Tiểu luận Hóa hữu cơ - Đề tài: Các phương pháp tách hợp chất hữu cơ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CƠNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÀI TIỂU LUẬN MƠN HỌC

HĨA HỮU CƠ

ĐẾ TÀI: PHƢƠNG PHÁP TÁCH BIỆT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Sinh Viên: HUỲNH THỊ BÍCH VÂN
MSSV: 09082441
Lớp:

210405001

Ngƣời hƣớng dẫn: Th.S Nguyễn Văn Bời

TP.HCM, tháng 11, năm 2010

Trang 1


MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU -------------------------------------------------------------------------- 3
1. Lý do chọn đề tài----------------------------------------------------------------- 3
2. Mục đích nghiên cứu ------------------------------------------------------------ 3
3. Phƣơng pháp nghiên cứu ------------------------------------------------------ 4
NỘI DUNG ----------------------------------------------------------------------------- 5
1. PHƢƠNG PHÁP KẾT TINH ------------------------------------------------- 5
1.1 Chất cần tinh chế tan tốt trong dung môi ở nhiệt độ cao, tan tồi ở
nhiệt độ thường, cịn tạp chất thì ngược lại. --------------------------------- 5

1.2 Chất cần tinh chế tan tốt trong dung môi ở nhiệt độ thường, tan tồi
ở nhiệt độ nóng, cịn tạp chất thì ngược lại. --------------------------------- 5
2. PHƢƠNG PHÁP CHƢNG CẤT --------------------------------------------- 6
2.1 Phƣơng pháp chƣng cất đơn ---------------------------------------------- 6
2.2 Phƣơng pháp cất phân đoạn ---------------------------------------------- 7
2.3 Phƣơng pháp chƣng cất chân không (hay giảm áp) ----------------- 7
2.4 Phƣơng pháp chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc ----------------------------- 8
3. PHƢƠNG PHÁP THĂNG HOA --------------------------------------------- 8
4. PHƢƠNG PHÁP CHIẾT ------------------------------------------------------ 9
4.1 Chiết lỏng – lỏng ------------------------------------------------------------10
4.2. Chiết lỏng - rắn ------------------------------------------------------------11
4.3 Chiết pha rắn ----------------------------------------------------------------12
5. PHƢƠNG PHÁP SẮC KÝ ---------------------------------------------------13
5.1 Sắc ký cột (Sắc ký hấp phụ) ----------------------------------------------14
5.2 Sắc ký giấy -------------------------------------------------------------------14
5.3 Sắc ký lớp mỏng ------------------------------------------------------------15
5.4 Sắc ký khí lỏng --------------------------------------------------------------15
6. CÁC PHƢƠNG PHÁP KHÁC DỰA VÀO TÍNH CHẤT HĨA HỌC
CỦA CÁC CẨU TỬ---------------------------------------------------------------16
6.1 Tách dựa vào khả năng tạo muối ---------------------------------------16
6.2

Tách dựa vào khả năng tạo hợp chất có tính tan khác nhau --17

KẾT LUẬN ----------------------------------------------------------------------------18
TÀI LIỆU THAM KHẢO ----------------------------------------------------------19
Trang 2


LỜI MỞ ĐẦU

1. Lý do chọn đề tài
Hóa học hữu cơ là ngành khoa học chuyên nghiên cứu về các hợp
chất của cacbon (trừ CO, CO2, H2CO3, muối cacbonat, HCN, muối
xianua…). Từ khi ra đời, hóa hữu cơ đã là ngành nghiên cứu đầy thú vị
và thách thức với các nhà hóa học. Ngày nay, theo các nghiên cứu những
hợp chất của cacbon đã lên đến hàng nghìn hợp chất. Những hợp chất
hữu cơ có nguồn gốc từ sự sống nhƣ thực vật, động vật không chỉ là
nguyên liệu quý trong cuộc sống mà còn là nguồn dƣợc liệu quý hiếm
nhƣng chúng không tồn tại độc lập và riêng rẽ. Mặt khác, phản ứng hóa
hữu cơ thƣờng xảy ra theo nhiều hƣớng và khơng hồn tồn nhƣ hóa vơ
cơ vì thế sản phẩm thu đƣợc là một hỗn hợp phức tạp. Vấn đề đặt ra là
làm sao để phân biệt và tách các chất hữu cơ, nhất là các chất trong tự
nhiên. Vì thế trong giảng đƣờng đại học đã có những mơn học làm nền
tảng cho sinh viên tiếp xúc với phƣơng pháp tách biệt hợp chất hữu cơ
nhƣ: phƣơng pháp phân tích hợp chất hữu cơ, phƣơng pháp sắc ký….
Khơng dừng ở đó, tách biệt hợp chất hữu cơ cũng là đề tài nghiên cứu
sáng giá của các Thạc sĩ, nghiên cứu sinh và các nhà khoa học…
Với sự phát triển không ngừng của khoa học kỹ thuật, ngành hóa
nói chung và hóa hữu cơ nói riêng cũng khơng ngừng đƣợc cải thiện.
Các nhà hóa học đã khơng ngừng tìm tịi nhiều phƣơng pháp tách các
chất hữu cơ hiệu quả nhất. Những phƣơng pháp từ thô sơ đến hiện đại
đều có những ứng dụng quan trọng từ phịng thí nghiệm đến cơng
nghiệp. Là sinh viên ngành hóa và là kỹ sƣ hóa trong tƣơng lai, nắm
vững các phƣơng pháp tách biệt các hợp chất hữu cơ là điều cần thiết. Vì
thế, em chọn đề tài: “ PHƢƠNG PHÁP TÁCH BIỆT CÁC HỢP CHẤT
HỮU CƠ” để tìm hiểu, nghiên cứu và giới thiệu với các bạn sinh viên
ngành hóa.
2. Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu về các phƣơng pháp tách biệt các hợp chất hữu cơ.
Trang 3

