Sổ tay hóa học phổ thông - phần Huu co

Hóa học các hợp chất hữu cơ
Phần III
HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Chương 1
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
Hoá học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng
dụng của các hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng) của chúng. Hợp chất hữu
cơ là các hợp chất của cacbon trừ CO, CO
2
, axit cacbonic và các muối cacbonat.
Hiện nay, con người đã biết đến khoảng dưới 1 triệu hợp chất vô cơ và khoảng 7 triệu hợp
chất hữu cơ.
1. Những đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
Mặc dù không có danh giới thật rõ rệt giữa chất hữu cơ và chất vô cơ, các hợp chất hữu cơ
có một số đặc điểm chung sau đây :
1. Trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong hệ thống tuần
hoàn, song số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo nên chất hữu cơ thường không nhiều :
nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P,...
2. Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất
vô cơ.
4. Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường chậm và không hoàn toàn theo một hướng
nhất định nên tạo thành hỗn hợp sản phẩm.
2. Phân loại các hợp chất hữu cơ
a. Dựa vào mạch C: Chia thành 3 nhóm lớn:
− Các hợp chất mạch hở gồm
+ Loại no: Mạch C chỉ chứa liên kết đơn. Ví dụ dãy đồng đẳng ankan C
n
H
2n+2
,…

+ Loại chưa no: Mạch C ngoài liên kết đơn còn chứa liên kết đôi và liên kết ba.
Ví dụ anken C
n
H
2n
; các ankin, ankađien C
n
H
2n
−
2
;…
− Các hợp chất mạch vòng gồm:
+ Vòng no
Ví dụ:
H
2
C - CH
2

CH
2
+ Vòng không no
Ví dụ:
HC = CH
CH
2

+ Hợp chất thơm: có nhân
benzen

− Hợp chất dị vòng:
Ngoài C còn có các nguyên tố khác tham gia tạo vòng.
b. Dựa vào nhóm chức
Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho phân tử hợp
chất hữu cơ.
Một số nhóm chức quan trọng.
− Nhóm hyđroxyl: − OH
− Nhóm nitro: − NO
2
− Nhóm amin: − NH
2
Hợp chất đơn chức: Trong phân tử có 1 nhóm chức.
Hợp chất đa chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức giống nhau.
Ví dụ:
HOOC − R − COOH : Điaxit
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
78
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Hợp chất tạp chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức khác nhau.
Ví dụ: các aminoaxit
H
2
N − R − COOH, HO − CH
2
− CH

2
− CHO,…
3. Thuyết cấu tạo hoá học
Thuyết cấu tạo hoá học do nhà bác học Nga Butlêrôp đề ra năm 1861 gồm các luận điểm
chính.
1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên
kết đó sẽ tạo ra chất mới.
Thí d ụ : rượu etylic và ete metylic đều có công thức phân tử C
2
H
6
O, nhưng chúng có cấu
tạo hóa học khác nhau:
CH
3
– CH
2
– OH (rượu etylic - chất lỏng, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na).
CH
3
– O – CH
3
(ete metylic- chất khí, gần như không tan trong nước, không tác dụng với
Na
2. Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp
không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau
thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh và mạch vòng).
Ví dụ:
Mạch không nhánh (mạch thẳng) CH

3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
Mạch nhánh: CH
3
– CH

- CH
2
– CH
3
CH
3
Mạch vòng:

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Thí d ụ :
- Phụ thuộc vào bản chất các nguyên tử: CH
4
là chất khí dễ cháy, còn CCl
4
là chất lỏng
không cháy.
- Phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử: C
4

H
10
là chất khí, còn C
5
H
12
là chất lỏng.
- Phụ thuộc vào thứ tự liên kết các nguyên tử: trường hợp CH
3
- CH
2
- OH và
CH
3
- O - CH
3
(đã nêu ở trên).
4. Các dạng công thức hoá học
Các hợp chất hữu cơ có thể được biểu diễn bằng các dạng công thức sau:
a. Công thức tổng quát (CTTQ):
Cho biết thành phần định tính của hợp chất hữu cơ (thành phần nguyên tố cấu tạo nên hợp
chất)
Thí d ụ : C
x
H
y
O
z
(x, y, z là những số nguyên chưa biết) chỉ cho biết trong phân tử có 3
nguyên tố : C, H và O.

b. Công thức thực nghiệm (CTTN):
Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: CTTN của etilen (CH
2
)
n
, của glucozơ (CH
2
O)
n
(n là số nguyên dương, chưa xác
định).
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
79
Hóa học các hợp chất hữu cơ
c. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): Chỉ cho biết tỷ lệ số lượng các nguyên tử của các
nguyên tố trong phân tử
Ví dụ: CTĐGN của etilen CH
2
, của glucozơ CH
2
O
d. Công thức phân tử (CTPT):
Cho biết số lượng nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ, tức là cho
biết giá trị của n.
Ví dụ: CTPT của etilen C

2
H
4
, của glucozơ C
6
H
12
O
6
, của benzen C
6
H
6
, …
Liên hệ với CTĐGN ở trên, hệ số n đối với etilen : n = 2, với glucozơ: n = 6,…
e. Công thức cấu tạo (CTCT):
Nếu như công thức phân tử chỉ cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân
tử thì công thức cấu tạo còn cho biết cả thứ tự kết hợp và cách liên kết các nguyên tử đó
Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn.
Ví dụ: CTCT của axit axetic.

O
OH
CH
3
Dạng rút gọn: CH
3
– COOH
5. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ
Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ

Có hai loại điển hình:
a. Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa
hai nguyên tử. Ta gọi đó là liên kết σ.
b. Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch
tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết π.
c. Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song
giữa hai nguyên tử : một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng cho
hai liên kết π.
Liên kết π kém bền so với liên kết
σ
. Trong các phản ứng hoá học, nó thường bị đứt ra để
phân tử liên kết với 2 nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) của các nguyên tố khác (phân tử tham
gia phản ứng cộng).
Liên kết đơn có bản chất liên kết
σ
Liên kết đôi gồm 1 liên kết
σ
và 1 liên kết π.
Liên kết ba gồm 1 liên kết
σ
và 2 liên kết π.
− Khi nguyên tử cacbon chỉ tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp
3
định hướng theo phương từ tâm (hạt nhân) đến 4 đỉnh hình tứ diện đều và đó là hướng của 4
mối liên kết đơn (
σ
).
Ví dụ các liên kết trong phân tử metan

− Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử lai hoá kiểu sp
2
nằm
trong một mặt phẳng định hướng theo phương từ trọng tâm tam giác đều (hạt nhân) đến 3
đỉnh và đó là hướng của 3 liên kết đơn (liên kết
σ
). Obitan p còn lại xen phủ với một obitan
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
80
Hóa học các hợp chất hữu cơ
p của nguyên tử khác bên cạnh tạo thành liên kết π theo hướng vuông góc với mặt phẳng của
tam giác.
Ví dụ trong phân tử etilen:
σ
CH
2
= CH
2


π
− Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết ba, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp
tạo ra 2 obitan và tạo liên kết
σ
. Còn 2 liên kết π do 2 obitan p còn lại tham gia, vuông góc
với nhau và vuông góc với trục liên kết

σ
.
Ví dụ trong phân tử CH ≡ CH:

σ
CH ≡ CH

π

π
6. Hiện tượng đồng phân
a. Định nghĩa: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử, nhưng
có cấu tạo khác nhau nên có tính chất khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng
phân.
Ví dụ: C
5
H
12
có 3 đồng phân.
CH
3
− CH
2
− CH
2
− CH
2
− CH
3
(1)

CH
3
– CH

- CH
2
– CH
3
(2)
CH
3
CH
3

CH
3
– C - CH
3
(3)
CH
3
b. Bậc của nguyên tử cacbon
Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử được xác định bằng số nguyên tử cacbon
khác liên kết với nó. Bậc của cacbon được ký hiệu bằng chữ số La mã (I, II, III,…)
Ví dụ: I III II I
CH
3
– CH

