stiren và naphtalen

Các phản ứng điều chế
benzen và ankyl benzen

Điều chế benzen.
3 C
2
H
2
C
6
H
6
C
6
H
14
C
6
H
6
+ 4H
2

C
6
H
6
+ 3H
2
C
6

H
5
COOK + KOH K
2
CO
3
+ C
6
H
6


t
t
o
o
, xt
, xt


t
t
o
o
, CaO
, CaO


t
t

o
o
, xt
, xt


t
t
o
o
, xt
, xt

Điều chế ankyl benzen
- Phản ứng Vuyếch :
Ar-X + 2Na + X-R → Ar – R + 2NaX
Ví dụ: C
6
H
5
-Cl + 2Na + Cl-CH
3
→ C
6
H
5
-CH
3
+ 2NaCl

AlCl3, to
AlCl3, to
- Tổng hợp Friedel-Craft
Ar-H + X-R Ar-R + HX
Ví dụ: C
6
H
6
+ Cl-C
2
H
5




C
6
H
5
-C
2
H
5
+ HCl


AlCl
AlCl

3
3
, to
, to
Kiểm tra bài cũ
Từ khóa
L C G I A CU D E U
O X I L E N
O T S A TB
I R O B E NT Z EN N
M E T A
H I E T DN O
H U N G CC A T
N G M O IUD
N H A N T H O M
1
2
3
4
5
6
7
8
Vò trí ưu tiênn của Nitrobenzen khi thực hiện phản ứng thế vào
nhân thơm
LOGO
Stiren và Naphtalen
Tiết 63
STIREN
Cấu tạo của stiren

CTPT: C
8
H
8
CTCT
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
Em có nhận xét
gì về cấu tạo của
stiren
Tên gọi: Stiren
Vinyl
benzen
Phenyletilen
Cấu tạo của stiren
www com
Company Logo
Có liên kết đôi
mạch ngoài
Có liên kết đôi
mạch ngoài
Có nhân thơm
Có nhân thơm
Tính chất vật lý
Tên gọi CTCT Tính chất vật lý
Stiren
Vinylbenzen
Phenyletilen
-
Chất lỏng không màu

- Nhẹ hơn nước, không
tan trong nước.
-
Dễ bay hơi
- Có mùi ngọt
-
t
nc
= -31
o
C
-
t
s
= 145
o
C
CH=CH
2
Tính chất hóa học
Có liên kết
đôi mạch
ngoài
(tương tự
anken)
Có vòng
thơm
(tương tự
benzen)
Phản ứng

cộng
Phản ứng
trùng hợp
Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
(mm dd KMnO4)
Phản ứng
thế ở vòng
Phản ứng
cộng tạo
vòng no
Bài tập 1: Hoàn thành các phản ứng sau
Cho biết mỗi phản ứng em vừa viết thuộc
loại phản ứng nào?
Poli
stiren
(PS)
Cao su buna-S
?
?
?
?
?
+ Br
2
( 1:1)+ HCl ( 1:1)
+

K
M

n
O
4





+

B
r
2
,
(

t
o
,

F
e
)
+

H
2
,

N

i
Stiren
Tính chất hóa học của stiren
Phản
ứng
cộng
Phản
ứng
trùng
hợp


Ni, 20
Ni, 20
o
o
C, 2 - 3 atm
C, 2 - 3 atm
Ni, 125
Ni, 125
o
o
C , 110
C , 110
atm
atm
–
–
CH
CH

2
2
- CH
- CH
3
3
–
–
CH=CH
CH=CH
2
2
+ HCl
+ HCl
–
–
CH=CH
CH=CH
2
2
+ H
+ H
2
2
–
–
CHBr-CH
CHBr-CH
2
2

Br
Br
–
–
CHCl - CH
CHCl - CH
3
3
–
–
CH=CH
CH=CH
2
2
+
+
4
4
H
H
2
2
–
–
CH=CH
CH=CH
2
2
+ Br
+ Br

2
2
–
–
CH
CH
2
2
-CH
-CH
3
3
(-CH
(-CH
2
2
-CH=CH- CH
-CH=CH- CH
2
2
-
-
CH-CH
CH-CH
2
2
-)
-)
n
n

to, P, xt
to, P, xt
( - CH – CH
( - CH – CH
2
2
-)
-)
n
n




n
n
CH=CH
CH=CH
2
2
n
n
CH=CH
CH=CH

2
2
+
+
n
n
CH
CH
2
2
=CH-CH=CH
=CH-CH=CH
2
2


to, P, xt
to, P, xt
P.S
Cao su Buna-S
Tính chất hóa học của stiren
Phản
ứng
thế
Phản
ứng
oxi
hóa
không
hoàn

toàn




CH=CH
CH=CH
2
2
+ Br
2


t
t
o
o
, bột Fe
, bột Fe




CH=CH
CH=CH
2
2


+ + HBr

+ + HBr


Br
Br
Gốc vinyl thuộc nhóm thế loại II: Thế khó hơn benzen
Ưu tiên xảy ra ở vị trí meta
3
3
CH=CH
CH=CH
2
2
+ 2
KMnO
KMnO
4
4
+ 4
H
H
2
2
O
O
3
3
CH - CH
CH - CH
2

2
OH
OH
OH
OH
+
+
2
2
MnO
MnO
2
2
+
+
2
2
KOH
KOH
Ứng dụng của stiren.
Sản xuất
Polime: Nhựa
PS
Ứng dụng của Stiren
Chế tạo cao
su có độ bền
cơ học cao
Naphtalen
CTPT : C
10

H
8
Tính chất vật lý
Tên gọi CTCT Tính chất vật lý
Naphtalen
Băng phiến
Long não
- Chất rắn màu trắng, thăng
hoa ngay ở nhiệt độ thường.
-
Không tan trong nước, tan
trong dung môi hữu cơ.
- Có mùi đặc trưng
-
khối lượng riêng: 1,025g/cm
3
-
t
nc
= 80
o
C
-
t
s
= 218
o
C
Tính chất hóa học


Phản ứng thế
+ Br
2
Br

CH
3
COOH
(dmôi)
+ HBr

Phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa

+ O
2
(kk)
V
2
O
5
, 350-450
o
C

C
O
C

O
O
Anhiđrit phtalic
2
1

+ 2H
2

Ni,150
o
C

+ 3H
2

Ni,200
o
C,35atm
Naphtalen(C
10
H
8
)
Tetralin(C
10
H
12
)
§ecalin(C

10
H
18
)
Ứng dụng
Naphtalen
Những tác hại đối với cơ thể người !
Naphtalen và stiren không phải là chất vô
hại đối với cơ thể người.

Stiren nếu tiếp xúc cơ thể với một khối lượng lớn có thể gây ra các
tổn thương đến hệ thần kinh, gồm các triệu chứng như: nhức đầu,
mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn trong tập
trung,

Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư phân loại stiren là một
chất gây ung thư tiềm năng của con người.

Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi một lượng lớn naphatalen có thể
gây tổn thương hoặc phá hủy các tế bào hồng cầu. Các triệu chứng
có thể xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng hơn
có thể là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da,
Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư cũng phân loại Naphatalen
là một chất có thể gây ung thư cho con người và động vật.
Chỉ dùng một thuốc thử hãy phân
biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Bài 5(SGK)
Thuc th
benzen
(C

6
H
6
)
etylbenzen
(C
6
H
5
-CH
2
-CH
3

)
stiren
(C
6
H
5
-CH=CH
2
)
dd
KMnO4
ở t
0
th+ờng
dd
KMnO4

đun nóng
dd bị mất
màu
dd bị mất
màu
LOGO