Tải bản đầy đủ (.pdf) (98 trang)

Đề Tài: Khảo sát một số loại tinh dầu của cây ngò ( Coriandrum sativum L ) pot

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (5.19 MB, 98 trang )

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN



PHAN BÍCH HÀ





KHẢO SÁT MỘT SỐ LOẠI TINH DẦU CỦA CÂY NGÒ
(Coriandrum sativum L.)




LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC
















TP. HỒ CHÍ MINH – 2010


ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN


PHAN BÍCH HÀ





KHẢO SÁT MỘT SỐ LOẠI TINH DẦU CỦA CÂY NGÒ
(Coriandrum sativum L.)



Chuyên ngành: Hóa học Hữu Cơ
Mã số: 60 44 27



LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC



NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:

PGS. TS. LÊ NGỌC THẠCH








TP. HỒ CHÍ MINH – 2010

“Không Thầy đố mày làm nên”
Với tất cả lòng thành kính sâu sắc nhất, em xin gửi lời tri ân đến :
Thầy Lê Ngọc Thạch, Thầy đã chỉ bảo, giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi trong
suốt thời gian thực hiện đề tài.
Thầy cô trường Đại học Khoa học Tự nhiên TP. HCM, những người đã từng
bước truyền đạt những kiến thức quý báu trong thời gian qua.
Thầy Lê Khắc Tích, dù tuổi cao sức yếu vẫn tận tình đóng góp nhiều ý kiến giúp
hoàn thiện đề tài.
Thầy Trần Hữu Anh đã cung cấp những tài liệu tham khảo có ích.

“Một cây làm chẳng nên non
Ba cây chụm lại nên hòn núi cao”

Suốt ba năm học tập, tôi nhận được rất nhiều sự giúp đỡ chân tình đã góp phần giúp tôi
hoàn thành chương trình cao học. Tôi xin chân thành cảm ơn :
GV Hoàng Việt, em Nguyễn Xuân Minh Ái – BM. Sinh thái - Sinh học tiến
hóa- Khoa Sinh.
Anh Trương Văn Tài.
ThS. Nguyễn Thị Thảo Trân – BM. Hóa hữu cơ- Khoa Hóa.

Lãnh đạo cơ quan cùng các đồng nghiệp Viện Vệ Sinh Y tế Công cộng TP.
HCM: chị Trần Bích Ngọc; TS. Nguyễn Đỗ Phúc; bạn Trịnh Khánh Hưng; em Trần
Thị Ngọc Phương, Lê Thụy An My, Nguyễn Minh Phi, Cù Hoàng Yến, Lê Thùy Trinh,
Trần Ngọc Minh Tuấn.
Các em sinh viên Hạnh, An, My, Phát.
Các bạn cao học hóa hữu cơ khóa 17.

Cuối cùng tôi xin dành lời tri ân đến các thành viên trong đại gia đình đã hy
sinh rất nhiều để tôi học tập và thực hiện đề tài.

MỤC LỤC
Trang
Trang phụ bìa
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các bảng
Danh mục các hình vẽ, sơ đồ, đồ thị

MỞ ĐẦU 1
Chương 1 - TỔNG QUAN 2
1.1. Đại cương về họ Hoa tán 2
1.2. Giới thiệu về ngò 2
1.2.1. Danh pháp 2
1.2.2. Phân loại 4
1.2.3. Đặc điểm thực vật 4
1.2.4. Phân bố, sinh thái 5
1.2.5. Trồng trọt và thu hái 5
1.2.6. Công dụng 6
1.2.6.1. Công dụng của phần trên mặt đất 6
1.2.6.2. Công dụng của trái 7

1.3. Tinh dầu ngò 8
1.3.1. Trạng thái 8
1.3.2. Giá trị kinh tế 8
1.4. Những nghiên cứu về tinh dầu ngò 9
1.4.1. Tinh dầu phần trên mặt đất của ngò 9
1.4.1.1. Hàm lượng tinh dầu 9
1.4.1.2. Tính chất hóa lý 10
1.4.1.3. Thành phần hóa học 10
1.4.1.4. Hoạt tính sinh học 17
1.4.2. Tinh dầu hột ngò 18
1.4.2.1. Hàm lượng tinh dầu 18
1.4.2.2. Tính chất hóa lý 19
1.4.2.3. Thành phần hóa học 20
1.4.2.4. Hoạt tính sinh học 34
Chương 2 - NGHIÊN CỨU 35
2.1. Xác định bộ phận chứa tinh dầu 35
2.2. Ly trích tinh dầu 38
2.2.1. Ly trích tinh dầu lá ngò 39
2.2.1.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 39
2.2.1.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 40
2.2.1.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 41
2.2.2. Ly trích tinh dầu thân ngò 42
2.2.2.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 42
2.2.2.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 43
2.2.2.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 44
2.2.3. Ly trích tinh dầu hột ngò 45
2.2.3.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 45
2.2.3.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu 46
2.2.3.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 47
2.2.4. So sánh sự ly trích tinh dầu 3 bộ phận : lá, thân, hột 48