- CH

2
– CH
3

I
CH
3
c. Các trường hợp đồng phân
* Đồng phân cấu tạo. Là hiện tượng đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các
nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra.
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau
(mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi.
Ví dụ: Butan C
4
H
10
có 2 đồng phân.
CH
3
− CH
2
− CH
2
− CH
3
: n - butan
CH
3
– CH

- CH
3
iso – butan
CH
3
2) Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức
Nhóm đồng phân này do:
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba
Ví dụ:
CH
2
= CH − CH
2
− CH
3
CH
3
− CH = CH − CH
3
buten -1 buten - 2

Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
81
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Khác nhau vị trí của nhóm thế

Ví dụ:
CH
3
– CH
2
– CH
2
Cl
CH
3
– CH

– CH
3
Cl
1 – clo propan (propyl clorua) 2 – clo propan (isopropyl clorua)
Khác nhau vị trí của nhóm chức
Ví dụ:
CH
3
− CH
2
− CH
2
− CH
2
− OH : butanol -1
CH
3
– CH

– CH
2
– CH
3
Rượu iso – butylic (butanol - 2)
OH
3) Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, do đó tính chất hoá học hoàn toàn
khác nhau. Những đồng phân nhóm chức quan trọng là:
+ Anken - xicloankan
Ví dụ C
3
H
6
có thể là
CH
2
= CH – CH
3
(Propen) H
2
C – CH
2
(xiclo propan)
CH
2
+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C
4

H
6
có những đồng phân sau:
CH
2
= CH − CH = CH
2
CH
2
= C = CH − CH
3
butađien -1,3 butađien -1,2
CH ≡ C − CH
2
− CH
3
CH
3
− C ≡ C − CH
3
.
butin -1 butin - 2

CH = CH
CH
2
– CH
2
xiclobuten
HC = CH

CH – CH
3
3 – metyl xiclopren -
1


HC = C – CH
3
CH
2
1 – metyl xiclopren – 1
H
2
C - C = CH
2
CH
2
1 – metylen
xiclopran
+ Rượu - ete
Ví dụ C
3
H
8
O có những đồng phân.
CH
3
− CH
2
− CH

2
− OH : propanol - 1
CH
3
– CH

– CH
3
propanol - 2
OH
CH
3
− CH
2
− O − CH
3
: etyl metylete
+ Anđehit – xeton
Ví dụ C
3
H
6
O có 2 đồng phân
CH
3
− CH
2
− CHO : propanal
CH
3

− CO − CH
3
: đimetylxeton (axeton hoặc propanon).
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
82
Hóa học các hợp chất hữu cơ
+ Axit - este
Ví dụ C
3
H
6
O
2
có 3 đồng phân
CH
3
− CH
2
− COOH : axit propionic
CH
3
− COO − CH
3
: metyl axetat
H − COO − C
2

H
5
: etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C
2
H
5
NO
2
có hai đồng phân
H
2
N − CH
2
− COOH : axit aminoaxetic và CH
3
− CH
2
− NO
2
: nitroetan.
* Nhóm đồng phân hình học:
Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Để có loại đồng phân này.
Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi.
Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử khác nhau:
a b

C = C với a
≠
b và c
≠
d

c d
Tùy theo vị trí của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử mà người ta phân biệt hai loại đồng
phân: đồng phân dạng cis hoặc đồng phân dạng trans.
− Cách xác định dạng cis, dạng trans:
+ Khi hai nhóm thể lớn nằm cùng phía so với mặt phẳng chứa lk đôi thì ta có dạng cis -
+ Khi hai nhóm thể lớn nằm khác phía so với mặt phẳng chứa lk đôi thì ta có dạng trans
Ví dụ1: buten - 2 (CH
3
− CH = CH − CH
3
)
CH
3
CH
3
C = C
cis – buten - 2
H H
CH
3
H
C = C
CH
3

H
trans – buten - 2
• Vậy để viết nhanh và đầy đủ đồng phân của một chất bất kỳ thì chúng ta cần:
Bước 1: Xác định xem chất đó thuộc loại hợp chất gì, no hay không no.
Bước 2: Viết đồng phân mạch cacbon.
Bước 3: Viết đồng phân vị trí của liên kết kép và của nhóm chức.
Bước 4: Viết đồng phân nhóm chức.
Bước 5: Kiểm tra xem trong các đồng phân vừa viết đồng phân nào có dạng đồng
phân cis-trans không
7. Hiện tượng đồng đẳng
Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành
phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH
2
. Những chất đó được gọi là những chất
đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy gọi là dãy đồng đẳng
Ví dụ:
− Dãy đồng đẳng ankan:
CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
,…(CTPT chung C
n
H

2n+2
).
− Dãy đồng đẳng anken:
C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
,…(CTPT chung C
n
H
2n
).
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
83
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Chú ý: Không phải tất cả các chất có cùng công thức chung đều là đồng đẳng của nhau. Ví
dụ: không phải tất cả các rượu no đơn chức có công thức chung C
n

H
2n+1
OH là đồng đẳng.
Chẳng hạn CH
3
− CH
2
− OH rượu bậc 1
CH
3
– CH

– CH
3
Rượu bậc 2
OH
Hơn kém nhau 1 nhóm CH
2
nhưng có tính chất hoá học không hoàn toàn giống nhau -
không phải là đồng đẳng của nhau.
Hai chất đồng đẳng liên tiếp (kề nhau) có số nguyên tử cacbon C
n
và C
n+1
hoặc C
n-1
.
Sự biến đổi tính chất vật lý của các chất trong dãy đồng đẳng thường tuân theo một quy
luật chung. Ví dụ mạch cacbon càng dài thì nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan
trong nước giảm dần.

8. Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ
a. Tên gọi thông thường:
Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất hiện từ xưa và bắt nguồn từ nguyên
liệu hoặc tên nhà bác học tìm ra, hoặc một địa điểm tìm ra hợp chất đó,...
Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),…
b. Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên một hợp chất hữu cơ theo danh pháp quốc tế, chúng ta cần tiến hành theo các
bước sau:
− Bước 1: Chọn mạch C chính là mạch C dài nhất có chứa nối đôi, nối ba, nhóm thế,
nhóm chức, …
− Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính (bằng chữ số ả rập) xuất phát
từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh.
Quy tắc đánh số. Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự.
Nhóm chức → nối đôi → nối ba → mạch nhánh.
Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiền lần lượt: Axit → anđehit → rượu.
− Bước 3: Gọi tên.:
Tên = vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính (có đuôi phù hợp với từng loại
chất) + vị trí lk bội.
+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì gộp chúng lại và thêm các tiếp đầu ngữ: đi (2), tri
(3), tetra (4), penta (5),…
+ Ngăn cách giữa số và chữ là dấu “–’’
Chú ý: Hiện nay cũng tồn tại một số cách gọi khác tùy trường hợp và điều kiện nghiên cứu
mà chúng ta nên sử dụng cách gọi tên cho phù hợp.
* Tên mạch chính: xuất phát từ các hiđrocacbon no mạch thẳng. Các hợp chất cùng loại
(cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau.
Cụ thể:
Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an:
CH
3
− CH

2
− CH
3
: propan
Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en:
CH
2
= CH − CH
3
: propen
Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in:
CH
≡
C − CH
3
: propin
Hợp chất anđehit có đuôi al:
CH
3
− CH
2
− CHO : propanal
Hợp chất rượu có đuôi ol:
CH
3
− CH
2
− CH
2
− OH : propanol

Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
84
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:
CH
3
− CH
2
− COOH : propanoic.
Hợp chất xeton có đuôi on:
CH
3
– C – CH
3
propanon (axeton)

O
− Để chỉ số nguyên tử C có trong mạch chính, người ta dùng các phần nền (phần đầu) sau:
Bảng 5: Phần nền để gọi tên các hợp chất hữu cơ
Số nguyên
tử C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Phần nền Met Et Prop But Pen Hex Hep Oct Non dec
* Tên của nhóm thế: Trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử khác hiđro (như Cl, Br,
…) hoặc nhóm nguyên tử (như − NO
2

, − NH
2
,…, các gốc hiđrocacbon CH
3
−, C
2
H
5
−,…) đều
được coi là nhóm thế.
− Νhóm thế là các nguyên tử thì tên gọi là tên nguyên tố.
− Tên gốc hiđrocacbon đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác
nhau.
+ Gốc hiđrocacbon no hoá trị 1 gọi theo tên của ankan tương ứng bằng cách thay đuôi
−an bằng đuôi −yl và được gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ: CH
3
− : metyl, C
2
H
5
− : etyl,…
+ Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị 1 có đuôi −enyl đối với anken, đuôi −nyl đối với
ankin và đuôi -đienyl đối với đien.
Ví dụ:
CH
2
= CH −: etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)
CH ≡ C −: axetilenyl hay etinyl.
+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc tách nguyên

tử O khỏi anđehit hay xeton. Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen. Ví dụ:
CH
3
−CH
2
−CH = : propyliđen.
9. Một số dạng phản ứng hoá học trong hoá hữu cơ
a. Phản ứng thế: Là phản ứng trong đó nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) bị thay thế bởi
nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác.
Ví dụ:
CH
4
+ Cl – Cl -> CH
3
Cl + HCl
b. Phản ứng cộng hợp: Là phản ứng trong đó phân tử của một chất cộng hợp vào liên kết
đôi hoặc liên kết ba trong phân tử của chất khác.
Ví dụ:
CH
3

– CH = CH
2
+ Br
2
-> CH
3

– CH = CH
2

Br Br
CH
3

– CH = CH
2
+ Br
2
-> CH
3

– CH – CH
3
sản phẩm chính
Br
CH
3

– CH
2
– CH
2
sản phẩm phụ
Br
Trong trường hợp phản ứng cộng hợp bất đối xứng, hướng cộng chủ yếu được xác định
theo quy tắc cộng Maccopnhicop (hay quy tắc cộng hợp bất đối xứng):
Theo quy tắc Maccopnhicop, trong phản cộng HX vào liên kết bội bất đối xứng, nguyên tử
H (hay là phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều H hơn, còn
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
85
Hóa học các hợp chất hữu cơ
nguyên tử X (hay là phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon có ít H hơn.
Vì vậy sản phẩm chính trong phản ứng trên là iso-propyl clorua.
Quy tắc cộng được hiểu rộng ra với các tác nhân là những phân tử bất đối xứng chung chứ
không riêng HX.
Sản phẩm thu được theo quy tắc này là sản phẩm chính chiếm phần lớn, còn sản phẩm thu
được ngược quy tắc này là sản phẩm phụ, chiếm một tỷ lệ rất thấp.
Chú ý: Khi phản ứng cộng hợp tác nhân bất đối có xúc tác là các peoxit thì sản phẩm tạo
thành theo hướng ngược quy tắc cộng trên là sản phẩm chính (sản phẩm Hopman)
c. Phản ứng tách HX (HCl, HBr, H
2
O,…): Là phản ứng tách một hay nhiều phân tử HX
khỏi các phân tử hợp chất hữu cơ. Trong những phản ứng đó, X được tách ra với một H ở C
bên cạnh C liên kết trực tiếp với X:
Ví dụ:
CH
3

– CH – CH
3
 →
0
,, tROHKOH
CH
3

– CH = CH
2
+ HBr

Br
Trong những trường hợp phức tạp, có nhiều H có thể tách ra cùng X liên kết với các
nguyên tử C có bậc khác nhau, sản phẩm tách chính sẽ được xác định theo quy tắc tách
Zaixep:
“Trong phản ứng tách HX khỏi phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử X sẽ được ưu tiên tách
ra cùng nguyên tử H ở C bậc cao hơn”.
CH
3

– CH – CH
2
– CH
3

 →
0
,, tROHKOH
CH
3

– CH = CH – CH
3
+ HBr

sản phẩm chính
Br

CH
2
= CH

– CH
2
– CH
2
+ HBr sản phẩm phụ
d. Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome)
giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime)
Phản ứng trùng hợp có thể xảy ra giữa hai loại monome khác nhau, khi đó gọi là phản ứng
đồng trùng hợp.
Điều kiện để các monome tham gia phản ứng trùng hợp là: phân tử phải có liên kết kép
hoặc có vòng không bền.
Ví dụ:
nCH
2
= CH
2
 →
ptxt ,,
0

(- CH
2
– CH
2
- )
n

e. Phản ứng trùng ngưng: Là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành
phân tử lớn polime, đồng thời tách ra nhiều phân tử nhỏ đơn giản như H
2
O, NH
3
, HCl,…
Điều kiện để các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là: phân tử phải có ít nhất 2
nhóm chức hoặc 2 nguyên tử linh động có thể tách khỏi phân tử.
Phản ứng trùng ngưng có thể xảy ra giữa hai loại monome khác nhau.
Ví dụ:
nHOOC – (CH
2
)
5
– NH
 →
ptxt ,,
0
(- CO – (CH
2
)
5
– NH -)
n
+ nH
2
O
f. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn): tạo thành CO
2

, H
2
O và một số sản phẩm khác.
Ví dụ:
CH
3
OH + 3/2O
2
-> CO
2
+ 2H
2
O
+ Phản ứng oxi hoá nhóm chức hoặc oxi hoá liên kết kép (oxi hoá không hoàn toàn).
Ví dụ
+ Oxi hoá : rượu → anđehit → axit.
R – CH
2
OH -> R – CHO -> RCOOH
g. Phản ứng khử hợp chất hữu cơ: Khử các nhóm chức để biến loại chất này thành loại
chất khác.
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
86
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Ví dụ:
R – CHO -> R – CH

2
OH
h. Phản ứng este hóa: Là phản ứng giữa axit và rượu tạo thành este.
Ví dụ:
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
 →
đSOH
42
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Muốn phản ứng este hoá xảy ra hoàn toàn, phải dùng chất hút nước (thường hay dùng
H
2
SO
4
đ, Al
2

O
3
,…)
i. Phản ứng thuỷ phân: Là phản ứng giữa hợp chất hữu cơ và nước tạo thành hai hay
nhiều hợp chất mới.
Ví dụ:
CH
3
COONa + H
2
O -> CH
3
COOH + Na
+
+ OH
-
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O CH
3
COOH + C
2
H
5

OH
j. Phản ứng crackinh: Là quá trình bẻ gãy mạch cacbon của phân tử hiđrocacbon thành
các phân tử nhỏ hơn dưới tác dụng của nhiệt hoặc chất xúc tác.
C
3
H
6

 →
crk
CH
4
+ C
2
H
4
k. Phản ứng refominh: Là quá trình dùng nhiệt và chất xúc tác biến đổi cấu trúc mạch các
hiđrocacbon: từ mạch hở thành mạch vòng, từ mạch ngắn thành mạch dài,…
10. Các hiệu ứng chuyển dịch electron
a. Hiệu ứng cảm ứng
+ Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng (ký hiệu là I) là sự dịch chuyển mây e dọc theo mạch C
dưới tác dụng hút hoặc đẩy của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử..
Ví dụ:
CH
3
→ CH
2
→ CH
2
→ Cl

+ Phân loại
Quy ước: Trong liên kết
σ
(C − H) nguyên tử H có I = 0
- Nhóm thế có độ âm điện lớn hơn H sẽ hút e gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (
−
I). Hiệu ứng
−I tăng theo chiều tăng của độ âm điện của nhóm thế.
− F > −Cl > −Br.
− F > −OH > −NH
2
- Nhóm thế có độ âm điện nhỏ hơn H, có +I. Hiệu ứng +I tăng theo bậc của ankyl
− C(CH
3
)
3
> −CH(CH)
3
> −C
2
H
5
> −CH
3
- Hiệu ứng cảm ứng I giảm nhanh khi tăng chiều dài mạch các liên kết
σ
và sự án ngữ
không gian.
+ Ứng dụng: Hiệu ứng cảm ứng I dùng để giải thích tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ:
− Nhóm thế gây hiệu ứng

−
I càng mạnh, làm tính axit của hợp chất càng tăng.
− Nhóm thế gây hiệu ứng +I càng mạnh làm tính bazơ của hợp chất càng tăng.
b. Hiệu ứng liên hợp
+ Định nghĩa: Hiệu ứng liên hợp (ký hiệu là C) là hiệu ứng dịch chuyển mây electron
π
trong hệ liên hợp dưới tác dụng hút hoặc đẩy e của các nguyên tử nhóm thế.
+ Phân loại:
− Nhóm thế hút electron π gây ra hiệu ứng -C. Đó là các nhóm thế không no.
Ví dụ:

CH
2
= CH – CH = O
Hiệu ứng này giải thích sự thay đổi tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ có nhóm thế:
Nhóm thế −C làm tăng độ phân cực của liên kết O − H, do đó làm tăng tính axit.
- Nhóm thế +C (nhóm thế đẩy electron π) làm tăng tính bazơ (tức khả năng kết hợp proton
nhờ cặp electron p không phân chia) và làm giảm tính axit.
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
87
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Ví dụ các nguyên tử H ở vị trí ortho và para trong phân tử phenol dễ bị thế do hiệu ứng +C
gây ra bởi oxi của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí này cao hơn.

OH
Chương 2

HIĐROCACBON
Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa các nguyên tử cacbon và
hiđro. Dựa vào cấu tạo mạch cacbon và bản chất liên kết giữa các nguyên tử cacbon, người ta
thường phân ra ba loại lớn:
− Hiđrocacbon no (bão hoà, trong phân tử chỉ có liên kết đơn - liên kết
σ
).
− Hiđrocacbon không no (chưa bão hoà, trong phân tử ngoài liên kết đơn, còn có liên kết
đôi và liên kết ba - nghĩa là có cả liên kết
σ
và π).
− Hiđrocacbon thơm
− Đối với hiđrocacbon no mạch hở, ta thấy số liên kết giữa các nguyên tử C bằng số
nguyên tử cacbon trừ đi 1. Vì mỗi nguyên tử C có 4e hoá trị (C có hoá trị IV) mà mỗi liên kết
cần 2e hoá trị, nên nếu phân tử có n nguyên tử C thì số e hoá trị còn để liên kết với H là 4n −
2 (n − 1) = 2n + 2. Do vậy công thức chung của hiđrocacbon no mạch hở là C
n
H
2n+2
.
− Đối với hiđrocacbon không no mạch hở có một liên kết đôi (ví dụ anken), ngoài liên kết
σ
còn cần 2e hoá trị để tạo thành liên kết π giữa 2 nguyên tử C.
Do số e hoá trị cần để liên kết với H giảm đi 2 đơn vị. Do đó công thức của anken là C
n
H
2n
.
Nếu anken có a liên kết đôi thì công thức chung sẽ là C
n

H
2n+2
−
2a
.
− Đối với hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba (ankin, ví dụ CH
3
− C ≡ CH) thì ngoài
liên kết
σ
còn 2 liên kết π dùng hết 4e hoá trị. Do đó số nguyên tử H liên kết cũng giảm đi 4
đơn vị (so với hiđrocacbon no). Công thức chung của ankin sẽ là C
n
H
2n+2
−
4
= C
n
H
2n
−
2
.
− Đối với hiđrocacbon vòng no: Khi tạo thành vòng đã dùng mất 2e hoá trị nên số e hoá trị
để liên kết với H giảm nên số e hoá trị để liên kết với H giảm 2 đơn vị (so với hiđrocacbon no
mạch hở). Do đó, công thức hiđrocacbon vòng no (xicloankan) là C
n
H
2n

(đồng phân của
anken).
Vậy công thức chung của mọi hiđrocacbon là: C
n
H
2n+2
−
2a
.
n: Số nguyên tử C trong phân tử.
a = Số liên kết π + số vòng
I. Hiđrocacbon no mạch hở _Ankan
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung của dãy là C
n
H
2n+2
với n ≥ 1.Tên gọi chung là ankan hay parafin
Chất đơn giản nhất là metan CH
4
(metan). Tất cả các hợp chất có cùng công thức chung
hợp thành một dãy đồng đẳng của metan CH
4
.
b. Đồng phân:
Từ C
1
- C
3

: không có hiện tượng đồng phân
Từ C
4
: có đồng phân mạch cacbon: không nhánh (thẳng) và có nhánh.
Ví dụ:
C
4
H
10
: có hai đồng phân: CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
và CH
3
– CH(CH
3
) – CH
3
c. Danh pháp:
+ Danh pháp thường:
Tất cả các ankan đều tận cùng bằng đuôi “an”.
Đồng Đức Thiện




Trường THPT Tân Yên số 1
88
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Bốn ankan đầu dãy có tên gọi xuất phát từ nguồn gốc lịch sử. Các ankan khác có tên
gọi xuất phát từ các số đếm.
Tên gọi của một số ankan đầu dãy được giới thiệu trong bảng sau:
Bảng 5: Tên gọi một số ankan đầu dãy
Công thức Tên gọi Công thức Tên gọi
CH
4
Metan C
6
H
14
Hexan
C
2
H
6
Etan C
7
H
16
Heptan
C
3
H
8
Propan C
8

H
18
Octan
C
4
H
10
Butan C
9
H
20
Nonan
C
5
H
12
Pentan C
10
H
22
Decan
• Với ankan mạch nhánh:
Tên gọi của một số ankan mạch nhánh được gọi theo quy ước sau:
+ Để phân biệt với trường hợp mạch C có nhánh, người ta thêm vào trước tên gọi của
ankan mạch thẳng tiếp đầu ngữ : n – (normal nghĩa là bình thường).
+ Nếu ở nguyên tử C thứ 2 có 1 nhánh – CH
3
thì thêm trước tên gọi tiếp đầu ngữ: iso
+ Nếu ở nguyên tử C thứ 2 có 2 nhánh – CH
3

thì thêm trước tên gọi tiếp đầu ngữ: neo
Ví dụ:
C
5
H
12
: có ba đồng phân:
1, CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
3
n - pentan
2, CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
– CH
3
iso - pentan
3, CH
3
– C(CH

3
)
2
– CH
3
neo – pentan
+ Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên ankan theo danh pháp quốc tê, chúng ta tiến hành qua các bước sau:
- Bước 1: Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính
- Bước 2: Đánh số thứ tự các nguyên tử C của mạch chính từ phía nào gần nhánh
- Bước 3: Gọi tên: Tên ankan = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
Ví dụ:

1
CH
3
–
2
CH
2
–
3
CH –
4
CH –
5
CH
2
–
6

CH
3
Cl CH
3
3 – Clo – 4 – metyl hexan
2. Tính chất vật lý
− Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử. Bốn
chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 17 là chất lỏng, khi n ≥ 18 là chất rắn.
− Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ
3. Tính chất hoá học
* Đặc điểm cấu tạo:
Phân tử CH
4
:
H
C
H H H
Cấu trúc phân tử:
hoặc
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
89
Hóa học các hợp chất hữu cơ
.− Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết
σ
) tạo thành từ 4 obitan lai hoá sp
3

của
nguyên tử C, định hướng kiểu tứ diện đều. Do đó mạch C có dạng gấp khúc. Các nguyên tử
có thể quay tương đối tự do xung quanh các liên kết đơn.
− Hiện tượng đồng phân do các mạch C khác nhau (có nhánh khác nhau hoặc không có
nhánh).
Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.
a. Phản ứng thế
+ Thế clo và brom: Khi chiếu sáng hoặc đun nóng hỗn hợp ankan và clo (hoặc Brom),
phản ứng diễn ra và tạo thành hỗn hợp sản phẩm
CH
4
+ Cl
2

 →
askt
CH
3
Cl
CH
3
Cl + Cl
2
 →
askt
CH
2
Cl
2
+ HCl

CH
2
Cl
2
+ Cl
2
 →
askt
CHCl
3
+ HCl
CHCl
3
+ Cl
2

 →
askt
CCl
4
+ HCl
CH
4
+ Br
2

 →
>
C
0

100
CH
3
Br + HBr
Iot không có phản ứng thế với ankan. Flo phân huỷ ankan kèm theo nổ.
Những ankan có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những
nguyên tử H của nguyên tử C bậc cao.
Ví dụ:
CH
3
– CH
2
– CH
3
+ Cl
2
 →
askt
CH
3
– CHCl – CH
3
+ HCl
+ Thế với HNO
3
(hơi HNO
3
ở 200
o
C − 400

o
C).
C
2
H
6
+ HO – NO
2

 →
đSOH
42
C
2
H
5
– NO
2
+ H
2
O
b. Tác dụng của nhiệt độ:
+ Phản ứng phân hủy -> C + H
2
Ví dụ nhiệt phân metan:
CH
4

 →
C

0
1000
C + 2H
2
+ Phản ứng tách hiđro -> anken + H
2
: (ở 400 − 900
o
C, xúc tác Cr
2
O
3
+ Al
2
O
3
)

CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3

 →
0
32

,tOAl



+−−=
+−=−
)(
)(
2322
233
sppHCHCHCHCH
spcHCHCHCHCH
+ Phản ứng crackinh -> ankan + anken (mạch nhỏ hơn)
C
4
H
10
 →
0
t



+
+
634
4262
HCCH
HCHC
c. Phản ứng oxi hoá:

+ Phản ứng cháy: sản phẩm cháy là CO
2
và H
2
O.
CH
4
+ 2O
2

 →
0
t
CO
2
+ 2H
2
O
+ Oxi hoá không hoàn toàn:
CH
4
+ O
2
-> C + 2H
2
O
CH
4
+ 2Cl
2

 →
0
t
C + 4HCl
CH
4
+ O
2
 →
CNO
0
700,
HCHO + H
2
O
CH
4
+ 1/2O
2

 →
atmCCu 100,250,
0
CH
3
OH
4. Điều chế
a. Điều chế metan:
Đồng Đức Thiện




Trường THPT Tân Yên số 1
90
Hóa học các hợp chất hữu cơ
+ Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than
đá.
+ Tổng hợp
C + 2H
2

 →
CNi
0
500,
CH
4
CO + 3H
2

 →
0
,txt
CH
4
+ H
2
O
CH

3
COONa + NaOH
 →
0
,tCaO
CH
4
+ Na
2
CO
3

Al
4
C
3
+ 12H
2
O -> 4Al(OH)
3
+ 3CH
4
b. Điều chế các ankan khác
+ Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm crackinh.
+ Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen:
R - Cl + 2Na + Cl - R' → R - R' + 2NaCl
Ví dụ:
CH
3
– Cl + 2Na + C

2
H
5
–Cl
 →
0
t
CH
3
– CH
2
– CH
3
+ 2NaCl
CH
3
– Cl + 2Na + Cl – CH
3

 →
0
t
CH
3
– CH
3
+ 2NaCl
+ Từ các muối axit hữu cơ
R – COONa + NaOH
 →

0
,tCaO
R - H + Na
2
CO
3

5. Ứng dụng
− Dùng làm nhiên liệu (CH
4
dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại).
− Dùng làm dầu bôi trơn.
− Dùng làm dung môi.
− Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CCl
4
, CF
2
Cl
2
,…
− Đặc biệt từ CH
4
điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H
2

, amoniac,
CH ≡ CH, rượu metylic, anđehit fomic
II. Anken (olefin)
1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung của dãy là C
n
H
2n
với n ≥ 2.Tên gọi chung là anken hay olefin
Chất đơn giản nhất là etilen C
2
H
4
. Tất cả các hợp chất có cùng công thức chung hợp thành
một dãy đồng đẳng của etilen C
2
H
4
.
b. Đồng phân:
Từ C
2
- C
3
: không có hiện tượng đồng phân
Từ C
4
: có đồng phân về:
+ Mạch cacbon: không nhánh (thẳng), có nhánh và mạch vòng (xicloankan).

+ Đồng phân về vị trí của liên kết đôi
+ Có thể có đồng phân hình học (đồng phân cis, trans)
Ví dụ:
C
4
H
8
: có các đồng phân:
1, CH
2
= CH – CH
2
– CH
3
2, CH
3
– CH = CH – CH
3
3, CH
2
= C(CH
3
) – CH
3
Buten - 2 (CH
3
− CH = CH − CH
3
) có đồng phân hình học:
CH

3
CH
3
C = C
cis – buten - 2
H H
CH
3
H
C = C

H CH
3

c. Danh pháp:
+ Danh pháp thường:
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
91
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Tên gọi của các anken xuất phát từ tên ankan tương ứng, chỉ đổi đuôi “an” thành đuôi
“ilen”:
Công thức Tên gọi
Công thức Tên gọi
C
6
H

12
Hexilen
C
2
H
4
Etilen C
7
H
14
Heptilen
C
3
H
6
Propilen C
8
H
16
Octilen
C
4
H
8
Butilen C
9
H
18
Nonilen
C

5
H
10
Pentilen C
10
H
20
Decilen
+ Danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC):
Để gọi tên anken theo danh pháp quốc tê, chúng ta tiến hành qua các bước sau:
- Bước 1: Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết đôi làm mạch chính
- Bước 2: Đánh số thứ tự các nguyên tử C của mạch chính từ phía nào gần lk đôi
- Bước 3: Gọi tên: Tên anken = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
(đổi đuôi an -> en) + vị trí lk đôi
Ví dụ:

1
CH
3
–
2
CH =
3
C –
4
CH –
5
CH
2
–

6
CH
3
Cl CH
3
3 – Clo – 4 – metyl hexen - 2
2. Tính chất vật lý
− Theo chiều tăng của n (trong công thức C
n
H
2n
), nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng.
n = 2 − 4 : chất khí
n = 5 − 18 : chất lỏng.
n ≥ 19 : chất rắn.
− Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…)
3. Tính chất hoá học
* Đặc điểm cấu tạo:
− Mạch C hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.
− Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết
σ
và 1 liên kết π. Nguyên tử C ở liên kết
đôi tham gia 3 liên kết
σ
nhờ 3 obitan lai hoá sp
2
, còn liên kết π nhờ obitan p không lai hoá.
− Đặc biệt phân tử CH
2
= CH

2
có cấu trúc phẳng.

− Do có liên kết π nên khoảng cách giữa 2 nguyên tử C = C ngắn lại và hai nguyên tử C
này không thể quay quanh liên kết đôi vì khi quay như vậy liên kết π bị phá vỡ.
Do liên kết π trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng, dễ bị
oxi hoá ở chỗ nối đôi và có phản ứng trùng hợp.
a. Phản ứng cộng hợp
+ Cộng hợp H
2
:
CH
2
= CH
2
+ H
2

 →
0
,tNi
CH
3
– CH
3
+ Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
CH
2
= CH
2

+ Cl
2
 →
0
,tNi
CH
2
– CH
2
Cl Cl
(Theo dãy Cl
2
, Br
2
, I
2
phản ứng khó dần.)
+ Cộng hợp hiđrohalogenua HX (sản phẩm theo quy tắc cộng Maccopnhicop)
CH
3
– CH = CH
2
+ HCl
 →
OH
2
CH
3
– CH

– CH
2
(spc)
Cl H
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
92
Hóa học các hợp chất hữu cơ
(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)
+ Cộng hợp H
2
O (đun nóng, có axit loãng xúc tác):
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao
CH
3
– CH = CH
2
+ H – OH
 →
+
0
,tH
CH
3
– CH

– CH

2
(spc)
OH H
b. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
nCH
2
= CH
2
 →
0
,, txtp
(- CH
2
– CH
2
-)
n
etilen poli etilen (PE)
c. Phản ứng oxi hoá
+ Phản ứng cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn)
C
n
H
2n
+
2
3n
O
2

 →
0
t
nCO
2
+ nH
2
O
+ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ nối
đôi tạo thành anđehit hoặc axit.
R – CH = CH
2
+ [O] + H
2
O -> R – CH – CH
2
KMnO
4
OH OH

4. Điều chế
a. Điều chế etilen:
− Tách nước khỏi rượu etylic
CH
3
– CH
2
– OH
 →
CđSOH

0
42
170,
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
− Tách H
2
khỏi etan:
CH
3
– CH
3

 →
0
,tFe
CH
2
= CH
2
+ H
2
− Crackinh ankan mạch lớn hơn:
CH
3

– CH
2
– CH
3

 →
Crk
CH
4
+ CH
2
= CH
2

− Cộng hợp H
2
vào axetilen
CH
≡
CH + H
2

 →
0
,tPd
CH
2
= CH
2
b. Điều chế các anken khác:

− Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
− Tách H
2
khỏi ankan:

C
n
H
2n + 2

 →
0
,tFe
C
n
H
2n
+ H
2
− Tách nước khỏi rượu
R – CH
2
– CH
2
– OH
 →
CđSOH
0
42
170,

R – CH = CH
2
+ H
2
O
− Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
R – CH
2
– CH
2
– X + KOH
 →
−
0
,tOHR
R – CH = CH
2
+ KX + H
2
O
Hoặc:
R – CH
2
– CH
2
– X
 →
−
0
,, tOHRKOH

R – CH = CH
2
+ HX
− Tách X
2
từ dẫn xuất đihalogen:
R – CHX – CH
2
X + Zn
 →
0
t
R – CH = CH
2
+ ZnX
2
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).
5. Ứng dụng
− Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
− Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
− Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
III. Ankin
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng:
Công thức chung C
n
H
2n
−
2

(n ≥ 2)
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
93
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Chất đơn giản nhất là axetilen CH ≡ CH. Các chất có cùng công thức chung như trên và có
cấu tạo tương tự axetilen hợp thành dãy đồng đẳng của axetilen.
b. Đồng phân:
− Hiện tượng đồng phân là do mạch C khác nhau và do vị trí nối ba khác nhau.
− Ngoài ra còn đồng phân với ankađien và hiđrocacbon vòng.
c. Danh pháp:
Tương tự như cách gọi tên anken nhưng có đuôi in.
Ví dụ:
HC ≡ C − CH – CH
2
– CH
3
CH
3
3 – metyl pentin - 1
2. Tính chất vật lý
− Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
n = 2 − 4 : chất khí
n = 5 −16 : chất lỏng.
n ≥ 17 : chất rắn.
− Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá
nhiều trong axeton.

3. Tính chất hoá học
* Đặc điểm cấu tạo:
− Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết
σ
và 2 liên kết π).
− Đặc biệt phân tử axetilen có cấu hình đường thẳng ( H − C ≡ C − H : 4 nguyên tử nằm
trên một đường thẳng).
− Trong phân tử có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C ≡ C giảm so với liên kết C = C và
C − C. Các nguyên tử C không thể quay tự do quanh liên kết ba.
Do đó, các ankin có những tính chất đặc trưng của liên kết π như: phản ứng cộng, trùng
hợp; ngoài ra do nguyên tử H ở liên kết ba tương đối linh động nên các ankin có H liên kết
với C ở liên kết ba (ankin -1) còn có phản ứng thế ion kim loại đặc trưng.
a. Phản ứng cộng: Có thể xảy ra theo 2 nấc.
+ Cộng H
2
(t
o
, xúc tác):
HC ≡ CH + H
2

 →
0
,tPd
CH
2
= CH
2
CH
2

= CH
2
+ H
2

 →
0
,tNi
CH
3
– CH
3

+ Cộng halogen (làm mất màu nước brom)
HC ≡ CH + Br
2

 →
OH
2
BrHC = CHBr
BrHC = CHBr + Br
2

 →
OH
2
Br
2
HC – CHBr

2
+ Cộng hiđrohalogenua HX (HCl, HCN, CH
3
COOH,…): ở 120
o
C − 180
o
C với HgCl
2
xúc
tác
HC ≡ CH + HCl
 →
0
2
,tHgCl
CH
2
= CHCl (vinyl clorua)
Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C:
nCH
2
= CHCl
 →
0
,, tpxt
(- CH
2
– CH - )
n

(PVC)
Cl
Phản ứng cộng HX có thể xảy ra đến cùng:
HC ≡ CH + 2HCl
 →
0
2
,tHgCl
CH
3
– CHCl
2
(1,1 – diclo etan)
HC ≡ CH + CH
3
– COOH
 →
0
23
,)( tZnCOOCH
CH
3
– COO – CH = CH
2
(vinyl axetat)
HC ≡ CH + HCN
 →
32
,NHCuCl
CH

2
= CHCN (vinyl xianua)
Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.
Ví dụ:
HC ≡ C – CH
3
+ HCl -> CH
2
= CCl – CH
3

Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
94
Hóa học các hợp chất hữu cơ
+ Cộng H
2
O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp:

HC ≡ CH + H
2
O
 →
+
CHg
02
80,

CH
2
= CH – OH -> CH
3
– CHO (andehit axetic)
CH
3
– C ≡ CH + H
2
O
 →
+
02
,tHg
CH
3
– C = CH
2
-> CH
3
– C – CH
3
OH O
b. Phản ứng trùng hợp
2HC ≡ CH
 →
ClNHCuCl
4
,
HC ≡ C – CH = CH

2
3HC ≡ CH
 →
CC
0
600,
C
6
H
6
c. Phản ứng thế ion kim loại: Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin khác có nối ba ở
cacbon đầu mạnh R − C ≡ CH:
2R − C ≡ CH + Ag
2
O
 →
duNH
3
2R − C ≡ CAg
↓
(màu vàng nhạt) + H
2
O
HC ≡ CH + Ag
2
O
 →
duNH
3
AgC ≡ CAg

↓
+ H
2
O
Hay có thể viết là:
R − C ≡ CH + AgNO
3
+ NH
3

 →
R − C ≡ CAg
↓
+ NH
4
NO
3
HC ≡ CH + 2CuOH
 →
0_
,tOH
Cu - C ≡ C – Cu
↓
(đỏ nâu)+ 2H
2
O
Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
AgC ≡ CAg + 2HNO
3
-> HC ≡ CH + 2AgNO

3
d. hản ứng oxi hoá ankin
+ Phản ứng cháy
C
n
H
2n -2
+ O
2

 →
0
t
nCO
2
+ (n - 1)H
2
O
Phản ứng toả nhiệt
+ Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO
4
) tạo thành nhiều sản phẩm
khác nhau.
Ví dụ:
HC ≡ CH + [O] + H
2
O -> HOOC – COOH axit oxalic
dd KMnO
4
Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO

4
trong môi trường H
2
SO
4
, có thể gây ra đứt mạch
C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit.
4. Điều chế
a. Điều chế axetilen:
+ Tổng hợp trực tiếp
2C + H
2

 →
C
0
3000
C
2
H
2
+ Từ metan
2CH
4
 →
ln,1500
0
lC
C
2

H
2
+ 3H
2
+ Thuỷ phân canxi cacbua
CaC
2
+ 2H
2
O -> Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
+ Tách hiđro của etan
CH
3
– CH
3

 →
0
,tFe
C
2
H
2
+ 2H
2

b. Điều chế các ankin khác:
+ Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen (tách kiềm rượu)
CH
2
– CH – R + 2KOH
 →
−
0
,tOHR
C
2
H
2
+ 2KCl + 2H
2
O
Cl Cl
+ Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen
CH
3
– I + Ag – C ≡ C – Ag + I – CH
3
-> CH
3
– C ≡ C – CH
3
+ 2AgI
↓

5. Ứng dụng của ankin

Chỉ có axetilen có nhiều ứng dụng quan trọng.
− Để thắp sáng (khí đất đèn).
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
95
Hóa học các hợp chất hữu cơ
− Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.
− Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác nhau: anđehit axetic, cao su tổng hợp
(policlopren), các chất dẻo và các dung môi,…
IV Ankađien (hay điolefin)
Công thức chung là : C
n
H
2n
−
2
(n ≥ 3). Chất tiêu biểu là: butadien – 1, 3 và isopren
(2 – metyl butađien – 1, 3)
1. Cấu tạo
Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Các nối đôi có thể:
− Ở vị trí liền nhau: − C = C = C −
− Ở vị trí cách biệt: − C = C − C − C = C −
− Hệ liên hợp: − C = C − C = C −
Quan trọng nhất là các ankađien thuộc hệ liên hợp. Ta xét 2 chất tiêu biểu là:
Butađien : CH
2
= CH − CH = CH

2
và
CH
2
= C – CH = CH
2
isopren
CH
3
2. Tính chất vật lý
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34
o
C). Cả 2 chất đều không tan
trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.
3 Tính chất hoá học
Phân tử Ankadien có 2 liên kết
π
, do đó nó có những tính chất hóa học đặc trưng của loại
liên kết này: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp,… Nhưng quan trọng nhất là 2 phản ứng
sau:
a. Phản ứng cộng:
+ Cộng halogen làm mất màu nước brom
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ Br
2
->




=−−
−=−
%)20(
%)80(
22
22
CHCHCHBrBrCH
BrCHCHCHBrCH
Đủ brom, các nối đôi sẽ bị bão hoà.
+ Cộng H
2
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ H
2
 →
−
ColePd
0
12,tan,




=−−
−=−

223
33
CHCHCHCH
CHCHCHCH
+ Cộng hiđrohalogenua
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ H - Br ->



=−−
−=−
%)20(
%)80(
23
23
CHCHCHBrCH
BrCHCHCHCH
b. Phản ứng trùng hợp
n CH
2
= CH – CH = CH
2

 →
0
,, tpNa

(- CH
2
– CH = CH – CH
2
-)
n
cao su Buna
nCH
2
= C – CH = CH
2

 →
0
,, tpxt
(- CH
2
– C = CH – CH
2
-)
n
cao su isopren
CH
3
CH
3
4. Điều chế
a. Tách hiđro khỏi hiđrocacbon no:
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
96
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Phản ứng xảy ra ở 600
o
C, xúc tác Cr
2
O
3
+ Al
2
O
3
, áp suất thấp.
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3

 →
CH
2
= CH – CH = CH
2

+ 2H
2
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3

 →

CH
2
= C – CH = CH
2
+ 2H
2
CH
3
CH
3
b. Điều chế từ rượu etylic hoặc axetilen:
2CH
3
CH
2
OH
 →

0
,, tMgOZnO
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ H
2
+ 2H
2
O (hoặc khi xt: Al
2
O
3
, 500
0
C)
2HC ≡ CH
 →
ClNHCuCl
4
,
HC ≡ C – CH = CH
2
HC ≡ C – CH = CH
2
+ H
2

 →

0
,tPd
CH
2
= CH – CH = CH
2
V. Hiđrocacbon thơm (Aren)
− Các hiđrocacbon thơm quen thuộc như benzen (C
6
H
6
), toluen (C
6
H
5
− CH
3
), etylbenzen
(C
6
H
5
− C
2
H
5
) và các đồng đẳng của nó có công thức chung C
n
H
2n-6

với n ≥ 6. Ngoài ra, có các
aren mạch nhánh không no như stiren C
6
H
5
− CH = CH
2
, phenylaxetilen C
6
H
5
− C ≡ CH,…
hoặc có nhiều nhân benzen như naphtalen, antraxen.
− Hiđrocacbon thơm điển hình là benzen.
1. Benzen C
6
H
6
và ankyl benzen
a. Cấu tạo - đồng phân - tên gọi
+ Cấu tạo
− Phân tử benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều.

Mỗi nguyên tử C trong phân tử benzen tham gia 3 liên kết
σ
với 2C bên cạnh và H nhờ 3
obitan lai hoá sp
2
nên tất cả các nguyên tử C và H đều nằm trên cùng mặt phẳng. Còn mối liên
kết thứ 4 (liên kết π) được tạo nên nhờ obitan 2p có trục vuông góc với mặt phẳng phân tử.

Khoảng cách giữa các nguyên tử C trong phân tử là bằng nhau nên mây electron p của nguyên
tử C xen phủ đều với 2 mây electron 2p của 2 nguyên tử C bên cạnh, do đó trong phân tử
benzen không hình thành 3 liên kết π riêng biệt mà là một hệ liên kết π thống nhất gọi là hệ
liên hợp thơm, quyết định những tính chất thơm đặc trưng của nhân benzen: vừa thể hiện tính
chất no, vừa thể hiện tính chất chưa no.
Vì thế CTCT của benzen thường được biểu diễn bằng mấy cách sau:

− Gốc hiđrocacbon thơm
Khi tách bớt 1H khỏi phân tử benzen ta được gốc phenyl C
6
H
5
−
Khi tách bớt 1H khỏi nguyên tử C trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm ta
được gốc aryl.
Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen
+ Đồng phân
Vì các liên kết C − C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí.
− Nếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt là o−) hoặc đánh số 1,
2.
− Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguyên tử C (một đỉnh lục giác) gọi là đồng phân meta
(viết tắt là m−) hoặc 1, 3.
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
97
Hóa học các hợp chất hữu cơ
− Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt là p−) hoặc

1, 4.
+ Tên gọi:
Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Ví dụ: Các đồng phân của điclobenzen C
6
H
4
Cl
2
.

Cl
Cl

Cl
Cl

Cl
Cl
Ortho – điclobenzen meta - điclobenzen para – điclobenzen
1, 2 – điclobenzen 1, 3 – điclobenzen 1, 4 – điclobenzen
b. Tính chất vật lý
− Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, t
0
s
= 80
o
C.
− Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu
cơ như rượu, ete, axeton.

− Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl
2,
Br
2,
I
2,
S, P,…chất béo, cao su.
− Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng
đẳng cao hơn là chất rắn.
− Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi
tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin. Benzen là một trong những dung môi hữu cơ
tốt nhất.
c. Tính chất hoá học của benzen
Do có đặc điểm cấu tạo đặc biệt như trên, benzen có cả tính chất của hợp chât no cả tính
chất của hợp chất chưa no. Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, tương đối khó tham
gia phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa. Tính chất đó gọi là tính thơm.
Các đồng đẳng của benzen cũng có tính thơm; ngoài ra chúng còn có tính chất của nhánh
ankyl.
+ Phản ứng thế:
− Với halogen nguyên chất (Cl
2
, Br
2
) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường có vỏ bào sắt
xúc tác:
C
6
H
6
+ Br

2

 →
Fe
C
6
H
5
Br + HBr
(brombenzen)
Chú ý : Bình thường benzen không làm mất màu nước brom.
Toluen tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và tạo ra hai đồng phân o- và
p-

Nếu không có bột sắt và hỗn hợp được chiếu sáng thì phản ứng sẽ xảy ra ở nhánh ankyl
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
98
Hóa học các hợp chất hữu cơ

− Phản ứng nitro hoá: Với HNO
3
bốc khói, có mặt H
2
SO
4
đặc, đun nóng nhẹ.

