gian an on TN 12 tiet 16,17 huu co

TiÕt 16, 17
Tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ
Ổn đònh lớp:

12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A /
12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A /
Nội dung ôn tập
I. Este:
* Công thức: CTC: RCOOR
/
( R,R
/
có thể giống hoặc khác nhau, có thể no, không no hoặc thơm )
1. Ph¶n øng ë nhãm chøc:
a, Ph¶n øng thủ ph©n este
RCOOR
/
+ HOH
 →←
0
42
,tSOH
RCOOH + R
/
OH RCOOR
/
+ NaOH
 →
0
2
,tOH

RCOONa + R
/
OH
CH
3
COOC
2
H
5
+ HOH
 →←
0
42
,tSOH
C
2
H
5
OH + CH
3
COOH
P thủ ph©n este trong m«i trêng axit lµ p thn nghÞch
CH
3
COOC
2
H
5
+ NaOH
 →

0
2
,tOH
C
2
H
5
OH + CH
3
COONa
P thủ ph©n este trong m«i trêng kiỊm lµ p x¶y ra mét chiỊu ( p xµ phßng ho¸ )
b, Ph¶n øng khư:
este bÞ khư bëi LiAlH
4
( liti nh«m hi®rua ) t¹o thµnh ancol bËc I. RCOOR
/

 →
0
4
,tLiAlH
RCH
2
OH + R
/
OH
2. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon: p thÕ, t¸ch, céng, TH
a, Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no: ( H
2
, Br

2
, Cl
2
).
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOCH
3
+ H
2

 →
0
,TNi
CH
3
(CH
2
)
7
CH
2

CH
2
(CH
2
)
7
COOCH
3
( metyl stearat ).
b, Ph¶n øng trïng hỵp: * Riêng H - CO – OR
/
có phản ứng tráng gương
II. Chất béo:

CH
2
–

O – CO - R
1
CH
2
–

O – CO – C
17
H
35

CH

–

O – CO - R
2
Hay CH

–

O – CO - C
17
H
35


CH
2
- O - CO - R
3
CH
2
- O - CO - C
17
H
35

a. Ph¶n øng thủ ph©n trong m«i tr êng axit

CH

2
–

O – CO - R
1
CH
2
–

OH R
1
COOH

CH

–

O – CO - R
2
+ 3 H
2
O
 →←
0
42
,tSOH
CH
2
–

OH R
2
COOH

CH
2
- O - CO - R
3
CH
2
- OH R
3
COOH
b. Ph¶n øng xµ phßng ho¸
CH
2
–

O – CO - R
1
CH
2
–

OH R
1
COONa

CH

–

O – CO - R
2
+ 3NaOH
→
0
,txt
CH

–

OH + R
2
COONa

CH
2
- O - CO - R
3
CH
2
- OH R
3
COONa
c. Ph¶n øng hi®ro ho¸
CH
2
OCO C
17

H
33
CH
2
OCO C
17
H
35


CHOCOC
17
H
33
+ 3 H
2

→
0
,txt
CH
2
OCO C
17
H
35


CH
2

OCOC
17
H
33
CH
2
OCO C
17
H
35

d. Ph¶n øng oxi ho¸
Nèi ®«i C = C ë gèc axit kh«ng no cđa chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ chËm bëi kh«ng khÝ t¹o thµnh peoxit.
III. Cacbon hi đrat:
Cacbonhi®rat lµ nh÷ng hỵp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc thêng cã c«ng thøc chung C
n
(H
2
O)
m
.
* Gåm ba lo¹i tiªu biĨu quan träng:
+ Monosaccarit: Glucoz¬ + §isaccarit: Saccaroz¬ + Poli saccarit: Tinh bét, xenluloz¬.
1. Glucoz¬:
a. TÝnh chÊt cđa ancol ®a chøc (poliancol)
* T¸c dơng víi Cu(OH)
2
2C
6
H

11
O
6
H + Cu(OH)
2
→(C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
* Ph¶n øng t¹o este Glucoz¬ cã thĨ t¹o ra C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5
b. TÝnh chÊt cđa nhãm an®ehit
* Oxi hãa Glucoz¬:
+ ph¶n øng tr¸ng b¹c: AgNO
3
+ 3NH
3

+ H
2
O → [Ag(NH
3
)
2
]OH+ NH
4
NO
3
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → CH
2
OH[CHOH]
4
COONH
4
+ 2Ag+ 3NH
3
+ H
2
O.
+ ph¶n øng khư Cu(OH)

2
khi ®un nãng
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO+2Cu(OH)
2
+ NaOH
→
0
t
CH
2
OH[CHOH]
4
COONa+ Cu
2
O
↓
+ 3H
2
O.
natri gluconat ®á g¹ch
* Khư Glucoz¬ b»ng hi®ro
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + H

2
 →
0
,tNi
CH
2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH Sobitol
c. Ph¶n øng lªn men C
6
H
12
O
6

C
enzim
0
35
0
30 −
 →
2C
2
H
5
OH + 2CO

2
C
6
H
12
O
6
→ 2 CH
3
-

CHOH- COOH axit Lactic
* fructozơ: CH
2
OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CH
2
OH
||
O
Có tính chất giống ancol đa chức và PƯ cộng H
2
vào nhóm cacbonyl tạo ancol đa chức.
Không có nhóm chức anđehit nên không có Pư tráng gương.
2. Saccaroz ơ: C
12
H
22
O
11
Saccaroz¬ hỵp bëi α- Glucoz¬ vµ β- Fruct¬z¬.

+ Không chứa nhóm chức anđehit CHO + Mantozơ: Chứa nhóm chức anđêhit CHO
a. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc
* Ph¶n øng víi Cu(OH)
2
- HiƯn tỵng: kÕt tđa Cu(OH)
2
tan ra cho dung dÞch mµu xanh lam.
- Gi¶i thÝch: saccaroz¬ cã nhiỊu nhãm -OH kỊ nhau.
2C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ Cu(C
12
H
21
O
11
)
2
+ 2H
2
O
* Ph¶n øng víi Ca(OH)
2
: saccaroz¬ hoµ tan hÕt vÈn ®ơc. Khi sơc khÝ CO

2
vµo dung dÞch canxi saccarat th×
thÊy kÕt tđa. C
12
H
22
O
11
+Ca(OH)
2
+H
2
O→ C
12
H
22
O
11
.CaO. 2H
2
O
C
12
H
22
O
11
.CaO. 2H
2
O + CO

2
→ C
12
H
22
O
11
+ CaCO
3
+ 2 H
2
O
b. Ph¶n øng thủ ph©n
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H

12
O
6
* Mantozơ: Pư với Cu(OH)
2
, thủy phân tạo 2 gốc glucozơ, ngoài ra còn có tính chất của anđehit.
3. Tinh bột: (C
6
H
10
O
5
)
n
Được cấu tạo bởi amonozơ và amino pectin
Lµ mét polisaccarit cã cÊu tróc vßng xo¾n, tinh bét biĨu hiƯu rÊt u tÝnh chÊt cđa mét poliancol, chØ biĨu
hiƯn râ tÝnh chÊt thủ ph©n vµ ph¶n øng mµu víi iot.
a. Ph¶n øng thủ ph©n
* Thủ ph©n nhê xóc t¸c axit (C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
 →

= 0
,tH
n C
6
H
12
O
6
Thùc ra tinh bét bÞ thủ ph©n tõng bíc qua c¸c giai ®o¹n trung gian lµ ®etrin [C
6
H
10
O
5
]
n
, mantoz¬.
* Thủ ph©n nhê enzim
glucozoMantozoextrin§bét Tinh
mantaza
OH
amilaza-β
OH
amilaza-α
OH
222
 → → →
b. Ph¶n øng mµu víi dung dÞch iot
4. Xenlulozơ : Mçi m¾t xÝch C
6