2.2.5. So sánh hàm lượng tinh dầu ngò của luận văn với nghiên cứu trước 49
2.3. Chỉ số vật lý 50
2.3.1. Các chỉ số vật lý ở 20
o
C của tinh dầu lá, thân và hột ngò 50
2.3.2. So sánh kết quả chỉ số vật lý của luận văn với các nghiên cứu trước 51
2.4. Chỉ số hóa học 52
2.4.1. Các chỉ số hóa học của tinh dầu lá, thân và hột ngò 52
2.4.2. So sánh kết quả chỉ số hóa học của luận văn với các nghiên cứu trước 52
2.5. Thành phần hóa học 53
2.5.1. Thành phần hóa học tinh dầu lá ngò 54
2.5.2. Thành phần hóa học tinh dầu thân ngò 55
2.5.3. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò 56
2.5.4. So sánh thành phần hóa học tinh dầu luận văn với tài liệu tham khảo 57
2.6. Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật 59
2.6.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu lá ngò 60
2.6.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu thân ngò 60
2.6.3. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu hột ngò 61
2.6.4. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu ngò 62
2.6.5. So sánh hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu luận văn với tài liệu tham khảo 63
Chương 3 - THỰC NGHIỆM 64
3.1. Nguyên liệu 64
3.2. Xác định bộ phận chứa tinh dầu 65
3.3. Ly trích tinh dầu ngò 66
3.3.1. Ly trích tinh dầu lá ngò 66
3.3.1.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 66
3.3.1.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 67
3.3.2. Ly trích tinh dầu thân ngò 67
3.3.2.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 67
3.3.2.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 68

3.3.3. Ly trích tinh dầu hột ngò 68
3.3.3.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 68
3.3.3.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu 69
3.4. Xác định chỉ số vật lý của tinh dầu ngò 70
3.4.1. Tỷ trọng 70
3.4.2. Chỉ số khúc xạ 71
3.4.3. Góc quay cực 73
3.5. Xác định chỉ số hóa học của tinh dầu ngò 74
3.5.1. Chỉ số acid 74
3.5.2. Chỉ số savon hóa 75
3.5.3. Chỉ số ester 77
3.6. Thành phần hóa học 77
3.6.1. Phân tích GC/FID 77
3.6.2. Phân tích GC/MSD 77
3.7. Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật 78
Chương 4 - KẾT LUẬN 80
TÀI LIỆU THAM KHẢO
DANH MỤC PHỤ LỤC
PHỤ LỤC





DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Tên gọi ngò ở một số nước trên thế giới
Bảng 1.2. Tính chất hóa lý tinh dầu rau ngò có trái xanh ở Ohio và Ấn Độ
Bảng 1.3. Thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò
Bảng 1.4. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò Hoa Kỳ theo thời kỳ sinh trưởng
Bảng 1.5. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò sống trên cây và rau ngò đã được hái

Bảng 1.6. Thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò ra hoa trồng ở Orange
Bảng 1.7. Ảnh hưởng của việc xử lý nguyên liệu đến thành phần hóa học (% GC/FID)
tinh dầu rau ngò
Bảng 1.8. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò
Bảng 1.9. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò ở Kenya
Bảng 1.10. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò ở Bangladesh
Bảng 1.11. Tóm tắt cấu phần chính của các loại tinh dầu rau ngò
Bảng 1.12. Kết quả kháng khuẩn của tinh dầu rau ngò
Bảng 1.13. Kết quả kháng vi sinh vật của tinh dầu rau ngò Kenya
Bảng 1.14. Kết quả kháng nấm của tinh dầu rau ngò Brazil
Bảng 1.15. Tính chất hóa lý tinh dầu hột ngò thu được từ những nơi trồng khác nhau
Bảng 1.16. Tính chất hóa lý tinh dầu hột ngò ở Ma rốc, Nam Tư, Nga, Hungary, Ohio
và Guatemala
Bảng 1.17. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò
Bảng 1.18. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ phương pháp: SD và AD
Bảng 1.19. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Ấn Độ
Bảng 1.20. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Nga
Bảng 1.21. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Pakistan
Bảng 1.22. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò
Bảng 1.23. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò
Bảng 1.24. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ phương pháp CD và HS
Bảng 1.25. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò ở thượng và hạ Ai Cập
Bảng 1.26. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Phần Lan theo 3 phương
pháp với 3 mẫu CE
Bảng 1.27. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò được trồng nhiều nơi ở Thổ Nhĩ Kỳ
Bảng 1.28. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò
Bảng 1.29. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Hoa Kỳ
Bảng 1.30. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu trái ngò xanh đang sống trên cây,
trái ngò xanh đã được hái và mẫu tinh dầu thương mại
Bảng 1.31. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Liên Xô (cũ)

Bảng 1.32. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò ở Bulgaria và Argentina
Bảng 1.33. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Phần Lan thu được từ 3 phương pháp
Bảng 1.34. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò ở Nga, Ý, Albani, Ấn Độ, Trung
Quốc
Bảng 1.35. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò của Albani, Ai Cập,
phương Đông, Ma rốc, Thổ Nhĩ Kỳ được trồng ở Pháp
Bảng 1.36. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ 4 phương pháp khác nhau
Bảng 1.37. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò
Bảng 1.38. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Bulgari
Bảng 1.39. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Cuba
Bảng 1.40. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Iran theo phương pháp SWE, HD, SE
Bảng 1.41. Kết quả kháng khuẩn của tinh dầu hột ngò
Bảng 2.1. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Bảng 2.2. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm nước
Bảng 2.3. So sánh hàm lượng và thời gian ly trích của 2 phương pháp
Bảng 2.4. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Bảng 2.5. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm
nước
Bảng 2.6. So sánh kết quả của 2 phương pháp
Bảng 2.7. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Bảng 2.8. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước chiếu xạ vi
sóng có thêm nước vào nguyên liệu
Bảng 2.9. So sánh kết quả của 2 phương pháp
Bảng 2.10. So sánh sự ly trích tinh dầu lá, thân và hột ngò
Bảng 2.11. So sánh hàm lượng tinh dầu lá ngò, thân ngò của luận văn với các nghiên
cứu trước đây (phương pháp CD)
Bảng 2.12. So sánh hàm lượng tinh dầu hột ngò của luận văn với các nghiên cứu trước
đây (phương pháp CD)
Bảng 2.13. Các chỉ số vật lý ở 20
o

C của tinh dầu ngò
Bảng 2.14. So sánh chỉ số vật lý tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên
cứu trước đây (phương pháp CD)
Bảng 2.15. So sánh chỉ số vật lý tinh dầu hột ngò của luận văn với nghiên cứu trước
(phương pháp CD)
Bảng 2.16. Các chỉ số hóa học của tinh dầu ngò
Bảng 2.17. So sánh chỉ số hóa học tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên
cứu trước đây (phương pháp CD)
Bảng 2.18. Chỉ số hóa học tinh dầu hột ngò của luận văn với nghiên cứu trước (phương
pháp CD)
Bảng 2.19. Thành phần hóa học của tinh dầu lá ngò theo hai phương pháp ly trích
Bảng 2.20. Thành phần hóa học của tinh dầu thân ngò theo hai phương pháp ly trích
Bảng 2.21. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò theo hai phương pháp ly trích
Bảng 2.22. Thành phần hóa học tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên
cứu trước (phương pháp CD)
Bảng 2.23. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò của luận văn với các nghiên cứu trước
(phương pháp CD)
Bảng 2.24. Kết quả kháng vi sinh vật của tinh dầu lá ngò
Bảng 2.25. Kết quả kháng vi sinh vật của tinh dầu thân ngò
Bảng 2.26. Kết quả kháng vi sinh vật của tinh dầu hột ngò
Bảng 2.27. So sánh đường kính vòng vô trùng của tinh dầu ngò nguyên chất
Bảng 2.28. So sánh hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu luận văn với tài liệu tham
khảo (phương pháp CD)
Bảng 3.1. Tỷ trọng ở 20
o
C của tinh dầu lá ngò
Bảng 3.2. Tỷ trọng ở 20
o
C của tinh dầu thân ngò
Bảng 3.3. Tỷ trọng ở 20

o
C của tinh dầu hột ngò
Bảng 3.4. Chỉ số khúc xạ ở 20
o
C của tinh dầu lá ngò
Bảng 3.5. Chỉ số khúc xạ ở 20
o
C của tinh dầu thân ngò
Bảng 3.6. Chỉ số khúc xạ ở 20
o
C của tinh dầu hột ngò
Bảng 3.7. Góc quay cực ở 20
o
C của tinh dầu lá ngò
Bảng 3.8. Góc quay cực ở 20
o
C của tinh dầu thân ngò
Bảng 3.9. Góc quay cực ở 20
o
C của tinh dầu hột ngò
Bảng 3.10. Chỉ số acid của tinh dầu lá ngò
Bảng 3.11. Chỉ số acid của tinh dầu thân ngò
Bảng 3.12. Chỉ số acid của tinh dầu hột ngò
Bảng 3.13. Chỉ số savon hóa của tinh dầu lá ngò
Bảng 3.14. Chỉ số savon hóa của tinh dầu thân ngò
Bảng 3.15. Chỉ số savon hóa của tinh dầu hột ngò





DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ, ĐỒ THỊ
Hình 1.1. Một vài hình ảnh ngò theo tài liệu
Hình 2.1. Mô chứa tinh dầu ở lá ngò
Hình 2.2. Mô chứa tinh dầu ở thân ngò
Hình 2.3. Mô chứa tinh dầu ở hột ngò
Hình 3.1. Mẫu ngò thu hái tại phường Tân Biên, thành phố Biên Hòa, tỉnh Đồng Nai
Sơ đồ 2.1. Quy trình ly trích tinh dầu với hệ thống chưng cất hơi nước đun nóng cổ
điển và chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng
Đồ thị 2.1. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Đồ thị 2.2. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm
nước
Đồ thị 2.3. So sánh hàm lượng và thời gian ly trích của 2 phương pháp
Đồ thị 2.4. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Đồ thị 2.5. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm
nước
Đồ thị 2.6. So sánh hàm lượng và thời gian ly trích của 2 phương pháp
Đồ thị 2.7. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển
Đồ thị 2.8. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước chiếu xạ vi
sóng có thêm nước vào nguyên liệu
Đồ thị 2.9. So sánh hàm lượng và thời gian ly trích của 2 phương pháp
Đồ thị 2.10. So sánh sự ly trích tinh dầu lá, thân và hột ngò




DANH MỤC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn
Phụ lục 2. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu lá ngò (phương pháp chưng cất hơi nước đun
nóng cổ điển)
Phụ lục 3. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu lá ngò (phương pháp chưng cất hơi nước

đun nóng cổ điển)
Phụ lục 4. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu lá ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 5. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu lá ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 6. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu thân ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
đun nóng cổ điển)
Phụ lục 7. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu thân ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
đun nóng cổ điển)
Phụ lục 8. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu thân ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 9. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu thân ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 10. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu hột ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
đun nóng cổ điển)
Phụ lục 11. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu hột ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
đun nóng cổ điển)
Phụ lục 12. Sắc ký đồ GC/MS của tinh dầu hột ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 13. Sắc ký đồ GC/FID của tinh dầu hột ngò (phương pháp chưng cất hơi nước
chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu)
Phụ lục 14. Sắc ký đồ GC/MS của n-alkan
Phụ lục 15 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 14
Phụ lục 16 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 2 và phụ lục 3
Phụ lục 17 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 4 và phụ lục 5
Phụ lục 18 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 6 và phụ lục 7
Phụ lục 19 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 8 và phụ lục 9
Phụ lục 20 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 10 và phụ lục 11
Phụ lục 21 : Bảng tổng hợp chú thích phụ lục 12 và phụ lục 13


-1-

MỞ ĐẦU
Hiện nay trên thế giới, con người ngày càng quan tâm đến những vấn đề có liên
quan đến sức khỏe, đặc biệt là vấn đề thực phẩm sạch sẽ và ngon miệng. Đó cũng là
những ưu điểm của tinh dầu.
Ngoài ra tinh dầu còn góp phần quan trọng trong nhiều lãnh vực khác như y
học, nông nghiệp, mỹ phẩm …
Một đặc điểm quan trọng, không thể thay thế, của tinh dầu so với các hợp chất
hữu cơ tổng hợp khác là nó không gây hại môi trường và dễ phân hủy.
Do có những công dụng thực tiễn quan trọng nên ngày càng có nhiều nghiên
cứu cũng như khai thác về tinh dầu trên toàn thế giới.[14]
Ở nước ta, điều kiện thiên nhiên ưu đãi, thuận lợi cho việc hình thành và phát
triển các loài thực vật, trong đó cây tinh dầu là một nguồn nguyên liệu đa dạng và vị trí
của nó ngày càng được khẳng định.
Ngò là loại rau gia vị, rau ăn phổ biến, là nguồn thuốc quý, tinh dầu của chúng
có nhiều ứng dụng quan trọng trong công nghiệp hương liệu, thực phẩm, dược liệu,…
Tại những nước vùng ven Địa Trung Hải, Trung Á, Ấn Độ, Trung Quốc, người
ta trồng ngò quy mô để lấy hột (trái chín) làm thuốc và chưng cất tinh dầu dùng trong
công nghiệp nước hoa. Bên cạnh đó, tinh dầu hột ngò đã được nghiên cứu làm chất phụ
gia an toàn thực phẩm sử dụng trong bia, rượu, kẹo. Cây ngò được trồng khá phổ biến
ở Việt Nam nhưng chủ yếu lấy lá làm gia vị, hột chủ yếu làm hột giống, đôi khi dùng
làm thuốc chữa bệnh. [11], [31]
Nhằm đưa ra những kết quả ban đầu góp phần nâng cao hiệu quả khai thác và
ứng dụng của cây ngò, chúng tôi tiến hành nghiên cứu tinh dầu lá, thân và hột của cây
ngò.



-2-


Chương 1 - TỔNG QUAN
1.1. Đại cương về họ hoa tán
Họ Hoa tán hay họ Cà rốt theo tiếng Latin là Umbelliferae hay Apiaceae là một
họ của các loài thực vật thường là có mùi thơm với các thân cây rỗng, bao gồm các cây
như mùi tây, cà rốt, thì là và các loài cây tương tự khác. Nó là một họ lớn với khoảng
430-440 giống và trên 3.700 loài đã biết. Tên gọi ban đầu Umbelliferae có nguồn gốc
từ sự nở hoa trong dạng "tán" kép. Các hoa nhỏ là đồng tâm với 5 đài hoa nhỏ, 5 cánh
hoa và 5 nhị hoa.[47]

Họ này có một số loài có độc tính cao, chẳng hạn như cây độc cần, là loài cây đã
được sử dụng để hành hình Socrates và cũng được sử dụng để tẩm độc các đầu mũi tên.
Nhưng họ này cũng chứa nhiều loại cây có ích lợi cao cho con người như cà rốt, mùi
tây, thì là….[47]
Các cây thuộc họ này được phân bố khắp nơi, một số loài tập trung trong vùng
ôn đới, có đời sống bán niên hoặc nhất niên, chiều cao thay đổi từ vài cm đến vài m.
Hầu hết chúng được dùng làm hương liệu, sản xuất tinh dầu dùng trong thực phẩm,
hương liệu, dược phẩm…[14]
1.2. Giới thiệu về ngò
1.2.1. Danh pháp
Tên thường gọi : ngò ta, rau mai, mùi, ngò, ngò rí, ngổ, ngổ thơm, nguyên tuy,
hương tuy.[8], [9], [11]

Ngò còn được gọi là hồ tuy. Hồ là tên gọi của Trung Quốc cổ dành cho các
nước khu vực Trung Á và Ấn Độ; và tuy là ngọn và lá tản mát. Xưa kia Chương Khiên
người Trung Quốc đi sứ nước Hồ mang giống cây này về có lá thưa thớt tản mát.[11]

Tên gọi của ngò trong các ngôn ngữ châu Âu là từ tiếng Latin “coriandrum”, tên
này lại có gốc từ tiếng Hy Lạp, John Chadwick ghi chú rằng cách viết theo tiếng Hy
Lạp vùng Mycenae - koriadnon "rất giống với tên người con gái Ariadna của thần

Minos, và từ đó được viết thành koriannon hay koriandron.[48]

-3-

Tên gọi ngò ở một số nước trên thế giới được trình bày ở bảng 1.1.
Bảng 1.1. Tên gọi ngò ở một số nước trên thế giới [6], [18], [51]
Nước Tên gọi
A rập Kuzbara, Kuzbura
Ac-mê-ni Chamem
Trung Quốc Yuan sui, hu sui, hsiang tsai, yen-sui, yuen sai, yuin si tsoi (leaves)
Séc Koriandr
Đan Mạch Koriander
Hà Lan Koriander
Anh Coriander, Collender, Chinese parsley
Ê-ti-ô-pi Dembilal
Pháp Coriandre, Persil arabe
Đức Koriander, Wanzendill, Schwindelkorn
Hy Lạp Koriannon, korion
Ấn Độ Dhania, Dhanya
Hung-ga-ri Coriander
Ý Coriandolo
Nhật Koendoro
Mã Lai Ketumbar
Ba Tư Geshnes
Ba Lan Kolendra
Bồ Đào Nha Coentro
Ru-ma-ni Coriándru
Nga Koriandr, Koljandra, Kišnec, Kinza, Vonjučee zel’e, Klopovnik
Tây Ban Nha Coriandro, Cilantro, Cilandrio, Culantro
Thụy Sĩ Chrapfechörnli, Böbberli, Rügelikümmi

Thổ Nhĩ Kỳ Kişniş
Thái Phắc hom pẻn leo
Brunây nannambin (leaves), nannamzee (seed)
Indonesia Ketumbar
Lào phak hom pom
Tên khoa học : Coriandrum sativum L.

Trái ngò loại lớn Trái ngò loại nhỏ Ngò đang ra hoa
Hình 1.1. Một vài hình ảnh ngò theo tài liệu [53]
-4-

1.2.2. Phân loại [46], [48]
Giới (Kingdom) Plantae – Plants (Thực vật)
Giới phụ (Subkingdom) Tracheobionta – Vascular plants (Thực vật có mạch)
Trên ngành (Superdivision) Spermatophyta – Seed plants (Thực vật có hột)
Ngành (Division) Magnoliophyta – Flowering plants (Thực vật có hoa)
Lớp (Class) Magnoliopsida – Dicotyledons (Thực vật hai lá mầm)

Lớp phụ (Subclass) Rosidae
Bộ (Order) Apiales
Họ (Family) Apiaceae – Carrot family
Giống (Genus) Coriandrum L. – coriander
Loài (Species) Coriandrum sativum L. – coriander

Coriandrum sativum L. được chia thành hai loại, căn cứ vào kích cỡ của trái ngò:
− Coriandrum sativum L. var. microcarpum DC : loại trái nhỏ có đường kính
1.5- 3 mm.
− Coriandrum sativum L. var. vulgare Alef. : loại trái lớn có đường kính 3-5
mm. [29], [39], [32], [41]
1.2.3. Đặc điểm thực vật [2], [15]

Cây thảo, sống hàng năm, cao 0.5-1 m. Thân mọc thẳng đứng, có khía rãnh,
phân nhánh ở gần ngọn. Lá có nhiều dạng : lá gốc có cuống dài 2-4 cm và bẹ ngắn,
hình trứng rộng, đơn hoặc chia thùy không rõ, dài 1-1.5cm, rộng 0.5-0.8 cm, khía răng
sâu; lá ở thân phía dưới chia thùy sâu hình chân vịt có răng nông và to; lá ở giữa thân
xẻ 2-3 lần hình lông chim, càng lên trên, phiến càng hẹp dần; lá ở ngọn không cuống,
các thùy hình sợi nhỏ.
Cụm hoa gồm 3-5 tán kép gần đều mọc ở ngọn thân hoặc kẽ lá; không có tổng
bao hoặc chỉ có 1-2 lá bắc; tiểu bao cũng chỉ có vài lá bắc nhỏ; mỗi tán có 6-12 hoa
màu trắng hoặc hơi hồng; dài có răng không đều; tràng có những cánh phía ngoài
không bằng nhau; bầu có vòi ngắn.
-5-

Trái bế đôi, hình cầu, nhẵn bóng, có cạnh lồi không rõ, gồm hai nửa (phân liệt
trái), mỗi nửa có bốn sống thẳng và hai sống chung cho cả hai nửa.
1.2.4. Phân bố, sinh thái
Cây mọc hoang ở vùng Địa Trung Hải và được trồng từ lâu đời trên thế giới.
Hiện nay được trồng phổ biến ở Ấn Độ, Việt Nam, nhiều nước ở Trung Á và ven Địa
Trung Hải.[3], [4]
Ở nước ta, cây ngò được trồng khắp nơi để làm gia vị và làm thuốc.[5], [6], [12]
Tại nhiều nước vùng ven Địa Trung Hải, Trung Á, Trung Quốc, Ấn Độ, cây ngò
được trồng đại quy mô để lấy trái làm thuốc và cất tinh dầu dùng trong công nghiệp
nước hoa.[11]
Cây ưa ẩm và ưa sáng, trồng ở các tỉnh phía Bắc thường trùng với thời gian có
nền nhiệt độ thấp trong năm, trung bình 15-20
o
C, lượng mưa cũng thấp, nhưng độ ẩm
không khí tương đối cao (trên 80%). Ở các tỉnh phía Nam và một số nước Đông Nam
Á khác, cây ngò thích nghi với khí hậu nhiệt đới điển hình, có thể trồng được ở mùa
khô, khi nhiệt độ không khí lên đến 30
o