3. Phƣơng pháp nghiên cứu
Trên cơ sở tìm kiếm, thu thập và tra cứu các nguồn tài liệu từ sách
hóa hữu cơ, các bài báo khoa học và thông tin từ các trang web khoa học
uy tính đã nghiên cứu về phƣơng pháp tách biệt các hợp chất hữu cơ.
Sau đó phân tích, tổng hợp và trình bày một cách hệ thống, sáng tạo về
các phƣơng pháp tách biệt các hợp chất hữu cơ.
Nội dung của bài tiểu luận là các phƣơng pháp tách biệt hợp chất
hữu cơ. Bài tiểu luận có 6 nội dung chính:
1. Phƣơng pháp kết tinh
2. Phƣơng pháp chƣng cất
3. Phƣơng pháp chiết
4. Phƣơng pháp thăng hoa
5. Phƣơng pháp sắc ký
6. Các phƣơng pháp khác dựa vào tính chất hóa học
Sau đây là nội dung của bài tiểu luận.

Trang 4


NỘI DUNG
1. PHƢƠNG PHÁP KẾT TINH
Phƣơng pháp này thƣờng dùng để tách và tinh chế các chất hữu cơ
rắn, dựa trên nguyên tắc là các chất khác nhau có độ hịa tan khác nhau
trong cùng một dung mơi
Ngun tắc chung
Các chất khác nhau có độ hịa tan khác nhau trong cùng một dung
mơi. Dung mơi thích hợp thƣờng dùng là dung mơi trong đó độ hịa tan
của chất rắn cấn tinh chế tăng khá nhanh theo nhiệt độ. Bằng cách tạo

dung dịch bảo hịa ở nhiệt độ cao, sau đó để nguội dung dịch thu đƣợc,
chất rắn cần tinh chế sẽ kết tinh xuống đáy bình, các tạp chất sẽ ở lại
trong dung dịch. Bằng cách kết tinh lại nhiều lần sẽ thu đƣợc tinh thể
tinh khiết cao.
Việc làm sạch các chất rắn bằng kết tinh là dựa vào sự khác nhau
về tính tan của chất cần tinh chế và tạp chất trong cùng một dung môi
hay hệ dung môi.[1, trang 25-26]
Các phƣơng pháp kết tinh: 2 phƣơng pháp
1.1 Chất cần tinh chế tan tốt trong dung môi ở nhiệt độ cao, tan
tồi ở nhiệt độ thường, còn tạp chất thì ngược lại.
Trƣờng hợp này ta sử dụng kết tinh nóng để làm sạch chất.
Lƣu ý, dung mơi đƣợc chọn sao cho có thể tạo đƣợc dung dịch bão
hịa chất kết tinh ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ sôi của dung môi (khoảng
100C) để thuận tiện cho việc lọc nóng khi cần thiết.
1.2 Chất cần tinh chế tan tốt trong dung môi ở nhiệt độ thường,
tan tồi ở nhiệt độ nóng, cịn tạp chất thì ngược lại.
Trƣờng hợp này ta thƣờng sử dụng phƣơng pháp kết tinh lạnh ở
nhiệt độ rất thấp (từ - 100C đến – 400C) để làm sạch chất. Phƣơng pháp
này có thể tinh chế cả chất lỏng.
 Nhận xét
Trang 5


Trong phƣơng pháp làm sạch bằng chất kết tinh, ngoài lựa chọn hệ
dung mơi ( đơn hoặc hỗn hợp) thích hợp, những tạp chất thƣờng có mặt
với những lƣợng nhỏ có thể đuổi khỏi dung dịch kết tinh bằng xử lý với
các chất hấp phụ nhƣ than hoạt tính, đất chịu lửa, silicagen. Lƣu ý, tốc độ
kết tinh (phụ thuộc vào nhiệt độ và thời gian kết tinh) có một ý nghĩa
lớn. Kết tinh càng nhanh tinh thể càng bé, càng khó lọc và hấp phụ nhiều
chất bẩn; kết tinh càng chậm tinh thể càng to càng dễ lọc và sạch.

Để thu đƣợc nhiều chất tinh khiết, quá trình kết tinh thƣờng phải
lặp lại nhiều lần, tốt nhất trong các dung môi khác nhau.
Phƣơng pháp làm sạch chất bằng phƣơng pháp kết tinh thƣờng
phải lặp lại nhiều lần, tốt nhất trong các dung môi khác nhau.
Phƣơng pháp làm sạch chất bằng phƣơng pháp kết tinh không áp
dụng đƣợc nếu chất cần kết tinh tạo đƣợc tinh thể trộn lẫn với các tạp
chất.[2, trang 29-30]
2. PHƢƠNG PHÁP CHƢNG CẤT
Phƣơng pháp chƣng cất
đƣợc sử dụng rộng rãi để tách và
làm sạch các chất lỏng và những
chất rắn có điểm chảy khơng q
cao.
Các phƣơng pháp chƣng
cất: 4 phƣơng pháp
2.1 Phƣơng pháp chƣng
cất đơn
Phƣơng pháp cất đơn có
thể sử dụng để tách và làm sạch

Hình 1. Chƣng cất

những chất lỏng trong những
trƣờng hợp khi tạp chất khơng bay hơi hoặc bay hơi có điểm sôi cao
hoặc thấp đáng kể (khoảng 800C) so với chất phân tích.
Trang 6


2.2 Phƣơng pháp cất phân đoạn
Phƣơng pháp cất phân đoạn (dƣới áp suất khí quyển đối với những

chất bền nhiệt và dƣới áp suất giảm đối với những chất kém bền nhiệt)
cho phép tách những chất có điểm sơi gần nhau tùy thuộc vào số đĩa lý
thuyết của cột phân đoạn có và vào tốc độ cất ta có thể tách riêng đƣợc
những chất lỏng có điểm cách nhau vài độ (chẳng hạn cột có số đĩa lý
thuyết là 12 có thể tách đƣợc hỗn hợp hai chất lỏng có điểm sơi cách
nhau 300C, cột có số đĩa lý thuyết là 100 có thể tách đƣợc hỗn hợp hai
chất lỏng có điểm sơi cách nhau 30C).
 Nhận xét
Phƣơng pháp chƣng cất đơn hay chƣng cất phân đoạn dƣới áp suất
giảm ngày nay đƣợc sử dụng khá phổ biến. Để đuổi nhanh những lƣợng
dung môi lớn mà không gây mất mát và ảnh hƣởng tới chất phân tích,
nhất là khi phân tích lƣợng vết và chất kém bền nhiệt, ngƣời ta sử dụng
kĩ thuật chƣng cất quay dƣới áp suất giảm, trong đó bình cất đƣợc quay
trịn nhờ một mơtơ lắp vào ống nối giữa bình cất và ống sinh hàn.
2.3 Phƣơng pháp chƣng cất chân không (hay giảm áp)
Phƣơng pháp chƣng cất trong chân không cao (10-5 – 10-8 mmHg)
hay phƣơng pháp chƣng cất phân tử là sự chƣng cất mà trong đó khoảng
cách giữa bề mặt bốc hơi của chất lỏng và bề mặt ngƣng lạnh nhỏ hơn
đoạn đƣờng tự do trung bình của phân tử, nghĩa là đoạn đƣờng mà phân
tử tự do di chuyển mà không gặp một phân tử khác. Chẳng hạn đoạn
đƣờng tự do tự do trung bình của áp suất khác nhau là nhƣ nhau :
Áp suất (mmHg)

1,0

Đoạn đƣờng tự do trung bình

0,0056 0,0562

0,1

0,01

0,001

0,562

5,62

Đoạn đƣờng tự do trung bình của các phân tử hữu cơ ngắn hơn, vì
vậy bề mặt ngƣng lạnh phải bố trí rất gần với bề mặt chất lỏng bốc hơi.
Điều đó có thể thực hiện đƣợc khi ta giảm áp suất dƣ xuống đủ thấp hơn
nữa. Đối với những chất sôi cao nằm trong khoảng 1500C < Đs < 3000C
Trang 7


cần tiến hành cất dƣới áp suất giảm để tránh phân hủy (thơng thƣờng khi
áp suất hơi bên ngồi giảm một nửa thì nhiệt độ sơi giảm 15 0C). Khái
niệm thơng thƣờng, về điểm sơi khơng cịn ý nghĩa trong trƣờng hợp
này, vì khơng có cân bằng lỏng – hơi kéo dài, phân tử bốc hơi và đƣợc
ngƣng lại ngay. Điều thuận lợi của phƣơng pháp chƣng cất trong chân
không cao là “ điểm sôi” đƣợc giảm đáng kể, trong một số trƣờng hợp có
thể tới 2000C – 3000C; nhờ vậy có thể chƣng cất bị phân hủy ở nhiệt độ
cao, những chất rất nhạy cảm với nhiệt cũng nhƣ các chất có nhiệt độ sơi
rất cao và có phân tử khối lớn nhƣ các chất béo, hoocmon, vitamin…
2.4 Phƣơng pháp chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc
Phƣơng pháp chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc tách và làm sạch chất
hữu cơ dựa vào sự bốc hơi chất phân tích nhờ sục hơi nƣớc vào hỗn hợp
của chất và nƣớc. Các chất hữu cơ lỏng hoặc rắn tan và không tan trong
nƣớc nếu có áp suất hơi phù hợp (ít nhất là 5 – 10mmHg ở 1000C) sẽ

đƣợc chƣng cất cùng với hơi nƣớc. Sự cất lôi cuốn hơi nƣớc xảy ra ở
nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ sôi của nƣớc. Điều đó cho khả năng tách và
làm sạch nhiều chất có điểm sôi cao bằng cất ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt
độ sơi của nƣớc. Điều đó cho khả năng tách và làm sạch nhiều chất có
điểm sơi cao bằng chƣng cất ở nhiệt độ thấp, và đặc biệt có giá trị đối
với những chất bị phân hủy khi cất một mình ở áp suất khí quyển.
 Nhận xét
Phƣơng pháp chiết lỏng – lỏng lôi cuốn hơi nƣớc nhƣ đã đề cập ở
trên là phƣơng pháp kết hợp cất chiết và đƣợc tiến hành trong một thiết
bị riêng thừa hƣởng những ƣu điểm của phƣơng pháp cất lôi cuốn hơi
nƣớc và phƣơng pháp chiết dung môi đang đƣợc phát triển và ứng dụng
mạnh mẽ trong những năm gần đây. [1, trang 26-30]
3. PHƢƠNG PHÁP THĂNG HOA

Trang 8


Trong sự thăng hoa chất đƣợc chuyển hóa từ pha rắn này sang pha
rắn khác trực tiếp bằng sự bốc hơi mà khơng địi hỏi phải qua pha lỏng
theo sơ đồ chung:
Rắn  Hơi Rắn
Về lý thuyết, một hợp chất hữu cơ rắn bất kỳ nào khi chƣng cất ở
áp suất thƣờng hoặc trong chân không mà không bị phân hủy có thể
thăng hoa đƣợc. Điều kiện để một chất rắn thăng hoa là áp suất hơi của
nó phải đạt tới môi trƣờng ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của
nó. Do đó đối với những chất có áp suất mơi trƣờng ở nhiệt độ nóng
chảy của chúng sự thăng hoa có thể xảy ra dƣới áp suất khí quyển, cịn
đối với những chất có nhiệt độ nóng chảy
Ví dụ, một số chất nhƣ long não… có khả năng thăng hoa (chuyển
trực tiêpa từ thể rắn sang thể hơi). Ngƣời ta dùng phƣơng pháp thăng hoa

ở áp suất thƣờng hay áp suất thấp để tinh chế chúng. Phƣơng pháp thăng
hoa dùng để tinh chế một lƣợng nhỏ chất và thu đƣợc sản phẩm khá tinh
khiết. [2, trang30-31]
4. PHƢƠNG PHÁP CHIẾT
Chiết là dùng một dung mơi thích hợp có khả năng hòa tan chất
đang cần tách và tinh chế để tách chất đó ra khỏi mơi trƣờng rắn hoặc
lỏng khác. Thƣờng ngƣời ta dùng một dung môi sôi thấp và ít tan trong
nƣớc nhƣ ete, clorofom để tách chiết chất hữu cơ từ môi trƣờng nƣớc
(các chất hữu cơ cần tinh chế này thƣờng tan ít trong nƣớc hoặc ở dạng
nhũ tƣơng lẫn với nƣớc). Sau khi lắc dung môi này với hỗn hợp chất cần
tinh chế và nƣớc, chất đó sẽ chuyển phần lớn lên dung mơi và ta có thể
dùng phiễu chiết để tách riêng dung dịch thu đƣợc khỏi nƣớc.
Bằng cách lặp lại việc chiết một số lần, ta có thể tách đƣợc hồn
tồn chất cần tinh chế vào dung mơi đã chọn, sau đó cất loại dung môi và
cất lấy chất tinh khiết ở nhiệt độ và áp suất thích hợp.

Trang 9


Ngƣời ta cũng thƣờng chiết một chất từ hỗn hợp rắn bằng một
dung môi [1, trang 30]
4.1 Chiết lỏng – lỏng
Chiết lỏng – lỏng là một kỹ thuật tách đơn giản nhất và trung thực
nhất. Nó thƣờng đƣợc sử dụng để làm sạch hoặc để tách một cấu tử riêng
hoặc một loại các cấu tử khỏi mẫu mẹ. Mẫu rắn hoặc lỏng đƣợc chiết
bằng dung mơi hữu cơ thích hợp. Đối với các mẫu nƣớc dung môi chiết
phải không tan trong nƣớc. Độ phân cực của dung môi nằm trong một
khoảng rộng từ các ankan nhƣ pentan, hexan hoặc xiclohexan đến
nitrobenzen và n-butanol, cũng nhƣ các dung môi cơ clo (đặc biệt là
ddiclometan, clorofom) là một thuận lợi cho việc tách. Sự lựa chọn dung

mơi chiết phụ thuộc vào tính tan của chất phân tích ở trong dung mơi đó
và vào sự dễ dàng tách đƣợc chất cần tách ra khỏi mẫu.
Có hai q trình chiết lỏng – lỏng khác nhau: chiết không liên tục
(chiết đoạn) và chiết liên tục.
 Chiết đoạn
Chiết đoạn đƣợc thực hiện bằng cách lắc mẫu cùng với dung môi
chiết trong phễu chiết và đƣợc sử dụng trong những trƣờng hợp có hệ số
phân bố lớn và có thể bỏ qua sự mất mát chất nào đó
Để thu hồi chất cần chiết có độ tinh khiết cao cần dùng phƣơng
pháp chiết đoạn lặp.
 Chiết liên tục
Quá trình chiết liên tục đƣợc áp dụng cho những trƣờng hợp có hệ
số phân bố nhỏ, buộc phải chiết đoạn lặp nhiều lần, nên tốt hơn là ta tiến
hành chiết liên tục, cũng nhƣ trƣờng hợp không bỏ qua sự mất mát chất
(chiết phân tích).
Trong q trình chiết liên tục dịng dung mơi chiết liên tục dịng
mẫu trong các thiết bị riêng.
 Chiết lỏng – lỏng trên cột

Trang 10


Một phƣơng pháp khác đƣợc sử dụng gần đấy là chiết lỏng – lỏng
trên cột, cũng dựa vào định luật phân bố của chất tan giữa hai pha không
trộn lẫn vào nhau. Trong phân tích các chất ƣa dầu (kị nƣớc) ở trong các
mẫu phức tạp nhƣ các dịch cơ thể, các mẫu mơi trƣờng, phân tích tồn
lƣợng, việc chuẩn bị mẫu bằng phƣơng pháp thông thƣờng (dùng phễu
chiết) thƣờng gặp những điều bất lợi: sự hình thành nhũ, sự tách pha tồi,
tiêu tốn nhiều dung môi và thời gian. Phƣơng pháp chiết lỏng-lỏng trên
cột trong trƣờng hợp ở đây tỏ ra hiệu quả hơn, tránh đƣợc những bất lợi

đã nêu, không cần làm khô dung dịch thu đƣợc và độ thu hồi cao.
Nguyên tắc làm việc của phƣơng pháp chiết lỏng-lỏng trên cột
(hiện trên thị trƣờng có bán sẵn các cột nhồi có thể tích 1-20 ml) nhƣ
sau:
Cột (polietilen hoặc thủy tinh) đƣợc nhồi đất chịu lửa có lỗ rộng
(thể tích lỗ cao), trơ hóa học, làm việc đƣợc trong khoản pH=1-13 (thí dụ
nhƣ Kizengua). Mẫu nƣớc chứa chất phân tích khi đƣa vào cột tự nó sẽ
đƣợc phân bố trong dạng phim mỏng trên bề mặt chất nhồi và đóng vai
trị nhƣ một pha tĩnh. Sau đó sự rửa giải xảy ra khi sử dụng chất dung
môi hữu cơ không trộn lẫn với nƣớc nhƣ đietyl ete, etyl axetat hoặc các
dung mơi hydrocacbon clo hóa. Tất cả các chất ƣa dầu sẽ đƣợc chiết từ
pha nƣớc vào pha hữu cơ. Trong quá trình này pha nƣớc nằm lại trên pha
tĩnh. Dịch rửa giải thu đƣợc không bị nhũ hóa và có thể đem bốc hơi
dung mơi để tiến hành phân tích tiếp mà khơng cần làm khơ.
Chiết đối dòng (chiết phân đoạn)
Chiết phân đoạn cho phép tách các chất có hệ số phân bố gần nhau, tuy
nhiên hiện nay ít dùng vì địi hỏi các thiết bị chun dụng đắt tiền và
không cho phép tách những hỗn hợp phức tạp.
4.2. Chiết lỏng - rắn
Chiết lỏng - rắn đƣợc áp dụng để tách các chất phân tích ra khỏi
mẫu vật rắn (thực vật, đất, các mẫu sinh học, v.v..) bằng dung mơi thích
hợp. Chất phân tích trong mẫu vật rắn thƣờng nằm ở thành nang nhỏ
Trang 11


hoặc phân tán trong chất rắn, vì vậy cần nghiền nhỏ để tăng bề mặt chất
tiếp xúc giữa dung môi và chất phân tích. Tùy thuộc vào tính phân cực
của chất cần tách ta lựa chọn dung môi chiết, bắt đầu từ những dung môi
hydrocacbon nhẹ đối với những chất ít phân cực đến những dung môi
hydrocacbon nhẹ đối với những chất ít phân cực đến những dung mơi

phân cực hơn nhƣ đietyl ete, axeton, etanon kể cả nƣớc đối với những
chất phân cực. Q trình chiết lỏng-rắn có thể tiến hành theo phƣơng
pháp chiết đoạn hoặc chiết liên tục tùy theo yêu cầu của việc chiết (chiết
điều chế hoặc chiết phân tích).
 Chiết đoạn (chiết đơn lặp)
Q trình chiết đoạn có hiệu quả thấp hơn so với q trình chiết
liên tục. Trong quá trình này mẫu rắn đƣợc ngâm vào dung mơi trong cối
nghiền, trong bình tam giác hoặc trong cốc một thời gian (có thể khuấy
lắc), sau đó dịch chiết đƣợc tách ra bằng lắng gạn hoặc lọc hoặc quay li
tâm. Cặn còn lại đƣợc chiết tiếp một đến hai lần nữa bằng dung môi mới.
Các dịch chiết đƣợc gộp lại (cần chiết thì làm khơ) và cho bay hơi
(thƣờng dƣới áp suất giảm) để thu sản phẩm và sử lý tiếp.
 Chiết liên tục
Quá trình chiết liên tục đƣợc thực hiện trong một thiết bị riêng, tốt
nhất là sử dụng bộ chiết Soclet cải tiến. Trong đó phần thân máy chứa
ống giây đựng mẫu cải tiến để hơi nóng dung mơi bốc lên bao quanh
đƣợc ống đựng mẫu, nhờ đó chất đƣợc chiết bằng dung mơi nóng, không
phải bằng dung môi ngƣng lạnh.
4.3 Chiết pha rắn
Chiết pha rắn là một quá trình chiết bao gồm một pha rắn và một
pha lỏng. Các cấu tử cần quan tâm và các chất cản trở nằm trong pha
lỏng. Khi cho chảy qua cột nhồi chất hấp thu chuyên dụng, trong trƣờng
hợp lý tƣởng (chiết chon lọc), các cấu tử cần quan tâm đƣợc lƣu giữ lại
trên chất hấp lƣu, còn chất cản trở không đƣợc lƣu giữ lại sẽ thải loại
theo dịng chảy, sau đó chất cần quan tâm đƣợc rửa giải ra khỏi cột nhờ
Trang 12


dung mơi thích hợp, hoặc ngƣợc lại các chất cản trở đƣợc giữ lại trên
chất hấp lƣu, còn các cấu tử cần quan tâm không bị lƣu giữ lại ra khỏi

cột. Trong đa số các trƣờng hợp thƣờng các cấu tử cần quan tâm và các
chất cản trở cùng bị lƣu giữ trên chất hấp lƣu. Khi đó cần rửa chọn lọc
bằng những dung môi, dung dịch đủ mạnh để loại bỏ các chất cản trở,
nhƣng lại đủ yếu để các cấu tử cần quan tâm nằm lại sau, hoặc rửa giải
chọn lọc chất cần quan tâm trong dung môi và để lại các chất cản trở bị
lƣu giữ mạnh trên chất hấp lƣu.
Chiết pha rắn làm việc dựa trên nguyên tắc của sắc ký lỏng. Nhờ
những tƣơng tác mạnh nhƣng bất thuận nghịch giữa chất phân tích và bề
mặt của pha tĩnh, nhƣ tƣơng tác kỵ nƣớc, phân cực hoặc trao đổi ion, còn
sự tƣơng tác giữa pha tĩnh và các chất cản trở trong mẫu có thể khơng
xảy ra ở mức độ khác ở chất cần quan tâm do sự khác nhau trong tính
chất hóa học và vật lý giữa chất phân tích và chất cản trở, mà chúng
đƣợc lƣu giữ ở những phạm vi khác nhau. Điều này có thể đạt đƣợc nhờ
sự thay đổi pH hoặc lực ion của dung dịch mẫu. Trong các điều kiện nhƣ
vậy, chất phân tích đƣợc lƣu giữ, làm giàu nhƣ một giải hẹp trên pha tĩnh
và đƣợc rửa giải chọn lọc ra khỏi cột bằng dung mơi thích hợp.
[2, trang 7-26]
5. PHƢƠNG PHÁP SẮC KÝ
Phƣơng pháp sắc ký đƣợc Xvet phát minh ra để tách các chất bằng
hấp phụ từ đầu thế kỉ XX (1903) đến nay đã trở thành một phƣơng pháp
định tính, định lƣợng, tinh chế rất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Sắc
ký là phƣơng pháp hiện đại, có tính chính xác cao vì thế đƣợc sử dụng
rộng rãi trong hầu hết các phịng thí nghiệm hiện đại.
Nguyên tắc chung của phương pháp này là: Hỗn hợp chất
nghiên cứu ở pha lỏng (dung dịch) hay pha khí đƣợc cho qua bề mặt hấp
phụ ở pha rắn hay pha lỏng khó bay hơi. Do khả năng tƣơng tác với pha
tĩnh khác nhau nên các chất khác nhau trong hỗn hợp nghiên cứu chuyển
Trang 13

động với vận tốc khác nhau và dần đƣợc phân tách ra từng cấu tử riêng
biệt.
Các phương pháp phân tích sắc ký:
5.1 Sắc ký cột (Sắc ký hấp phụ)
Dụng cụ:
Bình đựng dung dịch; cột thủy tinh hay đôi khi bằng kim loại có
kích thƣớc thơng thƣờng là: 15x1, 25x5, 40x3, 40x4; bình hứng.
Hóa chất:
Hỗn hợp chứa dung dịch cần tách; dung môi hấp phụ: ở dạng bột
thƣờng là oxit nhôm, silicagen, tinh bột, bari sunfat… bản chất của chất
hấp phụ là không phản ứng với dung môi hay hỗn hợp đƣợc nghiên cứu;
dung mơi trơ thích hợp để hịa tan hỗn hợp cần nghiên cứu.
Cách tiến hành:
Hỗn hợp chất nghiên cứu đƣợc hịa tan trong một dung mơi trơ
thích hợp và cho chảy qua cột. Các chất trong hỗn hợp nghiên cứu dần
dần tách khỏi nhau và chúng chiếm các vị trí khác nhau trên cột hấp phụ.
Vì lúc đầu ngƣời ta tiến hành trên cột thí nghiệm với các chất màu, khi
chúng tách ra tạo thành các khoanh màu khác nhau trên ống hấp phụ nên
phƣơng pháp này đƣợc gọi là phƣơng pháp sắc ký. Sau đó ngƣời ta tách
riêng từng chất hoặc bằng cách cắt cột hấp phụ thành từng đoạn ứng với
từng chất, hoặc liên tục đổ thêm dung môi, các chất sẽ lần lƣợt đƣợc rửa
trôi và thốt ra bình hứng ở các thời điểm khác nhau.
 Nhận xét:
Có thể dùng phƣơng pháp này để tách các chất khơng có màu
nhƣng phải dùng các chất chỉ thị hay thuốc thử thích hợp để nhận biết
khi nào chúng bắt đầu thốt ra bình hứng.
5.2 Sắc ký giấy
Sắc ký giấy là một dạng đặc biệt của sắc ký phân bố do Conzden
Gordon và Martin phát minh vào năm 1994.

