Đề cương đáp án hóa dược 2022

Câu Hỏi – Đáp Án Thi Hết Mơn Hóa Dược 2022
SV: -2022
Phần I: (mức 3 điểm)
Câu 1 . Trình bày công thức HH chung của thuốc ngủ Barbituric ? Liên
quan giữa cấu trúc và T/d ? Các tính chất HH chung và cơng dụng cuả
nhóm thuốc trên ?
Trả Lời : - Thuốc ngủ là thuốc ức chế thần kinh trung ương tạo ra trạng thái
buồn ngủ và đem đến giấc ngủ tương tự như giấc ngủ sinh lý
1.Cấu trúc: Là dẫn chất của Acid Barbituric.

- Khi thay thế 2 H ở vị trí thứ 5 bằng các gốc khác nhau sẽ được các dẫn chất có
t/d an thần, gây ngủ khác nhau.
- Các nguyên tử H ở vị trí 1,3 có thể thay thế bằng Na, K để tạo ra muối tan
/H2O
2.Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng
- Nếu thay 1 H ở C5 bằng gốc R, thì t/d gây ngủ yếu
-Nếu thay cả 2H ở C5 bằng 2 gốc R1,R2 thì t/d gây ngủ tăng. Nếu mạch C >5
thì t/d gây ngủ lại giảm
- Nếu R1,R2 là mạch thẳng thì t/d bền hơn là mạch nhánh, mạch vịng.
- Nếu R1, R2 là mạch chưa no thì t/d mạnh hơn nếu là gốc no


- Nếu R1,R2 1 trong 2 là gốc phenyl thì t/d chống co giật tăng lên rất nhiều
nhưng cả 2 đều là gốc phenyl thì mất t/d gây ngủ
-Thay đổi một số vị trí khác của Barbituric cũng ảnh hưởng đến t/d của thuốc
như: Thay O bằng S ở C2 hoặc thay H bằng --CH3 ở N1, N3 sẽ tạo ra dẫn chất
có t/d gây mê mạnh và ngắn( Thiopentan, Hexo barbital )
3.Các tính chất hóa học chung
-Khi đun nóng với dung dịch kiềm đặc , vòng Ureid bị thủy phân giải phóng ra
NH3 và CO2
CO(NH2)2 + H2O -> 2NH3 ↑ + CO2 ↑

-Dạng Acid tan trong NaOH và các d/dich kiềm khác để tạo muối dễ tan
-Dạng muối tan cho kết tủa màu với kim loại màu
+ Với Ag+ cho tủa màu trắng
+ Với Co+ cho tủa màu xanh tím (phản ứng đặc trưng )
4.Cơng dụng của nhóm thuốc
-Thuốc có t/d chung :
+An thần, gây ngủ
+Giãn cơ vận động (Chống co giật)
+Một số chất có t/d gây mê ngắn
-Chú Ý : Khi dùng quá liều thì gây ngộ độc
Ngộ độc cấp: Ngủ li bì, bất thường, suy giảm hơ hấp, tuần hoà
5.Một số thuốc thường dùng trong điều trị như : PHENOBARBITAL ,
DIAZEPAM …

Câu 2. Trình bày cơng thức cấu tạo của Morphin ? Liên quan giữa cấu trúc
và tác dụng dược lý nhóm Opiat và những phản ứng định tính của
Morphin ?
Trả Lời : Morphin là thuốc giảm đau loại Opioid ,là hoạt chất chính của thuốc
phiện , một Opiat điển hình . Thuốc có t/d trực tiếp và chọn lọc lên TK Trung
Ương , làm giảm hoặc mất cảm giác đau một cách đặc biệt . Gây ngủ , cảm giác
dễ chịu do đó hay gây nghiện
1.Cơng thức cấu tạo của Morphin


Biệt Dược : Epimor ; Morphitec ; M.O.S ; Theba-intran

MORPHIN

KHUNG MORPHIAN

Tổng hợp ,
Bán tổng hợp

Codein ( Methyl Morphin )
→

Nalorphin ( N-allylnormorphin )
Heroin ( Diaxethylmorphin )
Các chất khác

2. Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng dược lý nhóm Opiat


-Các nhóm chức có liên quan nhiều đến t/d là Nhóm –OH phenol ở vị trí số 3 ,
-OH alcol ở vị trí số 6 và nhóm thế ở vị trí 17 :
+ Thay –OH phenol của Morphin bằng nhóm –OCH3 thì được Codein có t/d
giảm đau kém , nhưng chữa ho tốt
+ Ở vị trí số 6 Acetyl hóa cả 2 nhóm –OH thì được Heroin có t/d giảm đau và
gây nghiện mạnh hơn
+Ở vị trí số 17 thay bằng nhóm Allyl ( -CH2-CH=CH2) → Nalorphin có t/d đối
kháng với Morphin
2.2 Tác dụng dược lý của nhóm Opiat gồm có :
-Morphin và các Opiat có t/d làm giảm đau mạnh , có tính chọn lọc đặc hiệu vì
khi dùng Morphin những trung tâm khác của vỏ não vẫn hoạt động bình
thường , chỉ mất cảm giác đau …
- Được sử dụng làm thuốc giảm đau ( Khi cần thiết ) điều trị lâm sàng các bệnh
Ung Thư di căn độ 3, 4 , Chấn Thương Ngoại Khoa , Sốc vì đau
-Một số thuốc dùng để ức chế trung tâm ho : Codein
-Làm tăng t/d của thuốc mê khi phối hợp
Tạo cảm giác sảng khoái và gây nghiện . Đặc biệt Heroin là chất gây nghiện

mạnh , khó cai …
3. Những phản ứng định tính của Morphin :
- Về Tính chất: Morphin HCl : Là tinh thể hình kim nhỏ mềm màu trắng, hoặc
hình khối vng, khơng mùi, vị đắng dễ bị biến thành màu vàng do oxy hóa.


Thăng hoa ngồi khơng khí, dễ tan trong nước. Khó tan trong ethanol 96%. Tan
trong DD kiềm
- Về Hóa tính và phản ứng định tính :
+ D/dịch Morphin hcl cho tủa với thuốc thử chung của alcaloid, VD : với
->Thuốc thử Dragendor Cho tủa màu da cam,
->T/thử Marquis Cho tủa màu đỏ tía sau chuyển
thành tím
->T/thử Frod có màu tím chuyển sang xanh
-Trong phân tử Morphin có nhóm OH phenol nên có tính acid ( tan trong kiềm
mạnh ) do đó :
+ Với FeCl3 cho màu tím
+Muối Diazomi cho phẩm màu nito ( màu đỏ )
-Morphin dễ dàng bị oxy hóa

+ K3 [Fe(CN)6]
-----------------→

Dehydrodimorphin

+6Hcl
+2H4 [ Fe (CN)6 ] + 6Kcl

Acid ferocyanic

+3H4[ Fe(CN)6 ] +4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6 ]3 +12Hcl
Ferocyanid feric ( xanh lam ) (Codein khi cho phản ứng này )
-Morphin có thể giải phóng được Iod từ Kali odiat
Cả phân tử : Đun Morphin với Acid vơ cơ đặc sau đó thêm Acid Nitric đặc sẽ
có màu đỏ máu , do Morphin mất nước tạo thành Apomorphin , chất này rất dễ
bị oxy hóa bởi HNO3
-Ngồi các phản ứng trên , cịn có chế phẩm :
+Phổ tử ngoại trong nước (do nhân thơm ) : Phản ứng cực đại hấp thu ở bước
sóng 285nm
+Phản ứng của Ion Clorid ( Morphin có tính kiềm tạo muối với Hcl )


Câu 3.Vẽ công thức cấu tạo Codein ? Xác định các chất lẫn trong codein và
các phản ứng định tính, định lượng của Codein ?
Trả Lời : Codein là thuốc có t/d giảm đau kém , nhưng ức chế trung tâm ho , do
đó có t/d giảm ho, giảm các phản xạ kích thích gây ho, được dùng chủ yếu làm
thuốc chữa ho
1.Công thức cấu tạo Codein : C18H21NO3.H2O
Biệt Dược : Codicept ; Rami; Pentuss

-Điều chế bằng p/pháp tổng hợp ,hay bán tổng hợp
-Tính chất lý học: Là tinh thể không màu hoặc bột kết tinh Trắng không mùi, dễ
tan trong Clorofor và Ethanol 96%, tan trong nước sôi và Ether, khó tan trong
nước. Điểm nóng chảy 155 đến 159 oC
2.Định tính và Xác định các chất lẫn trong Codein
-Định tính
+Đo độ chảy
+Đo phổ IR so với phổ chuẩn
+Đo phổ tử ngoại (hấp thu UV có cực đại hấp phụ ở 284nm)
+Cho phản ứng với các thuốc thử chung của alcaloid

+Hòa tan trong acid H2SO4, cho thêm vài giọt FeCl3, đun cách thủy xuất hiện
màu xanh lam, chuyển sang màu đỏ khi thêm vài gioạt HNO3 đặc
-Xác định các tạp chất
+Morphin: (Làm phản ứng màu với dd natri nitrit rồi so với mẫu chuẩn)
+Alcaloid lạ : phát hiện bằng phương pháp sắc ký mỏng


3.Các phản ứng định lượng
-Bằng acid pecloric 0,1M trong môi trường acid acetic khan, với chỉ thị tím tinh
thể.
-Dạng muối có thể định lượng bằng phương pháp trung hịa (NaOH)

Câu 4.Vẽ cơng thức cấu tạo . Trình bày P/pháp điều chế , tính chất lý hóa
học , các phản ứng định tính , định lượng và cơng dụng của thuốc
Paracetamol ?
Trả Lời : Paracetamol là thuốc giảm đau , hạ sốt , khơng steroid . Thuốc
có tác dụng giảm các chứng đau nhẹ , t/d hạ sốt tốt , không gây buồn ngủ
và được sử dụng rất phổ biến
Tên khác : Acetaminnophen
Tên khoa học : P-Acetamidophenol , Hay 4-hydroxyacetaninid
Biệt Dược : Panadol , Pradon ; Pandol …
1.Công thức cấu tạo : C8H9NO2

2.Phương pháp điều chế Paracetamol


3.Tính chất lý ,hóa học
-Lý tính : Bột kết tinh trắng , không mùi , vị đắng nhẹ . Hơi tan trong nước ,
nóng chảy ở khoảng 170 oC . Tan trong Ethanol và các d/dịch kiềm . D/dịch
bão hòa trong nước có PH 5,3 – 5,6

-Hóa tính :
+Nhóm OH phenol
+Nhân thơm
+Nhóm chức Acetamid

4.Định tính Paracetamol
- Nhóm -OH phenolic mang lại tính acid cho chế phẩm, với dung dịch muối sắt
III cho màu tím.
- Đun với dung dịch HCl để thủy phân, thêm nước thì khơng có tủa vì paminophenol tạo thành tan trong acid. Thêm thuốc thử kali bicromat thì có tủa
màu tím (khác với phenacetin là khơng chuyển sang đỏ). Quá trình xảy ra chủ
yếu là


(4 nhóm acetamid )
- Đun nóng với acid sulfuric có mùi acid acetic
- Đun nóng với acid sulfuric có mùi acid acetic.
- Nhân thơm hấp thụ ánh sáng tử ngoại, có thể ứng dụng để định tính và định
lượng.
5.Định Lượng
-P/pháp đo nitơ : Vơ cơ hóa → Giải phóng NH3, chất này t/dụng với H2SO4
0,1 N và định lượng acid dư bằng NaOH 0,1 N
-Thủy phân bằng Acid rồi định lượng P-aminophen bằng phép đo Nitrit hoặc
bằng Ceri IV
-P/pháp đo phổ tử ngoại trong môi trường MeOH hoặc môi trường kiềm
6.Công dụng của Paracetamol
-Chỉ định : Đau đầu, dây TK, cơ, răng, do chấn thương, sốt, cảm cúm, thấp
khớp mãn...(không có td chống viêm )
-Dạng: Viên nén, nang 0,1- 0,5 g, viên sủi, viên đặt, các dạng thuốc kết hợp
-Chú ý: Ít độc nhưng có thể gây mẫn cảm, độc với gan,liều cao gây hoại tử tế
bào gan, không dùng cho người suy gan , thận …

Câu 5.Vẽ cơng thức cấu tạo ,trình bày tính chất ,các phản ứng định tính ,
định lượng Vitamin B6 ?
Trả Lời : Là loại Vitamin tan trong nước cịn có tên khác : Pyridoxin
Biệt Dược : Beesix ; Doxine; Nestrex ; Pyri ; Rodex ; Vitabee 6
1.Công thức cấu tạo

H3C

N

OH

HO
R

R = Tên
-CH2OH = Pyridoxol
-CHO

= Pyridoxal

-CH2NH2=Pyridoxamin
2.Tính Chất Lý, hóa học
- Vật lý : Là những tinh thể không màu hay bột kết tinh màu trắng, vững bền
trong KK, tan trong H2O, ethanol, khơng tan trong ether,clorofor
- Hóa tính: Tác dụng với acid tạo muối chế phẩm được dùng là pyridoxin
hydroclorid dễ tan nước tạo muối kết tủa với acid silicovolftamic, acid
phosphovol ftamic

-Tính chất hóa học của nhóm OH phenol:
+Tính acid tan tron dd kiềm
+T/d với kim loại kiềm: tạo muối
C6H5OH + Na -> C6H5O-Na + ½ H2
+T/d với FeCl3 cho màu xanh tim
+Tính khử: Dễ bị oxy hóa, tác nhân xúc tác sự oxy hóa là tia tử ngoại (bảo quản
)
-Tính chất hóa học của nhân pyridin:
+Tính base.


+Hấp phụ mạnh bức xạ vùng tử ngoại dd chế phẩm 0,001%/ HCl 0,1N ở bước
sóng 250-350nm có cực đại hấp thị riêng là 288 đến 298nm với độ hấp thụ riên
là 425-495nm
+Dễ tham gia phản ứng thế ở vị trí số 6 tác dụng với muối diazoni, tạo phẩm
màu azo t/d với 2,6-dicloroquinon clonimid tạo phẩm màu indophenol.
+ Nhóm CH2OH tạo phức với acid B(OH)3 để phân biệt pyridoxal, piridoxamin
3.Định Tính
- Pyridoxol, pyridoxal và pyridomxamin khác nhau ở nhóm thế vị trí số 4: Dùng
phản ứng với acid boric để phân biệt các chất này. Pyridoxol, do có nhóm
hydroxymethyl ở vị trí 4 nên tạo phức chất bền vững với acid boric; hai dạng
cịn lại khơng tạo phức này. Tuy nhiên phức này khơng có màu nên khơng nhận
biết được.
-Để xác định có tạo phức hay khơng, sau phản ứng, thêm thuốc thử 2,6 dicloroquinon clorimid, nếu tạo phức, phản ứng khơng xảy ra (dung dịch khơng
có màu)
4.Định Lượng
-Hịa tan 0,150g chế phẩm trong hỗn hợp gồm 5ml acid acetic khan (TT), 6ml
dd thủy ngân II acetat (TT), chuẩn độ bằng dd acid pecloric 0,1N, dùng 0,05ml
dd tím tinh thể (TT) làm chỉ thị, cho đến khi dd có màu xanh lục
-1ml dd A. Pecloric 0,1N tương ứng với 20,56mg pyridoxin HCL

-Chế phẩm phải chứa từ 98,5 đến 101,0 % pyridoxin HCL, so với chế phẩm đã
sấy khơ
Câu 6.Trình bày công thức cấu tạo, công thức phân tử của Vitamin C ? Tính
chất lý, hóa học và ứng dụng tính chất đó trong pha chế , bảo quản Vitamin
C?
Trả Lời :
-Vitamin C cịn có tên khác : ACID ASCORBIC
-Tên KH : 3,4-dihydroxy-5-(1,2-dihydroxyethyl)-5H-furanon 2
- Công thức : C6H8O6


2.Tính chất lý,hóa học :
-Tinh thể khơng màu hay bột kết tinh trắng hoặc gần như trắng, bị biến màu khi
tiếp xúc với KK, ánh sáng, ẩm. Không mùi. Dễ tan trong nước, tan trong cồn
ethanol 96%, thực tế không tan trong cloroform và ether.
- Điểm nóng chảy 190 oC cùng với phân hủy. Rất dễ bị oxy hóa trong khơng
khí đặc biệt có mặt của Fe & Cu (Trong mơi trường kiềm )
4. Định tính:
-Tính khử mạnh:
+T/d với ion Fe (II), hoặc Fe (III)cho muối có màu tím
+Làm mất màu xanh của 2,6 diclorophenol indophenol, làm mất màu tím của
KMnO4
+T/d với dd AgNO3 cho tủa màu đen
+T/d với dd fehlinh ->đun sơi vài phút có tủa đỏ (Khử Cu +2 về Cu+)
Đo phổ UV-VI

