Một số phương pháp tách chất hữu cơ môn hoá

I. PHƯƠNG PHÁP TÁCH :
 Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau (như rïu với nước , axit với
nước), có thể dùng biện pháp chưng cất rồi làm ngưng tụ để thu hồi hoá chất.
 Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những hóa chất không tan lẫn với nhau vì
chất lỏng sẽ bò phân thành 2 lớp (như dầu với nước, benzen với nước).
 Phương pháp lọc (dùng phểu lọc) để tách rời các chất không tan ra khỏi dung dòch .
 Phương pháp cô cạn: thu hồi các hóa chất dạng rắn tan được trong nước ( như muối trong dung
dòch, NaOH trong dung dòch )
II. PHẢN ỨNG TÁCH :
Phản ứng chọn để tách phải hội đủ các điều kiện :
Chỉ tác dụng lên một chất trong hỗn hợp •
•
•
Sản phẩm tạo thành có thể tách được dễ dàng ra khỏi hỗn hợp (có trạng thái vật lý khác với
trạng thái vật lý ban đầu của hỗn hợp hoặc tạo thành 2 chất lỏng phân lớp)
Từ sản phẩm phải tái tạo được chất ban đầu. (Vd: không dùng dung dòch Br
2
để tách phenol và
anilin vì không tái tạo được)
TÁCH RIÊNG VÀ TINH CHẾ
MỘT SỐ PHẢN ỨNG TÁCH VÀ TÁI TẠO
CHẤT HỮU CƠ PHẢN ỨNG TÁCH & TÁI TẠO PHƯƠNG PHÁP THU HỒI
ANKEN
R–CH =CH
2
+ Br
2
→ R–CHBr –CH
2
Br
R–CHBr–CH

2
Br + Zn → R–CH=CH
2
+ ZnBr
2

thu lấy anken khí bay ra (hoặc chiết
lấy anken lỏng phân lớp)
ANK-1-IN
2R–C≡CH + Ag
2
O ⎯→
NH
3
2R–C ≡ CAg ↓ + H
2
O
R–C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓ + H
2
O + 2NH
3

R –C ≡ CAg + HCl → R–C ≡ CH + AgCl ↓
lọc bỏ kết tủa AgCl để thu hồi ankin
lỏng hoặc thu lấy ankin khí.
RƯU

2R–OH + 2 Na → 2R–ONa + H
2
↑
R–ONa + H
2
O → R–OH + NaOH
Chưng cất để thu hồi rượu.
PHENOL
C
6
H
5
–OH + NaOH → C
6
H
5
–ONa + H
2
O
C
6
H
5
–ONa + HCl → C
6
H
5
–OH + NaCl
làm lạnh để kết tinh hoàn toàn
phenol rồi lọc lấy.

ANILIN
C
6
H
5
–NH
2
+ HCl → C
6
H
5
NH
3
Cl
C
6
H
5
–NH
3
Cl + NaOH → C
6
H
5
–NH
2
+ NaCl +H
2
O
anilin lỏng không tan trong dung

dòch , chiết để tách.
ANKYL AMIN
R–NH
2
+ HCl → R–NH
3
Cl
R–NH
3
Cl + NaOH → R–NH
2
↑ +NaCl +H
2
O
thu lấy amin khí.
ANDEHIT
R-CHO + H
2
⎯⎯→
Ni
t
0
RCH
2
OH
RCH
2
OH + CuO ⎯⎯→
t
0

RCHO + Cu + H
2
O
-Làm lạnh hay hòa tan vào nước
-Hóa hơi rồi dẫn qua CuO, t
o
AXIT HỮU CƠ
2R–COOH +Ba(OH)
2
→ (R –COO)
2
Ba + 2H
2
O
(R–COO)
2
Ba +H
2
SO
4
→ 2R–COOH + BaSO
4
↓
-lọc bỏ kết tủa , chưng cất dung
dòch thu được axit .
Vd 1:Trình bày phương pháp hóa học tách hỗn hợp khí: CO
2
, C
2
H

4
, C
2
H
2
, C
2
H
6
.
t
o
Giải : Dẫn hỗn hợp vào dung dòch nước vôi trong , lọc tách ↓ đem hòa tan trong dung dòch HCl đun nóng thu
lấy CO
2
.
CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
↓ + H
2
O
CaCO
3
+ 2HCl → CaCl
2
+ H

2
O +CO
2
↑
Hỗn hợp khí còn lại dẫn qua dung dòch AgNO
3
trong NH
3
lọc lấy ↓ cho tác dụng với dung dòch HCl sẽ tách
riêng được C
2
H
2
.
CH≡CH + Ag
2
O ⎯→
NH
3
AgC ≡ CAg ↓ + H
2
O
Hay HC≡CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ AgC ≡ CAg↓ + 2H
2
O + 4NH
3

AgC ≡ CAg + 2 HCl → HC ≡ CH + 2AgCl ↓
Hai khí còn lại tiếp tục dẫn qua dung dòch Br
2
,C
2
H
6
không phản ứng thoát ra khỏi dung dòch Br
2
. Dung dòch
nhận được cho tác dụng bột Zn đun nóng tái tạo được C
2
H
4
.
CH
2
=CH
2
+ Br
2
→ CH
2
Br–CH
2
Br ;
CH
2
Br–CH

2
Br + Zn ⎯→
t
o
CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2
Vd 2: Tách riêng hỗn hợp C
6
H
6
, C
6
H
5
–OH , C
6
H
5
–NH
2
.

Giải : Sơ đồ tách
C
6
H

6
C
6
H
5
–OH
C
6
H
5
–NH
2
Các phương trình phản ứng :
C
6
H
5
–OH + NaOH → C
6
H
5
–ONa + H
2
O
C
6
H
5
–ONa + HCl → C
6

H
5
–OH + NaCl
C
6
H
5
–NH
2
+ HCl → C
6
H
5
NH
3
Cl
C
6
H
5
–NH
3
Cl + NaOH → C
6
H
5
–NH
2
+ NaCl +H
2

O
Vd 3: Bằng phương pháp hóa học tách riêng hỗn hợp : CH
3
–CHO , CH
3
–COOH , C
2
H
5
–OH.
Giải:Tách hỗn hợp theo sơ đồ sau :

Các phương trình phản ứng :
1.ddNaOH
2.chiết
C
6
H
5
NH
3
Cl
C
6
H
5
–OH
C
6
H

6
1dd HCl
2.chiết
C
6
H
6
C
6
H
5
ONa
NaOH d
ư
1.ddNaOH
2.chiết
C
6
H
5
OH↓
1.ddHCl
2.chiết
C
6
H
5
OH
1.Na

2.chưng cất
(CH
3
COO)
2
Ba
CH
3
CHO
C
2
H
5
OH
H
2
O
CH
3
CHO
1.ddBa(OH)
2
2.cô cạn rồi
làm lạnh
C
2
H
5
ONa C
2

H
5
OH
NaOH
1.ddH
2
SO
4
2.chưng cất
CH
3
COOH
1. H
2
O
2.chưng cất
CH
3
CHO
CH
3
COOH
C
2
H
5
OH
2CH
3
–COOH + Ba(OH)

2
→ (CH
3
–COO)
2
Ba + 2H
2
O
(CH
3
–COO)
2
Ba + H
2
SO
4
→ 2CH
3
–COOH + BaSO
4
↓
2C
2
H
5
–OH + 2 Na → 2 C
2
H
5
–ONa + H

2
↑
2H
2
O + 2 Na → 2 NaOH + H
2
↑
C
2
H
5
–ONa + H
2
O → C
2
H
5
–OH + NaOH
III- PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ :

Tinh chế hóa chất chính là tách riêng hóa chất cần tinh chế ra khỏi hỗn hợp , có thể thực hiện
theo 1 trong 2 hướng sau:
• Thực hiện phản ứng trên tạp chất cần loại bỏ.
• Thực hiện phản ứng trên chất cần tinh chế rồi tái tạo lại.
Vd 4 : Tinh chế C
2
H
2
có lẫn CH
4

và H
2
Giải : Thực hiện tinh chế theo sơ đồ sau:
C
2
H
2
CH
4
H
2
Các phương trình phản ứng :
ddHCl
AgC≡CAg
HC≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
⎯→ AgC ≡ CAg ↓ + 2NH
4
NO
3

Hoặc: HC≡CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ AgC ≡ CAg ↓+ 2H
2
O + 4NH

3

AgC ≡ CAg + 2 HCl ⎯→ HC ≡ CH + 2AgCl ↓
Vd 5: Tinh chế axit axetic có lẫn axit sulfuric.
Giải : Cho hỗn hợp tác dụng với (CH
3
COO)
2
Ba , H
2
SO
4
cho phản ứng tạo ↓ BaSO
4
. Lọc bỏ kết tủa , dung dòch
đem chưng cất thu được CH
3
COOH tinh khiết.
(CH
3
COO)
2
Ba + H
2
SO
4
→ 2 CH
3
COOH + BaSO
4

↓
Vd 6: Có 4 chất khí andehit fomic, butan, propilen, vinyl axetilen.
a) Phân biệt các chất khí trên nếu chúng được chứa trong các lọ mất nhãn
b) Tinh chế andehit fomic từ hỗn hợp 4 chất.
Giải :
a) Lấy mỗi chất một ít để làm mẫu. Thử 4 mẫu với dung dòch AgNO
3
trong NH
3
(đun nóng ï):
• Mẫu có gương bạc chứa HCHO.
• Mẫu có kết tủa màu vàng chứa vinylaxetylen.
Thử 2 mẫu còn lại với dung dòch Br
2
:
• Mẫu thử nào làm mất màu brom chứa propylen . Mẫu còn lại là butan
t
o
HCHO + 4AgNO
3
+6NH
3
+ 2H
2
O

⎯⎯→
(NH
4
)

2
CO
3
+ 4Ag ↓ + 4 NH
4
NO
3

Hoặc : HCHO + 4 [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→
t
o
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag ↓ + 6 NH
3
↑ +2 H
2
O
CH
2
=CH-C≡CH + AgNO
3

+ 2NH
3
⎯→ CH
2
=CH-C≡CAg ↓ + NH
4
NO
3

Hoặc : CH
2
=CH–C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ CH
2
=CH–C ≡ CAg ↓ + H
2
O + 2NH
3

CH
3
-CH=CH
2
+ Br
2
→ CH
3

-CHBr-CH
2
Br
b) Trộn hỗn hợp khí với lượng dư H
2
rồi đun nóng với Ni đến khi phản ứng hoàn toàn. Dẫn hỗn hợp sản phẩm
vào H
2
O chỉ có CH
3
OH bò hấp thụ, các khí còn lại không phản ứng bay ra. Dung dòch nhận được đun nóng
rồi dẫn hơi rượu qua ống đựng CuO, t
o
thu hồi HCHO.
HCHO + H
2
⎯⎯⎯→
Ni/t
o
CH
3
OH
CH
2
=CH-C≡CH + 3 H
2
⎯⎯⎯→
Ni/t
o
CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
⎯⎯⎯→
Ni/t
o
CH
3
-CH
2
-CH
3
t
o
CH
3
OH + CuO ⎯⎯→ HCHO + Cu + H
2
O
BÀI TẬP ĐỀ NGHỊ :

1) Khi oxihóa rượu etilic thu được hỗn hợp andehit, axit ,nước và rượu còn dư. Nêu phương pháp tách riêng
các hóa chất ra khỏi hỗn hợp .
2) Tách riêng các khí ra khỏi các hỗn hợp sau :
a) metylamin , axetilen , etilen , etan.
b) axetilen , etilen , propan , cacbonic .
3) Nêu phương pháp điều chế phenol và anilin từ benzen. Nếu có hỗn hợp chứa 3 hợp chất hữu cơ trên , hãy
nêu phương pháp tinh chế anilin từ hỗn hợp .
4) Tách riêng từng chất sau ra khỏi hỗn hợp :CH
3
COOH , CH
3
-OH , C
6
H
6
.
5) Tinh chế o-cresol (2-metyl phenol) ra khỏi hỗn hợp với benzen và hexan.
===================♥==================
CH
4
H
2
AgNO
3
/
NH
3
C
2
H

2
↑
AgCl ↓