bài giảng hóa hữu cơ chương 1 ankan - ths. nguyễn thị hoài

HÓA HỮU CƠ
Organic chemistry
1
Giảng viên: ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.1 Khái niệm
1.2 Cấu trúc phân tử
CHƯƠNG I: ANKANCHƯƠNG I: ANKAN
2
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.4 Tính chất vật lý
1.5 Điều chế
1.6 Tính chất hoá học
ThS. NguyễnThị Hoài
1.1 Khái niệm
 Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân
tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin
3
 Công thức tổng quát C
n
H
2n+2
( n≥1)
 Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan
ThS. Nguyễn Thị Hoài
 Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp
3

Các
liên
kết
định

hướng
theo
kiểu
tứ
diện
1.2 Cấu trúc phân tử
4

Các
liên
kết
định
hướng
theo
kiểu
tứ
diện
 Các góc hoá trị chuẩn là 109
o
28’
 Độ dài liên kết C-C là 1,54 A
o
và C-H là 1,09A
o
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon
 Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết.
 Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl.
 Gốc ankyl mạch thẳng như tên ankan tương ứng, thay an = yl

Công thức Tên
CH
3
– metyl
3
CH
3
CH
2
–
CH
3
CH
2
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
2
CH
2
–
CH
3
[CH
2

]
3
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
4
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
5
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
6
CH

2
–
CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
8
CH
2
–
etyl
propyl
butyl
pentyl
hexyl
heptyl
octyl
nonyl
đecyl
5

1.3 Danh pháp, đồng phân
Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon
 Gốc ankyl mạch nhánh: Nếu loại nguyên tử H ở
cacbon bậc 1, 2, 3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3
tương ứng. Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert-
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3
C
H
C
H
C
C
H
3
6
C

H
3
C
H
2
C
H
C
H
3
sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl
( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu)
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH

3
CH
2
CH
2
Isopentyl Neopentyl tert-Pentyl
Isoamyl (i-amyl) hoaëc tert-amyl (t-amyl)
CH
3
C
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C
C
H
3
CH
3
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.3.1 Danh pháp

a. Danh pháp thông thường
 4 chất đầu mang tên lịch sử
 Từ C
5
trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng
7
chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử +
tiếp vị là an
Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n-
Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso
Nếu có 3 nhóm metyl là neo
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.3.1 Danh pháp
a. Danh pháp thông thường
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-pentan
8
H
3
C CH

2
CH CH
3
CH
3
H
3
C C CH
3
CH
3
CH
3
iso-pentan
neo-pentan
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
b. Danh pháp IUPAC
Tên IUPAC = Chỉ số nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + an
Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, trong trường hợp
có hai mạch cabon có cùng số lượng carbon thì chọn mạch
9
chính có nhiều nhóm thế nhất.
Đánh số mạch chính để tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất
Trong tên gọi, mỗi nhóm thế có một chỉ số chỉ vị trí, nếu các
nhóm thế giống nhau thì có thể gộp lại thành đi, tri,
tetra… (gọi theo thứ tự a, b, c).
ThS. NguyễnThị Hoài
CH
2

CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
1.3 1.3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân
CH
2
CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
1
2
4 5
3
CH
3
2,3-dimetylpentan
10

ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
Ví dụ:
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Tên như là hexan với 2 nhóm thế Không gọi như là hexan với 1 nhóm thế
CH
3
CH
C
H
3
CH
CH
2
CH

3
CH
2
CH
2
CH
3
3-etyl-2-metylhexan
11
1111
11
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1

2
3
4
5





6





7
không đánh số
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH

3
CH
2
CH
3
6
5
4
3 2 1
7
4-etyl-3-metylheptan
ThS. Nguyễn Thị Hồi
1.3 Danh pháp, đồng phân
 Hãy gọi tên các ankan sau:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH

2
CH
3
CH
2
CH
3
4-metyloctan
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH

3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
4-etyl-3-metyloctan
3,4-dimetylheptan
12
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3.2 Đồng phân:
- Nếu không có nguyên tử C bất đối thì chỉ có đồng phân
cấu tạo mạch cacbon
1.3 1.3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân
cấu tạo mạch cacbon
- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học
13
1.4 Tính chất vật lý (xem giáo trình)
1.5 Phương pháp điều chế (xem giáo trình)
ThS. Nguyễn Thị Hoài
C-H
C-C
Phân tử ankan chỉ có các liên kết
 Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Ở nhiệt độ thường
Liên kết bền vững
σ
1.6 1.6 TínhTính chấtchất hoáhoá họchọc

chúng không phản ứng với acid, baz và chất oxi hoá mạnh
(như KMnO
4
).
 Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá học).
 Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia
các
phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá.
14
ThS. NguyễnThị Hoài
1.6 Tính chất hoá học
1.6.1. Phản ứng thế
a. Halogen hóa
b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa
1
.
6
.
2
.
Phản
ứng
làm
đứt
liên
kết
C
-
C
1

.
6
.
2
.
Phản
ứng
làm
đứt
liên
kết
C
-
C
a. Phản ứng đốt cháy và oxi hoá
b. Phản ứng dehidro hóavà crăcking
1.6.3. Phản ứng đehidro hoá
1.6.4. Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa
a. Halogen hóa
 Sơ đồ phản ứng
R
-
H + X
2
→
R
-
X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ)
1.6.1. Phản ứng thế
16

R
-
H + X
2
→
R
-
X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ)
 Ví dụ clo hoá metan
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + CH
2
Cl
2
+ CHCl
3
+ CCl
4
+ HCl
ThS. Nguyễn Thị Hoài
 Cơ chế: thế gốc tự do (S
R
), có 3 giai đoạn:
1.6.1. Phản ứng thế
17

ThS. Nguyễn Thị Hoài
 Khả năng phản ứng
 Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính
1.6.1. Phản ứng thế
C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
C
H
3


+



C
l
2

C
H
3
-
C
H
C
l
-
C
H
2
-
C
H
3
+

H
C
l
SPchinh

C
H
-
C
H
-
C
H
-
C
H

C
l

(
s
p
p
)
18

C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
H
2
C
l

(
s
p
p
)
 Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iôt khả năng phản
ứng kém, thực tế thường clo hoá hoặc brom hoá
ThS. Nguyễn Thị Hoài
b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa
 Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 110-140
o
C và áp suất cao, có

sản phẩm là nitro của phản ứng cắt mạch.
R
-
H + HNO
3
loãng
→ R
-
NO
2
+ H
2
O (
nhiệt
độ
cao)
1.6.1. 1.6.1. PhảnPhản ứngứng thếthế
19
R
-
H + HNO
3
loãng
→ R
-
NO
2
+ H
2
O (

nhiệt
độ
cao)
 Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng
R-H + H
2
SO
4 đặc
→ R-SO
3
H + H
2
O (nhiệt độ thường)
 Các phản ứng này xảy ra dễ ở nguyên tử cacbon bậc cao,
thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính.
ThS. NguyễnThị Hoài
1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C
b. Phản ứng oxi hóa
− Oxi hoá hoàn toàn: Dùng làm nhiên liệu
C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2O
2
→ nCO
2
+ (n+1) H
2
O + Q

−
Oxi
hoá
không
hoàn
toàn
:
Tuỳ
điều
kiện
phản
ứng
cho
20
−
Oxi
hoá
không
hoàn
toàn
:
Tuỳ
điều
kiện
phản
ứng
cho
sản phẩm khác nhau.
CH
4

O
2
k.k
200 atm, 300
0
C, Cu
500
0
C, Ni
HCH=O + H
2
O
CO
2
+ 2H
2
C + 2H
2
O
Thiếu không khí
ThS. Nguyễn Thị Hoài
b. Phản ứng dehidro hóa và crăcking
− Dehidro hoá: Xúc tác Cr
2
O
3
, Cu, Pt… các ankan mạch
ngắn bị dehydro hoá
C
H

→
C
H
+ H
1.6.2 1.6.2 PhảnPhản ứngứng làmlàm đứtđứt liênliên kếtkết CC CC
21
C
2
H
6
→
C
2
H
4
+ H
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
3
→ CH
3
-CH=CH-CH
3
(sp chính) + H

2
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
3
→ CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(sp phụ) + H
2
CH
4
→ C + 2H
2
(1000
o
C)
2CH
4
→ C
2
H
2

+ 3 H
2
(1500
o
C)
ThS. NguyễnThị Hoài
b. Phản ứng dehidro hóa và crăcking
− Crackinh: tạo hỗn hợp các hydrocacbon mạch ngắn
1.6.2 1.6.2 PhảnPhản ứngứng làmlàm đứtđứt liênliên kếtkết CC CC
22
 Nhiệt phân (≥ 650
o
C)
 Crăckinh xúc tác (≤ 450
o
C-500
o
C)
 Rifocminh: tạo mạch nhánh, hợp chất vòng
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.6.3 Phản ứng đồng phân hóa và
phản ứng vòng hóa
 Ở nhiệt độ cao và có mặt của xúc tác như AlCl
3
các ankan có
khả năng đồng phân hóa để tạo thành.
 Ankan đồng phân có mạch nhánh, có chỉ số octan cao. Ví dụ:
23
CH
3

-CH
2
-CH
2
-CH
3
AlCl
3
CH
CH
3
H
3
C CH
3
• Các hợp chất mạch vòng có chỉ số octan đặc biệt cao.
• Ví dụ: n-hexan → xiclohexan → benzen + H
2
ThS. Nguyễn Thị Hoài