TOM TAT LÝ THUYET HUU CO 11

HP CHẤT HỮU CƠ

§ 1. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
I-CÔNG THỨC HÓA HỌC :
Khi nói đến công thức hóa học của các hợp chất hữu cơ thì phải nói cả công thức phân tử
(CTPT) và công thức cấu tạo (CTCT).
1) CTPT:
CTPT của một hợp chất cho biết thành phần đònh tính ( gồm những nguyên tố nào ) và thành
phần đònh lượng ( mỗi nguyên tố bao nhiêu nguyên tử) của chất đó.
Ví dụ : Công thức phân tử của Mê tan là CH
4

⇒ Mê tan do 2 nguyên tố là C, H cấu tạo nên; phân tử mêtan có 1 nguyên tử C và 4 nguyên
tử H
2) CTCT:
CT CT cho biết thành phần đònh tính, đònh lượng và trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân
tử các hợp chất hữu cơ
Ví dụ: Rượu êtylic có công thức phân tử là C
2
H
6
O
⇒ CTCT của rượu etylic là :
H H
H C C O H ; thu gọn : CH
3
– CH
2
– OH
H H
II-MẠCH CACBON

Các nguyên tử cacbon không những liên kết được với các nguyên tử của nguyên tố khác mà
còn có thể liên kết nhau tạo thành mạch cacbon.
1) Mạch không nhánh (còn gọi là mạch thẳng)
ví dụ : H
3
C – CH
2
– CH
2
– CH
3
n-Butan
2) Mạch nhánh:
Ví dụ: H
3
C – CH – CH
3
izo- Butan
( 2-mêtyl propan)
CH
3
3) Mạch vòng ( mạch kín )
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

(Xiclô hecxan)
CH
2
CH
2
Lưu ý: Các dạng mạch cac bon không khép vòng gọi chung là mạch hở.
III- ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
1) Đồng đẳng :
Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành
phần phân tử khác nhau một hoặc nhiều nhóm – CH
2
.
Tập hợp những chất đồng đẳng với nhau, gọi là dãy đồng đẳng.
Ví dụ : Dãy đồng đẳng của Mê Tan : CH
4
; C
2
H
6
; C
3
H
8
; C
4
H
10
… ( TQ : C
n
H

2n + 2
)
2) Đồng phân :
Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau do đó tính chất
hóa học cũng khác nhau.
Thí dụ: C
3
H
8
chỉ có một đồng phân CH
3
– CH
2
– CH
3
C
4
H
10
có hai đồng phân do xuất hiện mạch nhánh:
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
và CH
3

– CH – CH
3
CH
3
n-Butan 2-Metyl propan ( hoặc izo butan)
Chú ý: Thường nghiên cứu 2 dạng đồng phân chính:
- Đồng phân cấu tạo : Do sự khác nhau về mạch cacbon ( nhánh hoặc không nhánh ) ;sự
khác nhau về vò trí của liên kết đôi, ba và các nhóm đònh chức ( Ví dụ :– OH ; – COOH ; – NH
2
,
–CHO .v.v. )
- Đồng phân hình học ( học ở cấp 3 ): Khi 2 nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng π của liên
kết đôi thì có đồng phân Cis . Khi 2 nhóm thế ở khác phía với mặt phẳng π thì có đồng phân
Trans ( Phần này chỉ tham khảo cho biết )
Ví dụ :
H
3
C CH
3
H CH
3
C = C (Cis -buten -2) C = C ( Trans - buten-2)
H H CH
3
H
§ 2- NHẬN DẠNG CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON
I- HIĐRO CACBON MẠCH HỞ:
C
n
H

2n + 2
(n ≥ 1)
C
n
H
2n
(n ≥ 2)
C
n
H
2n - 2
(n ≥ 2)
C
n
H
2n - 2
(n ≥ 3)
Tên gọi
chung
An kan An Ken An Kin An Kien
Cấu tạo
Chỉ có liên kết đơn
trong mạch:
( hợp chất no)
Có 1 liên kết
đôi:
C = C
Có 1liên kết ba
– C ≡ C –
Có 2 liên kết đôi :

C= C= C
Ví dụ
( chất đại
diện )
H
H C H
H
H H
C = C
H H
H –C ≡ C –H CH
2
= C= CH
2
* Nhận xét :
- Một CTCT dạng mạch hở khi chuyển sang CTCT dạng 1 vòng thì giảm 1 liên kết đôi
(ngược lại chuyển CTCT từ mạch vòng sang mạch hở thì tăng 1 liên kết đôi ).
- Tách 2 nguyên tử H khỏi phân tử hiđro cacbon thì CTCT sẽ xuất hiện vòng hoặc thêm 1
liên kết đôi.
- Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết bền (δ) và 1 liên kết kém bền (π), liên kết ba C ≡ C
gồm 1 liên kết bền (δ) và 2 liên kết kém bền (π)
- Một hiđro cacbon không có vòng và không có liên kết π gọi là bão hoà ( no ). Nếu có
vòng hoặc liên kết π thì là bất bão hoà.
Độ bất bão hoà : k = số vòng + số liên kết π
Một hiđro cacbon có độ bất bão hoà k thì có CTTQ là : C
n
H
2n+2 – 2k
II- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG
1) Xiclô ankan : mạch vòng chỉ toàn liên kết đơn

CTTQ : C
n
H
2n
( n ≥ 3)
Các nguyên tử C được sắp xếp trên hình đa giác có số cạnh thường bằng chỉ số của cacbon
trong phân tử.
Ví dụ: CH
2
CH
2
( Xiclô propan )
CH
2
2) Aren ( Hiđro cacbon thơm ) : Các nguyên tử cacbon sắp xếp trên hình lục giác đều : 3
liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp)
CTTQ : C
n
H
2n –6
( n ≥ 6)
Ví dụ:
CH CH
CH CH (Ben zen)
CH CH
* Ngoài ra còn có xiclo anken ( vòng có 1 liên kết đôi) , xiclo ankin ( vòng có 1 liên kết ba)
§ 3- TÊN GỌI CỦA HIĐRO CACBON
I- Tên gọi của Hiđro cacbon:
1) Tên Ankan: C
n

H
2n + 2
( n ≥ 1)
n= 1 → CH
4
Mêtan
n= 2 → C
2
H
6
ÊTan
n= 3 → C
3
H
8
Propan
n= 4 → C
4
H
10
Bu tan
n= 5 → C
5
H
12
Pentan
n= 6 → C
6
H
14

Hec xan
n= 7 → C
7
H
16
Hep tan
n= 8 → C
8
H
18
Oc tan
n= 9 → C
9
H
20
No nan
n=10 → C
10
H
22
Đê can
Nếu an kan có nhánh thì đọc theo qui tắc sau:
Tên An Kan = vò trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an kan mạch chính
Ví dụ : CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
Mạch chính là Bu tan ;

Nhánh là Mêtyl - CH
3
ở vò trí cacbon thứ 2

⇒ tên của hợp chất trên là : 2- Mêtyl- Butan ( hoặc izo- Pen tan )
CH
3
2) Tên An ken C
n
H
2n
( n ≥ 2 )
Tên AnKen = Tên AnKan biến đổi ( “an”
→
“ ilen” hoặc “en ”
Ví dụ:
C
2
H
4
: Êtilen ( tên quốc tế là Êten )
C
3
H
6
: Propilen ( tên quốc tế là Propen )
* Các đồng phân do cấu tạo khác nhau được đọc theo qui tắc :
Tên An Ken = vò trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an ken mạch chính + + vò trí của nối đôi
ví dụ : CH
3

– CH –CH = CH
2
CH
3
( 3-Mêtyl Butilen – 1)
* Việc đánh số cacbon trong mạch chính sao cho vò trí nối đôi có STT nhỏ nhất.
3) Tên AnKin : C
2
H
2n – 2
( n ≥ 2 )
Tên Ankin = Tên gốc ankyl ( 2 bên nối ba) + Axetilen
Trong đó An kyl là gốc hoá trò I tạo thành khi AnKan mất đi 1nguyên tử H
( – CH
3
: Mêtyl ; – C
2
H
5
: Êtyl .V.V. )
Ví dụ :
CH ≡ CH Axetilen
CH ≡ C –CH
3
Mêtyl Axetilen
CH ≡ C – CH
2
–CH
3
Êtyl Axetilen

* Tên quốc tế : Từ an kan tương ứng → biến đuôi “an” thành “in”
4) Tên của Aren : C
n
H
2n –6
( n ≥ 6)
Tên Aren = Tên nhánh Ankyl ( nếu có ) + Benzen
Ví dụ :
CH
3
Mêtyl Benzen ( hoặc Toluen )
Trong cấu tạo trên mỗi đỉnh hình lục giác là 1 nhóm CH ( trừ đỉnh có gắn CH
3
chỉ có 1nguyên tử
Cacbon )
5) Tên AnKa đien ( còn gọi là đi anken): C
n
H
2n – 2
( n ≥ 3 )
Tên Ankien = Như tên của Anken ( biến đổi đuôi “ en” thành “ien”
Ví dụ: 2 chất thuộc dãy Ankien thường gặp là
CH
2
= CH – CH = CH
2
Butien –1,3
CH
2
= C – CH = CH

2

CH
3
2- Mêtyl Butien –1,3
( izo pren )
6) Xiclo ankan ( Vòng no ): C
n
H
2n
( n ≥ 3 )
Tên xiclo ankan = Xiclo + tên ankan tương ứng………….
Ví dụ:
CH
2
CH
2

( Xiclo Butan )
CH
2
CH
2
(4) (3) (2) (1)
II- Tên dẫn xuất của Hiđro cacbon:
Tên dẫn xuất = tiền tố ( số nhóm thế ) + tên Hiđro cacbon tương ứng
Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có 1 nối đôi đọc theo anken ; có 1 nối ba đọc theo an
kin…
Ví dụ : C
2

H
5
Cl : Clorua êtan
CHBr = CHBr : Đi Brom êtilen
C
6
H
5
Br : Brom benzen
CHBr
2
– CHBr
2
: Têtrabrom êtan
§4. TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN (CH
4
) VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Tính chất vật lý của Ankan
C
1
→ C
4
: là chất khí
C
5
→ C
17 :
là chất lỏng
C
18

→ trở đi : là chất rắn
- không tan hoặc rất khó tan trong nước ( chỉ số của Cacbon trong phân tử càng lớn thì hiđro
cacbon càng khó tan )
II- Tính chất hóa học của Mê Tan
Mê tan và các đồng đẳng của nó, do có liên kết đơn trong mạch nên có phản ứng đặc trưng là
phản ứng thế bởi Cl
2
hoặc Br
2.
1) Phản ứng thế Cl
2
, Br
2
: Thế vào chỗ H của liên kết C –H
Mỗi lần thế , có một nguyên tử H bò thay thế bằng một nguyên tử Cl. Các nguyên tử H lần lượt
bò thay thay thế hết.
CH
4
+ Cl
2
a.s.k.t
→
CH
3
Cl + HCl
Mêtyl clorua ( hoặc Clo Mêtan )
CH
3
Cl + Cl
2

a.s.k .t
→
CH
2
Cl
2
+ HCl
Điclo mêtan
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
a.s.k .t
→
CHCl
3
+ HCl
Triclo Mêtan ( hay clorofom)
CHCl
3
+ Cl
2
a.s.k .t
→
CCl
4
+ HCl
Têtraclo Cacbon

2) Phản ứng cháy:
a) Cháy trong không khí : cho lửa màu xanh
CH
4
+ 2O
2

t C
→
0
CO
2
+ 2H
2
O + Q
b) Cháy trong khí Clo:
CH
4
+ 2Cl
2

t C
→
0
C + 4HCl
3) Phản ứng phân huỷ do nhiệt:
2CH
4

C

lamlanh.nhanh
→
0
1500
C
2
H
2
+ 3H
2
III- Điều chế Mê Tan
1) Từ nhôm Cacbua:
Al
4
C
3
+ 12H
2
O → 3CH
4
↑ + 4Al(OH)
3
↓
2) Từ than đá:
C + 2H
2
Ni.; C
→
0
600

CH
4
3) Phương pháp vôi tôi xút:
CH
3
COONa + NaOH
CaO;t C
→
0
CH
4
↑ + Na
2
CO
3
IV- Dãy đồng đẳng của Mêtan ( An Kan hay Parafin )
1) Tính chất hóa học:
Những hợp chất có dạng C
n
H
2n + 2
đều có tính chất tương tự như Mêtan. Mặt khác từ C
3
trở đi
có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch do nhiệt)
C
n
H
2n + 2
Crac.king

→
C
x
H
2x + 2
C
y
H
2y
( trong đó x + y = n )
Ví dụ:
C
3
H
8

Crac.king
→
CH
4
+ C
2
H
4
2) Điều chế:
a) Từ muối có chứa gốc Ankyl tương ứng
C
n
H
2n + 1

COONa + NaOH
CaO;t C
→
0
C
n
H
2n + 2
+ Na
2
CO
3 …………
Ví dụ :
C
2
H
5
COONa + NaOH
CaO;t C
→
0
C
2
H
6
+ Na
2
CO
3
b) Cộng H

2
vào Anken hoặc Ankin tương ứng:
C
n
H
2n
+ H
2

Ni;t C
→
0
C
n
H
2n +2
Hoặc C
n
H
2n - 2
+ 2H
2

Ni;t C
→
0
C
n
H
2n +2

Ví dụ :
CH
2
= CH
2
+ H
2

Ni;t C
→
0
CH
3
– CH
3
Ê tilen Ê tan
c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế những Hiđro Cacbon mạch dài)
R –X + 2Na + R’ –X
→
R –R’ + 2NaX
Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br…
R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon
Ví dụ:
CH
3
– Cl + 2 Na + C
2
H
5
– Cl

→
CH
3
– C
2
H
5
+ 2NaCl
Mêtyl clorua Êtyl clorua Propan

§5. ÊTILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của Êtilen ( C
2
H
4
) CH
2

σ
π
=
CH
2
Phân tử Êtilen có 1 liên kết đôi chứa liên kết kém bền ( liên kết
π
) nên dễ bò bẻ gãy thành liên
kết đơn. Do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp.
CH
2
= CH

2
sau khi bẻ gãy : – CH
2
– CH
2
–
Tác chất tấn công ( Br
2
) cộng 2 nguyên tử Br vào đây
II- Tính chất hóa học của Êtilen:
1) Phản ứng cháy : cho CO
2
và H
2
O
C
2
H
4
+ 3O
2

t
→
0
2CO
2
+ 2H
2
O + Q

2) Phản ứng cộng ( đặc trưng)
* Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br
2
, Cl
2
,H
2
; một số hợp chất HCl, HBr, HOH
Ví dụ:
CH
2
= CH
2
+ Br
2

dung.dich
→
CH
2
Br – CH
2
Br (1)
Đibrom êtan
CH
2
= CH
2
+ H
2

Ni;t C
→
0
CH
3
– CH
3
(2)
Êtan
CH
2
= CH
2
+ H –OH
x.t
→
CH
3
– CH
2
OH (3)
Rượu Êtylic
* Lưu ý:
- Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen do làm mất màu da cam của dung dòch nước Brôm.
- Dung dòch brom trong phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl
4
… Nếu dung mối là
nước thì phản ứng rất phức tạp.
3) Làm mất màu dung dòch thuốc tím.

Để đơn giản người ta viết gọn thuốc tím thành [O]:
CH
2
= CH
2
+ [O] + H
2
O
KMnO
→
4
CH
2
OH –CH
2
OH
Viết gọn : C
2
H
4
+ [O] + H
2
O
KMnO
→
4
C
2
H
4

(OH)
2
Êtilen glycol
4) Phản ứng trùng hợp:
nCH
2
=CH
2
0
x.t ; t
→
( –CH
2
– CH
2
– )
n
Pôly êtilen ( PE)
* Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn
( polyme). Nói chung, những phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp.
III- Điều chế Êtilen
1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng:
C
2
H
5
OH
H SO đđ ; C>
→
0

2 4
170
CH
2
= CH
2
↑ + H
2
O
2) Cho Zn tác dụng với các dẫn xuất Halogen:
C
2
H
4
Br
2
+ Zn
t C
→
0
C
2
H
4
↑ + ZnBr
2
3) Từ Ankin tương ứng:
CH ≡ CH + H
2

Pd
t C
→
0
CH
2
=CH
2
4) Dùng nhiệt để tách 1 phân tử H
2
khỏi An Kan tương ứng hoặc Crăking.
C
3
H
8

Crac.king
→
CH
4
+ C
2
H
4
IV- Dãy đồng đẳng của Êtilen
Dãy đồng đẳng của Êtilen là tập hợp những Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung C
n
H
2n
. ( Gọi là AnKen hoặc Olefin )

Các đồng đẳng của Êtilen đều có 1 liên kết đôi trong mạch ( không no), có tính chất hoá học
và cách điều chế tương tự như Êtilen.

§ 6. AXETILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của axetilen ( C
2
H
2
)
H– C ≡ C –H
Liên kết ba có chứa 2 liên kết π kém bền nên dễ bò bẻ gãy thành liên kết đơn. Phản ứng đặc
trưng là phản ứng cộng hợp.
II- Tính chất hóa học của Axetilen.
1) Phản ứng với Oxi:
áp suất
2C
2
H
2
+ 5O
2

t C
→
0
4CO
2
+ 2H
2
O

phản ứng này được ứng dụng trong lónh vực hàn cắt kim loại.
2) Phản ứng cộng hợp: H
2
; Br
2
; H
2
O ; HCl …
Cơ chế: bẻ gãy liên kết
π
và cộng vào 2 đầu liên kết các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hóa
trò I như : -H, -Br, -Cl, - OH …
* Cộng H
2
: xảy ra 2 giai đoạn
CH ≡ CH + H
2

t ;Ni
→
0
CH
2
= CH
2
CH
2
= CH
2
+ H

2

t ;Ni
→
0
CH
3
– CH
3
Muốn phản ứng dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì phải dùng chất xúc tác là Pd.
* Cộng Br
2
: ( làm mất màu dung dòch brôm )
CH ≡ CH + Br
2

→
CHBr

= CHBr ( đi brom êtilen )
CHBr

= CHBr + Br
2

→
CHBr
2
–CHBr
2

( tetra brom êtan )
* Cộng HCl ;
CH ≡ CH + HCl
x.t
→
CH
2
= CHCl
Vinyl clorua
- Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu được Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC:
( – CH
2
–CHCl – )
n
* Cộng H
2
O:
CH ≡ CH + H – OH
o
HgSO ; 80 C
→
4
CH
3
- CHO
An đê hit axetic
3) Tác dụng với Ag
2
O :
(?)

Cơ chế : thế kim loại vào vò trí của nguyên tử H ở hai đầu liên kết ba
CH ≡ CH + Ag
2
O
dung.dichNH
→
3
AgC ≡ CAg ↓ + H
2
O
Bạc Axetile nua ( màu vàng xám)
4) Làm mất màu thuốc tím:
CH ≡ CH + 4[O]
KMnO
→
4
HOOC – COOH
Axit Oxalic
III- Điều chế Axetilen:
1) Từ đá vôi và than đá:
CaCO
3

C
→
0
900
CaO + CO
2
CaO + 3C

C
→
0
2000
CaC
2
+ CO ↑
Can xi Cacbua
Cho CaC
2
tác dụng với H
2
O hoặc một số axit mạnh như : H
2
SO
4,
HCl
CaC
2
+ 2H
2
O → C
2
H
2
↑ + Ca(OH)
2
CaC
2

(*)
+ H
2
SO
4
→ C
2
H
2
↑ + CaSO
4
2) Từ Mê tan:
2CH
4

o
C; Làm lạnh nhanh
→
1500
C
2
H
2
+ 3H
2
3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag
2
C
2
; Cu

2
C
2
Ag
2
C
2
+ 2HCl → C
2
H
2
↑ + 2AgC1 ↓
IV- Dãy đồng đẳng của Axetilen ( gọi chung là Ankin )
Dãy đồng đẳng của Axetilen gồm những Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng
C
n
H
2n

– 2
( n ≥ 2)
(
?)
thực chất là phản ứng xảy ra với AgNO
3
trong dung dòch NH
3
.
(
*)

CaC
2
được xem là muối của axêtilen C
2
H
2
Vì có liên kết ba trong mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự
như Axetilen.
- An kin nào có nối ba đầu mạch thì mới tác dụng với Ag
2
O / dd NH
3
§ 7. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của Benzen ( C
6
H
6
)
Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn
( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng
cộng.
CH CH

CH CH hay hay
CH CH
Các liên kết
π
là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp )
II- Tính chất hóa học của Ben Zen
1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy trong không khí cho nhiều mụi than ( do hàm lượng C

trong ben zen rất cao )
2C
6
H
6
+ 15 O
2

t C
→
0
12CO
2
+ 6H
2
O
2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế):
C
6
H
6
+ Br
2

o
bột Fe ;t C
→
C
6
H

5
Br + HBr
Brombenzen Hiđrobromua
Lưu ý: Benzen không làm mất màu da cam của dung dòch Brôm
3) Phản ứng cộng:
* Với H
2
:
C
6
H
6
+ 3H
2

t C ;Ni
→
0
C
6
H
12
( xiclohecxan )
* Với Cl
2
:
C
6
H
6

+ 3Cl
2

a.s
→
C
6
H
6
Cl
6
( Hecxaclo xiclohecxan)
(Thuốc trừ sâu : 666)
4) Phản ứng với HNO
3
( phản ứng Nitro hóa ):
C
6
H
5
–H + HO –NO
2

2 4
0
→
H SO .đ.đ
t
C
6

H
5
–NO
2
+ H
2
O
Nitro benzen
III- Điều chế Ben zen
1) Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp )
3C
2
H
2

0
600
→
xt, C
C
6
H
6
2) Đóng vòng ankan tương ứng:
C
6
H
14

xt,t C

→
0
C
6
H
6
+ 4H
2
↑
(n- hecxan)
IV- Dãy đồng đẳng của Benzen
Dãy đồng đẳng của benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là C
n
H
2n – 6
( n ≥ 6 ).
Các đồng đẳng của Ben Zen có cấu tạo vòng giống như ben zen và tính chất cũng tương tự như
benzen.
Từ C
8
trở đi mới có hiện tượng đồng phân do vò trí của nhóm thế ( nhóm gắn vào vòng benzen) .Ví
dụ: C
8
H
10
có các đồng phân vò trí nhóm thế như sau:
CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
§ 8. RƯU ÊTYLIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của rượu êtylic
CTPT: C
2
H
6
O
CTCT là: H H
H C C O H hay C
2
H
5
– O –H
H H gốc Êtylat (I)
Nhóm chức của rượu là nhóm – OH ( nhóm hroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( do bò oxi
hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng thế với Na, K… )
II- Tính chất hóa học của Rượu Êtylic
1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng trong không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều
nhiệt.
C
2
H

6
O + 3O
2

t
→
0
2CO
2
+ 3H
2
O
2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na … giải phóng H
2
2C
2
H
5
–OH + 2Na
→
2C
2
H
5
–ONa + H
2
↑
Nattri êtylat
Nattri êtylat dễ bò thuỷ phân trong nước cho ra rượu Êtylic
C

2
H
5
ONa + HOH
→
C
2
H
5
OH + NaOH
3) Tác dụng với Axit hữu cơ ( xem bài axit axêtic )
4) Phản ứng tách nước:
2C
2
H
5
OH
2 4
0
140
→
H SO đặc
C
C
2
H
5
– O –C
2
H

5
+ H
2
O
đi Êtyl ête
C
2
H
5
OH
2 4
0
170>
→
H SO đặc
C
C
2
H
4
↑ + H
2
O
Êtilen
III- Điều chế rượu Êâtylic
1) Từ chất có bột , đường: ( phương pháp cổ truyền )
(C
6
H
10

O
5
)
n
+ nH
2
O
A.xit
→
nC
6
H
12
O
6
Tinh bột, xenlulozơ
glucozơ
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
A.xit
→
2C
6

H
12
O
6
Saccarozơ
C
6
H
12
O
6
men rượu
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
↑
2) Tổng hợp từ Êtilen
CH
2
=CH
2
+ HOH
xt
→
C
2

H
5
OH
3) Từ dẫn xuất Halogen có mạch cacbon tương ứng:
C
2
H
5
Cl + NaOH
xt
t C
→
0
C
2
H
5
OH + NaCl
IV- Độ rượu :
Độ rượu là tỉ lệ % theo thể tích của rượu Êtylic nguyên chất trong hỗn hợp với nước .
Ví dụ : rượu 45
0
tức là trong 100lít rượu có chứa 45 lit rượu nguyên chất.
Đ
R
=
2
R
h
V

100
V
×
( đơn vò : độ
0
)

(–)

(+)
V- Dãy đồng đẳng của Rượu Êtylic
Dãy đồng đẳng của rượu Êtylic gọi là rượu no đơn chức, có công thức tổng quát là :
C
n
H
2n + 1
OH ( n ≥ 1 )
CTPT Tên quốc tế Tên thường dùng
CH
3
OH Mêtanol Mêtylic
C
2
H
5
OH Êtanol Êtylic
C
3
H
7

OH Propanol Propylic
C
4
H
9
OH Butanol Butylic
C
5
H
11
OH Pentanol Amylic
§ 9 . AXIT AXÊTIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của axit axetic
CTPT: C
2
H
4
O
2
CTCT: CH
3
– C – O H viết gọn : CH
3
–COO H
O gốc axêtat (I)
Do có nhóm –COOH ( nhóm caboxyl) nên axit axetic thể hiện đầy đủ tính chất của một
axit ( mạnh hơn axit cacbonic H
2
CO
3

)
II- Tính chất hóa học của CH
3
COOH
2)Tính axit:
Axit axê tic có đủ tính chất của một axit ( như axit vô cơ)
Ví dụ:
2CH
3
COOH + 2K → 2CH
3
COOK + H
2
↑
Kali axetat
2CH
3
COOH + CaCO
3
→ (CH
3
COO)
2
Ca + H
2
O + CO
2
↑
Canxi axetat
2) Tác dụng với rượu ( phản ứng estehóa)

CH
3
COOH + HO –C
2
H
5

H SO đặc
t C
→
2 4
0
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
(Êtyl axetat)
Tổng Tổng quát : Axit + rượu
→
este + nước……………
* Những hợp chất có thành phần phân tử gồm 1 gốc axit và 1 gốc hiđrocacbon gọi là este.
Những chất này thường có mùi đặc trưng.Ví dụ như Êtyl axetat. ⇒ CTTQ : R-COO-R’
III- Điều chế Axit axetic
1) Phương pháp lên men giấm:
C

2
H
5
OH

+ O
2

men giấm
→
CH
3
COOH + H
2
O
2)Từ muối axetat và một axit mạnh , như H
2
SO
4
:
2CH
3
COONa + H
2
SO
4
đ.đ → 2CH
3
COOH ↑ + Na
2

SO
4
3) Oxihóa Anđehit tương ứng:
2CH
3
–CHO + O
2

Mn
+
→
2
CH
3
–COOH
4) Oxi hoá butan, có xúc tác thích hợp
2C
4
H
10
+ 5O
2

0
t
xác tác
→
4CH
3
COOH + 2H

2
O

( -) (+)
Lưu ý: Khi oxi hóa anđêhit thì nhóm chức của anđehit ( nhóm–CHO )biến thành nhóm chức
của axit ( nhóm –COOH ).
IV- Dãy đồng đẳng của Axit axetic
Dãy đồng đẳng của axit axetic là những axit hữu cơ no đơn chức, có công thức chung là
C
n
H
2n + 1
COOH ( n ≥ 0 )
Các chất đồng đẳng cũng có tính chất tương tự như Axit axetic. Riêng axit fomic do có
nhóm –CHO nên có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
H-COOH + Ag
2
O
dung dòch NH
đun nhẹ
→
3
CO
2
↑ + H
2
O + 2Ag ↓
Ví dụ :
Giá trò
của n

CTPT Tên quốc tế Tên thường dùng
0 H –COOH Axit mêtanoic Axit fomic
1 CH
3
–COOH Axit êtanoic Axit axetic
2 C
2
H
5
–COOH Axit propanoic Axit propionic
3 C
3
H
7
–COOH Axit butanoic Axit butyric
4 C
4
H
9
–COOH Axit pentanoic Axit valeric
Như vậy tên axit đơn chức no được đọc theo qui tắc :
Tên quốc tế = Axit + tên an kan tương ứng + oic
Tên thường gọi không có qui tắc cụ thể.

§ 10. ESTE
1) Khái niệm về este
- Este là sản phẩm tách nước từ phân tử rượu và phân tử axit.
CTTQ của este là : R-COO- R’
Trong đó R và R’ là các gốc hiđro cacbon giống nhau hoặc khác nhau.
2) Tính chất vật lý:

- Este của các axit đơn chức no thường là những chất lỏng có mùi thơm hoa quả dễ chòu; dễ
bay hơi;
- Thường không tan trong nước.
Ví dụ: CH
3
COOC
2
H
5
Ê tyl axetat ( mùi hoa quả chín )
CH
3
–COO–CH
2
–CH(CH
3
) –CH
2
–CH
3
Izoamyl axetat ( mùi dầu chuối)
* Nhóm CH
3
trong ngoặc là nhánh nằm ngoài mạch chính.
3)Tính chất hóa học của este:
a) Phản ứng thuỷ phân : ( đây là phản ứng nghòch của phản ứng este hóa )
este + HOH
a.xit; t
→
0

Axit tương ứng + Rượu tương ứng………
Ví dụ:
CH
3
COOC
2
H
5
+ HOH
xt
→
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3HOH
a.xit

→
3C
17
H
35
COOH + C
3
H
5
(OH)
3
Glyxerol
b) Tác dụng với NaOH: ( phản ứng xà phòng hóa )
este + NaOH
t C
→
0
Muối Natri + Rượu tương ứng………….
Ví dụ:
CH
3
COOC
2
H
5
+ NaOH
t C
→
0
CH

3
COONa + C
2
H
5
OH
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
t C
→
0
3C
17
H
35
COONa + C
3
H
5
(OH)
3

c) Phản ứng cháy : cho CO
2
và H
2
O
Ví dụ:
CH
3
COOC
2
H
5
+ 5O
2

t C
→
0
4 CO
2
+ 4H
2
O
Lưu ý : chất béo ( dầu, mỡ động vật thực vật ) là hỗn hợp nhiều este của glyxerol C
3
H
5
(OH)
3
và các axit béo. CTTQ : ( RCOO )

3
C
3
H
5
Trogn đó R là gốc hiđrocacbon – C
15
H
31
, – C
17
H
35
, – C
17
H
33


§ 11. GLUCOZƠ
(C
6
H
12
O
6
= 180 )
I- Cấu tạo :
Dạng mạch hở : CH
2

–CH – CH – CH – CH – C –H ( CTCT để tham khảo )
OH OH OH OH OH O
Thu gọn : CH
2
OH (CHOH)
4
CHO
II) Tính chất vật lý :
Chất rắn màu trắng, vò ngọt, tan nhiều trong nước ( độ ngọt chỉ bằng 60% so với đường mía –
tức đường saccarozơ).
Glucozơ là đại diện đơn giản nhất thuộc nhóm gluxit ( bột, đường )
III)Tính chất hóa học :
1) Phản ứng oxi hóa :
(*)
Do có nhóm chức anđêhit : – CHO
Trong các phản ứng oxi hóa, dung dòch glucozơ đóng vai trò là chất khử.
a) Tác dụng với Ag
2
O ( Phản ứng tráng gương )
C
6
H
12
O
6
+ Ag
2
O
Dung dòch NH
đun nhẹ

→
3
C
6
H
12
O
7
+ 2Ag ↓ ( lớp gương sáng )
Axit glucômic
b) Tác dụng với Cu(OH)
2
:
C
6
H
12
O
6
+ 2Cu(OH)
2

t C
→
0
C
6
H
12
O

7
+ Cu
2
O ↓ + 2H
2
O
(đỏ gạch )
2) Phản ứng lên men rượu:
C
6
H
12
O
6

men rượu
→
2C
2
H
5
OH

+ 2CO
2
↑ ( nhiệt độ : khoảng 30
0
C )

CÁC GLU XIT THƯỜNG GẶP

1) Tinh bột và xenlulôzơ
Tinh bột : ( - C
6
H
10
O
5
- )
n
Xenlulozơ : ( - C
6
H
10
O
5
- )
m
( n < m )
2) Saccarozơ ( Đường kính ) : C
12
H
22
O
11
3) Glucozơ và Fructozơ : C
6
H
12
O
6

* Tính chất chung : Gluxit + H
2
O
.a xit
→
glucozơ ( hoặc fructozơ )
(
*)
phản ứng oxi hóa glucozơ có ứng dụng lớn trong việc phát hiện bệnh nhân tiểu đường.
THUỐC THỬ NHẬN BIẾT MỘT SỐ HP CHẤT HỮU CƠ
Chất cần NB Thuố thử Hiện tượng
Êtilen( C
2
H
4
)
-dung dòch Brom
-dung dòch KMnO
4
-mất màu da cam
-mất màu tím
Axêtilen:
C
2
H
2

- dung dòch Brom
- Ag

2
O / ddNH
3
- mất màu da cam
- có kết tủa vàng : C
2
Ag
2
↓
Mê tan :
CH
4
- đốt / kk
- khí Cl
2
và thử SP bằng q tím ẩm
- cháy : lửa xanh
-q tím → đỏ
Butien:
C
4
H
6
- dung dòch Brom
- dung dòch KMnO
4
- mất màu da cam
- mất màu tím
Benzen:
C

6
H
6
đốt trong không khí
- cháy cho nhiều mụi than
( khói đen )
Rượu Êtylic :
C
2
H
5
OH
-KL rất mạnh : Na,K, Ca …
- đốt / kk
- có sủi bọt khí ( H
2
)
- cháy: lửa xanh mờ
Glixerol:
C
3
H
5
(OH)
3
- Cu(OH)
2
-kết tủa màu xanh lơ
Axit axetic:
CH

3
COOH
- KL hoạt động : Mg, Zn ……
- muối cacbonat
- q tím
- có sủi bọt khí ( H
2
)
- có sủi bọt khí ( CO
2
)
- q tím → đỏ
Axit focmic :
H- COOH
-Ag
2
O/ddNH
3
- có kết tủa trắng ( Ag ↓ )
Glucozơ:
C
6
H
12
O
6
(dd)
- Ag
2
O/ddNH

3
- Cu(OH)
2
- có kết tủa trắng ( Ag ↓)
- có kết tủa đỏ son ( Cu
2
O ↓)
Tinh bột
( C
6
H
10
O
5
)
n

( dạng dd keo)
-dung dòch I
2
(tím ) - dung dòch → xanh
Protein ( dd) -đun nóng - đông tụ
Protein ( rắn) -đun nóng - có mùi khét
Lưu ý :
* Các chất đồng đẳng của các chất nêu trong bảng tóm tắt cũng có phương pháp nhận biết
tương tự ( vì chúng có tính chất hoá học tương tự )
Ví dụ : CH ≡ C – CH
2
– CH
3

cũng làm mất màu dd Brom như axetilen.

Chăm học lý thuyết, tích cực làm bài tập là yếu tố quyết đònh mọi thành công !