bai 51 dan xuat halogel cua hydrocacbon

Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN.
ANCOL-PHENOL
Bài 51 – tiết 69 :DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON( tiết 1)
I. MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
1. KIẾN THỨC
− HS biết : Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.
2. KỸ NĂNG
− Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất
halogen đơn giản và thông dụng.
3. TÌNH CẢM
− Yêu thích môn học, có thái độ học tập tích cực.
II. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên:
− Bảng ở bài tập 3 ( sgk tr.215).
2. Học sinh
− Ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc chức và tên thay
thế.
− Xem trước bài mới: “Dẫn xuất halogen của hidrocacbon”.
III. PHƯƠNG PHÁP
− Thuyết trình kết hợp diễn giải vấn đáp.
IV. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
1. Ổn định tổ chức lớp: nắm sĩ số (1 phút).
2. Kiểm tra bài cũ : (5 phút).
Câu hỏi: Hãy viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho :
+ Metan tác dụng với Clo

dư
+ Benzen tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1
+ Axetilen tác dụng với HCl theo tỉ lệ 1:1
Trả lời:
ás

ás
ás
ás
CH
4
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
2
Cl
2
CH
2
Cl
2
CHCl
3
CHCl
3
CCl
4
Cl
2
HCl
+
+

+
+
+
+
+
+
HCl
HCl
HCl
Cl
2
Cl
2
Cl
2
C
6
H
6
+ Br
2
khan
C
6
H
5
Br
HBr+
bot Fe
HgCl

2
150-200
0
C
+
HCl
CH CH CH
2
CHCl
Giáo viên nhận xét cho điểm.
3. Tiến trình tiết dạy :
* Vào bài: (2 phút ) Giáo viên cho học sinh nhận xét sự khác nhau về thành phần hóa học
của chất tham gia và sản phẩm tương ứng ở mỗi phản ứng trong bài tập kiểm tra bài cũ. Giáo
viên kết luận những sản phẩm ở trên được gọi là dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Hôm nay
chúng ta tìm hiểu về hợp chất này, bài 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
* Giảng bài mới :
Thời
gian
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
10p Hoạt động 1:
− Từ sự khác nhau
về thành phần hóa
học của chất tham
gia và sản phẩm
tương ứng trong
mỗi phản ứng.
GV: gọi những sản
phẩm đó là dẫn xuất
halogen.
− Hãy nêu khái

niệm về dẫn xuất
halogen của
hidrocacbon.
− GV phân tích cho
HS có thể coi phân
tử dẫn xuất halogen
gồm hai phần:
+ Gốc hidrocacbon
+ Halogen
− Như vậy có bao
nhiêu cách phân
loại dẫn xuất
halogen?
− HS nêu khái niệm:
Khi thay thế một hay
nhiều nguyên tử hidro
trong phân tử
hidrocacbon bằng một
hay nhiều nguyên tử
halogen ta được dẫn xuất
halogen của
hidrocacbon, thường gọi
tắt là dẫn xuất halogen.
− Dựa vào sự thay đổi
gốc hidrocacbon, người
ta phân thành 3 loại: dẫn
xuất halogen no, dẫn
xuất halogen không no,
dẫn xuất halogen thơm.
− Dựa vào sự thay đổi

halogen trong phân tử,
người ta phân thành các
loại: dẫn xuất flo, dẫn
xuất clo, dẫn xuất brom,
dẫn xuất iot và dẫn xuất
chứa đồng thời một vài
halogen khác.
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG
PHÂN, DANH PHÁP
1. Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên
tử hidro trong phân tử hidrocacbon
bằng một hay nhiều nguyên tử
halogen ta được dẫn xuất halogen
của hidrocacbon, thường gọi tắt là
dẫn xuất halogen.
2. Phân loại
− Dựa theo cấu tạo của gốc
hidrocacbon, người ta phân thành
các loại :
+ Dẫn xuất halogen no: CH
2
FCl;
(CH
3
)
3
C−I…
+ Dẫn xuất halogen không no:
CF

2
= CF
2
; CH
2
= CH−Cl…
+ Dẫn xuất halogen thơm:
C
6
H
5
Br; C
6
H
5
CH
2
Cl…
− Ngoài ra người ta còn phân loại
theo
+ Sự thay đổi halogen: Dẫn xuất flo,
Dẫn xuất clo, Dẫn xuất brom, Dẫn
xuất iot và Dẫn xuất chứa đồng thời
một vài halogen khác.
15p
GV bổ sung:
− Ngoài ra người ta
còn phân loại theo
bậc của dẫn xuất
halogen.

− Yêu cầu HS nhắc
lại cách xác định
bậc của nguyên tử
C trong hợp chất
hữu cơ?
− Bậc nguyên tử C
tối đa trong
hidrocacbon?
− Bậc của dẫn xuất
halogen bằng bậc
của nguyên tử C
liên kết với nguyên
tử halogen. Hãy xác
định bậc của dẫn
xuất halogen sau:
CCl
4
; CH
3
CH
2
Br;
(CH
3
)
3
C−I.
− Bậc tối đa của
dẫn xuất halogen là
bao nhiêu?

Hoạt động 2:
− GV gợi ý cho
HS : Nhóm halogen
được xem là nhóm
chức của
hidrocacbon. Như
vậy trong phân tử
dẫn xuất halogen có
2 phần:
+ Gốc hidrocacbon
+ Nhóm chức.
− Hãy xác định dẫn
xuất halogen có
mấy loại đồng
phân.
− Bậc của một nguyên tử
C bằng số nguyên tử C
liên kết trực tiếp với nó.
− Trong hidrocacbon
nguyên tử C có bậc tối
đa là 4.
CCl
4
0
CH
3
CH
2
Cl
CH

3
CH
3
CH
3
C I
II
III
; ;
- Dẫn xuất halogen có
bậc tối đa bằng 3
HS dựa vào gợi ý trả lời:
− Dẫn xuất halogen có
đồng phân mạch cacbon
giống hidrocacbon, đồng
thời có đồng phân vị trí
nhóm chức.
+ Bậc của dẫn xuất halogen bằng
bậc của nguyên tử C liên kết với
halogen đó.
Ví dụ:
CCl
4
0
CH
3
CH
2
Cl
CH

3
CH
3
CH
3
C I
II
III
; ;
3.Đồng phân và danh pháp
a. Đồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân
mạch cacbon giống hidrocacbon,
đồng thời có đồng phân vị trí nhóm
chức.
Ví dụ: đồng phân của C
4
H
9
Br là:
− Yêu cầu viết các
đồng phân của chất
có công thức phân
tử: C
4
H
9
Br
− Yêu cầu HS xác
định đồng phân nào

thuộc đồng phân
mạch C, đồng phân
nhóm chức?
− GV lưu ý thêm
cho HS : Khi gốc
hidrocacbon chứa
liên kết đôi có thể
có đồng phân hình
học
Vd : FCH=CHCl
C C
H
H
F Cl
cis-1-clo-2-floeten
C C
H
H
F
Cl
trans-1-clo-2-floeten
− GV cung cấp cho
HS một số tên
thông thường. Yêu
cầu HS về nhà tìm
hiểu thêm.
GV yêu cầu HS về
nhà tự soạn vào vở.
− GV nêu quy tắc
gọi tên. Yêu cầu HS

gọi tên các hợp chất
sau.
CH
2
Br
2

CH
2
=CH−Cl
CH
2
=CH−CH
2
−Cl
BrCH
2
BrCH
2
CHBr
CBr
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH

3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
− I và II ; III và IV là
đồng phân nhóm chức
− I và III ; I và IV ; II và
III ; II và IV là đồng
phân mạch C.
− HS lắng nghe
− HS lắng nghe
HS dựa vào quy tắc gọi
tên đọc tên các chất sau:
CH
2
Br
2
:metylen bromua
CH
2

=CH−Cl :
vinyl clorua
BrCH
2
BrCH
2
CHBr
CBr
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH

3
(I)
(II)
(III)
(IV)
b. Tên thông thường
Một số ít dẫn xuất halogen được gọi
theo tên thông thường.
Ví dụ:
CHCl
3
: clorofom
CHI
3
: iođofom
10p
C
6
H
5
−CH
2
−Br
GV lưu ý cho HS
tên thay thế tức coi
nguyên tử halogen
là những nhóm thế
đính vào mạch
chính của
hidrocacbon.

− GV nêu quy tắc
gọi tên thay thế.
− Yêu cầu HS đọc
tên các chất sau:
CH
3
CHBr
2

ClCH
2
CH
2
Cl
Br
Br
CH
2
=CH−CH
2
−Cl
− GV nhận xét, bổ
sung
− GV yêu cầu HS
làm bài tập 3 sgk
trang 215 vào vở
− GV treo bảng
nhiệt độ sôi của một
số dẫn xuất halogen
lên bảng. Yêu cầu

HS thực hiện yêu
cầu trong sgk.
CH
2
=CH−CH
2
−Cl :
alyl clorua
C
6
H
5
−CH
2
−Br :
benzyl bromua
− HS lắng nghe.
− HS ghi chép bài.
− HS dựa vào quy tắc
đọc tên
CH
3
CHBr
2

1,1-đibrometan
ClCH
2
CH
2

Cl
1,2-đicloetan
Br
Br

1,3-đibrombenzen
CH
2
=CH−CH
2
−Cl
3-cloprop-1-en
HS đọc đề và suy nghĩ
làm bài :
− Ở điều kiện thường các
dẫn xuất của halogen có
phân tử khối nhỏ như
CH
3
Cl, CH
3
Br, là những
chất khí.( nhiệt độ sôi <
25)
− Nhiệt độ sôi của dãy
tăng khi X lần lượt được
thay thế bằng F, Cl, Br, I
− Nhiệt độ sôi tăng khi
số nguyên tử X tăng.
− Nhiệt độ sôi tăng khi

gốc ankyl tăng mạch C
c. Tên gốc – chức
tên dẫn xuất halogen =
tên gốc hidrocacbon + tên
halogenua
ví dụ:
CH
2
Br
2
: metylen bromua
CH
2
=CH−Cl : vinyl clorua
CH
2
=CH−CH
2
−Cl :
alyl clorua
C
6
H
5
−CH
2
−Br :
benzyl bromua
d. Tên thay thế
Coi nguyên tử halogen là những

nhóm thế đính vào mạch chính của
hidrocacbon.
Tên dẫn xuất halogen = số chỉ vị trí
halogen + tên halogen + tên mạch
chính.
Ví dụ:
CH
3
CHBr
2

1,1-đibrometan
ClCH
2
CH
2
Cl
1,2-đicloetan
Br
Br

1,3-đibrombenzen
CH
2
=CH−CH
2
−Cl
3-cloprop-1-en
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Bài tập 3(sgk tr.215)

Công thức X=F X=
Cl
X=
Br
X=I X=H
CH
3
X
-78 -24 4 42 -162
CHX
3
-82 61 150 Thăng
hoa ở
210
-162
CH
3
CH
2
X
-38 12 38 72 -89
C
2
H
5
CH
2
X
-3 47 71 102 -42
(CH

3
)
2
CHX
-10 36 60 89
C
6
H
5
X
85 132 156 188 86
−Ở điều kiện thường các dẫn xuất
của halogen có phân tử khối nhỏ
như CH
3
Cl, CH
3
Br, là những chất
GV cho HS nghiên
cứu thêm sgk rút ra
nhận xét tính chất
vật lí khác của dẫn
xuất halogen.
− GV nhận xét và
bổ sung thêm.
− Nhiệt độ sôi của
phenyl halogenua cao
hơn ankyl halogenua.
b. Nhiệt độ sôi của các
dẫn xuất halogen cho

trong bảng cao hơn nhiệt
độ sôi của hidrocacbn
tương ứng.
HS nghiên cứu SGK rút
ra nhận xét:
− Các dẫn xuất halogen
có phân tử khối lớn hơn
ở thể lỏng, nặng hơn
nước, ví dụ: CHCl
3
,
C
6
H
5
Br
− Những dẫn xuất
polihalogen có phân tử
khối lớn hơn nữa ở thể
rắn, ví dụ: CHI
3
khí.( nhiệt độ sôi < 25)
−Nhiệt độ sôi của dãy tăng khi X
lần lượt được thay thế bằng F, Cl,
Br, I.
−Nhiệt độ sôi tăng khi số nguyên
tử X tăng.
−Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl
tăng mạch C
−Nhiệt độ sôi của phenyl

halogenua cao hơn ankyl
halogenua.
b. Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất
halogen cho trong bảng cao hơn
nhiệt độ sôi của hidrocacbn tương
ứng.
Một số tính chất vật lí khác:
−Các dẫn xuất halogen có phân tử
khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn
nước, ví dụ: CHCl
3
, C
6
H
5
Br
−Những dẫn xuất polihalogen có
phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn,
ví dụ: CHI
3

* Củng cố kiến thức ( 2 phút)
Câu hỏi:
GV nhắc lại khái niệm, cách phân loại, tên gọi, và một số tính chất vật lí.
GV dặn dò HS về nhà làm bài tập 1,2,4 sgk trang 215 và 216. Xem trước phần tiếp theo của
bài này.