Bài 51: Dẫn xuất halogen

CHƯƠNG 8:

BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN
BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN
•
Định nghĩa – Phân loại -
Định nghĩa – Phân loại -
Đồng phân – Danh pháp
Đồng phân – Danh pháp
•
Tính chất vật lý
Tính chất vật lý
•
Tính chất hoá học
Tính chất hoá học
•
Ứng dụng
Ứng dụng

ĐỊNH NGHĨA
ĐỊNH NGHĨA
X là halogen, a ≥ 1, x ≥1
C
x
H
y
C

x
H
y – a
X
a
-aH
+aX
Định nghĩa
Dẫn xuất halogen của
hidrocacbon hay gọi tắt dẫn
xuất halogen

CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
Cl (I)
Cl (I)
CH
CH
3
3

-CH-CH
-CH-CH
3
3
(II)
(II)


F
F


Cl
Cl
CH
CH
3
3
-C-CH
-C-CH
3
3
(III)
(III)


CH
CH
3
3

CH
CH
3
3
Cl, CHCl
Cl, CHCl
3
3
,
,
CF
CF
2
2
=CF
=CF
2
2
, ...
, ...
CH
CH
3
3
Cl, CH
Cl, CH
2
2

=CHCl,
=CHCl,
C
C
6
6
H
H
5
5
CH
CH
2
2
Cl, C
Cl, C
6
6
H
H
5
5
Cl
Cl
Bậc I, II, III
Bậc I, II, III
-
F,Cl, Br, I
F,Cl, Br, I
-

Vài halogen
Vài halogen
khác nhau
khác nhau
No, không no, thơm
No, không no, thơm
BẬC HALOGEN
BẬC HALOGEN
HALOGEN
HALOGEN
GỐC HIDROCACBON
GỐC HIDROCACBON
Phân loại
Phân loại
Bậc Halogen = bậc của C liên kết với halogen

CH
3
- CH = CH - CH
2
- Cl CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- Cl
CH
3
- CH

2
- CH
2
- CH
2
- Cl CH
3
- CH - CH
2
- Cl
CH
3
4 3 2 1 3 2 1
4 3 2 1 1 2 3 4
1-clobutan
1-clo-2metylpropan
Đồng phân mạch cacbon
ĐỒNG PHÂN
ĐỒNG PHÂN
Đồng phân vị trí liên kết
Đồng phân vị trí nhóm chức
1-clobut-2- en 4-clobut-1- en
?
Nguyên nhân gây ra đồng phân?

?
Nguyên nhân gây ra đồng phân?
Đồng phân lập thể
X Z
C = C

Y T

Công thức lập thể và tên các đồng phân ứng với công thức
phân tử C
2
H
2
ClF ( ∆ = 1)
H H
C = C
F Cl

H Cl
C = C
F H

Cl H
C = C
Y H

Cis -1-clo-2-floeten trans - 1-clo 2-floeten 1-clo 1-floeten

Bước 2 : viết mạch cacbon, chọn trục đối xứng cho
mỗi mạch
+ Dài nhất = số cacbon
+ Ngắn nhất ≥ số cacbon : 2
2.4 2 (9 1)
0
2
+ - +

=
Bước 1 : tính số liên kết pi ∆ =
C – C – C – C
C – C – C
C
*
*
**
Bước 3 : di chuyển nhóm halogen từ cacbon đầu mạch
→ trục đối xứng
Vậy có 4 đồng phân
? Ưng với CTPT C
4
H
9
Cl có bao nhiêu đồng phân