Bài giảng hóa sinh 1 (trường đh võ trường toản)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC VÕ TRƯỜNG TOẢN
KHOA DƯỢC


BÀI GIẢNG MƠN HỌC

HĨA SINH 1

Đơn vị biên soạn:

XÁC NHẬN CỦA BCN KHOA DƯỢC

Hậu Giang – Năm 2013


CHƯƠNG I

HÓA SINH VÀ Y DƯỢC
1. ĐỊNH NGHĨA
Theo định nghĩa cổ điển thì Hóa sinh là mơn học nghiên cứu về những cơ sở hóa
học của sự sống. T ế bào chính là đơn vị cấu trúc của cơ thể sơng. Do đó, có thể định nghĩa
như sau: Hóa sinh học là mơn học nghiên cứu về thành phần hóa học của các tê bào cơ thể
sống, cùng với các phản ứng và các quá trình mà chúng trải qua.
2. MỤC ĐÍCH CỦA HĨA SINH HỌC VÀ s ự LIÊN QUAN VỚI NHỮNG NGÀNH
KHOA HỌC CỦA s ự SốN G KHÁC
Mục đích của Hóa sinh học là mơ tả và giải thích ở mức độ phân tử tất cả các tiến trình
hóa học của các tế bào sống. Do vậy, nhà Hóa sinh học phải :
Tách riêng biệt vơ sơ" các phân tử hiện diện trong tế bào.
Xác định cấu trúc cũa các phân tử này.
Xác định chức năng của từng phân tử này.
Để đạt được các mục đích trên, Hóa sinh học phải sử dụng rât nhiều kỹ thuật phân tích

như:
+ Các phương pháp phân lập và tinh chế các sinh phân tử:
Muối kết (tủa protein bằng ammoni Sulfat).
Sắc ký : giấy, trao đổi ion, ái lực, lớp mỏng, khí, lỏng, lỏng cao áp, lọc gel.
Điện di: giấy, cao áp, thạch, acetat cellulose, gel tinh bột, gel polyacrylamid, gel
SDS-polyacrylamid.
Siêu ly tâm .
+ Các phương pháp xác định cấu trúc của các sinh phân tử:
Phân tích các nguyên tổ’.
- Phổ u v , khả kien, IR, NMR.
Thủy phân bằng acid hay kiềm để khảo sát thành phần cấu tạo cơ bản của các
chất.
Sử dụng các enzym đặc hiệu để phân hủy các chất để khảo sát (VD: protease,
nuclease, glycosidase).
Khôi phổ.
Các phương pháp phân tích trình tự đặc hiệu (VD: phân tích trình tự của các protein
và acid nucleic).
Phân tích tinh thể bằng tia X.
3. VAI TRỊ CỦA HĨA SINH HỌC
Kiến thức về Hóa sinh là cần thiết cho tất cả các khoa học về sự sống. Hoá sinh học
của acid nucleic được xem như là trung tâm của ngành Di truyền học. Ngược lại, việc sử
dụng các tiến bộ trong lĩnh vực di truyền cho phép làm sáng tỏ nhiều vân đề của Hoá sinh
học.


Sinh lý học, nghiên cứu về các chức năng của cơ thể, hầu như trùng lắp hồn tồn
với Hố sinh học.
Miễn dịch học sử dụng nhiều kỷ thuật sinh hoá, và nhiều tiến bộ của ngành miễn
dịch được các nhà hoá sinh sử dụng rộng rãi.
Dược lực học và Dược học đều dựa trên các kiến thức về Hoá sinh học và Sinh lý

học ; nhất là hầu hết các dược phẩm đều được chuyển hoá bởi các phản ứng được xúc tác
bằng enym.
Cách tác động của các chất độc trên các phản ứng và các q trình sinh hố là đối
tượng nghiên cứu của Độc chất học. Các tiến bộ của Hoá sinh học được sử dụng ngày càng
nhiều trong việc nghiên cứu các lĩnh vực căn bản của Bệnh học như sự viêm nhiễm, sự tổn
hại tế bào, ung thư. Nhiều nhà nghiên cứu trong các lĩnh vực Vi sinh Học, Động vật học và
Thực vật học sử dụng hầu như tuyệt đốì các tiến trình của Hố sinh học.
Sự liên quan giữa Hoá sinh học và các ngành học nêu trên là điều hiển nhiên vì như
chúng ta đã biết, sự sống lệ thuộc vào các phản ứng và các q trình sinh hố. Thực tế hiện
nay là các rào cản cổ xưa giữa các ngành khoa học của sự sống đã bị phá vở, và Hoá sinh
học ngày nay trở thành ngôn ngữ chung cho các ngành này.
4. M ối QUAN HỆ TƯƠNG H ổ GIỬA HĨA SINH HỌC VÀ Y DƯỢC HỌC
Mốì quan hệ tương hổ giửa Hóa sinh học và Y Dược học thúc đẩy nhiều tiến bộ
trong cả hai lĩnh vực chủ yếu của các nhà khoa học về sức khỏe là:
- hiểu rõ và duy trì được sức khỏe con người,
- hiểu rõ và trị liệu hiệu quả các bệnh tật.
Vai trò của Hóa sinh học trên 2 lĩnh vực này là:
+ Hóa sinh học làm sáng tỏ nhiều khía cạnh về sức khỏe và bệnh tật.
+ Nghiên cứu về các khía cạnh của sức khỏe và bệnh tật mở ra thêm nhiều lĩnh vực
mới của hóa sinh.
Ví dụ:
- Kiến thức về cấu trúc và chức năng của protein thì cần thiếtđể làm sáng tỏ sự
khác nhau về mặt hoá sinh của Hemoglobin bình thường vàHemoglobin s (bệnh hồng cầu
hình liềm) (Glutamic ở vị trí 6 chuổi p được thay bằng Valin).
- Mặt khác việc phân tích Hemoglobin s góp phần giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc và
chức năng của cả 2 loại Hemoglobin bình thường và bất thường.

