực tiếp với C*
+ Nếu cấp độ C * - d nằm ngang mà a>b>c>d theo chiều kim đồng hồ thì
ta nói rằng phân tử có cấu hình S (sinister: quay trái- tiếng Latinh), ngược
lại có cấu hình R (rectus: quay phải)
+ Nếu cấp độ C* - d theo chiều thẳng đứng mà a>b>c>d theo chiều
kim đồng hồ thì ta nói rằng phân tử có cấu hình R, ngược lại có cấu hình S
CHO

CHO

H



OH

HO

H

CH 2OH

CH 2OH

(R)-glixerandehit



(S)-glixerandehit

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..

HO
HO
H

CHO

S
H
S
H
R
OH

H
H
HO

R
R
S

CHO
OH
OH
H
CH 2OH

CH 2OH

*Danh pháp Erythro/Threo
Đối với các phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C*
có thể đưa về vị trí che khuất hồn tồn (theo từng cặp R-R’, X-Y, H-H) thì
được gọi là đơi đối quang erythro, đơi đối quang cịn lại là threo.

Nếu R=R’, X=Y, ta chỉ có 1 dạng erythro gọi là đồng phân meso, cùng với
đôi threo.

PHẦN BÀI TẬP
Bài 1: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý

9.


Của học sinh:………………………………………………………………..

10.

11.
1

2
4

5

CH2 CH3

CH3

3

CH2

CH2 CH CH CH3
CH3

12.

CH

CH3

CH3

13.

Bài 2: Gọi tên gốc chức các chất sau
H3C CH CH2 Cl

1) H3C Cl

;

H3C CH
CH3

4)

CH3

2)

;

3) H2C

CH

Cl

OH

;

5)

CH 3  O  C 2 H 5 ;

6.

CH 3COOC 2 H 5

Bài 3. Write structural formulas for each of the following substances:
a. 1-octene
b. 1,4-hexadiene
c. 1,2-dimethylcyclobutane
d. 1,2-cyclononadiene
e. 3-chloro-3-methyl-1-butyne
f. cyclooctyne
g. 2-chloro-1,3-butadiene
h. 3-methyl-2-hexen-4-yne
i. (1,1-dimethylethyl)benzene
j. (1-methylpropyl)benzene
k. meta-nitrotoluene
l. 1-phenyl-1-methylcyclohexane
m. (phenylmethyl)cyclohexane
Bài 4: Viết các đồng phân hình học ứng với cơng thức cấu tạo: CH3 CH=CH – CH = CH – CH2 – CH3
Bài 5: Hãy tính độ bất bão hịa của mỗi công thức phân tử sau và biểu
diễn một số công thức cấu tạo tương ứng:
a) C4H8

b) C4H6

c) C3H4

d) C4H10O

Bài 6: Hãy tính độ bất bão hịa của mỗi cơng thức phân tử sau
a) C6H5N

b) C6H5NO2 c) C8H9Cl3

d) C9H16Br2 e) C10H12N2O3 f) C20H32ClN

Bài 7: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp Z/E
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..

a.

b.

c.

d.

e.

f.

Bài 8:

Bài 9:
Biểu diễn cấu trúc của:
a) (4E)-2,4-Dimethyl-1,4-hexadiene
octadiene

b) cis-3,3-Dimethyl-4-propyl-1,5-

c) 4-Methyl-1,2-pentadiene
octatetraene

d) (3E,5Z)-2,6-Dimethyl-1,3,5,7-

e) 3-Butyl-2-heptene
hexene

f) trans-2,2,5,5-Tetramethyl-3-

Bài 10: Có bao nhiêu axit ứng với CTPT C5H10O2.
Viết các công thức cấu tạo và gọi tên IUPAC của các axit đó.
Cho biết axit nào có đồng phân quang học?
Sắp xếp theo chiều giảm dần lực axit của các đồng phân axit nêu trên?
Bài 11:

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..