C. Cây ra hoa trái nhiều; sau khi trái già, toàn
cây tàn lụi. Năng lực nảy mầm của trái giảm dần theo thời gian.[2]
1.2.5. Trồng trọt và thu hái
Cây được trồng bằng hột vào mùa thu – đông. Có thể gieo liên tiếp nhiều đợt từ
tháng 7 đến tháng 11.
Cây ngò tương đối dễ tính, dễ trồng, chúng có thể trồng được trên nhiều loại đất
khác nhau, trừ những chân đất bị nhiễm phèn hay bị nhiễm mặn nhiều. Tuy nhiên,
muốn cây sinh trưởng và phát triển tốt, cho năng suất cao thì nên trồng trên những loại
đất tơi xốp, có hàm lượng mùn và dinh dưỡng cao.
Ở các tỉnh phía Nam có thể trồng được quanh năm, nhưng tốt nhất là nên trồng
vào cuối mùa mưa, đầu mùa khô (khoảng tháng 10 đến tháng 2 năm sau).[52]
Cần chọn đất tơi xốp, không chua, thoát nước. Nếu trồng lấy trái thì đất phải
thoáng, dãi nắng. Đất sau khi làm nhỏ, lên thành luống cao 20-25 cm, rộng 1-1.2 m,
-6-

tưới 300 l/ha nước giải nguyên chất hoặc nước phân chuồng. Trái ngâm nước trong 20-
30 giờ, sau đó gieo vãi trên luống, lấp đất bột dày 1cm, dùng rơm rạ phủ kín, tưới thật
đều. Mỗi hecta cần gieo 12 kg trái.
Sau khi gieo 10-15 ngày, trái bắt đầu nảy mầm, tiến hành dỡ bỏ rơm rạ phủ,
nhặt sạch cỏ, tưới nước đạm (2%). Cả tháng đầu, tưới 5-6 lần với 100 kg đạm/ha hoặc
nước giải. Cây ngò không có sâu bệnh gì đáng kể.
Sau khi mọc khoảng 1 tháng là có thể tỉa dần rau đem bán. Nếu lấy trái thì nhổ
tỉa rau ăn dần, để lại cây với khoảng cách 20x20 cm, tưới thêm một đợt nước phân lợn
và nhổ sạch cỏ. Khoảng 2 tháng, cây ngò ra hoa. 10 tuần, cây ngò có trái. Sau khi gieo
khoảng 3 tháng, có thể thu trái. Trái ngò cần được thu hái vào lúc chín tới để tránh rơi
rụng. Cắt cả tán đem về phơi trên nong, nia, đập lấy trái rồi tiếp tục phơi thật khô, bảo
quản trong lọ kín nơi khô ráo. Nếu làm giống thì trước khi gieo lựa lấy trái mẩy. Mỗi
hecta có thể thu được 6-8 tạ trái.[2], [6], [11], [52]



1.2.6. Công dụng
1.2.6.1. Công dụng của phần trên mặt đất
Rau ngò vị cay, tính ấm, vào phế, vị, có tác dụng phát tán, làm cho sởi mọc, tiêu
đờm trệ, gây trung tiện, dễ tiêu hóa, kích thích. [5], [6]
Để chữa bệnh sởi, giúp sởi mau mọc, ngoài việc dùng trái ngò, còn có thể dùng
10-20 g lá hoặc cả cây ngò tươi dưới dạng thuốc sắc hoặc ngâm rượu.
Ở Peru, người ta dùng lá ngò giã nát ngửi chữa chảy máu cam, đắp trên trán
chữa chứng say leo núi.
Ở Angiêri, nước hãm phần trên mặt đất của rau ngò trị chứng nuốt hơi.[2]

Rau mùi là loại thuốc chủ yếu trị đậu sởi. Trẻ em lên sởi, nhân gặp gió lạnh, sởi
không mọc được, dùng rau mùi một nắm sắc cho trẻ uống lúc còn nóng, đắp chăn cho
ra mồ hôi, sởi sẽ mọc tiếp. Bên ngoài, có thể dùng một nắm lá mùi tươi, giã nát, chưng
nóng, hoặc một nắm trái mùi khô giã dập, chế thêm tí rượu vào, chưng nóng, gói vải
thưa lại, xát cho trẻ từ đầu xuống chân, sởi sẽ mọc đều và khỏi biến chứng.[3], [4], [6]
-7-

Chữa sau khi ăn, bụng đau lâm râm, bí đầy không tiêu, buồn nôn : rau mùi một
nắm, vỏ quýt 8-10 g sắc uống.[6]
1.2.6.2. Công dụng của trái
Ngò được trồng quy mô lớn để lấy trái làm thuốc và cất lấy tinh dầu trong công
nghiệp làm nước hoa.
Trái ngò sấy khô được chế biến thành gia vị trong ẩm thực nhiều quốc gia.
Trái ngò còn là một vị thuốc được dùng trong y học cổ truyền và y học hiện đại.

Y học hiện đại dùng trái ngò làm thuốc gây trung tiện, làm dễ tiêu. Trong y học
cổ truyền, trái ngò được dùng chữa cảm hàn, ho sốt, nhức đầu. Ngày 4-10 g dạng thuốc
sắc. Để chữa bệnh sởi, giúp sởi mau mọc, lấy trái ngò giã nát ngâm rượu, xoa hoặc
phun khắp mình rồi trùm chăn. Để chữa bệnh gan thận hư hàn, di tinh, xuất tinh sớm,
dùng trái ngò sao thơm, giã dập pha trà uống. Trái ngò còn được dùng làm thuốc giúp

sự tiêu hóa, chữa ho, lợi sữa.
Trong y học cổ truyền Ấn Độ, trái ngò được dùng để làm mất mùi khó chịu của
những thuốc khác và khắc phục tính chất gây đau bụng quặn của đại hoàng và phan tả
diệp. Nó được nhai để chữa hơi thở hôi và được coi là có tác dụng làm giảm tính chất
gây độc của rượu. Trái ngò còn có trong thành phần bài thuốc cổ truyền trị bệnh tim.
Ở Trung Quốc, trái và toàn cây ngò chữa bệnh sởi, trong trường hợp sởi không
mọc được, dùng trái ngò tươi 160 g, cho nước sôi vào đun sôi trong thời gian ngắn, chờ
đến khi nước ấm, dùng xát vào thân thể và tay chân. Hoặc dùng trái ngò 12 g, sắc
uống. Trái ngò còn có tác dụng chữa đau dạ dày, ăn không tiêu, với liều 6-12 g.
Ở Trung Quốc và Arập Xêút theo kinh nghiệm dân gian dùng hột mùi để làm
thuốc ngừa thai.[15]
Ở Indonesia, trái ngò được dùng làm gia vị trong nấu ăn, làm thuốc uống để
chữa ho, bệnh phong, đau ngực, khó tiêu, và được cho vào mũ tử cung mà các bà mẹ
đặt 4-11 ngày sau khi sinh con.[2]
Ở Guatemala, trái ngò là thuốc điều kinh và lợi tiểu theo kinh nghiệm dân gian.
-8-

Ở Angiêri, thuốc ngâm hoặc bột trái ngò uống để trị nhức đầu.
Chữa giun kim : hột ngò tán nhỏ, trộn với trứng gà luộc chế thêm ít dầu vừng,
giã nhuyễn làm viên thỏi, nhét vào hậu môn lúc buổi tối và để suốt đêm, làm liền 3
đêm thì có kết quả.[6]
Trái ngò có trong thành phần của chế phẩm thuốc Livomyn dùng ở Ấn Độ và
được bào chế từ 19 dược liệu để chống nhiễm độc gan.
Trái ngò là thuốc gây trung tiện, làm dễ tiêu, chống buồn bực, làm mát, kích
thích tình dục và lợi tiểu mạnh trong thực nghiệm trên động vật. Trái ngò còn có tác
dụng hạ đường máu trên chuột cống và chuột nhắt trắng gây đái tháo đường thực
nghiệm.[2]
1987, Mansooc S. Alsaid và cộng sự thuộc trung tâm nghiên cứu dược Arập
Xêút đã nghiên cứu dịch chiết nước trái mùi tươi về tác dụng chống thụ thai trên chuột
cái về các mặt như ảnh hưởng lên chu kỳ động dục, chống trứng làm tổ, gây sẩy thai,

khả năng sinh quái thai và nồng độ progesteron trong huyết thanh. Kết quả cho thấy hột
mùi có tác dụng chống trứng làm tổ tốt, không có phản ứng phụ, không ảnh hưởng đến
hệ con cái sinh ra.[15]
1.3. Tinh dầu ngò
1.3.1. Trạng thái
Trong thiên nhiên, tinh dầu ngò ở trạng thái tự do, chúng hiện diện sẵn trong các
cơ quan thực vật. Tinh dầu ngò thu được từ những phương pháp ly trích được xem là
một hỗn hợp thiên nhiên có mùi, trong suốt, không màu hoặc màu vàng, tồn tại ở trạng
thái lỏng ở nhiệt độ thường, dễ bay hơi nhưng không bị phân hủy. [31]
1.3.2. Giá trị kinh tế
Ngày nay, dược phẩm có nguồn gốc thảo dược rất được quan tâm bởi độ an toàn
cao khi sử dụng. Có rất nhiều nghiên cứu cho thấy khả năng kháng vi sinh vật của tinh
dầu ngò, nhất là tinh dầu lá của cây ngò. [33]
-9-

Tinh dầu hột của cây ngò là một trong những loại tinh dầu chiến lược trên thế
giới, được sử dụng trong công nghiệp hóa mỹ phẩm, dược, thực phẩm, thuốc lá. Uớc
lượng giá trị hàng năm trên toàn thế giới là 50 tỉ đô la Mỹ. [31]
1.4. Những nghiên cứu về tinh dầu ngò
Khái niệm chung
Trái ngò chín đem phơi hay sấy khô (the dried fully ripe fruits) thường gọi nhầm
là hột ngò (seeds).[31]

Ở cây ngò, tinh dầu phân bố trên toàn cây, mỗi bộ phận của cây đều có chứa
tinh dầu và thành phần hóa học của các tinh dầu này đều khác nhau. Do đó, tinh
dầu được tách ra từ các bộ phận của cây đều có tên gọi riêng :
+ Cilantro hay Coriander leaf oil : tinh dầu lá ngò.[31], [42], [51]
+ Coriander hay Coriander seed oil, Coriander fruit oil : tinh dầu hột
ngò.[31], [34], [35], [42].
+ Coriander herb oil : tinh dầu phần trên mặt đất của cây ngò.

+ Coriander root oil : tinh dầu rễ ngò.
1.4.1. Tinh dầu phần trên mặt đất của ngò
Phần trên mặt đất của ngò bao gồm tất cả bộ phận của cây sau khi cắt bỏ
phần rễ. Chúng tôi gọi tắt là rau ngò.
1.4.1.1. Hàm lượng tinh dầu
− 1895 Schimmel và cộng sự đã công bố tinh dầu rau ngò ở các giai đoạn phát
triển của cây như sau :

[30]
+ Cây tươi đang ra hoa chứa 0.12% tinh dầu.
+ Cây tươi trưởng thành với trái xanh chứa 0.17% tinh dầu.
− 1936, Carlblom nghiên cứu tinh dầu rau ngò được chưng cất từ cây ngò đang
ra hoa ở vùng Saratov (Nga). Hiệu suất tinh dầu là 0.1%.[30]


-10-

1.4.1.2. Tính chất hóa lý

− 1895, Schimmel và cộng sự công bố tính chất vật lý tinh dầu rau ngò của :


+ Cây đang ra hoa :
15
15
d 0.853 (sau 2,5 tháng là 0.856),
18
D
α +1
o

2’.
+ Cây có trái xanh :
15
15
d 0.866 (sau 1 tháng là 0.869),
18
D
α +7
o
10’. [30]
− 1936, Carlblom công bố tính chất hóa lý của tinh dầu rau ngò được chưng
cất từ cây ngò đang ra hoa ở vùng Saratov (Nga) :

[30]
+
20
20
d

: 0.8524
+
D
α

: +2
o
33’
+
20
D

n

: 1.4555
+ Chỉ số acid : 1.85
+ Không tan trong etanol 70%
− 1942, công ty Fritzsche Brothers đã nghiên cứu tính chất hóa lý của tinh
dầu rau ngò thu được từ cây ngò trưởng thành với trái xanh ở vùng
Fremont của Ohio và vùng Geneva của Ấn Độ. Kết quả như sau :

[30]
Bảng 1.2. Tính chất hóa lý tinh dầu rau ngò có trái xanh ở Ohio và Ấn Độ
Tính chất vật lý Ohio Ấn Độ
Tỷ trọng (25
o
C) 0.849 0.849
Góc quay cực +3
o
25’ +2
o
1’
Chỉ số khúc xạ (20
o
C) 1.4540 1.4548
Chỉ số savon hóa 22.8 50.1
Độ tan (25
o
C) Tan trong 3.5 thể tích etanol 70%, có
màu trắng đục trong 10 thể tích
Tan trong 1-1.5 thể
tích etanol 80%


1.4.1.3. Thành phần hóa học
− 1936, Carblom công bố tinh dầu rau ngò thu được từ cây ngò đang ra hoa ở
vùng Saratov (Nga) chứa 95% aldehid gồm có n-decanal (khoảng 10%), 2-
decenal, 8-metil-2-nonenal.[16], [30], [36]
Ngoài ra còn có mircen, Carblom cho rằng mircen đóng một phần quan
trọng trong việc hình thành linalol trong cây ngò trưởng thành từ khi ra hoa
đến lúc có trái.[30]
− 1976, MacLeod và Islam sử dụng thiết bị sắc ký khí ghép khối phổ (GC/MS)
để nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò [16]
-11-

Bảng 1.3. Thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò
Hợp chất % GC/MS
Hợp chất
% GC/MS
Octanal 5.04
7
-Dodecenal 21.37
Toluen 1.17
3,6
-Undecadienal 3.42
3-Octenal 0.97
Tridecanal
4.05
Decanal 10.05
8
-Tridecenal 1.68
5-Decenal 1.01
Tetradecanal

1.32
Undecanal 3.04
9
-Tetradecenal 9.24
6-Undecenal 1.30
5,8
-Tridecadienal 5.61
Dodecanal 16.27
10
-Pentadecenal 2.95

− 1986, Lawrence nghiên cứu sự thay đổi thành phần hóa học của tinh dầu rau
ngò trồng ở Hoa Kỳ theo từng thời kỳ sinh trưởng của cây. Kết quả cho thấy
có sự khác nhau về thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò theo các giai
đoạn phát triển. Hàm lượng các aldehid trong tinh dầu rau ngò ở cây trưởng
thành cao hơn cây ngò còn non. Hàm lượng linalol tăng dần từ khi cây ngò
ra hoa đến lúc có trái :

[23]
Bảng 1.4. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò Hoa Kỳ theo thời kỳ sinh trưởng
Thành phần % theo thời kỳ sinh trưởng của cây
Hợp chất
1 2 3 4 5 6
Octanal 1.20 11.20 0.85 10.66 0.44 0.35
Nonanal 0.51 0.20 0.11 0.05 0.05 0.08
Decanal 30.0 18.0 11.9 6.3 6.2 1.60
Camphor 0.08 vết 0.52 1.26 2.18 2.44
trans-2-Decenal 20.6 46.5 46.5 40.6 30.2 3.90
Dodecanal 3.30 1.67 0.96 0.64 0.52 0.41
trans-2-Undecenal 2.56 2.17 1.39 - - -

Tridecanal 3.07 1.87 2.02 0.92 1.08 0.46
trans-2-Dodecenal 7.63 8.14 5.95 4.59 4.78 2.49
Tetradecanal 0.68 0.30 0.12 0.15 0.11 0.15
trans-2-Tridecenal 0.49 0.21 0.14 0.09 0.09 0.13
trans-2-Tetradecenal 4.45 2.57 1.73 1.53 1.59 1.73
Linalol 0.34 4.27 17.47 30.05 40.88 60.37
Geraniol 0.19 0.11 0.35 0.71 0.93 1.42
Acetat geranil 4.17 0.78 0.76 0.69 0.69 0.66
1 : Bắt đầu phát hoa 2 : Phát hoa gần như hoàn toàn 3 : Phát hoa hoàn toàn
4 : 50% hoa – 50% trái 5 : Toàn trái xanh 6 : Trái xanh – Trái chín

×