H
10
O
5
cã 3 nhãm -OH tù do, c«ng thøc cđa xenluloz¬ lµ [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
Xenluloz¬ lµ polisaccarit vµ mçi m¾t xÝch cã 3 nhãm -OH tù do nªn xenluloz¬ cã ph¶n øng thủ ph©n vµ
ph¶n øng cđa ancol ®a chøc.
a. Ph¶n øng cđa polisaccrit (C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
 →
o
tSOH ,

42
nC
6
H
12
O
6
P thủ ph©n còng x¶y ra ë d¹ dµy ®éng vËt nhai l¹i ( tr©u, bß ) nhê enzim xenlulaza.
b. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc
* Ph¶n øng víi níc Svayde
Xenluloz¬ ph¶n øng víi níc Svayde cho dung dÞch phøc ®ång xenluloz¬ dïng ®Ĩ s¶n xt t¬ ®ång-amoni¨c.
* Phản ứng este hoá [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+3nHNO
3

o
tSOH ,
42
[C
6
H

7
O
2
(ONO
2
)
3
]
n
+ 3nH
2
O.
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+2n(CH
3
CO)
2
O C
6
H
7

O
2
(OCOCH
3
)
2
(OH)]
n
+ 2n CH
3
COOH
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+3n(CH
3
CO)
2
O [C
6
H
7
O

2
(OCOCH
3
)
3
]
n
+3n CH
3
COOH
IV. Amin: Amin là những hợp chất hữu cơ đợc tạo ra khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro
trong phân tử NH
3
bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.Thí dụ: NH
3
; C
6
H
5
NH
2
; CH
3
NH
2

1. Tính chất của chức amin (-NH
2
)
a) Tính bazơ CH

3
(CH
2
)
2
NH
2
+ H
2
O

(CH
3
CH
2
CH
2
NH
3
)
+
+OH
-
CH
3
NH
2
+ HCl [CH
3
NH

3
]
+
Cl
-

Metylamin Metylaminclorua
* Tác dụng với quỳ hoặc phenolphtalein
Metylamin Anilin
Quỳ tím Xanh Không đổi màu
Phenolphtalein Hồng Không đổi màu
* So sánh tính bazơ C
n
H
2n+1 -
> H NH
2
> C
6
H
5
NH
2
b) Phản ứng với axit nitrơ
*Ankylamin bậc 1 + HNO
2
Ancol+ N
2
+H
2

O C
2
H
5
NH
2
+ HO NO C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2
O
Amin thơm bậc 1 + HONO (t
o
thấp) muối điazoni.
C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C
6
H
5
N
2

+
Cl
-
+ 2H
2
O Phenylđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hoá thay thế nguyên tử hiđro của nhóm -NH
2

C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
I C
6
H
5
NHCH
3
+ HI
Anilin Metyl iođua N-metylanilin
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin:
Phản ứng với nớc brom C
6
H
5

NH
2
+ 3 Br
2
C
6
H
2
Br
3
NH
2


+ 3HBr
V. Amino axit: Amino axit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl
(-COOH) và nhóm amino (-NH
2
).
H
2
N-CH
2
-COOH, R-CH(NH
2
)-CH
2
-COOH, C
6
H

4
(NH
2
)COOH.
1. Tính chất axit- bazơ của dung dịch amino axit
* Phản ứng với axit mạnh
H
2
N-CH
2
-COOH + HCl

H
3
N
+
- CH
2
COOHCl
-
Hoặc: H
3
N
+
-CH
2
-COO
-
+ HCl

H
3
N
+
- CH
2
COOHCl
-
* Phản ứng với bazơ mạnh
H
2
N-CH
2
-COOH + NaOH

H
2
N- CH
2
COONa + H
2
O
H
3
N
+
-CH
2
-COO
-

+ NaOH

H
2
N- CH
2
COONa + H
2
O
2. Phản ứng este hoá nhóm -COOH
H N -CH -COOH + C H OH H N -CH -COOC H + H O

2
2
2
22
2
5 5 2
khí HCl
3. Phản ứng của nhóm -NH
2
với HNO
2
H N -CH -COOH + HNO HO-CH -COOH +N + H O

2
2
2
2
2

2
4. Phản ứng trùng ng ng - Các axit-6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic