Bài tập đồng phân quang học,đồng phân hình học

BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN

Bài 1: Viết các đồng phân cấu tạo của các chất sau:

a. C5H10 (chứa một vòng). b. C5H11OH.
c. C6H14.
d. C4H9Cl.

GIẢI:
a. C5H10 (có 1 vịng) có 5 đồng phân cấu tạo phù hợp:

b. C5H11OH có 8 đồng phân
c. C6H14 có 5 đồng phân
d. C4H9Cl có 4 đồng phân
Bài 2: Chất nào sau đây có đồng phân hình học, gọi tên các đồng phân đó theo danh pháp
Z, E.

a. (CH3)2CH–CH=CH2
b. CH3–CH=CH–CH3
c. CH3–CH=CH–F
d. C2H5–C(CH3)=CH–CH3
e. CH3–CH=C=CH–CH3
f. Cao su thiên nhiên
g. Nhựa Gutta–percha
h. CH3–CH=C=C=C=CH–CH3
i. 1,2–dimethylcyclopropane
GIẢI

Các chất có đồng phân hình học là b, c, d, f , g, h, i
- Với b, c, d chỉ có 2 đồng phân hình học.
- f (cis–polyisoprene) có đồng phân là g (trans–polyisoprene) và ngược lại.

- h có đồng phân hình học vì có số lẻ liên kết C=C liền nhau như một hệ cố định.

- i có hai đồng phân hình học do vịng cyclopropane phẳng (mặt cố định)

Bài 3: Dựa theo giá trị momen lưỡng cực của các đồng phân hình học,hãy cho biết trong
các chất A, B sau đây đồng phân nào là cis, đồng phân nào là trans .
a. FHC=CHF
µA = 0 D
µB = 2,42 D
b. CH3–CH=CH–Br
µA = 1,57 D µB = 1,69 D
c. p–NO2–C6H4–CH=CH–C6H4 µA = 3,11 D µB = 4,52 D
GIẢI
a. Cis B,trans A
b. Cis A,trans B
c. Cis B,trans A
Bài 4: Những chất sau đây có thể tồn tại bao nhiêu đồng phân lập thể.


a. 1–phenylethanol.
b. 2–chlorobut–2–ene.
c. 1,2–dibromopentane.
d. Alanine.
GIẢI
a. (A) có 1 C* nên có 21 = 2 đồng phân quang học, (A) khơng có đồng phân hình học. Vậy
(A) có 2
đồng phân lập thể.
b. (B) có 2 đồng phân lập thể là 2 đồng phân hình học.
c. (C) có 2 đồng phân lập thể là 2 đồng phân quang học.
d. (D) có 2 đồng phân lập thể là 2 đồng phân quang học.

Bài 5: Trình bày cơng thức chiếu Fischer và xác định cấu hình tuyệt đối của các đồng phân
có cấu tạo sau

A

B

C

GIẢI
(a) (2S)(3S)–dichlorobutane.
(b) Acid (2R)(3R)–2,3–dihydroxy–2,3–dimethylbutane–4–al–1–oic.
(c) (2R)(3S)–2–bromo–3–chlorobutane.

A

B

Bài 6: Viết công thức chiếu Newman dạng bền của:
a. (CH3)2CHCH2CH3.
b. CH3CH=CH2.
c. CH3CHO.
GIẢI

a.

b.

C

c.
Bài 7: Chất A là một acid hữu cơ có nối đôi C=C và không quang hoạt. Tuy nhiên A có
đơng phân hình
học và có cơng thức phân tử là C5H8O2. Khi hydro hóa A thu được sản phẩm B có tính
quang hoạt. Xác định hai chất A, B và viết phương trình phản ứng xảy ra.
GIẢI
A là CH3CH=C(CH3)–COOH.
B là CH3CH2CH(CH3)–COOH.
Bài 8 Chuyển các công thức sau sang công thức Fischer:

a)

A1

A2

A3

b)

B1
GIẢI

B2

B3

a.

b.
Bài 9:Chuyển các công thức sau sang công thức Newman

GIẢI
a) Nguyên tử C bên trái: Br ở hướng 4h, H ở hướng 8h, nhóm CH 3
ở hướng 12h.
Nguyên tử C bên phải: 2H ở hướng 2h và 10h, nhóm CH 3 ở hướng
6h. → Cơng thức Newman:
b) Các nhóm ở vị trí che khuất hồn tồn: Br – Cl hướng 4h; Br – H
hướng 8h; H – Cl hướng 12h.
c) Các nhóm ở vị trí xen kẽ anti:


Nguyên tử C bên trái: Cl ở hướng 4h, H ở hướng 8h, nhóm C 2H5 ở
hướng 12h.
Nguyên tử C bên phải: Cl ở hướng 10h, H ở hướng 2h, nhóm C 2H5
ở hướng 6h.

Bài 10 3-Brombutan-2-ol có bao nhiêu đồng phân lập thể? Viết CT Fisơ của các đồng phân
đó. Hãy biểu diễn một đối quang của Erythro-3-Brom-2-butanol dưới dạng CT Fischer,
công thức phối cảnh và công thức Newman.
GIẢI

Bài 11 Chỉ ra đồng phân Meso trong số các chất sau:

Khái niệm đồng phân meso ứng với các chất có ≥ 2 C* và có cấu trúc đối xứng. Có thể thấy
dễ nhất khi biểu diễn ở dạng công thức Fischer mà các nhóm thế giống nhau cùng phía với
nhau. Tuy nhiên có thể khơng cần chuyển cơng thức về dạng Fischer nếu quan sát thấy
phân tử rõ ràng có trục đối xứng (trường hợp a).
Trường hợp c, khi quay liên kết C3-C4 180O có thể thấy rõ phân tử có mặt phẳng đối xứng.

Cịn trường hợp b, GV gợi ý để HS nhận ra phân tử có tâm đối xứng từ đó suy ra cấu hình
hai C* sẽ giống nhau mà khơng cần xác định cấu hình. Trường hợp này không thể là đồng
phân meso.
Bài 12 Viết công thức Fischer của các hợp chất sau:
(A) Axit 2S-amin-3S-bromopentanoic
(C) Axit meso-tartric
(E) (2R, 3S) dibromopentan

(B) 2R-Cloro-3S-hidroxibutandial
(D) Axit (2R, 3S) tartric