2

HĨA SINH
Aci d

Pro tcin

i

L ìị )id

H ydra t carbon

nuc leic
L
A

iL

it

iL

ìĩ

1r

ìr

'r

B ệnh d i tru y ền

B ộn hthiếu m áu
HbS
1r

B ệ n h xơ vữ a
độn| ị m ạch

Đ ái tháo
đười Ig tụy

YDƯỢC
Hình 1.1. Ví dụ về mốì liên quan giữa Hóa sinh và Y dược
5. S ự BÌNH THƯỜNG CỦA CÁC Q TRÌNH HĨA SINH LÀ CĂN BẢN CỦA s ứ c
KHỎE
WHO định nghĩa về sức khỏe như sau: "là tình trạng tố t về các m ặt sinh lý, tam lý,
xã hội va không chỉ đơn thuần ỉầ khơng có bệnh tật hay suy nhược".
Đứng về quan điểm tuyệt đơi của Hóa sinh học có thể định nghĩa như sau: ''Sức
khỏe có thê được xem như là tình trạng mà tất cả cắc phản ứng trong và ngoai t ế bào xảy
ra trong cơ th ể được tiến hầnh với tỷ lệ tương ứng với sự sinh tồn cao nhất của sinh vật
trong điều kiện sinh lý".
Trong thực tế, vấn đề chăm sóc sức khỏe của người bệnh ngồi việc cần có các
kiến thức về sinh học cịn phải có các kiến thức về Tâm lý học và Xã hội học.
Các nghiên cứu về Hóa sinh cịn tác động đến Dinh dưỡng học và Y học dự phòng.
Điều kiện tiên quyết để bảo vệ sức khỏe là: có khẩu phần ăn tôi ưu về mặt dinh dưỡng
(đầy đủ và hài hịa các chất). Đó là :
+ các vitamin,
+ các acid amin,
+ một sơ" acid béo,
+ các chất khống,

+ nước.
Dinh dưỡng học cịn có mục đích ngừa bệnh (xơ vữa động mạch, ung bướu), đó cũng
chính là mục đích của Y học dự phòng.
Để hiểu rõ về dinh dưỡng cần rất nhiều kiến thức về Hóa sinh. Hầu như tất cả các
bệnh đề.u có cơ sở hóa sinh của nó. Hầu hết các bệnh tật chính là biểu hiện bất thường của
phân tử, của phản ứng hóa học hay các tiến trình hóa sinh.
Các yếu tơ" chính gây bệnh ở động vật và người gồm:
Tác nhân vật lý: chấn thương cơ học, nhiệt độ cao, thay đổi đột ngột áp suất khí
quyển, phóng xạ, shock do điện.


- Tác nhân hóa học, gồm cả dược phẩm: các hợp chất độc, thuốc điều trị...
- Tác nhân sinh học: virus, vi khuẩn, nấm, ký sinh trùng.
- Thiếu oxy: thiếu máu, giảm khả năng cung cấp oxy máu, các chất độc tác động
trên các enzym oxy hóa.
- Rối loạn di truyền: bẩm sinh hay phân tử
- Các phản ứng miễn dịch: quá mẫn, bệnh tự miễn
- Dinh dưỡng thiếu cân đối: thiếu , thừa
- Rốì loạn nội t i ế t : thiếu, thừa
Các tác nhân trên tác động trên một hay nhiều phản ứng hóa học hay các phân tử
trong cơ thể.
Các nghiên cứu hóa sinh được ứng dụng nhiều trong cả hai lĩnh vực chẩn đoán và
điều trị bệnh.
Bảng 1.1. M ột sô'ứng dụng của các nghiên cứu hóa sinh va x é t nghiệm hóa sinh trên các
bệnh
Ưng dụng để

Ví dụ

1-Nghiên cứu nguyên nhân chủ yếu và cơ chê Chứng minh bản chất của sự khiếm khuyết

bệnh
gen trong bệnh xơ nang.
2-Đề

xuất sự điều trị hợp lý các bệnh (l)trênDùng khẩu phần ăn giảm phenylalanin để
điều trị bệnh phenylceton niệu.

3- Kết hợp trong việc chẩn đốn một sơ" bệnh
Định lượng Creatinine kinase MB (CK-MB)
đặc hiệu
trong huyết thanh để chẩn đoán bệnh nhồi
máu cơ tim.
4- Thực hiện thử nghiệm sàng lọc trong việc Định lượng Thyroxin stimulate hormon
chẩn đoán sớm một sô" bệnh
(TSH)/ máu trẻ sơ sinh để chẩn đốn nhược
giáp bẩm sinh.
5- Phơi hợp trong việc theo dõi các tiến trình Định lượng Alanin aminotransferase (ALT)
(vd: sự hồi phục, sự tăng nặng, sự thuyên giảm trong huyết thanh để theo dõi tiến triển của
hay tái phát) của một sơ" bệnh
bệnh viêm gan do nhiểm khuẩn.
6-Phốì hợp trong việc đánh giá đáp ứng trị liệu Định lượng kháng nguyên carcinoembryonic
(CEA) trong máu trên một sô" bệnh nhân
được chửa trị ung thư ruột kết.

6. TÁC ĐỘNG CỦA D ự ÁN BỘ GEN NGƯỜI (HUMAN GENOME PROJECT) Đ ố i VỚI
HÓA SINH HỌC VÀ Y DƯỢC HỌC.
Quá trình của dự án có thể sơ lược như sau:

4

Cuối những năm 1990 đã có nhiều tiến bộ đáng kể trong việc giải trình tự bộ gen
người.
Tháng 7/2000 lãnh đạo 2 nhóm nghiên cứu (International Human Sequencing
Consortium và Celera Genomics) thông báo trên 90% bộ gen người đã được giải
trình tự.
Bản phác thảo của trình tự bộ gen người được công bô" đầu năm 2001.
Ngoại trừ một vài chổ khiếm khuyết nhỏ, trình tự của tồn bộ bộ gen người được
hồn tất năm 2003 (50 năm sau mơ tả bản chết xoắn kép củã A D N bởi Watson và
Crick).
Ẩnh hưởng to lớn đến Hóa sinh, các ngành Sinh học nói chung và với Y Dược là rất
lớn.
Nhiều gen chưa biết trước đây đã được khám phá và biểu thị những protein tương
ứng của chúng đang được khảo sát.
Phương pháp theo dõi các bệnh về gen đã có những cải tiến quan trọng.
Ẩnh hưởng chính trên các lĩnh vực như proteomic (protein di truyền), sinh tin học
(bioinformatic), kỹ thuật sinh học (biotechnology), và pharmacogenomic (dược lý di
truyền).
7. VỊ TRÍ CỦA MƠN HĨA SINH TRONG CHƯƠNG TRÌNH ĐÀO TẠO DƯỢC s ĩ ĐẠI
HỌC
Hoá sinh học trong đào tạo Dược sĩ đại học được xem là môn cơ sở phục vụ cho các
mơn nghiệp vụ: hóa dược, bào chế, kiểm nghiệm, dược ỉực, dược lâm sàng, dược
liệu...Chương trình hóa sinh nhằm cung cấp cho sinh viên dược các kiến thức về cấu trúc,
tính chất và nồng độ các phân tử sinh học trong các tế bào, dịch sinh vật. Chương trinh
cũng nhằm cung cấp các kiến thức cho sinh viên dược về các q trình sinh tổng hợp, thó ai
hóa các chất; quá trình trao đổi, vận chuyển các chất và năng lượng trong việc duy trì sự
sơng.
Bên cạnh việc phục vụ cho các môn nghiệp vụ nêu trên, với các kiến thức được
trang bị trong chương trình hóa sinh, người dược sĩ đại học sau khi ra trường có thể dễ dàng
tiếp cận môi trường xét nghiệm lâm sàng ở các bệnh viện.

CHƯƠNG 2

HÓA HỌC GLUCID
M ự c TÊƯ
1. Nêu được định nghĩa và phân loại glucid
2. Trình bày được cấu trúc hóa học, các dạng đồng
phân và tính chất hóa họccủa monosaccarid
(tiêu biểu là glucose)
3. Trình bày được câu trúc và tính chất vai trị của các disaccarid và polysaccarid.
1.

ĐẠI CƯƠNG
Glucid hay carbohydrat phân bô rộng rãi ở thực vật và động vật, nó có vai trị quan trọng
trong cấu tạo và chuyển hóa. ơ thực vật, glucose được tổng hợp từ CƠ2 và H20 qua quá trình quang
hợp và được dự trữ ở dạng tinh bột hay được sử dụng tổng hợp cellulose (tạo khung cho cây). Động
vật có thể tổng hỢp carbohydrat từ glycerol của lipid và từ acid amin, nhưng phần lớn nguồn
carbohydrat động vật sử dụng là từ thực vật. Glucose là carbohydrat quan trọng nhất, phần lớn
carbohydrat từ thức ăn hấp thu vào máu là glucose và các đường khác đến gan sẽ được chuyển
thành glucose. ơ động vật có vú glucose là nguồn cung câp năng lượng chính và cũng ]à nguyên
liệu cơ thể sử dụng để tổng hợp dạng dự trữ là glycogen; để tổng hợp rìbose và deoxyribose cung
cấp cho tổng hợp acid nucleic; để tổng hợp galactose sử dựng trong tổng hợp lactose của sữa, tổng
hợp glycolipid, glycoprotein, proteoglycan.
1.1.

Định nghĩa

Glucid hay carbohydrat là những polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton và các dẫn xuất
của chúng.

1.2.

Phân loại
Glucid được phân loại thành

Monosaccaríd là những glucid đơn giản nhất chỉ gồm có một đơn vị aldehyd hay ceton không
thể bị thủy phân bằng acid để cho những đơn vị nhỏ hơn, chúng còn được gọi là OSE và có thể coi
như là đơn vị cấu tạo của glucid. Monosaccarid quan trọng nhất trong thiên nhiên là D-glucose, đó
là một nguỵên tử gồm 6 nguyên tử carbon. Người ta xem D-glucose là nguồn nguyên liệu chính
cung cấpnang lứợng chõ phần lớn sinh vật.
Oligosaccarid gồm từ 2-10 đơn vị monosaccarid nôi lại với nhau bằng nối osid hay nối
glucosid. Ví dụ như maltose hay sucrose.
Polysaccarìd gồm một sơ monosaccarid nối lại với nhau (>10), chúng có thể là những dây
thẳng hoặc dây nhánh. Trong thiên nhiên có 2 loại polysaccarid quan trọng là tinh bột và cellulose,
cả 2 đều là chất trùng hợp của D-glucose.

6


2. MONOSACCARID
Monosaccarid có cơng thức tổng qt là (CH20)n n > 3. Sườn carbon của monosaccarid là dây
thẳng trong đó ngoại trừ carbon mang nhóm chức carbonyl, tất cả các carbon khác đều mang nhóm
chức -OH. Nếu nhóm carbonyl là nhóm aldehyd thì ta có một aldose. Nhóm chức carbonyl có thể là
một ceton khi đó đường là một cetose.
n = 3: triose.

H

\ //
c

0

H

\ ^
c

0

T

H— c — OH

OH— c — H

I

CH2OH

c h 2o h

L- glyceraldehyd

D- glyceraldehyd

Hình 2.1: Triose
n = 4 : tetrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7: heptose.
Tất cả các monosaccarid đều là chất kết tinh trắng, tan trong nước và có vị ngọt
2.1 Nhóm D-aldose và D-cetose từ 3C-6C

o
D-Glyceraldehyd
o

o

D-Erythrose
o

o

D-Arabinose

D-Ribose
o

o

o

o

D-Lyxose

D-Xylose
o

o

o

Õ

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Manose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
Hình 2.2; Nhóm D-aldose từ 3C-6C

7


I
ỏ
D ih y d ro x y aceton

I

o

D -Ery thru lose

I

o

o

D -R ib u lo s e

o

D -X y lu o s e

o

D -A llu lo s e

D -Fructose

o

o

D -Sorbose

D -T a g alo se

Hình 2.3: Nhóm D-cetose từ 3C-6C

2.2 Glucose - Monosaccarid có vai trị sinh học quan trọng nhất
2.2.1. Câ'u trúc của glucose được ứình bày dưới ba dạng
Cấu trúc thẳng, vịng và dạng ghế
o
Ç-

Ọ
II

C -H

-H

H - t _- -OH

HO—

H O -Ị-H

I

H -C -O H

2o

L_G lucose

H

OH

OH

CC_D_Glucopyranose

Ị3_D_G Iucopy ranos e

H -è-O H
H -ệ-O H

H O -Ồ -H
c h

H -i-O H

h

Ò H 2OH

D_Glucose
a _ D _ G lu c o p y ra n o s e

Hình 2.4: Glucose
2.2.2. Cắc dạng đồng phân

r(_'ý

I
8


Đồng phân D và L : dựa vào vị trí của nhóm -OH trên cacbon cuối cùng mang chức rượu bậc I
(cacbon số 5 của glucose). Nếu nhóm -OH ở phía phải thì đường thuộc nhóm D, nếu ở phía trái thì
thuộc nhóm L. Phần lớn các monosaccarid ở động vật có vú thuộc nhóm D và các enzym chuyển
hóa chúng cũng chuyên biệt cho monosaccarid nhóm D.
o

Ọ
Ị[

C -H

H\ -- CỊ --O H

H -C -O H

H O -C -H

H O -è -H

H -Ố -O H

H -Ồ -O H

H— Ố - O H

H O -C -H

C H 2O H

C H 2O H
L_ G l u c o s e

D_Glucose

Hình 5: Đồng phân D, L của glucose
Cấu trúc vòng pyranose và furanose: các monosaccarid tồn tại bền vững ở dạng vòng pyran hay
furan. Glucose trong dung dịch, trên 99% ở dạng pyranose.
Đồng phân a và P: cấu trúc vòng của aldose là một bán acetal, được tạo thành do nhóm aldehyd tác
dụng với nhóm alcol. Glucose ở dạng tinh thể là khi pha cc-D-glucopyranose vào dung dịch, lúc đầu
dung dịch có góc quay đặc hiệu là + 112°2 của dạng a, sau đó dạng a giảm dần và dạng p tăng lên
cho đến khi cân bằng động được thiết lập, góc quay của dung dịch ở trạng thái cân bằng động là

+52°7 và trạng thái này là hỗn hợp a-glucopyranose (38%) p-glucopyranose (62%) và khoảng 0,1%
ở dạng thẳng. Khi pha p-glucopyranose vào dung dịch thì hiện tượng chuyển quay bắt đầu từ +18°7
tới góc quay ổn định là +52°7.

OH
a _ D _ G lu c o p y ra n o s e

P _D _G lucopyranose

\
Hình 2.6: Đồng phân a và p của glucose
/ Đồng phân epime: các đồng phân khác nhau ở vị trí nhóm -OH của cacbon thứ 2, 3, 4 so với glucose
được gọi là đồng phân epime. Các đồng phân epime của glucose có giá trị sinh học là manose và
galactose, được tạo thành từ sự epime hóa cacbon sơ" 2 và 4.
c h

2o h

HỌ ) ------0 .

a _ D _ G lu c o s e

Ot_D_Mannose

Hình 2.7: Đồng phân epime của glucose
Đồng phân aldose và cetose: nhóm carbonyl là nhóm aĩđehyd thì ta có một aldose. Nhóm chức
carbonyl có thể là một ceton khi đó đường là một cetose.
9

2.2.3. Tĩnh chất
•

Tắc dụng với acid vồ cơ mạnh tạo Furfural

Monosaccarid tương đơi bền với các acid vơ cơ lỗng, tuy nhiên dưới tác dụng của các acid vô
cơ mạnh đậm đặc (H2SO4 đđ, HC1 đđ ) các monosaccid bị khử nước cho ra furfural hay dẫn xuât của
furfural. Chất này kết hợp với những chất có nhân phenol để cho ra những phức chất có màu. Phản
ứng này dùng để định tính và định lượng các monosaccarid. Ví dụ như phản ứng Molish, Selivanoff,
phản ứng định lượng glucose bằng ortho-Toluidin.
ỌH,

H

H6

3
2

/-ÁC

H

cH

fiH

CH

CH'

H oSO /Ị đ^L

4

V í

HO H2C—

o
Hydroxymetylfurfural

HO

D-Glucose

c; H

Hình 2.8: Phản ứng khử nước glucose
•

Tác dụng với cấc base

Dưới tác dụng của base các monosaccarid bị sắp xếp lại trong phân tử để cho ra các đồng
phân khác nhau. Carbon bị ảnh hưởng là carbon mang nhóm chức carbonyl.

v

°
c| h

ÇI^OH
I

OH— c
-

oh

OH— CH

^-OH
ĩ..
OH— CH

=°

..

ÇH-OH
I
CỊH-OH

OH— CH

ÇH-OH
I
CjH-OH

ÇH-OH

I
CH-OH

CH2OH
D-Glucose

CFfeOH
trans-enediol

CH2OH
D-Fructose
ị

H

,0

OH— ÇH
II
OH- Ỹ

I
HO-CjH

I
CH-OH

OH— ÇH
ĩ
CH- OH

I
CH-OH

CH2OH
D-Manose

CtfcOH
cis-enediol

HO— CH

—

X
ÇH-OH

Hình 2.9: Glucose trong môi trường kiềm

10


•

Tính khử

Vì nó mang nhóm chức carbonyl nên các monosaccarid đều có tính khử, tính chất này được thể
hiện khi cho monosaccarid tác dụng với một muôi kim loại nặng (Cu++, Hg++, ...)• Monosaccarid
khử chúng để giải phóng ra các kim loại tự do hoặc oxyd kim loại có độ oxy hóa thấp hơn và khi đó
các monosaccarid bị oxy hóa thành acid. Các phản ứng này được dùng để định tính và định lượng
glucose hay monosaccarid, đặc biệt và với thuốc thử Fehling. Monosaccarid sẽ khử Cu2+ thành Cu+

dưới dạng oxyd đồng I tủa màu đỏ gạch..
; h 2o h

+ CU2O + 3 H2O

2 Cu2+ + 5 OH
HỒ
OH
P_D _G lucopyranose

Hình 2.10: Phản ứng oxy hóa glucose bằng Cu'
•

Tắc dụng với phenyl hydrazin

Chức carbonyl của các monosaccarid sẽ tác dụng với phenyl hydrazin để cho ra phenyl
hydrazon, nhưng với một lượng thừa phenyl hydrazin sẽ được osazon kết tủa với hình dạng đặc biệt.
Phản ứng này dùng để định tính các chất đường. Ví dụ lactosazon có hình cầu gai, glucosazon có
hình bó mạ. D-frưctose, D-glucose, D-Manose cho cùng một osazon.
CH = N -N H -

< °

I
H
Ộ H -O H

ÇH = N -N H -

I

I

OH- — Ộ H

I

OH— ÇH
H?N — NH

Ị H -O H

I

Ị H -O H

I

Ç H -O H

Phenylhydrazin

I

I

Ç H -O H

I

C H 2O H

CH 2O H

Glucosazon

D -Glucose

K ế t tủa v à n g , h ìn h c h ổ i, bó mạ

Hình 2.11: Glucosazon
•

Phản ứng oxỵ hóa bởi acid nitric

Dưới tác dụng của acid nitric cả chức aldehyd lẫn chức rượu bậc 1 của monosaccarid đều bị
oxy hóa để cho ra một acid gọi là acid aldaric. Ví dụ glucose và galactose bị oxy hóa bởi acid nitric
cho sản phẩm tương ứng là saccarid acid và mucic acid. Phản ứng này thường dùng để phát hiện và
định phân galactose vì acid mucid tạo thành rất khó tan nên có thể tách rời khỏi hỗn hợp được.


•

Phản ứng tạ o gỉycosid

Liên kết glycosid hình thành do nhóm -OH bán acetal của monosaccarid kết hợp với nhóm OH của một chất khác (R-OH), tạo liên kết O-glycosid. Các N-glycosid là do kết hợp với nhóm NH2
của một chât khác (R-NH2) , ví dụ nucleosid.O- glycosid thường gặp phổ biến ở thực vật, một số có
tác dụng dược lý nhưglycosid trợ tim (digitalin, ouabain, ...)• Liên kết glycosid cũng chính là liên kết
nơi các monosaccarid lại với nhau để tạo disaccarid và polysaccarid.
•

Phản ứng tạo es te

Do các nhóm -OH alcol nên các monosaccarid có thể phản ứng với các acid tạo các este tương
ứng. Quan trọng nhất là este phosphat là các chất hữu cơ có vai trị quan trọng trong cơ thể vì chúng là
những sản phẩm chuyển hóa trung gian và là dạng hoạt hóa của các cơ chất chuyển hóa của glucid.
H

c=0
¿

h 2o h

D ihydroxyaceton
G lyce ra ld e h yd -3 - phosphat

G lu co se -6 -p h o sp h a t

phosphat

F ru cto se - 6- phosphat

Hình 2.12: Các dân chất este có vai trị quan trọng trong cơ thể
2.3. Các dẫn chất của monosaccarid
Dẩn chấi alcol Nhóm carbonyl của monosaccarid có thể bị khử thành chức rượu như Dglucose bị khử thành sorbitol. Glycerol (thường gặp trong lipid) ]à dẫn chất alcol của glyceraldehyd.
Dần châtacid Có 3 loại dẫn chất acid là acid aldonic, acid aldaric và acid uronic.
A cid aỉdonic. do sự oxy hóa chức aldehyd. Ví dụ dẫn chất aldonic của glucose là gluconic
A cid aỉdaríc. do sự oxy hóa chức aldehyd và chức rượu bậc I do sự oxy hóa mạnh.
Acid uronic. do sự oxy hóa chức rượu I và cần che chở nhóm aldehyd. Ví dụ dẫn chất uronic của
glucose và galactose là glucuronic acid và galacturonic acid, thường gặp trong thành phần của

polysaccarid phức tạp) Glucuronic tham gia cơ chế khử độc, liên hợp bilirubin tại gan.
V

ÒH

ÒH

ÒH
D _ d_G lu con olacto n

D _G luconic acid

P _D _G lu cu ro nic acid

Hình 2.13: Các dẫn chất acid của glucose
A u . / / - «.
'

12


Dẩn châ't amin (osamin) Do sự thay thế nhóm -OH của c sơ" 2 bằng nhóm -NH2. Các osamin
có thể được acetyl hóa. Glucosamin, galactosamin, muramic acid và neuramic acid .... tham gia cấu
tạo nhiều polysaccrid phức tạp, glycolipid và glycoprotein.

c h

2o h

HỌ J----- o

,Nn2
|3_D_Glucosam in

c h

pH

n h

2
c h

P_D_G alactosam in

3

Ị3_D _N _A cetylglucosam in

<-h 3
p_D _N _A cetylgalactosam in

2o h

NH'

HC —

coo'

N _A cetylneuram inic acid

¿h 3
Muram ic acid

N _A cetylm uram ic acid

(sialic acid)

Hình 2.14: Các dẫn chất amin (osamin)

2.4. Một sơ" monosaccarid thường gặp và có vai trị quan trọng
Cắc pentose có vai trị sinh học quan ừọng
D-Ribose thành phần câu tạo của acid nucleic và các coenzym như ATP, NAD, NADP,
flavoprotein. Ribose phosphat là chất chuyển hóa trung gian trong con đường pentose phosphat
D-Ribuỉose được tạo ra trong các q trình chuyển hóa Ribulose phosphat là chất chuyển hóa
trung gian trong con đường pentose phosphat
D-Arabinosecó trong gơm arabic, gôm của mận và cherry. Là thành phần của glycoprotein.
D-Xỵlose có trong proteoglycan, glycoaminoglycan, glycoprotein.
D-Lỵxose có trong thành phần của lyxoflavin được phân lập từ cơ tim
L-Xylulose là chất chuyển hóa trung gian của con đường uronic acid

13


Bảng 2.1: Các pentose có vai trị sinh học quan trọng
Vai trò sinh hoc
Thành phần cấu tạo của acid nucleic và các
coenzym như ATP, NAD, NADP, flavoprotein.
Ribose phosphat là chât chuyển hóa trung gian

trong con đường pentose phosphat
D-Ribulose
Được tạo ra trong các quá Ribulose phosphat là chất chuyển hóa trung
gian trong con đường pentose phosphat
trình chuyển hóa
D-Arabinose
Gơm arabic, gơm của mận Thành phần của glycoprotein
và cherrỵ
Thành phần của glycoprotein
D-Xylose
Proteoglycan,
gỉycoaminoglycan
Thành phần của lyxoflavin được phân lập từ cơ
D-Lyxose
Cơ tim
tim
L-Xylulose
Chất chuyển hóa trung gian
của con đường uronic acid
Cấc hex ose có vai ừị sinh học quan trọng
D-Gìucose có trong dịch ép trái cây, từ sự thủy phân tinh bột, đường mía, maltose và lactose.
Là monosaccarid của cơ thể, được sử dụng bởi các mơ.
D-Fructose có trong dịch ép trái cây, mật ong, từ sự thủy phân đường mía. Có thể được sử
dụng hay chuyển thành glucose bởi gan .
D-Gaìactose từ sự thủy phân lactose. Có thể chuyển thành glucose ở gan và tham gia chuyển
hóa. Được tổng hợp ở tuyến sữa. Là thành phần của glycolipid và glycopotein.
D-Manose từ sự thủy phân một sô" cây và gôm. Tham gia vào thành phần của glycoprotein.
Monosaccarid
D-Ribose

Xuất hiên
Acid nucleic

Bảng 2.2: Các hexose có vai trị sinh học quan trọng
Monosaccarid
D-Glucose

D-Fructose

D-Galactose

D-Manose

Nguồn gốc
Dịch ép trái cây. Từ sự
thủy phân tinh bột, đường
mía, maltose và lactose.
Dịch ép trái cây, mật
ong. Từ sự thủy phân
đường mía.
Từ sự thủy phân lactose

Vai trò quan trọng
Là monosaccarid của cơ thể. Được sử dụng bởi các
mơ.
Có thể được sử dụng hay chuyển thành glucose bởi
gan .

Có thể chuyển thành glucose ở gan và tham gia
chuyển hóa. Được tổng hợp ở tuyến sữa. Thành

phần của glycolipid và glycopotein.
Từ sự thủy phân một sô" Thành phần của glycoprotein
cây và gôm.

14


3. DISACCARID
Disaccarid được tạo thành do hai monosaccarid liên kết với nhau bằng liên kết glycosid. Nếu
cả hai nhóm -OH bán acetal của hai monosaccarid đều tham gia tạo liên kết glycosid thì disaccarid
tạo thành khơng cịn tính khử. Nếu -OH của monosaccarid thứ hai tham gia tạo liên kết glycosid là OH alcol thì disaccarid tạo thành cịn tính khử. Các disaccarid quan trọng thường gặp là maltose,
lactose và succrose (saccarose).
Maltose: có trong mầm lúa, men bia, kẹo mạch nha là sản phẩm do sự thủy phân tinh bột. Câu
tạo bởi hai phân tử a-D-glucopyranose kết hợp với nhau bằng liên kết a l,4 glycosid. Maltose có
tính khử.
Lactose: Là đường sữa, có nhiều trong sữa của các lồi động vật. Câu tạo bởi một phân tử aD-glucopyranose kết hợp với một phân tử P-D-galactopyranose bằng liên kết p~l,4. Lactose có tính
khử.
Sucrose (saccarose): là đường mía, có nhiều trong mía và củ cải đường. Do một phân tử a-Dglucopyranose kết hợp với một phân tử Ị3-D-fructofuranose bằng liên kết a(3-l,2. Khơng có tính
khử. Saccarose dễ bị thủy phân hơn lactose và manóse. Hỗn hợp glucose và fructose thành lập do sự
thủy phân saccarose còn được gọi là đường nghịch chuyển tức là có sự chuyển nghịch của năng
lượng triền quang vì saccarose là một chất hữu triền (+66,5°) trong khi hỗn hợp glucose và fructose
là một hỗn hợp tả triền (glucose +52°, fructose -93°). Do đó có thể theo dõi sự thủy phân của
saccarose bằng triền quang kế.

