Bài giảng Các thuốc hạ nhiệt, giảm đau, chống viêm không steroid

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (382.49 KB, 39 trang )

Trang 1<div class="page_container" data-page="1">

Chơng 5

Các thuốc hạ nhiệt, giảm đau, chống viêm không steroid

Mục tiêu học tập:

1. Cơ chế tác dụng và cách phân loại các thuốc hạ nhiệt, giảm đau, chống viêm theo cấu trúc hóa học.

2. Phơng pháp tổng hợp, công dụng các thuốc nhóm dẫn chÊt:- Acid salixylic, - Anilin,

</div>Trang 2<div class="page_container" data-page="2">

1. Đại CƯƠNG:

- Cấu trúc hoá học rất khác nhau, không có cấu trúc steroid.- Tác dụng hạ nhiệt, giảm đau, kháng viêm (trừ d/c anilin)- Cơ chế tác dụng:

- øc chÕ enzym cyclooxygenase (COX). ChØ t¸c dơng víic¸c chứng đau nhẹ, khu trú (đau khớp, viêm cơ, viêm dây thầnkinh, đau răng).

- Tác dụng hạ nhiệt do tác dụng lên trung tâm điều nhiệt ở nÃo, làm giÃn mạch ngoại vi, tăng tiết mồ hôi.

- Thuốc chỉ có tác dụng chữa triệu chứng.

2

</div>Trang 3<div class="page_container" data-page="3">

Phân loại theo cấu trúc hóa học:

Nhóm acid salixylic và dẫn chất. Nhóm các dẫn chất của anilin. − Nhãm dÉn chÊt cña pyrazolon. − Nhãm dÉn chÊt của indol.

</div>Trang 4<div class="page_container" data-page="4">

2. CáC THUốC Hạ NHIệT giảm đau chống viêm:

2.1. Nhóm acid salixylic và dẫn chất:

- C¸c dÉn xuÊt:

natri salixylat (2),

acid acetyl-salicylic (3, aspirin),

muèi calci cña acetyl-salixylic (4, kalmopyrin),

</div>Trang 6<div class="page_container" data-page="6">

- Tổng hợp các dẫn chất của acid salixylic:

- Acyl hoá acid salixylic thu đợc aspirin (3).

- Đun với amoni hydroxyd thu đợc salixylamid (5).

</div>Trang 7<div class="page_container" data-page="7">

- Tinh thể hình kim trắng, mùi acid nhẹ. Khó tan trong nước, tan trong alcol, trong hydroxyd hay carbonat kiềm.

- Công dụng:

- Tác dụng giảm đau ngoại vi do đối lập với bradykinin, ức chế tổng hợp prostaglandin.

- Dùng chữa cảm cúm, sốt, giảm đau nhẹ: đau răng, đau đầu, đau dây thần kinh. Điều trị viêm khớp, viêm tắc tĩnh mạch.

- Hiện được dùng chủ yếu để chống huyết khối, phòng nhồi máu cơ tim và đột quị.

7

</div>Trang 8<div class="page_container" data-page="8">

2.2. Nhãm các dẫn chất của anilin:

</div>Trang 9<div class="page_container" data-page="9">

- Đợc dùng điều trị: cảm sốt, cúm, đau dây thần kinh, nhức đầu, đau cơ, đau gân, đau răng, đau do chÊn thư¬ng

9

</div>Trang 11<div class="page_container" data-page="11">

2.3. Nhãm dÉn chÊt pyrazolon:

- Phenazon (9) (azophen, antipirin-1884)

- Aminophenazon (10, amidazophen, pyramidon),

- Noramidopyrin-metansulfonat natri (11, norvamidazophen,

</div>Trang 12<div class="page_container" data-page="12">

- buồn nôn, dị ứng, kích ứng tiêu hóa.

12

</div>Trang 15<div class="page_container" data-page="15">

c) Tổng hợp noramidopyrin−methansulfonat natri (11):

</div>Trang 17<div class="page_container" data-page="17">

- Tính chất:

Bột kết tinh trắng, không tan trong nưíc. Tan trong aceton, ethanol.

- C«ng dơng:

- Tác dụng chống viêm mạnh hơn nhóm pyrazolon 20-80 lần, tác dụng giảm đau và hạ sốt yếu.

- Dùng điều trị bệnh thấp khớp, viêm khớp.

- Dùng giảm đau khi đau lng, đau dây thần kinh.

17

</div>Trang 19<div class="page_container" data-page="19">

2.5. DÉn chÊt cña acid phenyl-propionic:

2.5.1. Ibuprofen (27):

- Biệt dợc: Brufen, Dolocyl, Mofen, Ibulgel

- Tên khoa học: Acid 2-(4-isobutylphenyl)propionic

</div>Trang 20<div class="page_container" data-page="20">

- TÝnh chÊt:

- Bét kết tinh trắng hoặc tinh thể không màu, bền vững. Không tan trong nớc, dễ tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ.

- Công dụng:

- Tác dụng giảm đau và chống viêm tơng tự

aspirin, nhng tác dụng phụ trên đờng tiêu hoá ít hơn nhiều, dễ dung nạp hơn.

- Điều trị viêm khớp dạng thấp, thoái hoá cột sống. - Giảm đau nhẹ: đau răng, nhức đầu, chấn thơng - Hạ sốt.

20

</div>Trang 21<div class="page_container" data-page="21">

- Phơng pháp tổng hợp:

- T¹o 4-isobutyl-acetophenon (29). - T¹o dÉn chÊt cyan 30.

- Loại nhóm OH bằng HI/P,

- Thuỷ phân nhóm CN tạo ibuprofen (27).

</div>Trang 23<div class="page_container" data-page="23">

- TÝnh chÊt:

Bét kÕt tinh tr¾ng. Tan nhĐ trong nưíc, dƠ tan trong aceton, alcol, ether, cloroform, DMF,

ethylacetat.

- C«ng dơng:

Kháng viêm, giảm đau.

Dùng điều trị viêm khớp, viêm xơng, thoái hoá khớp.

Giảm đau trong các trờng hợp đau dây thần kinh, đau lng, sau phẫu thuật, ®au do ung thư.

23

</div>Trang 25<div class="page_container" data-page="25">

2.6. DÉn chÊt cña acid anthranilic:

</div>Trang 26<div class="page_container" data-page="26">

- TÝnh chÊt:

Bét kÕt tinh tr¾ng. Tan Ýt trong nưíc, tan trong dung dÞch kiỊm, tan nhĐ trong aceton, alcol, ether, cloroform.

- Công dụng:

Giảm đau, hạ nhiệt, chống viêm.

Dùng điều trị đau khớp, đau răng, đau dây thần kinh, đau khi chấn thơng hoặc sau phẫu thuật.

26

</div>Trang 28<div class="page_container" data-page="28">

2.7. DÉn chÊt cña acid aryl-acetic:

</div>Trang 29<div class="page_container" data-page="29">

- Tính chất:

- Dạng muối Na là bét kÕt tinh tr¾ng. Tan tèt trong nưíc, tan trong aceton, alcol, Ýt tan trong acetonitril, cyclohexan.

- Công dụng:

- Chống viêm trong viêm khớp mạnh nh aspirin nhưng Ýt t¸c dơng phơ.

- Dïng trong điều trị đau do viêm khớp, đau bụng do kinh ngut, ®au lưng.

29

</div>Trang 32<div class="page_container" data-page="32">

- TÝnh chÊt:

- Bột kết tinh trắng. Không tan trong nớc, tan Ýt trong methanol, ethanol, tan trong cloroform.

- C«ng dụng:

- Giảm đau, chống viêm do ức chế sinh tổng hợp prostaglandin.

- Dùng điều trị viêm khớp mÃn tính, viêm đa khớp, đau lng, đau dây thÇn kinh.

32

</div>Trang 33<div class="page_container" data-page="33">

- Phương pháp tổng hợp (từ 2-naphtol):

- Bromo hoá - Tạo hợp chất cơ Mg

- Khử hoá - Ngưng tụ với ethyl 2-bromo-propionat- Methyl hoá - Tách các đồng phân quang học.

</div>Trang 35<div class="page_container" data-page="35">

- TÝnh chất:

- Bột kết tinh trắng hoặc vàng nhạt. Không tan trong nưíc, tan trong dicloromethan, Ýt tan trong ethanol.

- Công dụng:

- Chống viêm mạnh và thời gian bán thải dài nên chỉ cần uống 1 lần trong 24 giờ.

- Điều trị viêm khớp có thoái hoá, viêm cứng khớp.

- Giảm đau khi chấn thơng, đau do viêm khớp.

35

</div>Trang 38<div class="page_container" data-page="38">

- Tính chất:

- Bột kết tinh trắng hoặc hơi vàng. Tan trong

cloroform, tan nhẹ trong methanol và dung dịch kiềm loÃng.

- Công dụng:

- Giảm đau, chống viêm tốt.

- Dùng khi viêm đa khớp dạng thấp, viêm cơ

xơng, giảm đau khi đau răng, đau cơ, đau bụng kinh.

38

</div>

Bài giảng Các thuốc hạ nhiệt, giảm đau, chống viêm không steroid

<b>Các thuốc hạ nhiệt, giảm đau, chống viêm không steroid </b>

<b>Mục tiêu học tập:</b>

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về