Tiểu luận Hóa Hữu Cơ

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

MÔN: HÓA HỮU CƠ
TIỂU LUẬN:
GVHD:
PHẠM VĂN TẤT
SVTH: TRẦN HỮU NGỌC MINH
MSSV: 12012651
LỚP: DHHD8A

TP HCM, ngày 1 tháng 11 năm 2013

2

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2


LỜI CẢM ƠN

Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, em xin chân thành cảm ơn thấy đã tận tậm giảng
dạy và truyền đạt vốn kiến thức quí báu cho em suốt thời gian học tập vừa qua. Nếu
không có những lời hướng dẫn, dạy bảo của thầy em nghĩ bài tiểu luận này của em
khó hoàn thiện được. Một lần nữa em xin cảm ơn thầy.
Vì kiến thức của em vẫn còn hạn chế và còn nhiều bỡ ngỡ, do vậy, không tránh
khỏi những thiếu sót là điều chắc chắn, em rất mong nhận được những ý kiến đóng
góp quí báu của thấy để kiến thức của em và các bạn học cùng lớp được hoàn thiện
hơn.
Sau cùng, em xin kính chúc thầy thật dồi dào sức khỏe, niềm tin để tiếp tục thực

hiện sứ mệnh cao đep của mình là truyền đạt kiến thức cho thế hệ sau.
Trân trọng

3

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
3
NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN


TP. HCM, ngày tháng năm 2013
Kí tên

4

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
4
MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU 6
KHÁI QUÁT VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ 6
1. Đặt vấn đề : 6
2. Đối tượng nghiên cứu 8
3. Mục tiêu nghiên cứu 8
NỘI DUNG 9
ALKANE 9
A. Giới thiệu chung 9
B. Ứng dụng 9
1. Methane 9
2. Ethane 11
3. Các ankane khác 11
ALKENE 13
A. Giới thiệu chung 13
B. Ứng dụng 144
1. Sản xuất chất dẻo: 14
2. Điều chế các rượu đơn chức no mạch hở, nhị chức no mạch hở: 15
3. Điều chế các Alkane: 16

4. Điều chế các dung môi khác: 16
ANKADIEN 18
A. Giới thiệu chung 18
B. Ứng dụng 18
1. Isopren 18
2. Butadiene 22
ALKYNE 23
A. Giới thiệu chung 23

5

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
5
B. Ứng dụng về acetylene 23
HYDROCACBON THƠM 25
A. Giới thiệu chung 25
B. Ứng dụng 25
1. Benzen 25
2. Toluen 25
HỢP CHẤT ALCOHOL 29
A. Giới thiệu chung 29
B. Ứng dụng 29
1. Ethanol 30
2. Methanol, propanol 31
PHENOL 333
A. Giới thiệu chung 333
B. Ứng dụng 344
AXIT CACBOXYLIC 367
A. Giới thiệu chung 367
B. Ứng dụng 378

1. Axit axetic 378
2. Các axit khác 412
-Axit lauric, Axit panmitic, Axit stearic và Axit oleic 422
-Axit benzoic 423
-Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH
2
-COOH 423
TÀI LIỆU THAM KHẢO
47



6

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
6

LỜI MỞ ĐẦU
KHÁI QUÁT VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

1. Đặt vấn đề :
Mặc dù ra đời muộn hơn các chuyên ngành hóa học khác nhưng sau hơn hai thế kỷ ra đời
hóa học hữu cơ đã có những bước phát triển nhanh chóng và đóng góp to lớn vào tất cả các
lĩnh vực của đời sống sản xuất.
Hóa hữu cơ là ngành khoa học về các hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác trừ
cacbon oxit, cacbon đioxit và cacbonat vô cơ (hợp chất hữu cơ), và quy luật chuyển hoá chúng.
Quá trình nghiên cứu cấu trúc hóa học của một hợp chất hữu cơ có thể ứng dụng nhiều
thành tựu trong các lĩnh vực khác phải kể đến như phương pháp quang phổ, phương pháp vật
lý và hóa học để định danh và xác định thành phần hóa học cũng như cấu tạo của hợp chất.
Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng như

xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung dịch, hỗn hợp và các dạng khác.
Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng
tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt động của phản ứng, cũng như nghiên cứu các mô
hình lý thuyết trên máy tính (in silico).
Chỉ vào thế kỉ 19, hóa học hữu cơ (HHHC) mới trở thành ngành hoá học độc lập. Thuật
ngữ HHHC do J. Berzelius đưa ra (1827). Thuyết cấu tạo hoá học (1861) của A. M. Butlerov
đã có ảnh hưởng lớn đến sự phát triển HHHC. Đến nay, đã biết được trên 10 triệu hợp chất hữu
cơ thuộc ba loại: hợp chất không vòng, hợp chất đồng vòng và hợp chất dị vòng.
Những ngành công nghiệp hữu cơ chủ yếu: phẩm nhuộm, polime, nhiên liệu, cao su, chất
dẻo, tơ sợi, thuốc nổ, chất độc hoá học, vv. Nhờ những thành tựu của HHHC mà người ta đã
biết sử dụng ngày càng hợp lí hơn dầu mỏ, than đá, khí thiên nhiên và các nguyên liệu khác.
Bằng những phương pháp nghiên cứu HHHC đã xác định được cấu trúc của protit, axit nucleic

7

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
7
và những hợp chất thiên nhiên phức tạp khác; đã tổng hợp được vitamin, một số hocmon,
enzim.
Sự phát triển mạnh mẽ các lĩnh vực của HHHC đã tạo điều kiện cho nhiều chuyên ngành
lớn được hình thành, vd. hoá học các hợp chất cao phân tử, hoá học các hợp chất cơ kim, hoá
học các hợp chất thiên nhiên, hóa dược
Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên trái đất. Chúng
có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng như vai trò hết sức to lớn. Chúng có thể giữ vai trò là thành
phần cơ bản không thể thiếu cũng như cấu thành cấu trúc quan trọng của nhiều sản phẩm thường
thấy như nhựa plastic,thuốc, công nghiệp hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ, và công
nghiệp sơn.
Tổng hợp hữu cơ là một bộ phận quan trọng của hóa học hữu cơ, bản thân nó có lịch sử
phát triển khá lâu dài. Đây là một lĩnh vực rộng lớn và hấp dẫn, lôi cuốn được khá nhiều nhà
khoa học trên thế giới quan tâm và nghiên cứu. Cùng với sự phát triển không ngừng của khoa

học kỹ thuật cũn như các lĩnh vực khác của hóa học, ngày càng có nhiều hơn các phương
pháp mới để tổng hợp các hợp chất hữu cơ. Tổng hợp hữu cơ có thể xem là một nhiệm vụ
quan trọng của hóa học hữu cơ, nó không những tạo ra những hợp chất quan trọng cho đời
sống và sản xuất, mà còn trang bị cho người học những kiến thức lý thuyết cơ bản về phản
ứng hữu cơ. Muốn tổng hợp thành công một hợp chất hữu cơ, cần nắm vững tính chất hóa
học của các hợp chất khác nhau, sự chuyển hóa giữa các nhóm chức đồng thời vận dụng linh
hoạt vào từng trường hợp cụ thể để có thể đạt hiệu suất cao nhất. Hợp chất cơ nguyên tố là
những tác nhân có tính chất hóa học đa dạng và khả năng phản ứng cao. Xuất phát từ các hợp
chất cơ nguyên tố, người ta có thể tổng hợp và điều chế được nhiều hợp chất khác nhau. Có
thể nói đây là con đường tổng hợp hữu cơ cho hiệu suất tối ưu nhất. Với những lý do đó tôi
đã chọn đề tài: “Ứng dụng hợp chất cơ nguyên tố trong tổng hợp hữu cơ”. Tuy nhiên trong
giới hạn của một niên luận đề tài này chỉ trình bày ứng dụng cơ bản trong tổng hợp của một
số hợp chất hữa cơ.
Hợp chất hữu cơ là hợp chất cơ bản hình thành nên sự sống của các sinh vật trên trái đất.
chúng có cấu trúc đa dạng và giữ vai trò hết sức to lớn. Ngoài ra chúng còn giữ vai trò quan
trọng và không thể thiếu cũng như cấu trúc quan trọng của nhiều sản phẩm.

8

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
8
2. Đối tượng nghiên cứu
- Ứng dụng của một số hợp chất hữu cơ.
3. Mục tiêu nghiên cứu
Tìm hiểu một số hợp chất hữu cơ và ứng dụng của nó trong đời sống.


9

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT

9
NỘI DUNG
ALKANE
A.

Giới thiệu chung
Alkane, hay còn được gọi là parafin, là tên gọi chung của các hợp chất hydrocacbon no
mạch hở, có công thức phân tử chung là C
n
H
2n+2
(n ≥ 2).
Alkane hòa tan tốt trong các dung môi không phân cực như benzen, ether, hexane… và
không tan trong nước hay các dung môi phân cực khác. Các alkane đều nhẹ hơn nước, có tỷ
trọng tăng khi trọng lượng phân tử tăng lên.
Bốn alkane đầu tiên tồn tại ở trạng thái khí trong điều kiện thông thường. Các alkane từ
n-pentane (C5) đến n-heptadecane (C17) bình thường tồn tại ở thể lỏng. Từn-octadecane (C18)
trở đi là các chất rắn. Nói chung trọng lượng phân tử của alkane càng lớn thì nhiệt độ sôi cũng
như nhiệt độ nóng chảy sẽ càng tăng.
B. Ứng dụng
1. Methane
Methane với công thức hóa học là CH
4
, là một hydrocacbon nằm trong dãy đồng đẳng
ankan. Methane là hydrocacbon đơn giản nhất. Ở điều kiện tiêu chuẩn, methane là chất khí không
màu, không vị. Nó hóa lỏng ở −162 °C, hóa rắn ở
−183 °C, và rất dễ cháy. Methane là thành phần
chính của khí tự nhiên, khí dầu mỏ, khí bùn ao, đầm
lầy. Nó được tạo ra trong quá trình chế biến dầu
mỏ, chưng cất khí than đá.

Khí methane sinh học là nguồn cung cấp
năng lượng sạch. Khi đốt, chúng không làm tăng
lượng CO
2
trong bầu khí quyển và thải ra môi
trường ít các chất ô nhiễm như NO
2
, SO
2
. Những phát hiện mới về khí methane sinh học được
xem như là một triển vọng cho nguồn năng lượng trong tương lai. Nó có thể rẻ hơn so với khí
ga đang dùng.

10

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1

Việc sử dụng rộng rãi khí methane than để sản xuất điện năng và nhiệt năng sẽ góp phần
phát triển trên thị trường thế giới một loại động cơ mới - động cơ Stirling. Kinh nghiệm sử
dụng động cơ Stirling chạy bằng khí methane cho phép cắt giảm lượng khí thải các oxit nitơ.
Động cơ Stirling-máy phát điện rất hiệu quả trong điều kiện chuyển đổi năng lượng hóa
học của nhiên liệu thành điện năng hữu ích, bao gồm kể cả nhiên liệu nhiệt lượng rất thấp. Các
loại động cơ Stirling hiện đại có thể đạt hiệu suất điện trên 40%, và chu kỳ hỗn hợp phát điện
với thu hồi nhiệt năng của khí thải, hiệu suất tổng cộng hơn 90%.

Nhờ khả năng sinh nhiệt cao cho nên khí mỏ có thể dùng cho sưởi ấm các khu nhà ở, sản
xuất điện năng cũng như làm nhiên nhiệu cho ô tô. Sử dụng khí methane than hoá lỏng sẽ giảm
thể tích khí trong điều kiện bình thường, gần 600 lần, điều đó so với sự nén khí, sẽ làm giảm
nhiều khối lượng và dung tích hệ thống chứa khí methane than trên ôtô.

11

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
Sử dụng khí methane than trong công nghiệp hóa chất. Chúng có thể sản xuất bồ hóng,
hydro, amoniac, methanol, axetylen, axit nitric, formaldehyde và các dẫn xuất khác nhau để
sản xuất chất dẻo và sợi tổng hợp.
2. Ethane
Ethane là một hợp chất hóa học có công thức hóa học C
2
H
6
. Nó là một ankan, nghĩa là
một hydrocacbon no không tạo vòng. Ở áp suất và nhiệt độ bình thường thì ethane là
một khí không màu, không mùi.Nó là hydrocacbon bão hòa đơn giản nhất có chứa nhiều hơn
1 nguyên tử cacbon. Ethane là một hợp chất có tầm quan trọng công nghiệp do có thể chuyển
hóa thành êtylen nhờ crackinh.Ở mức độ công nghiệp thì ethane được sản xuất từ khí thiên
nhiên và từ chưng cất dầu mỏ. Trong phòng thí nghiệm nó có thể được tổng hợp hóa học
bằng điện phân Kolbe.

Ethane là các thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên, chúng thông thường được lưu trữ
như là khí nén. Tuy nhiên, rất dễ dàng chuyển chúng sang dạng lỏng: điều này đòi hỏi đồng
thời việc nén và làm lạnh khí. Là nguyên liệu cho quá trình sản xuất vinyl clorua nhờ phản ứng
clo hóa etan. Vinyl clorua là monome quan trọng cho ngành công nghiệp sản xuất chất dẻo.
Phản ứng oxi hóa ethane cũng có thể tổng hợp axit acetic.
Ethane là nguyên liệu cho quá trình sản xuất vinyl chloride nhờ phản ứng chlor – oxy hóa
ethane. Vinyl chloride là monomer quan trọng cho ngành công nghiệp sản xuất chất dẻo. Phản
ứng oxy hóa ethane cũng có thể dùng để tổng hợp acetic acid.
3. Các ankane khác

Prôpan và butan có thể hóa lỏng ở áp suất tương đối thấp, và chúng được biết dưới tên gọi
khí hóa lỏng (viết tắt trong tiếng Anh là LPG). Ví dụ, prôpan được sử dụng trong các lò nung

12

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
khí prôpan còn butan thì trong các bật lửa sử dụng một lần (ở đây áp suất chỉ khoảng 2 barơ).
Cả hai ankan này được sử dụng làm tác nhân đẩy trong các bình xịt.
Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi. Chúng được sử dụng làm nhiên
liệu trong các động cơ đốt trong, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào trong khoang đốt mà không
tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất của sự cháy. Các ankan mạch nhánh được
ưa chuộng hơn, do chúng có sự bắt cháy muộn hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng
(sự bắt cháy sớm là nguyên nhân sinh ra các tiếng nổ lọc xọc trong động cơ và dễ làm hư hại
động cơ). Xu hướng bắt cháy sớm được đo bằng chỉ số octan của nhiên liệu, trong đó 2,2,4-
trimêtylpentan (isooctan) có giá trị quy định ngẫu hứng là 100 còn heptan có giá trị bằng 0.
Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này còn là dung môi tốt cho các
chất không phân cực.
Các ankan từ nonan tới ví dụ là hexadecan (ankan với mạch chứa 16 nguyên tử cacbon)
là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục đích sử dụng như là xăng. Ngược lại, chúng
tạo ra thành phần chủ yếu của dầu diesel (điêzen) và nhiên liệu hàng không.

Các nhiên liệu điêzen được đánh giá theo chỉ số cetan (cetan là tên gọi cũ của hexadecan).
Tuy nhiên, điểm nóng chảy cao của các ankan này có thể sinh ra các vấn đề ở nhiệt độ thấp và
tại các vùng gần cực Trái Đất, khi đó nhiên liệu trở nên đặc quánh hơn và sự truyền dẫn của
chúng không được đảm bảo chuẩn xác.

13

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT

1

Các ankan từ hexadecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các loại chất đốt
trong các lò đốt và dầu bôi trơn. Ở chức năng sau thì chúng làm việc như là các chất chống gỉ
do bản chất không ưa nước của chúng làm cho nước không thể tiếp xúc với bề mặt kim loại.
Nhiều ankan rắn được sử dụng như là sáp parafin, ví dụ trong các loại nến. Không nên nhầm
lẫn sáp parafin với sáp thực sự (ví dụ sáp ong) chủ yếu là hỗn hợp của các este.
Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được tìm thấy trong bitum, được
sử dụng chủ yếu trong nhựa đường để rải đường. Tuy nhiên, các ankan có mạch cacbon lớn có
ít giá trị thương mại và thông thường hay được tách ra thành các ankan mạch ngắn hơn thông
qua phương pháp crackinh.

ALKENE
A. Giới thiệu chung
Alkene trong hóa hữu cơ là một hydrocacbon không no chứa ít nhất một liên kết đôi giữa
các nguyên tử cacbon - cacbon. Những alkene đơn giản nhất, chỉ với một liên kết đôi, tạo thành
một dãy đồng đẳng, dãy alkene với công thức tổng quát C
n
H
2n
. Mạch C hở, có thể phân nhánh
hoặc không phân nhánh.
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene không khác nhiều với
ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C. Các alkene đều nhẹ
hơn nước. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của an ken thấp và tăng theo khối lượng mol phân
tử. Các alkene là những hydrocacbon không phân cực, không tan trong nước, tan được trong
các dung môi không phân cực hay phân cực yếu như benzen, ether, chloroform…

14

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
Các alkene từ C2 ÷ C4 là những chất khí, C5 ÷ C17 là những chất lỏng, C18 trở lên là
những chất rắn.
A. Ứng dụng


1. Sản xuất chất dẻo:
Có thể nói, cho đến nay chưa có hợp chất hữu cơ nào ảnh hưởng lớn và được ứng dụng
rộng rãi trong đời sống con người bằng các polimer tổng hợp. Chính tính chất hóa lý của các
polimer này mà nó được sử dụng phổ biến.


15

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
Các polimer có thể thu được bằng cách trùng hợp các hợp chất Alkene. Trùng hợp ethene
thì thu được poliethylene, trùng hợp propene thu được poli propylene(nhựa P.P), trùng hợp
vinyl chloride thu được poli vinyl chloride(nhựa tổng hợp P.V.C), trùng hợp styren thu được
poli styren(nhựa P.S), trùng hợp tetrafluorethylene thu được politetrafluorethylene( nhựa
teflon), trùng hợp acrylonitrile thu được poliacrylonitrile( nhựa Orlon, Acrylan)…
PVC cứng được dùng làm ống dẫn nước, xăng dầu và khí ở nhiệt độ không quá 60
o
, các
thiết bị thông gió, dùng bọc các kim loại làm việc trong môi trường ăn mòn.
Màng PVC được dùng sản xuất ra rất nhiều loại sản phẩm mà tiêu biểu như áo mưa, mái
hiên, màng phủ ruộng muối, nhãn chai nước khoáng, đóng gói sản phẩm, album v.v
Ống PVC được sử dụng rất đa dạng trong cuộc sống từ ống dẫn nước từ nhà máy nước
đến các trạm phân phối nước, ống cấp từ nhà máy cấp nước đến hộ gia đình, ống nước thải

trong các tòa nhà cao tầng, ống dẫn nước tưới ở các trang trại trồng cao su, ca phê, tiêu, điều,
ống dẫn nước cấp ở các nhà máy thủy điện v.v
Nhựa PVC được ứng dụng rộng rãi trong sản xuất dây và cáp điện. Tùy theo loại phụ gia
sử dụng mà dây cáp điện được phân loại ra dây cáp sử dụng ở 70
0
C, 90
0
C và 105
0
C.


nCH
2
= CH
2
(– CH
2
– CH
2
–)
n
nCH
2
=CHCl (– CH
2
– CHCl–)
n

2. Điều chế các rượu đơn chức no mạch hở, nhị chức no mạch hở:

16

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
Ta có thể thu được các Alcohol bằng cách cộng hợp các Alkene với nước( có mặt dung
dịch H
2
SO
4
loãng). Như với ethene thì có thể thu được ethanol(C
2
H
5
OH), propene thì thu được
Propanol, glycerin(C
3
H
8
O),…
CH
2
=CH
2
+ H
2
O –> C
2
H

5
OH
Từ ethene điều chế dẫn xuất đihalogen của Alkane nhờ cộng hợp dung dịch Brom, sau đó
tiến hành thế với NaOH ở nhiệt độ cao thì có thể thu đượcethylen glycol(CH
2
(OH)-CH
2
(OH)).
Ngoài ra, cũng có thể thu đượccác rượu nhị chức no mạch hở khi cộng hợp các Alkene với
dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thấp hay osmium tetroxide(OsO
4
) kết hợp với H
2
O
2
. Chẳng
hạn với 1-buthene thì sản phẩm thu đượclà
buthane-1,2-điol(CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
2
-
CH
3
), 2-buthene thì lại thu được buthane-2,3-
điol(CH
3
-CH(OH)-CH(OH)-CH
3
).

3CH
2
= CH
2
+ 4H
2
O + 3KMnO
4
–
> 3HO – CH
2
– CH
2
– OH + 2MnO
2
+ 2KOH
Trong công nghiệp, các Alcohol có thể thu được
bằng cách cho Alkene lỏng đi vào H
2
SO
4
đậm đặc cho các sản phẩm trung gian là các alkyl
hydrogen sulfate, sau đó đun nóng với nước thì các alkyl hydrogen sulfate thủy phân thành các
Alcohol tương ứng. một lượng lớn isopropanol được sản xuất từ propene bởi phương pháp này.
3. Điều chế các Alkane:
Các Alkane được điều chế bởi phản ứng dehyro hóa Alkene. Như dehyro hóa ethene thì
thu được ethane(CH
3
-CH
3

), dehyro hóa 1-buthene thì thu được buthane(CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
),
tương tự với các Alkene khác điều chế được các Alkane tương ứng.
CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
3


4. Điều chế các dung môi khác:
Ngoài việc được sử dụng làm nguyên liệu cho ngành sản xuất chất dẻo, các Alkene( nhất
là ethene, propene, buthene) là những nguyên liệu tổng hợp nhiều hóa chất quan trọng như
Alkane, rượu đã nói ở trên. Bản thân Alkene cũng là dung môi thiết yếu với ngành công nghiệp

17

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
hóa học, từ nó có thể điều chế các dung môi khác như các dẫn xuất Halogen, các Aldehyde,

Acid, Ester, Ether…
Từ ethene có thể điều chế rượu ethylic, rượu
ethylic là sản phẩm trung gian để điều chế
aldehydeacetal(CH
3
CHO),acid
acetic(CH
3
COOH). Từ các sản phẩm như rượu và
acid có thể sản xuất các chất khác như ester ethyl
acetal, ether điethyl (C
2
H
5
OC
2
H
5
). Propene là
nguyên liệu sản xuất glycerin(CH
2
(OH)-CH(OH)CH
2
(OH)), propanol, iso
propylbenzene(CH
3
-CH(C
6
H
5

)-CH
3
); iso propyl benzene là nguyên liệu trung gian để sản xuất
phenol (C
6
H
5
OH), acetone(CH
3
-CO-CH
3
) theo phương pháp oxy hóa.
Các dẫn xuất Halogen cũng được tổng hợp một phần từ các Alkene. Từ ethene có thể có
được sản phẩm là ethyl clorua(C
2
H
5
Cl), từ propene có thể thu được 1-Clo propane(Cl-CH=CH-
CH
3
), 3-Clo propene(Cl-CH
2
-CH=CH
2
)…
Khí ethylen còn được giúp cho trái cây nhanh chín
vả rụng, do nó kích thích sự họa động của các men.
Ngoài ra, các Alkene còn được ứng dụng rộng rãi
cho công nghiệp hóa dầu.

18

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1


ANKADIEN
A. Giới thiệu chung
Alkadiene là tên gọi chung của các hợp chất hydrocacbon không no mạch hở có chứa hai
liên kết đôi C = C trong phân tử. Các alkadiene có công thức phân tử chung là C
n
H
2n-2
(n ≥ 2).
Các hợp chất alkadiene được chia thành ba loại, tùy theo vị trí của các liên kết đôi C = C trong
phân tử gồm các alkadiene có hai liên kết đôi cô lập, liên kết đôi kề nhau, liên kết đôi liên hợp.
Các alkadiene có tính chất vật lí giống như anken tương ứng. 1,3 – butadiene là một chất khí
không màu, hóa lỏng ở áp suất cao. Trong khi, isoprene và chloroprene tồn tại ở dạng lỏng ở
nhiệt độ thường và áp suất thường.

B. Ứng dụng
1. Isopren

Ở nhiệt độ thấp, polyisopren có cấu trúc tinh thể. Kết tinh với vận tốc nhanh nhất ở -25°C.
Tinh thể nóng chảy ở 40°C.
Khả năng chịu được biến dạng rất lớn ngay cả ở nhiệt độ cao và sau đó trở về trạng thái
ban đầu của nó một cách dễ dàng, tính đàn hồi rất tốt, tính dẻo nhờ sự lưu hóa cao su ispren
tốt (có cấu trúc điều hòa lập thể) gần giống với cao su thiên nhiên.
Sự lưu hóa : do trong phân tử polyisopren không no, vẫn còn các nối đôi do vậy có khả

năng phản ứng với một số chất như lưu huỳnh, peroxit… đây là quá trình lưu hóa cao su, qua
đó cao su chuyển từ trạng thái mạch thẳng sang mạch không gian ba chiều, nhờ sự lưu hóa mà
cao su giữ được tính đàn hồi trong khoảng nhiệt độ rộng hơn, ít bị mài mòn dưới sự tác dụng
của ma sát hơn, ít bị hòa tan trong dung môi hữu cơ hơn.

19

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
1
Hiện nay cao su Isopren tổng hợp đang được sử dụng rất rộng rãi trong mọi lĩnh vực từ
đời sống cho tới các ngành công nghiệp, trong các ứng dụng đòi hỏi vật liệu có độ bền kéo cao,
khả năng phục hồi tốt, chịu nóng cao. Phần lớn cao su Isopren được sử dụng làm săm lốp cho
các phương tiện giao thông, và để chế tạo các đường ống đẫn, chỉ 44% lượng còn lại được sử
dụng để sản xuất các loại hàng hóa nói chung:
 Trong công nghiệp ô tô: Làm lốp xe, nệm ghế xe, các loại joint tạo độ
kín
khít
cho máy móc trong xe,
…


 Trong các máy công nghiệp: Làm các loại joint chịu nhiệt, chịu dầu,
đệm
cao
su, các bộ phận cần khả năng đàn hồi tốt,
…

 Trong y tế: Làm ống dẫn nước biển, các loại ống truyền dịch, găng tay y
tế,
ống nghe,

…

 Trong công nghiệp đồ gia dụng: Giày dép, găng tay, ủng, keo dán,
nệm,
các
loại đồ chơi trẻ con (thú nhún, búp bê,
…)


 Trong ngành điện, điện tử : Vỏ bọc cách điện, cách quạt tubin, các đệm chống

20

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2
sóc, vỏ bọc một số thiết bị điện tử…

 Trong xây dựng và trang trí nội thất : Tấm lợp, thảm lót, các vật dụng trang trí…
 Trong thể thao : cao su nhân tạo được dùng làm mặt cỏ nhân tạo, sàn nhà thi
đấu, một số dụng cụ thể thao như vợt bóng bàn, quả bóng…
 Trong quân sự và phàng cháy chữa cháy : Được dùng làm đế của các loại súng,
làm đạn cao su, mặt nạ chống độc, làm đường ống dẫn nước chữa cháy…

21

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2


 Trong kỹ thuật : Được dùng làm một số chi tiết quan trọng trong robot, nhờ có đặc

kháng thời tiết và ozon tốt nên cao su tổng hợp được dùng làm các chi tiết trên tàu vũ trụ và
trạm không gian

Cao su isoprene lỏng (LIR), không màu trong suốt và gần như không mùi cao su . Nó hoạt
động như một chất làm dẻo hóa. Đó là vì, trên thực tế, cao su này có trọng lượng phân tử cao
nhất trong số những vật liệu có thể thực hiện chức năng dẻo. Chất lỏng cao su isoprene có

22

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2
thể được lưu hoá, liên kết với cao su rắn như NR, SBR, BR và EPDM nhờ sử dụng lưu
huỳnh hoặcperoxide.
2. Butadiene

Polybutadien được sử dụng làm lốp xe, và phần lớn là sử dụng kết hợp với các loại
polymer khác như cao su thiên nhiên, cao su Styren Butadien, ở đây polybutadien có tác dụng
làm giảm nhiệt nội sinh và cải thiện tính chịu mài mòn của hỗn hợp cao su.
Độ ma sát của lốp xe trên băng vào mùa đông có thể được cải thiện bằng cách sử dụng
hàm lượng polybutadien cao trong hỗn hợp cao su mặt lốp.Ở các ứng dụng khác, cao su
butadien được sử dụng trong hỗn hợp cao su, nhằm mục đích tăng tính chịu mài mòn và độ uốn
dẻo ở nhiệt độ thấp của sản phẩm, ví dụ như giày, băng tải, dây đai.
Khoảng 25% của polybutadiene sản xuất được sử dụng để cải thiện các tính chất cơ học
của nhựa, đặc biệt là tác động cao polystyrene(HIPS) và mức
độ ít hơn acrylonitrile butadiene styrene (ABS) .
Ngoài ra polybutadien còn dùng để sản xuất bóng golf ,việc sản xuất bóng golf
.tiêu thụ khoảng 20.000 tấn Polybutadienemỗi năm.

Cao su Polybutadiene có thể được sử dụng trong các ống bên trong của vòi phun
nước cho phun cát, cùng với cao su tự nhiên. Ý tưởng chính là để tăng khả năng phục hồi.

Cao su này cũng có thể được sử dụng trong các tấm lót đường sắt, các khối cầu, vv

23

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2
Cao su Polybutadiene có thể được pha trộn với cao su nitrile để chế biếndễ
dàng. Tuy nhiên tỷ lệ lớn sử dụng có thể ảnh hưởng đến sức đề kháng dầu caosu nitrile.

ALKYNE
A. Giới thiệu chung
Alkyne là hợp chất hydrocacbon không no mạch hở có chứa liên kết ba trong phân tử.
Liên kết ba này bao gồm một liên kết ortho và hai liên kết . Nếu trong phân tử chỉ chứa một
liên kết ba thì có công thức phân tử chung là C
n
H
2n-2
.
Các alkyne có độ phân cực thấp, có tính chất vật lý tương tự như các alkene và alkane
tương ứng. Alkyne không tan trong nước, tan được trong các dung môi hữu cơ thông thường
có độ phân cực thấp như benzen, ether, CCl
4
Các alkyne nhẹ hơn nước có nhiệt độ sôi tăng
dần theo sự tăng chiều dài mạch cacbon. Nhìn chung, các alkyne có nhiệt độ sôi cao hơn và tỷ
trọng lớn hơn so với các alkene có chiều dài mạch tương đương.
Cũng như alkene các alkyne có thể sản xuất các loại cao su, nhựa tổng hợp. Ngoài ra còn
điều chế hydrocacbon thơm quan trọng , điều chế các dẫn xuất và dung môi.
B. Ứng dụng về acetylene
Ở điều kiện thích hợp, acetylene và các dẫn xuất của acetylene có khả năng tham gia phản
ứng oligomer hóa, tạo thành các sản phẩm hydrocacbon không no, có thể là mạch hở hay mạch

vòng, tùy vào điều kiện phản ứng. Ví dụ, dimer hóa acetylene với xúc tác CuCl trong môi
trường NH
3
+ NH
4
Cl sẽ thu được sản phẩm dimer hóa vinyl acetylene và sản phẩm phụ là
divinyl acetylene (sản phẩm trimer hóa). Phản ứng giữa vinyl acetylene với HCl cho sản phẩm
là chloroprene, đây là một monomer quan trọng, là nguyên
liệu cho quá trình tổng hợp nên cao su neoprene.
Polymer hóa acetylene sẽ thu được một polymer có chứa liên
kết đôi C=C liên hợp trong phân tử là polyacetylene. Các liên
kết đôi C=C liên hợp dọc theo sườn cacbon làm cho
polyacetylene có một tính chất đặc biệt, khác với các polymer khác, đó là một polymer có tính

24

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2
dẫn điện. Phản ứng polymer hóa acetylene được thực hiện với sự có mặt của xúc tác phức
Al(C
2
H
5
)
3
+ TiCl
4.
Bằng cách sử dụng các phản ứng cộng hợp các tác chất như HCl, HCN, CH
3
COOH vào

acetylene, có thể thu được nhiều monomer quan trọng trong ngành công nghiệp sản xuất chất
dẻo và sợi hóa học. Chẳng hạn, một số monomer quan trọng được sản xuất từ acetylene là vinyl
chloride CH
2
=CHCl, acrylonitrile CH
2
=CHCN, vinyl acetate CH
2
=CHOOCH
3
, vinyl ether
CH
2
=CHOR là nguyên liệu để sản xuất các polymer thông dụng như polyvinyl chloride,
polivinyl ether, polyvinyl ester, polyacrylonitrile Ví dụ ở Mỹ, mỗi năm sản xuất ra 3x10
9
tấn
vinyl chloride làm nguyên liệu cho quá trình tổng hợp PVC.


Bằng cách sử dụng phản ứng cộng hợp H
2
O vào acetylene, có thể tổng hợp ra
acetaldehyde, là nguyên liệu trung gian để sản xuất ra nhiều hóa chất quan trọng như acetic
acid, ethyl acetate Nhờ vào tính acid của acetylene và các dẫn xuất đầu mạch của nó, có thể
chuyển hóa thành các muối acetylide của kim loại kiềm. Phản ứng của các muối acetylide này
với các dẫn xuất alkyl halide được sử dụng để xây dựng bộ khung cacbon của nhiều hợp chất

25

Tiểu luận: ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ GVHD: PHẠM VĂN TẤT
2
quan trọng. Một ứng dụng quan trọng khác của
accetylene là dùng để điều chế ra benzen, một
hóa chất quan trọng của ngành hóa học. Đun
acetylene trong sự có mặt của xúc tác là than
hoạt tính hay phức của nikel như
Ni(CO)
2
[(C
6
H
5
)
3
P]
2
sẽ thu được benzen.

HYDROCACBON THƠM
A. Giới thiệu chung
Aren ( hydrocacbon ) là các hidrocacbon không no, mạch vòng , có nối đôi liên hợp, được
đặc trưng bởi sự có mặt của một hay vài nhân benzen trong phân tử và có tính chất đặc biệt đó
là tính thơm. Tính thơm là tính chất của những hệ vòng chưa no, bền vững, khi mở vòng năng
lượng của hệ tăng lên. Hệ này dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó
bị oxi hóa. Các nhóm thế có sẵn có ảnh hưởng rõ rệt và tính chất đặc trưng của vòng.
B. Ứng dụng
1. Benzen
Benzen là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C
6

H
6
. Benzen là một hyđrocacbon
thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy.
Benzen tan rất kém trong nước và rượu.

Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí
CO
2
và nước, đặc biệt
có sinh ra muội than.
.
Là nguyên liệu rất quan trọng trong công
nghiệp hóa chất. những nguyên tử hidro
trong benzen dễ bị thay thế bằng clo và các
halogen khác, bằng các nhóm sunfo-, amino-,
nitro- và các nhóm định chức khác.
Clobenzen, hexaclobenzen, phenol, anilin, nitrobenzen… đấy chỉ là một số dẫn xuất của