ÒH

ÒH

Maltose

o

a _ D _ G lu c o p y ra n o s y l 1 _ 4 _ a _ D _ g lu c o p y ra n o s e

ỎH

Sucrose
Lactose

a _ D _ G lu c o p y ra n o s y l 1—2 — p _ D _ fructofuranosyl

Ị3_D_G alactopyranosyl 1—4 — cc_D_glucopyranose

Hình 2.15: Các disaccarid quan trọng

15


4. POLYSACCARID
Phần lớn glucid tìm thây trong thiên nhiên là các polysaccarid có phân tử lượng lớn. Các chât
này khi bị thủy phân bằng acid hay bằng các enzym đặc hiệu sẽ cho ra các monosaccarid hoặc là
các dẫn chất của chúng. D-glucose là chất thường gặp nhất trong thành phần của polysaccarid.
Người ta phân loại: homopolysaccarid cấu tạo bởi một loại monosaccarid và heteropolysaccarid câu
tạo bởi nhiều loại monosaccarid khác nhau.Ngồi ra người ta cịn có thể phân loại polysaccarid
theo chức năng của chúng như: polysaccarid dự trữ mà chức năng chính là cung cấp năng lượng và
polysaccarid cấu tạo là thành phần cấu tạo của các cấu tử tế bào.
4.1. Tinh bột
♦
Là glucid dự trữ của thực vật và là thức ăn glucid chính của người, có nhiều trong các
loại hạt ngũ cốc (lúa, ngô, ...) trong các loại củ (khoai tây, khoai lang,...)' Nó được dự trữ dưới dạng

những hạt nhỏ nằm trong tế bào chất của tế bào. Tinh bột không tan trong nước lạnh, đun nóng trong
nước các hạt tinh bột nở ra và khuếch tán thành dung dịch hồ tinh bột có dạng keo. Tinh bột cho
màu xanh tím khi với iod.
♦ Tinh bột cấu tạo bởi hai loại phân tử amylose và amylopectin.
Am ylose do các đơn vị a-D-glucose được nôi lại với nhau bằng nơi a- 1,4. Mỗi dây amylose
có thể chứa từ vài trăm đến vài ngàn phân tử a-D-glucose.. Amyỉose chiêm 15-25% trong tinh bột.
' Nó khơng tan trong nước mà cho những dung dịch giản gồm những mixen trong đó amylose cuộn lại
thành hình xoắn ốc. Amylose cho màu xanh với dung dịch iod.
CHbOH
CHiOH
cH,OH

Hình 2.16: cấu tạo amylose
Amỵlopectin do các đơn vị a-D-glucopyranose liên kết với nhau bằng liên kêt a-1,4 glucosid
và a - 1,6 glucosid nên có nhiều mạch nhánh, liên kết a - 1,6 glucosid nằm ở vị trí gơc các nhánh.
Amylopectin chiếm 75-85% trong phân tử tinh bột. Amylopectin cũng cho những dung dịch giả và
cho màu đỏ tím với iod.
ch 2oh
ch 2oh
ch 2oh
OH
CH.OH

OH
CH,OH

OH
0

CH-.

CH,OM


♦
Tinh bột bị thủy phân bởi acid vô cơ và nhiệt hoặc bởi amylase của hệ tiêu hóa tạo
thành các sản phẩm trung gian gọi là dextrin cho màu khác nhau với iod và sản phẩm cuối cùng là
maltose, rồi glucose không cho màu với iod.
Tinh bột —>Amylodextrin —» Erythrodextrin —> Acrodextrin —» Maltose —> Glucose
4.2. Gìycogen
Là glucid dự trữ của động vật, có nhiều nhất ở gan và cơ. Glycogen có cấu tạo giống
amylopectin nhưng mang nhiều nhánh hơn và các nhánh ngắn hơn, nhánh chỉ chứa từ 8-12 gốc
glucose. Cho màu đỏ nâu với iod.
4.3. Dexữan
Là homopolysaccarid của a-D-glucose, có dây nhánh, nhưng sườn chính được cấu tạo bởi
những phân tử glucose nốì với nhau bằng nơì a-1,6. Vi khuẩn Leuconostoe mesenteroides có enzym
dextransucrase biến đổi saccarose thành dextran. Dung dịch có độ nhớt cao, trong y học được dùng
làm chất thay thế huyết tương.
4.4. Cellulose
Đây là một polysaccarid có nhiều trong thiên nhiên vì là thành phần cấu tạo chính của thực
vật. Gỗ chứa 50% celluose và bông là cellulose gần như tinh khiết. Cellulose gồm những phân tử pD-glucose nốì với nhau chỉ bằng nơi p-1,4, vì vậy celluỉose khơng có cấu tạo mạch nhánh.
c h 2o h

OH

c h 2o h

OH

c h 2o h

OH

Hình 2.18: cấu tạo cellulose
Sự thủy phân hồn tồn cellulose trong acid lỗng cho những phân tử glucose. Sự thủy phân
khơng hồn tồn cho một đường đơi là cellobiose. Vì cơ thể người khơng có enzym thủy phân liên
kết p 1-4 glycosid nên cellulose khơng có giá trị dinh dưỡng, ơ động vật ăn cỏ trong ống tiêu hóa có
các vi sinh vật có thể sản xuất enzym thủy phân cellulose.
4.5 Chitin
Là một homopolysaccarid của N-acetyl-p-D-glucosamin, có cấu trúc cơ bản giống như
cellulose trừ nhóm -OH ở C2 được thay thế bằng nhóm acetyl amin. Chitin phân bô" nhiều trong giới
sinh vật, trong thành phần của các loại nấm, tảo và ở các lồi này nó thay thế cho cellulose hay các
glucan. Chitin được biết nhiều nhất với vai trò cấu tạo lớp vỏ của động vật chân đốt và thân mềm.
4.6 Pectin
Là một homopolysaccarid của D-galacturonic acid, có nhiều trong trái cây và có giá trị kinh
tế với khả năng tạo gel.

17


5. POLYSACCARIDPHỨC TẠP
Polysaccarid là những phân tử lớn có cấu trúc phức tạp, có nhiều trong tự nhiên và đóng vai
trị sinh học quan trọng, trong thành phần có các loại monosaccarid, các dẫn chât của monosaccarid
như osamin, uronic, acid sialic, acid neuramic, acid sulfuric, acid acetic ...
5.1. Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Đây là các polysaccarid đóng vai trị quan trọng trong cấu tạo của động vật có xương sống và
cịn được gọi là mucopolysaccarid, đơn vị là disaccarid mà trong thành phần của disaccarid này là
dẫn chất của glucose như D-glucosamin, D-galactosamin, N-acetylglucosamin, Nacetylgalactosamin, acid glucuronic,... Một trong những glỵcosaminoglỵcan quan trọng là
chondroitin sulfat và keratan sulfat của mô liên kết, dermatan sulfat của da, acid hyaluronic và
heparin.

c h

I

coo'
I
<^GIcUAy

2o s o 3"

___ .

coo

<

/ S a lN A c N f l
/ °
-6sy o K.GIcUA y

\ f °

NHCOCH3

NHCOCH3

Chondroitin Sulfat

Keratan S ulfat

;H2OH

Hyaluronic acid

Heparin

Hình 2.19: Các glycosaminoglycan quan trọng
Trong cấu tạo của da và mơ liên kết, chức năng chính của glycosaminoglycan là tạo khung
nền để gắn các thành phần protein và cấu tạo protein-carbohydrat được gọi là proteoglycan
Chondroitin Sulfat, có nhiều trong các tổ chức liên kết như sụn, các mô liên kêt, mô bảo vệ
và mô nâng đỡ như da, gân, van tim và thành động mạch.
Keratan Sulfat: có nhiều trong mơ liên kết.
Acid Hyaluronic, có chức năng khác ngồi chức năng tham gia câu tạo. Đây là một polyme
rất tan trong nước do đó nó có nhiều trong hoạt dịch của khớp với vai trò tạo độ trơn nhớt giúp khớp
xương vận chuyển dễ dàng và trong dịch thủy tinh thể với vai trị tăng độ nhớt.
Hepariir. là chất chơng đơng mátrtự nhiên có mặt ở các mơ của cơ thể, trong tê bào mast của
mạch máu và ở bề mặt của tế bào nội mơ. Nó kết hợp với antiprothrombin III trong máu và phức


hợp này ức chế các enzym tham gia vào quá trình tạo cục máu đơng. Do đó heparin tổng hợp được
dùng như là một dược phẩm ngăn chặn sự tạo cục máu đơng trong mạch máu.
5.2.
Glycoprotein
Là các protein có gắn những chuỗi oligosaccarid hay polysaccarid. Thành phần glucid trong
cấu trúc glycoprotein có thể là các osamin, acid sialic, acid neuramic,fucose,.......
Glycoprotein có những chức năng sinh lý quan trọng như :
• Tham gia vào thành phần cấu tạo mô, màng tế bào.
• Thành phần của các dịch nhầy (mucus)
• Một số hornome như LH, FSH, TSH có bảnchât là glycoprotein.

• Các thành phần miễn dịch như immunoglobulin, interferon cũng có bản chất là glycoprotein.
• Hầu hết các loại protein huyết tương đều có bản chất hóa học làglycoprotein.
• Các dịch sinh lý trong cơ thể như nước tiểu, nước bọt, máu cũng chứa glycoprotein.
• Nhiều glycoprotein giữ vai trị quan trọng ở màng tế bào như kháng nguyên nhóm máu A, B, o ở
màng hồng cầu, như các tác nhân nhận biết trên bề mặt tế bào (marker). Kháng nguyên nhóm
máu ở màng tế bào hồng cầu là các oligosaccarid gắn vào protein ở bề mặt cửa màng tế bào. ơ
sinh vật nhiều loại tế bào trên bề mặt được đánh dấu (marker) để nhận biết các tế bào cùng loại
hay nhận biết các khác biệt miễn dịch từ tế bào lạ ở ngoài vào. Các tác nhân nhận biết trên bề
mặt tế bào thường là các saccarid gắn trên các thành phần protein hay lipid của màng tế bào.

Hình 2.20: Kháng nguyên nhóm máu

19


Hình 2.21: Các tác nhân nhận biết (oligosaccarid) trên bề mặt tế bào
5.3. Các polysaccarid của lớp màng tế bào vi khuẩn
Hầu hết tế bào của sinh vật và vi khuẩn đều có màng tế bào. ơ vi khuẩn tùy theo tính chất
cấu tạo của màng tế bào người ta chia vi khuẩn thành hai loại chính là Gram dương và Gram âm.
Vi khuẩn Gram dương-, thành tế bào có mặt ngoài cấu tạo bởi nhiều lớp phức hợp
polysaccarid-peptid ( peptidoglycan), mặt trong là lớp lipid.
Vi khuẩn Gram âm. cấu tạo của vi khuẩn Gram âm là lớp lipid thứ nhất bao mặt ngoài một lớp
peptidoglycan, mặt trong là lớp lipid thứ hai.
Trong cấu trúc hóa học của peptidoglycan ở vi khuẩn Gram dương, những chuỗi polysaccarid
với các đơn vị cấu tạo là N-acetylglucosamin và acid N-acetylmuramic được liên kết với nhau bởi
những chuỗi peptid ngắn tạo thành lớp peptidoglycan và lớp ngoài thành vi khuẩn cấu tạo gồm
nhiều lớp peptidoglycan. Ớ vi khuẩn Gram âm thì lớp peptidoglycan mỏng hơn rất nhiều so với
Gram dương. Sự khác nhau trong cấu trúc thành tế bào của vi khuẩn Gram dương và âm đưa đến sự
khác nhau về phương pháp nhuộm và sự khác nhau về độ nhạy với kháng sinh.
Một số kháng sinh (ví dụ như penicillin) ức chế sự phát triển của vi khuẩn bằng cách ngăn

chặn quá trình tạo lớp peptidoglycan thông qua việc ngăn chặn các con đường tổng hợp
carbohydrat. Tuy nhiên cũng có một sơ" chất tấn cơng trực tiếp vào lớp peptidoglycan ví dụ như
lysozym có nhiều trong thực bào, lịng trắng trứng, nước mắt. Lysozym xúc tác quá trình thủy giải
liên kết glycosid giữa GlcNAc và MurNAc trong chuỗi polysaccarid và nó dẫn đến vi khuẩn chêt do
sự tan rã lớp thành.
CÂU HỎI Tự LƯỢNG GIÁ
Chọn m ột hay nhiều câu đúng
1. D-Gỉucose trong môi trường kiềm cho hỗn hợp gồm các đồng phân sau:
20


' a)) D-Glucose, D-Fructose, D-Manose Dj D-Glucose, D-Fructose, D-Galactose
c) D-Glucose, D-Galactose, D-Manose
d) D-Fructose, D-Galactose, D-Manose
2. Các monosaccarid nào sau đây cho cùng một osazon
a) D-Glucose, D-Fructose, D-Manose
b) D-Glucose, D-Fructose, D-Galactose
c) D-Glucose, D-Galactose, D-Manose
d) D-Fructose, D-Galactose, D-Manose
3. Khi oxy hoá glucose bằng Cu2+ ta được
a) Acid saccarid
b) Acid mucic
/cỹ) Acid gluconic
a) Axid glucuronic
4. Đơn vị cấu tạo của chondroitin sulfat là disaccarid mà trong thành phần của disaccarid này gồm
hai đơn vị là:
GlcUA, GalNAC
b) GalƯA, GalNAC
© GlcưA, GalNAC-6 S
d) GalUA, GalNAC-6 S

5. Đơn vị cấu tạo của Hyaluronic acid là disaccarid mà trong thành phần của disaccarid này gồm hai
đơn vị là:
a) GlcUA, GalNAC ,
b) GalUA, GalNAC
c) GlcưA, GalNAC-6 S
d) GalưA, GalNAC-6S
6 . Các chât sau đây là homopolysacccarid trừ
a) Pectin
b) Amylopectin
c) Chondroitin
d) Chitin
7. Đường nào sau đây khơng có tính khử
a) Mantose
b) Saccarose
c) Fructose
d) Lactose
8 . Sản phẩm cuối cùng của quá trình tủy phân tinh bột bằng amylase là
a) glucose
b) amylose
c) dextrin
(an maltose t
9. Tinh bột
21


a) là polymer của p-D glucose
b) Cấu tạo gồm 1/3 amylose và 2/3 amylopectin
c) Công thức cấu tạo tổng quát tượng tự glycogen
d) Cấu trúc chỉ gồm mạch nhánh
10. Những chất nào sau đây là polymer của a-D-glucose

a) Pectin
b) Tinh bột
c) Amylopectin
d) Cellulose
11. Saccarose
a) monosaccarid
b) có tính khử
c) đường của mía
d) oligosaccarid
12. Tinh bột và cellulose giơng nhau ở đặc điểm
a) đều có cấu tạo mạch nhánh
b) là polymer của a-D-glucosse
c) sản phẩm thủy phân cuối cùng ỉà D-glucose
d) là homopolysaccarid
13. Oxy hóa galctose bằng tác nhân oxy hóa nmạnh thu được
a) galactonic
b) galacturonic
c) acid mucic
d) tất cả đều sai
14. Amylose
a) có trong thành phần của glycogen
b) có trong thành phần của tinh bột
c) cấu tạo bởi những phân tử a-D glucose nôi với nhau bằng nối
a - 1,4
d) cấu tạo bởi những phân tử a-D glucose nôi với nhau bằng nối a-1,4 và a-1,6
Chon câu tương ứng
15. Chọn sản phẩm thủy phân của các chất sau
1.
2.
3.

4.
5.
6.
7.
8.

Sản phẩm thủy phân của saccarose
Sản phẩm thủy phân của glycogen
Sản phẩm thủy phân của pectin
Sản phẩm thủy phân của chitin
Sản phẩmthủy phân của cellulose
Sản phẩm thủy phân của lactose
Sản phẩm thủy phân của heparin
Sản phẩm thủy phân của dextran

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

D-glucosamin
a- D-glucose
D-galacturonic
ị3-D-Fructose
(3- D-glucose

P-D-galactose
glucuronic
a-D-fructose
a-D-galactose
22


16. Chọn thành phần tham gia trong câu tạo của các polysaccarid sau
1. Hyaluronic trong thành phần câu tạo có
2. Condroitin sulfat trong thành phần cấu tạo có
3. Heparin trong thành phần cấu tạo có

a.
b.
c.
d.

Glucuronic
N-acetyl glucosamin
Glucosamin
N- acetyl galactosamin

TÀI LIỆU ĐỌC THÊM
Tiếng việt
1.

Trường Đại Học Y Hà Nội - Bộ Môn Hóa Sinh. Hóa Sinh. NXB Y học, 2001.

Tiếng nước ngồi
1.

Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor w. Rodwell. Harper’s Illustrated
Biochemistry. 27th. Lange, 2003.

2.

Peter N. Campbell. Biochemistry Illustrated. 4th edition. Churchill livingston, 2000.

3.

Victor L. Davison, Donald B. Sittman. Biochemistry. 3th edition. Harwal Publishing,
1994.

23


CHƯƠNG 3

HĨA HỌC LIPID
MỤC TIÊU
1. Trình bày đặc điểm chung, cách phân loại và vai trò của lipid trong cơ thể.
2. Trình bày cấu trúc hóa học, danh pháp, phân loại và tính chất của các thành phần cấu tạo
của các hợp chất Lipid
3. Mơ tả cấu trúc hóa học và nêu được tính chất, vai trị sinh học của một số hợp chất lipid
đơn giản và phức tạp.

1. ĐẠI CƯƠNG
1.1 Đặc điểm
Lipid là một nhóm các hợp chất hữu cơ rất đa dạng về mặt cấu tạo nhựng,có chung một sơ"
,

'
SL - ?
tính chât như khơng tan hoặc ít tan trong nước và các dung môi phân cực;' CO mêtạo nhũ tương
trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ như Eter, Benzen, Cloroform....
v ề mặt cấu tạo, phần lớn Lipid có chứa acid béo dưới dạng liên kết ester với
cũng có thể là amid của acid béo hay khơng chứa acid béo.

alcol. Lipid

Lipid có thể tạo phức hợp với Glucid (Glycolipid) hay với Protein (Lipoprotein).

1.2 Các nguồn lipid trong thiên nhiên
1.2.1 Lipid dự trữ
Phần lớn là các Lipid trung tính, ester của Acid béo và Glyjcerol. Lipid dự trữ tích tụ trong
mơ mỡ của động vật và trong các hạt của thực vật (đậu phọng, mè, hạt điều...)1.2.2 Lipid cấu tạo (lipid màng)
Có trong hầu hết các tế bào, nhất là mô thần kinh ; chủ yếu là những Lipid phức tạp như
Phospholipid, Glycolipid, Cholesterol.....

1.3 Chức năng của lipid trong cơ thể
- Lipid là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng lớn : Lipid là một thành phần quan trọng trong
bữa ăn hàng ngày vì có giá trị năng lượng cao nhất (9,3 kcal/g) so với Glucid (4,1 kcál/g) Protid
(4,2 kcal/g).
- Lipid phức tạp tham gia vào thành phần cấu tạo của tê bào, đặc biệt là các tổ chức thần
kinh có hàm lượng Lipid rất cao.