C
6
H
6
+ HO – NO
2 đ

 →
0
42
,tđSOH
C
6
H
5
– NO
2
+ H
2
O
Nitrobenzen lại phản ứng với HNO
3
tạo thành m – đinitrobenzen :

Toluen tham gia phản ứng thế nitro dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp sản phẩm
* Quy luật thế nhân benzen:
• Khi trên nhân benzen đã có sẵn nhóm thế đẩy electron (nhóm chỉ chứa các lk
đơn_Nhóm thế loại 1) như: − NH
2
, − NR, − OH, − OCH

3
, gốc ankyl − R, … (+C, +H
làm mật độ electron ở các vị trí ortho và para tăng), thì phản ứng thế xảy ra dễ dàng
hơn so với benzen và sản phẩm phản ứng định hướng thế vào vị trí o −, p−
• Khi trên nhân benzen có sẵn nhóm thế hút electron (nhóm thế loại 2) như − NO
2
,
− SO
3
H, − COOH, − CHO… (− C làm tăng mật độ electron ở vị trí meta), thì phản ứng
thế xảy ra khó khăn hơn so với benzen và định hướng thế vào vị trí m −.
Khi có nhóm thế loại 1 khi có nhóm thế loại 2
− Phản ứng với H
2
SO
4
đặc
C
6
H
6
+ HO – HSO
3

 →
−
C
0
180170
C

6
H
5
– HSO
3
+ H
2
O
− Phản ứng với dẫn xuất halogen
C
6
H
6
+ CH
3
– Cl
 →
0
3
,tkhanAlCl
C
6
H
5
– CH
3
+ HCl
+ Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở.
− Cộng hợp hiđro
C

6
H
6
+ 3H
2

 →
CNi
0
180,
C
6
H
12
(xiclo hexan)
− Cộng hợp clo và brom
C
6
H
6
+ 3Cl
2

 →
askt
C
6
H
6
Cl

6
(hexaclo xiclohexan hay 666)
+ Phản ứng oxi hoá:
Benzen không bị oxi hóa bởi các chất oxi hoá mạnh như: KMnO
4
.
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
99
Hóa học các hợp chất hữu cơ
Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO
4
) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực tiếp
với nhân benzen:
C
6
H
5
– CH
2
– CH
3
+ [O] -> C
6
H
5
– COOH + CO

2
+ H
2
O
C
6
H
5
– CH
2
– CH
2
– CH
3
+ [O] -> C
6
H
5
– COOH + CH
3
– COOH
d. Điều chế
* Điều chế benzen
− Chưng cất nhựa than đá.
− Từ axetilen:
3HC ≡ CH
 →
CC
0
600,

C
6
H
6
− Từ xiclohexan.
C
6
H
12

 →
CFe
0
600,
C
6
H
6
+ 3H
2
− Từ n - hexan.
C
6
H
14

 →
0
,, tpxt
C

6
H
6
+ 4H
2
* Điều chế các hiđrocacbon thơm khác
C
6
H
6
+ CH
3
– Cl
 →
0
3
,tkhanAlCl
C
6
H
5
– CH
3
+ HCl
C
6
H
5
– Cl + 2Na + CH
3

– Cl
 →
0
t
C
6
H
5
– CH
3
+ 2NaCl
2. Giới thiệu một số hiđrocacbon thơm khác
a) Tuloen C
6
H
5
− CH
3
: là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 111
o
C), có mùi giống benzen, không tan
trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.
b) Etylbenzen C
6
H
5
− CH
2
− CH
3

là chất lỏng không màu, có mùi giống benzen (nhiệt độ
sôi = 136
o
C), ít tan trong nước.
Ngoài các tính chất của hiđrocacbon thơm còn có phản ứng tách H
2
:
C
6
H
5
– CH
2
– CH
3

 →
CFe
0
600,
C
6
H
5
– CH = CH
2
+ H
2
c) Stiren C
6

H
5
− CH = CH
2
là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 145
o
C). Ít tan trong nước, tan nhiều
trong rượu, ete, xeton.
Dễ tham gia phản ứng cộng ở nối đôi của mạch nhánh.
C
6
H
5
− CH = CH
2
+ Br
2
-> C
6
H
5
− CHBr - CH
2
Br
Phản ứng trùng hợp xảy ra rất dễ dàng khi có mặt chất xúc tác:
C
6
H
5
− CH = CH

2

 →
0
,, tpxt
(- CH – CH
2
- )
n
C
6
H
5
Polistiren là chất rắn trong suốt, dễ gia công nhiệt, dùng làm vật liệu điện, dụng cụ gia
đình.
Stiren đồng trùng hợp với butađien tạo thành cao su butađien
−
stiren.(cao su Buna - S)
d) Xilen C
6
H
4
(CH)
3
: có 3 dạng.
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1

100
Hóa học các hợp chất hữu cơ

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O – xilen m – xilen p – xilen
e) Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen
− Điphenyl C
6
H
5
− C
6
H
5
: chất rắn, tan trong rượu, ete.
− Naphtalen C
10
H

8
:

Chất rắn
− Antraxen C
14
H
10

VI. Dẫn xuất halogen
1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no
a. Cấu tạo
− Do độ âm điện của nguyên tử halogen (X) lớn nên mối liên kết C-X bị phân cực đáng kể
và nguyên tử X linh động dễ tham gia phản ứng. Theo chiều từ Cl -> Br -> I độ linh động của
nguyên tử X trong phân tử dẫn xuất tăng lên.
-Cách gọi tên: Theo danh pháp thế.
Ví dụ

1
CH
3
–
2
CH
2
–
3
CH –
4
CH –

5
CH
2
–
6
CH
3
Cl CH
3
3 – Clo – 4 – metyl hexan
b. Tính chất vật lý
- Ba chất CH
3
Cl, CH
3
Br, C
2
H
5
Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng, rắn, không màu.
- Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
c. Tính chất hoá học
+ Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm:
R – X + H
2
O
 →
0
,tNaOH
R – OH + HX

Hoặc
R – X + NaOH
 →
0
2
,tOH
R – OH + NaX
CH
2
– CH
2
+ 2NaOH
 →
0
2
,tOH
CH
2
– CH
2
Cl Cl OH OH
OH
CH
3
– C(Cl)
3
+ 3NaOH
 →
0
2

,tOH
CH
3
– C – OH + 3NaCl
OH
+ Phản ứng tách HX:
Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
101
Hóa học các hợp chất hữu cơ
R – CH
2
– CH
2
– X + KOH
 →
−
0
,tOHR
R – CH = CH
2
+ KX + H
2
O
Hoặc:
R – CH
2

– CH
2
– X
 →
−
0
,, tOHRKOH
R – CH = CH
2
+ HX
+ Phản ứng tách X
2
từ dẫn xuất đihalogen:
R – CHX – CH
2
X + Zn
 →
0
t
R – CH = CH
2
+ ZnX
2
+ Tác dụng với NH
3
R – Cl + NH
3
-> R – NH
2
+ HCl

+ Tác dụng với Na
R – X + 2Na + X – R’
 →
0
t
R – R’ + 2NaX
d. Điều chế
- Phản ứng thế của halogen vào hiđrocacbon no.
C
n
H
2n + 2
+ aX
2

 →
0
/ taskt
C
n
H
2n + 2 – a
X
a
+ aHX
- Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.
C
n
H
2n

+ X
2
 →
4
CCl
C
n
H
2n
X
2
- Phản ứng giữa HX và rượu (có H
2
SO
4
đ)
R – OH + HX -> R – X + H
2
O
e. Giới thiệu một số chất
+ CH
2
Cl - CH
2
Cl (đicloetan) là chất lỏng, dùng để hoà tan nhựa, chất béo.
+ CHCl
3
(clorofom) là chất lỏng, dùng làm dung môi, gây mê.
+ CCl
4

(tetraclorua cacbon) là chất lỏng, dùng làm dung môi hoà tan cao su, chất béo, dầu
mỡ.
+ Freon - 12 (CCl
2
F
2
) là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không độc. Dùng
làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Tuy vậy, nó có nhược điểm lớn là phá huỷ tầng ozon bảo
vệ Trái Đất, cho nên người ta đang tìm cách hạn chế sản xuất và sử dụng nó.
2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon chưa no
a. Cấu tạo phân tử
− Nguyên tử X (halogen) có thể đính vào C ở nối đôi hoặc ở nguyên tử C khác.
Ví dụ, ứng với CTPT C
3
H
5
Cl có 3 chất.
ClCH = CH – CH
3
Hoặc CH
2
= CH − CH
2
− Cl hoặc CH
2
= C – CH
3
Cl
− Có liên kết bội (đôi hoặc ba) trong phân tử.
b. Tính chất hoá học

Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp:
CH
2
= CH − CH
2
− Cl + Cl
2
-> CH
2
– CH – CH
2
Cl Cl Cl
nCH
2
= CH − CH
2
− Cl
 →
0
,, tpxt
(- CH
2
– CH - )
n
CH
2
Cl
c. Phản ứng thủy phân
Nguyên tử X linh động và dễ tham gia phản ứng trao đổi - dễ bị thuỷ phân khi có mặt
kiềm.

Đồng Đức Thiện



Trường THPT Tân Yên số 1
102