Trang 14


Pha tĩnh ở đây là nƣớc thấm trên giấy lọc đặc biệt (xenluloza tinh
khiết). Dung dịch chất nghiên cứu đƣợc chấm trên một đầu của dãi giấy
và mỗi giọt cách nhau chừng 2 cm. Ngƣời ta thƣờng nhỏ bằng cả dung
dịch mẫu đã biết để so sánh. Sau đó đầu giấy lọc đƣợc nhúng trong một
dung môi hay một dung mơi thích hợp đã bảo hịa. Do lực mao dẫn,
dung môi sẽ thấm dần lên giấy sắc ký kéo theo chất nghiên cứu chuyển
động lên phía trên và tạo vết trên giấy mà ngƣời ta có thể nhận biết bằng
mắt thƣờng hoặc bằng chất chỉ thị.
Để thu đƣợc kết quả tách tốt hơn, ngƣời ta có thể lặp lại thao tác
trên với một dung mơi khác theo chiều thẳng góc với chiều chạy nằm
trƣớc.
 Nhận xét:
Sắc ký giấy thƣờng dùng để định tính các chất, nhƣng cũng có thể
định lƣợng sơ bộ dựa vào độ đậm và tiết diện của vết chất nghiên cứu.
5.3 Sắc ký lớp mỏng
Phƣơng pháp này đƣợc Izmailop và Schraiber đề nghị từ 1983,
đƣợc Stan phát triển và hồn thiện (1995) khiến nó có ứng dụng rộng rãi.
Ngƣời ta tráng một lớp mỏng chất hấp phụ (Al2O3, silicagen) lên
một tấm kính kích thƣớc khoảng 10x12 cm hoặc 20x20 cm, chấm một
giọt chất nghiên cứu hay hỗn hợp chất nghiên cứu lên một đầu bảng rồi
cho dung môi chạy nhƣ sắc ký giấy.
 Nhận xét:
Phƣơng pháp sắc ký lỏng thƣờng cho hiệu quả tách cao, thời gian
ngắn, lƣợng chất ít, thƣờng dùng để định tính các hợp chất thiên nhiên.
Nó cũng đƣợc các nhà hóa học tổng hợp sử dụng thƣờng xuyên để nhanh
chóng phân tách các chất thu đƣợc trong phản ứng.
5.4 Sắc ký khí lỏng

Phƣơng pháp thơng thƣờng là cho vài

Bình đựng dung dịch

microlit chất lỏng phân tích vào thiết bị bay
hơi rồi dùng dịng khí mang (thƣờng là khí

Cột chứa chất hấp phụ
Trang 15

Hình 2. Sơ đồ sắc ký khí
Bình hứng


Heli) lôi cuốn hơi của chúng qua một ống dài nung nóng nạp đầy một
chất rắn xốp (ví dụ gạch chịu lửa, oxit nhơm, silicagen, than hoạt tính…)
đƣợc tẩm bằng chất lỏng khó bay hơi (dầu xilicon, polietylen glycol, các
ester sơi cao). Khi đó xảy ra sự phân bố các chất giữa pha lỏng và pha
khí, đồng thời chỉ cần sự khác nhau nhỏ trong sự phân bố này giữa các
cấu tử trong hỗn hợp cũng đủ để phân tách hồn tồn các chất lỏng trong
hỗn hợp, vì nó đƣợc lặp đi lặp lại nhiều lần trong ống dài. Ngƣời ta
thƣờng nhận biết từng chất thoát ra ở cuối ống bằng cách đo sự thay đổi
độ dẫn nhiệt của khí thoát ra bằng một thiết bị phát hiện đƣợc gọi là
detector.
 Nhận xét:
Những năm gần đây sắc ký khí lỏng đƣợc phát triển mạnh mẽ, mở
ra khả năng lớn phân tích các chất dễ bay hơi. [1, trang 31- 33]
6. CÁC PHƢƠNG PHÁP KHÁC DỰA VÀO TÍNH CHẤT HĨA
HỌC CỦA CÁC CẨU TỬ
6.1 Tách dựa vào khả năng tạo muối

Dựa vào khả năng tạo muối của các cấu tử cần tách trong dung
dịch mà chúng ta có thể tách các chất ra khỏi hỗn hợp.
Một số ví dụ:
-

Tách hỗn hợp các cấu tử là anilin và toluen: anilin tạo đƣợc

muối với axit clohidric C6H5NH2.HCl tan trong nƣớc và có thể thu hồi
bằng trung hòa với kiềm, còn toluen đƣợc tách riêng. Tƣơng tự hỗn hợp
phenol và toluen có thể tách bằng xử lý với dung dịch kiềm loãng. Hỗn
hợp anilin, phenol và toluen cũng có thể tách theo nguyên tắc này.
-

Tách hỗn hợp hai cấu tử đietyl ete và clobenzen có thể tách

bằng axit sunfuric đặc chỉ hịa tan ete (tạo muối oxoni) và nó có thể thu
hồi từ dung dịch bằng pha lỗng với nƣớc .
-

Phenol có thể tách khỏi axit (thí dụ, o-cresol khỏi axit

benzoic) bằng dung dịch lỗng natri bicatbonat: phenol (và enol) có tính
Trang 16


axit yếu không thể chuyển thành muối bởi thuốc thử này và có thể tách
bằng chiết với ete, cịn axit tạo thành muối tan vào dung dịch và có thể
thu hồi bằng axit hóa.
-

Xeton có thể tách khỏi những chất trung tính và khơng tan

trong nƣớc bằng cacbohidrazitmetyltrimetylamoni clodrua (thuốc thử
Girard – T) điều chế từ etyl cloaxetat với trimetylamin. Nó phản ứng với
cacbonyl tạo muối amoni bậc bốn khác.
R1R2CO + [(CH3)3 N+CH2CONHNH2]Cl-  [(CH3)3N+CH2CONHN=CR1R2]Cl- + H2O

Muối này là chất phân cực tan trong nƣớc. Chiết loại các chất
không tan trong nƣớc, muối này nằm lại trong dung dịch. Xeton dễ dàng
thu hồi đƣợc bằng thủy phân với axit clohidric lỗng.
6.2 Tách dựa vào khả năng tạo hợp chất có tính tan khác
nhau
-

Tách hỗn hợp các amin bậc 1, 2, 3 bằng phƣơng pháp sử

dụng phản ứng với benzensunfonuyl clodrua: amin bậc nhất chuyển
thành sunfonatamit tan trong kiềm, amin bậc hai thành sunfonamit không
tan trong kiềm, amin bậc ba không phản ứng.
-

Tách andehit, thí dụ benzandehit khỏi hidrocacbon lỏng và

những chất lỏng trung tính khơng tan trong nƣớc bằng lắc với dung dịch
natribisunfit: andehit tạo hợp chất cộng hợp bisunfit rắn, lọc và phân hủy
bằng axit loãng bằng dung dịch natri bicacbonat để thu hồi andehit.
[2, trang 345-346]

Trang 17

KẾT LUẬN
Bằng phƣơng pháp nghiên cứu khoa học nhƣ: tổng hợp, phân tích,
so sánh với hình thức trình bày tổng-phân-hợp, đã làm nổi bật đƣợc nội
dung của bài tiểu luận gồm sáu phần chính. Trong đó có năm phƣơng
pháp tách biệt hợp chất hữu cơ dựa vào tính chất vật lý của các cấu tử
nhƣ: Kết tinh, chƣng cất, chiết, thăng hoa và phƣơng pháp sắc ký. Cùng
các phƣơng pháp tách dựa vào tính chất hóa học của các cấu tử nhƣ: tách
dựa vào tính tan và tách dựa vào khả năng tạo muối. Những phƣơng
pháp tách khác nhau đều có những ứng dụng khác nhau. Tùy theo bản
chất của các cấu tử cần tách và mục đích cần tách mà những sinh viên
ngành hóa hay những kỹ sƣ hóa phải ứng dụng những phƣơng pháp thích
hợp để đạt hiệu quả cao nhất và tiết kiệm thời gian. Yêu cầu đặt ra đối
với sinh viên ngành hóa là phải nắm vững bản chất của từng phƣơng
pháp và ứng dụng linh hoạt trong học tập và là cơ sở để chuẩn bị nghề
nghiệp trong tƣơng lai.
Đề tài: “ Phƣơng pháp tách biệt các hợp chất hữu cơ” góp phần
trang bị kiến thức nền tảng cho sinh viên ngành hóa. Tuy nhiên, trong
quá trình nghiên cứu nội dung của bài tiểu luận vẫn cịn nhiều thiếu sót
rất mong sự đóng góp của thầy, để bài tiểu luận đƣợc hoàn chỉnh nhất.

Trang 18


TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1.] Hồng Trọng m, Hóa học hữu cơ tập 1, Nhà xuất bản Khoa
học kỹ thuật Hà Nội, 2005.
[2.] Nguyễn Đức Huệ, Các phƣơng pháp phân tích hóa học hữu
cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà nội, 2005.
[3.] Trần Tứ Hiếu, Hóa học phân tích, Nhà xuất bản Đại học Quốc

gia Hà Nội, 2004

Trang 19