Bài 12:

Bài 13:

Bài 14: Hãy chiếu các công thức sau đây sang công thức Fischer và gọi
tên chúng theo danh pháp (R,S)
H3C

OH

NH 2

C2 H5

H

H3C

H

a)

H3C

C2H 5

b)

CH(CH 3)2

OH
C 2H 5

H

H3C
H

c)H3C

COOH

OH

H

COOH

CH(CH 3)2

H3C

CHO

d)

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý

C 6H 5


Của học sinh:………………………………………………………………..
COOH
CH 3

C2H5

H
NH 2

H

NH 2
H

C2H 5

C2 H5

e)

CH 3

COOH

f)

COOH
CH 3

H COOH

H 2N
CH 3
g)

C2 H5

H

H
H

HO
Br

h)

Bài 15. Hãy sắp xếp các hợp chất cho dưới đây theo thứ tự tăng dần nhiệt
độ sơi. Giải thích.
a. (CH3)4C(A); CH3[CH2]4CH3 (B); (CH3)2CHCH(CH3)2 (C); CH3[CH2]3CH2OH (D);
(CH3)2C(OH)CH2CH3 (E).
Se

b.

S

(1);

NH

(2);

O

(3);

(4)

Bài 16:
1. Viết các cấu trúc đồng phân có cùng công thức phân tử C4H8O trong các
trường hợp sau:
a. là các đồng phân hình học
b. Là các đồng phân quang học
2. Từ lõi ngô người ta tách được một monosaccarit là ribozơ A có cơng thức
cấu tạo thu gọn: CH2OH(CHOH)3COOH. Có bao nhiêu cacbon bất đối xứng
trong cơng thức cấu tạo trên?
Bài 17
a. So sánh độ dài giữa các liên kết a, b, c, d của những hợp chất cho dưới
đây.
Giải
thích.
b
c
a
d
CH3
C
CH H3C
CH2
CH CH2 H2C
CH3 H3C
CH
C CH
b. Sắp xếp các chất dưới đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích
ngắn gọn.
Benzen-1,4-điol (3); Benzen-1,3-điol (2); Benzen-1,2-điol (1).

Bài 18: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam chất hữu cơ X rồi dẫn tồn bộ sản
phẩm cháy lần lượt qua bình 1 chứa H2SO4 đặc và bình 2 chứa 600 ml dung
dịch Ba(OH)2 1M, thấy khối lượng bình 1 tăng 5,4 gam, bình 2 tăng 37 gam
đồng thời xuất hiện 78,8 gam kết tủa.
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý


Của học sinh:………………………………………………………………..
a. Xác định công thức phân tử của X. Biết khi hóa hơi 10,4 gam X thu được
thể tích khí bằng thể tích của 2,8 gam hỗn hợp khí C 2H4 và N2 ở cùng điều
kiện nhiệt độ và áp suất.
b. X có một đồng phân là X1, biết rằng khi cho 3,12 gam X1 phản ứng vừa
đủ với 96 gam dung dịch Br 2 5% trong bóng tối. Nhưng 3,12 gam X tác
dụng tối đa với 2,688 lít H2 (đktc) khi có xúc tác Ni, đun nóng và áp suất.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên X1.
c. X2 là đồng phân của X1 chứa các nguyên tử cacbon đồng nhất, khi tác
dụng với Cl2 khi có chiếu sáng thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất.
Xác định công thức cấu tạo của X2.
Bài 19: Đốt cháy 26,7 gam chất hữu cơ X bằng khơng khí vừa đủ, sản
phẩm cháy cho qua bình 1 đựng H 2SO4 đặc, dư và bình 2 đựng nước vơi
trong dư. Kết quả: khối lượng bình 1 tăng thêm 18,9 gam, bình 2 xuất hiện
90 gam kết tủa; khí thốt ra khỏi bình 2 có thể tích 104,16 lít (đktc). Biết:
khơng khí có 20% thể tích là O 2 và 80% thể tích là N 2; X có cơng thức phân
tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức phân tử của X.
Bài 20:
1) Sắp xếp tính bazơ của các hợp chất sau theo chiều tăng dần và giải
thích:
CH3-CH(NH2)-COOH (I); CH≡C-CH2-NH2 (II); CH2=CH-CH2-NH2 (III); CH3-CH2CH2-NH2 (IV).
2) Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240°C, 273°C, 285°C cho 3 đồng
phân benzenđiol

C6H4(OH)2. Giải thích ngắn gọn. (Có biểu diễn công thức cấu tạo)

Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý