Bài giảng hóa hữu cơ 2

CHƯƠNG 2. ALKANE
2.1. GIỚI THIỆU HYROCARBON, ALKANE
2.2. DANH PHÁP IUPAC

2.3. CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ALKANE
2.4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

2.5. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1


2.1. GIỚI THIỆU HYROCARBON, ALKANE
2.1.1. GIỚI THIỆU HYROCARBON

2


2.1.1. GIỚI THIỆU HYROCARBON
 Hợp chất Hydrocarbon?

3


2.1.2. ALKANE
CnH2n+2

n1

Alkane là hydrocarbon no mạch hở, chỉ chứa C, H
Nguyên tử C lai hóa sp3

Methane

 Đặc trưng:

Ethane

Propane

-Đồng phân cấu tạo
-Đồng phân lập thể: đồng phân cấu dạng (quay quanh liên

kết C-C), đồng phân quang học nếu có C*

4


2.2. DANH PHÁP IUPAC

(International Union of Pure & Applied
Chemistry-Liên minh Quốc tế về Hóa
học thuần túy và Hóa học ứng dụng)

 Alkane không phân nhánh
Tiếp đầu ngữ (Số đếm Hylạp/Latinh) + ane
Số C

T.đầu ngữ

Tên gọi

CT phân tử

Công thức cấu tạo


2.2. DANH PHÁP IUPAC
 Alkane phân nhánh
Chọn mạch chính là mạch carbon liên tục dài nhất

Đánh số sao cho mạch nhánh (nhóm thế) có chỉ số nhỏ nhất
Các nhóm thế xếp theo thứ tự alphabet
Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhóm thế, nhóm cuối cùng

phải viết liền với tên mạch chính.
Số chỉ vị trí- tên nhóm thế
1

2

Tên mạch chính
3

4

5

5

ane

4

3

2

1

6


Nhóm thế Alkyl
 Là một hay nhiều nguyên tử C gắn vào mạch chính
 Tạo thành bằng cách tách H khỏi alkane

 Viết tắt “R”
 Gọi tên: -ane →-yl

 -CH3: “methyl” methane

7


Nhóm thế Alkyl

n-

n-

8

 Có nhiều nhóm thế tương đương, dùng tiếp đầu ngữ: di, tri, tetra…

 Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,.. Khi xét thứ tự

alphabetical, tuy nhiên khơng bỏ qua iso, cịn sec- & tert
được bỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng vẫn
dùng để so sánh giữa chúng với nhau

 isopropyl trước methyl

 tert – butyl trước isobutyl

 sec- butyl trước tert – butyl

9


Viết Cơng thức cấu tạo từ tên gọi

2-methylpetane

2
Vị trí nhóm
thế trên
mạch chính

methyl
Một nhóm

CH3 gắn
vào mạch
chính

petane
Mạch chính
gồm 5 C,
liên kết đơn

10


Viết Công thức cấu tạo từ tên gọi
Viết CTCT của 2-methylpentane
1. Vẽ mạch chính gồm 5C
C—C—C—C—C
2. Gắn nhóm CH3 vào vị trí số 2 của mạch chính
CH3
|
C—C—C—C—C

3. Thêm H vào các C cịn lại để mỗi C có 4 liên kết
CH3
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH3

11

11

Bậc carbon
 Bậc C được xác định dựa vào số nguyên tử C gắn vào nó

 C bậc 1 (1°) gắn với 1 C khác
 C bậc 2 (2°) gắn với 2 C khác
 C bậc 3 (3°) gắn với 3 C khác
 C bậc 4 (4o) gắn với 4 C khác

CH3 —CH2—CH2—CH3
C bậc 2

C bậc 1

CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3
C bậc 4

CH3
|
CH3—CH—CH3
C bậc 3

12


2.3.CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ALKANE

 Chưng cất từ dầu mỏ
C1-C4

Gas
<25oC

C5-C10

Naphtha

C11-C15

C15-C20

Kerosene

Gasoline

25-180oC

150-250oC

250-350oC

Distill

Residue (AR)

Crude oil
 Cracking dầu mỏ

CnH2n+2

Cracking

CxH2x+2
alkane

CH3CH2CH3 Cracking CH4

+

+ CyH2y
Alkene
CH2=CH2

x+y=n
13


 Khí sinh vật (Biogas)
 Chủ yếu là khí methane
 Vi khuẩn yếm khítạo men, xúc tác cho q trình biến các cặn bã

chất hữu cơ  methane đun nấu, thắp sáng
 Tổng hợp từ oxide carbon, carbon và hydro
CO

C

+

+

H2

Tocao, Pcao
Xt KL nặng

2 H2

CnH2n+2 + H2O

Ni, 500oC

CO + 3 H2  CH4

CH4

+ H 2O

 Từ cacbua nhôm
Nước, acid đẩy methane ra khỏi cacbua nhôm
Al4C3 + 12H2O
3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12H+
3CH4
(HCl, CH3COOH,…)

+ 4Al3+

14


 Hydro hóa các hợp chất khơng no (alkene, alkyne,..)

 Nhiệt phân muối của carboxylic acid với vôi tôi xút
(NaOH+Ca(OH)2 hoặc NaOH+CaO)

NaOH
CaO
RCOO
to
-

CH3COONa

Vôi tôi –xút, to

+ NaOH

RH
CH4

CO2
+ Na2CO3

15


 Điện phân các muối acid (Điện phân Konbe)

-

.

RCOONa  RCOO  R  R-R

 Thủy phân hợp chất cơ kim:

(CH3)2Zn

+

H2O



CH4

+ Zn(OH)2

 Hợp chất cơ magie
i) R—X + Mg  RMgX

(Grignard reagent)

ii) RMgX + H2O  RH + Mg(OH)X

CH3CH2CH2-Br + Mg  CH3CH2CH2-MgBr
n-propyl bromide

n-propyl magnesium bromide

CH3CH2CH2-MgBr + H2O  CH3CH2CH3 + Mg(OH)Br 16


 Phản ứng Wurtz: dùng kim loại hoạt động mạnh (Na, Li,..) tác
dụng với dẫn xuất halogen của HC
RX + 2 Na

 RR

+ NaX

2 CH3CH2I + 2Na  CH3CH2 CH2 CH3 + 2 NaI
 Tạo alkane đối xứng
 Alkane có số chẳn C
 Không thu được Methane từ phản ứng này

 Nếu từ 2 alkyl halide thì tạo nhiều sản phẩm alkane
C2H5-Br + CH3-Br

 C2H5C2H5 + CH3CH3 + C2H5CH3
17


 Khử các dẫn xuất rượu, aldehyde, ketone, halide…
ROH + HI
RCOOH

+ HI

Pđỏ



Pđỏ



200oC

RH + I2 + H2O
RCH3 + I2 + H2O

 Khử bằng Zn/HCl (Khử Clemmensen)
Zn(Hg)/HCl

R CR


R CH2R

O
 Phản ứng Wolff-Kishner

R CR


O

H2NNH2

R CH2R

KOH,to
18


2.4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Alkane từ C1 đến C4: khí
Alkane từ C5-C15: lỏng
Nhiệt độ sơi, nóng chảy  khi KLPT 
Alkane mạch thẳng có ts, tnc  tương đối đều đặn
Alkane mạch nhánh có ts, tnc  chậm
Alkane với C>15: rắn

19


2.4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Độ hịa tan:

Alkane khơng phân cực không tan trong dung môi phân cực
(nước, rượu, acid,…)
 dễ tan trong các dung môi không phân cực (benzen,
tetraclorrua cacbon,…)
 Khối lượng riêng bé: 0,4-0,8 g/cm3

20