5.Ứng dụng trong pha chế ,bảo quản vitamin C


-Các chế phẩm và bột Vitamin C phải bảo quản tránh ánh sáng, để trong thuỷ

tinh màu vàng. Đối với dung dich tiêm, pH dung dich phải acid, tốt nhất pH 4;
thuỷ tinh đựng phải trung tính, màu vàng; thêm các chất ổn định chống oxy hóa
như natri metabisulfit; natri sulfit
-Dùng Vitamin C để bảo quản thực phẩm do tính chống oxy hóa của nó, bảo vệ
hương vị và màu tự nhiên.
- Do nhóm endiol liên hợp với nhóm carbonyl nên Vitamin C hấp thụ bức xạ tử
ngoại; ứng dụng để định tính acid ascorbic

Câu 7 : Dựa vào cấu trúc hóa học của thuốc tetraxyclin, trình bày tính chất
ứng dụng trong định tính, định lượng, trong pha chế, bảo quản, chỉ định
chống chỉ định của thuốc tetraxyclin ?
Trả Lời
Công thức Tetracyclin : C22H24N2O8 . HCl
Biệt dược : Archomycin; Economycin
1.Tính Chất :
-Tetracyclin là nhóm kháng sinh phổ rộng , được điều ché bằng phương pháp
lên men từ các loài Streptomyces hoặc bán tổng hợp
-Tính Base : ( pKa3 9,1 9,7 ) . Chế phẩm được dùng dạng Hydroclorid
2.Ứng dụng trong định tính ,định lượng . Đo vị đắng ( viên nang )


-Tính Acid : Tan trong DD kiềm
+ (Dạng dd khơng bền). Tác dụng với ion kim loại hóa trị 2,3.. tạo muối phức
khơng tan (calci, magnesi, nhơm, sắt) nên khó hấp thu khi uống.
+Do tạo phức với calci nên phức hợp Tetracyclin-calci orthophosphat lắng đọng
trong răng và các xương mới tạo thành làm cho răng có màu vàng và dần dần
biến sang đen do phản ứng quang hóa.
-Tetracyclin phân bố vào sữa mẹ và vào nhau thai. Vì vậy, khơng dùng cho trẻ
em
-Nhóm OH phenol (D ) : T/d Fecl3 tạo màu ; t/d muối dia-zoni tạo phẩm màu

Azoic
-Tính khử : Bị biến màu khi tiếp xúc lâu trong không khí ,ánh sáng ,phản ứng
với thuốc thử Fehlinh cho Cu2O màu đỏ nâu
-Tính lưỡng tính , tính base do trong phân tử có nhóm Dimethylamin , -OH tính
acid → tạo phức chelat với các kim loại Zn +2 Ca +2
-Trong mơi trường acid , nhiệt độ phịng , xảy ra hiện tượng chuyển cấu hình
các nhóm –CH3 (6) , N (CH3 ) 2 , liên kết α chuyển sang liên kết β , làm giảm
hoạt tính , khi về PH thích hợp , cấu trúc và hoạt tính kháng sinh trở lại nình
thường
3.Chỉ định và chống chỉ định
-Là kháng sinh phổ rộng nhưng do hiện tượng kháng thuốc và t/d phụ nên
Tetracyclin không phải là k/s lựa chọn đầu tiên , nhưng vẫn được dùng phổ biến
để điều trị các bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn nhạy cảm , nhiễm trùng đường tiểu
tiện mắc phải ở cộng động ( thường do E.coli ) . Nhiễm trùng đường hô hấp
trên, nhiễm trùng mắt , bệnh lây qua đường sinh dục ; phịng sốt rét ,ỉa chảy khi
đi xa
-Trong chăn ni Tetracyclin được dùng để tăng cân nhanh -Không dùng cho
phụ nữ có thai và cho con bú .

Câu 8. Vẽ cơng thức cấu tạo, trình bày tính chất và cơng dụng của
Ethinylestradiol?
Trả Lời : Chưa học


Câu 9.Vẽ công thức cấu tạo và công thức phân tử, trình bày các phản ứng
định tính định lượng và công dụng của phenobarbital?
Trả lời : PHENOBARBITAL(gardenal)
Biệt Dược : Phenobarbitone ; Phenemalum
TKH: Acid 5 ethyl -5- phenylbarbituric
1.Công thức: C12H12N2O3

2.Các phản ứng Định tính
-Xác định điểm nóng chảy của chế phẩm : 176 oC
-Phổ hồng ngoại phải phù hợp với phenobarbital chuẩn
-Phương pháp sắc ký lớp mỏng
-Nitro hóa bằng HNO3 cho dẫn chất nitro màu vàng
-Phản ứng với hỗn hợp formon + H2SO4 cho màu đỏ
3.Công dụng
-Tác dụng: Ức chế thần kinh trung ương, gây ngủ và Chống co giật. Thuôc hoạt
động bằng cách kiểm soát các hoạt động bất điện thường trong não xảy ra trong
cơn động kinh, giảm mắc các bệnh co giật thường xuyên hay đe dọa đến tính
mạng
-Tác dụng khơng mong muốn:
+ Có thể gặp phản ứng bất thường ngay khi gặp lần đầu: phù mặt, nhức đầu,
mẩn ngứa, nôn, ỉa lỏng
+ Ức chế hô hấp: dùng lâu gây quen thuốc, nghiện thuốc
-Cách dùng: Uống cùng hoặc không cùng thức ăn, thường uống 1 lần/ngày
trước khi đi ngủ để kiểm soát cơn động kinh


-Công dụng, chỉ định: chủ yếu dùng làm thuốc tiền mê, bệnh động kinh, chống
co giật khi sốt cao

Phần II: (mức 4 điểm)
Câu 1:Trình bày cách điều chế, tính chất lý hóa học,ứng dụng trong bảo
quản, kiểm nghiệm và chỉ định của Aspirin
Trả Lời : Aspirin - Acid acetylsalicylic
Hay Acid –2- acethoxy benzoic
Biệt dược: Apirin pH8; Acetyl - SAL…

1.Tính chất lý ,hóa học
-Điều chế bằng phương pháp tổng hợp hoặc phương pháp bán tổng hợp
-Tinh thể không màu hay bột kết tinh trắng, khơng mùi, khó tan trong nước, dễ
tan trong ethanol 96%, dễ tan trong kiềm, tan trong ether và clorofor. Khi gặp
ẩm dễ bị phân hủy thành Acid salicylic và acid aceti
-Độ tinh khiết của chế phẩm không được có mùi giấm , và thử giới hạn Acid
salicylic tự do
-Điểm nóng chảy 143 oC
2.Ứng dụng trong bảo quản ,kiểm nghiệm
-Định tính
A Phổ hồng ngoại của chế phẩm phải phù hợp với phổ hồng ngoại của Aspirin
chuẩn
B Đo điểm chảy:điểm nóng chảy từ 159-161oC
Cho chế phẩm tác dụng với NaOH, + H2SO4 -> tạo tủa
-Phần tủa thêm dd sắt III clorid sẽ có màu tím.


- Dịch lọc trung tính hố bằng CaCO3 sau đó thêm thuốc thứ sắt III clorid thì
sẽ có màu hồng của Fe(CH3COO)3

3.Chỉ định Apirin
-Giảm đau
-Hạ sốt
-Chống viêm
-Chống ngưng kết tiểu cầu
-Tác dụng KMM và cách khắc phục:
+Ức chế tim: Phối hợp với thuốc trợ tim
+Loét dạ dày: Dùng các muối, dạng bào chế đặc biệt
+Gây chảy máu

Câu 2.Vẽ công thức trình bày cấu trúc hóa học chung,liên quan giữa cấu
trúc và tác dụng và tác dụng chung của nhóm thuốc glycosid trợ tim

1.Công thức chung


CH3
O
12

1

2

H

3

H
R

O

CH3

11

CH3

OH

2

R=

H

H

O

CH3 O

OH

Digitoxigenin
C14H64O13

Digitoxose
HO

H

C41H64O13

OH

ptl: 764,95

-Nguồn gốc:

-Tất cả các glycosid trợ tim đều có nguồn gốc từ thực vật. Cấu trúc hóa học
chung gồm 2 phần
-Phần genin và phần Ose
+ Phần Genin (Aglycol) có cấu trúc steroid, liên kết với R1 là vịng 5 lacton 5
hoặc 6 cạnh ở vị trí 17
+ Phần ose là phần đường là các đường hiếm như: Digitoxose, Ramnose, phần
ose liên kết với genin ở vị trí C3
-Tác dụng: tăng lực co bóp cơ tim, điều hịa nhịp tim và có t/d lợi tiểu nhẹ
Cơ chế: Làm giảm vận chuyển Na+ ra khỏi TB cơ tim bằng cách ức chế men
(bơm) Na+- k+-ATPase -> tích tụ Na+, dẫn đến tăng nồng độ
Ca++ nội bào do trao đổi Na+/ Ca++ -> gây ra tăng cobop sợi cơ tim của
Glycosid tim, gây khử cực, co cơ trơn và co mạch -> điều hòa nhịp tim
Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng
-Phần Genin quyết định tác dụng ( chủ yếu vẫn do vịng lacton khơng bão hịa
trong genin)
-Phần đường khơng có t/d trên tim nhưng giúp cho glycosid .Trợ tim dễ hòa tan
và dễ hấp thu vào cơ thể
-Glycosid trợ tim ở dạng chưa thủy phân có t/d mạnh hơn và kéo dài hơn nhưng
độc tính cao hơn dạng thủy phân VD Digitoxin có t/d mạnh và độc tính gấp 3
lần


-Cấu trúc: Heterosid “Genin-O-Ose”.
Phần “genin” cấu trúc steroid, phần “ose” là các đường hiếm
Chế phẩm đầu tiên của glycoside chiết xuất từ lá một số loài Dương địa
hoàng (Digitalis); hoạt chất dung trong điều trị gồm digitoxin, digoxin,
lanatosid C.
Tiếp theo là uabain từ Strophanthus sp., acetylstrophantidin (genin) từ
Corchiorus sp., proscillaridin từ Drimia maritina, họ Liliaceae; medigoxin
(β-methyldigoxin

Câu 3.Trình bày cấu trúc hóa học chung, phân loại, liên quan giữa cấu trúc
và tác dụng, phương pháp điều chế và định lượng thuốc phong bế kênh calci
làm hạ huyết áp.
Trả Lời :
1.Cấu trúc hóa học chung : Là các dẫn chất của 1,4-dihydropyridin

Gốc thế X thường là nitro
Gắn vào vị trí (2) hoăc (3)
Của nhân phenyl
2.Phân Loại : Dựa vào cấu trúc hóa học chia làm 2 nhóm
-Dẫn chất dihydropyridin (...dipin):
+Amlodipin; Felodipin; Nicardipin; Nifedipin; Nimodipin;
+Nisoldipin; Nitrendipin; Lacidipin; Lercanidipin.


-Dẫn chất của phenylalkylamin (...pamil):
+Verapamil; Gallopamil.
-Dẫn chất benzothiazepin: Diltiazem.
-Thuốc khác
3.Liên quan giữa cấu trúc và t/dung
- Các thuốc nhóm này đều có t/d phong bế kênh calci ở cơ trơn mạch máu, gây
giãn mạch, hạ HA
- Cấu trúc: 1,4- dihydropyridin QĐ tác dụng của thuốc, trong đó nhóm NH (vị
trí số 1) đóng vai trị quan trọng, 2 nhóm ester ở 3,5 AH
- Vị trí nhóm thế ở phenyl AH đến hiệu lực t/d: ortho>meta>para
4.Phương pháp điều chế và định lượng
*Tính chất chung
-Tính khử : Dễ bị oxy hóa thành Pyridin . Định lượng bằng p/pháp đo Ceri
-Tính base : Rất yếu do hiệu ứng liên hợp nhóm Carbonyl ( Khác diltiazem và

Verapamil )
-Hấp thụ bức xạ UV ( định tính và định lượng )
-Những hợp chất chứa nhóm Nitro thơm ( tiếp đầu ngữ ni như Nicardipin ;
Nifedipin …) dễ khử hóa sang amin thơm và định tính , định L dựa vào nhóm
Amin thơm này
*P/pháp ĐL
- Phương pháp acid- base trong dưng môi Acetic khan, dd chuẩn là HClO4
0,1M,
-Chỉ thị đo thế :
+ phương pháp đo ceri: dd chuẩn độ là ceri amonisulfat 0,1M
+phương pháp HPLC
-Điều chế : Tổng hợp các dẫn chất 1,4 phenyl -1,4 dihydropyridin bằng cách
ngưng tụ P dicarbonyl với Aldehyd , có sự tham gia của Amoniac