Tiết 54 thao giảng chào mừng 26/3

1
2
OÁng daãn
Nhöïa che möa
OÁng daãn
OÁng daãn
3
Vaûi giaû da
4
Dụng cụ đun nấu không dính
Vật liệu siêu bền
5
Teflon
6
Boàn chöùa dung moâi
7
CH NG 8- D N XU T HALOGEN- ƯƠ Ẫ Ấ
ANCOL- PHENOL
BÀI 39- D N XU T Ẫ Ấ
HALOGEN C A Ủ
HIĐROCACBON
-Ti t 54-ế
8
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ

BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ

II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
1. Khái niệm
VD:
CH
2
=CH
2
+ HCl →
CH ≡ CH + Br
2
→
CH ≡ CH + 2Br
2
→
CH
4
+ Cl
2
→

C
6
H
6
+ Br
2
→

CH
3
-CH
2
Cl
CHBr = CHBr
CHBr
2
-CHBr
2
CH
3
Cl + HCl
C
6
H
5
Br + HBr

askt
Fe, t
0

9
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:
CH
3
Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH
2
-OH,
C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl
2
, CH

2
ClF , CH
2
=CH-CH
3
Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:
CH
3
Cl, CH
3
Br , CH
2
=CH-Cl , CH
3
-CH
3
, CH
3
-CH
2
-OH,
C
6
H
5
Br , CH
4
, CH
2
Cl

2
, CH
2
ClF , CH
2
=CH-CH
3
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của
hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất
halogen của hiđrocacbon.
10
Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?
* Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
* Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào
phân tử hiđrocacbon không no
CH
2
=CH
2
+ HCl → CH
3
-CH
2

Cl
CH ≡ CH + Br
2
→ CHBr = CHBr
CH ≡ CH + 2Br
2
→ CHBr
2
-CHBr
2

* Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen
C
6
H
5
OH + HBr → C
6
H
5
Br + H
2
O
11
2. Phân loại
Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen
(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)
1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no,
mạch hở: CH
3

Cl (metylclorua),
CH
2
Br-CH
2
Br (1,2-đicloetan).
2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
không no, mạch hở: CH
2
=CH
2
-Cl
(vinylclorua)
3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
thơm: C
6
H
5
Br (phenylbromua)
KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ

2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
12
- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử
C liên kết với nguyên tử halogen
VD:
CH
3
- Cl
CH
3
-CH
2
Br-CH
3

KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ

III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
C
Br
CH
3
CH
3
H
3
C
Bậc III
III
II
I
metyl
clorua
(clometan
)
isopropyl
bromua

(2-brompropan)
tert-propyl bromua
(2-brom-2-metyl propan)
Bậc I
Bậc II
13
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
Hãy nhận xét về
sự biến đổi t
0
s
khi tăng mạch C

(hàng dọc), theo
chiều tăng
nguyên tử khối
của halogen
(ngang)?
R-X Cl Br I
CH
3
-X -24 4 42
CH
3
CH
2
-X 12 38 72
CH
3
CH
2
CH
2
-X 47 71 102
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-X 78 102 131

Bảng 1. Nhiệt độ sôi (
0
C) của một số dẫn xuất
halogen
Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng
t
0
C tăng
Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng
t
0
C tăng
14
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi

3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất
khí.
CH
3
Cl, C
2
H
2
Cl
2
, CH
3
Br.
* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là
các chất lỏng CH
2
Cl
2
hoặc rắn CHI
3.
* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong
nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao:
DDT, 6,6.6
15
Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon
C
C

X
δ
+
δ
-
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, phản ứng tách hiđrohalogenua
Dựa vào đặc
điểm cấu tạo
hãy dự đốn
các tính chất
hố học của dẫn
xuất halogen
16
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách hiđrohalogenuaả ứ
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ

2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Tổng quát
R-X + NaOH (loãng) R-OH + NaX
t
0
t
0
CH
3
-CH-Cl + NaOH (loãng)
CH
3
izopropyl
clorua (2-
clopropan)
CH3-CH-OH +
NaCl
CH
3
ancol izoproylic
(propan-2-ol
1. Ph n ng th nguyên t halogen b ng ả ứ ế ử ằ
nhóm –OH
(Ph n ng thu phân trong môi ả ứ ỷ
tr ng ki mườ ề
)
CH

3
-CH
2
-Br + NaOH (loãng)
etylbrom
ua
CH
3
-CH
2
-OH + NaBr
anconetylic
t
0
17
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ
ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có
bậc cao hơn ở bên cạnh.
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử
halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách
hiđrohalogenua

IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho
tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
CH
3
-CH=CH-CH
3
+KBr +H
2
O
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+KBr+H
2
O
2-brom
butan
(Sản phẩm phụ)
(Sản phẩm
chính)
CH
2
-CH - CH

2
-CH
3
+KOH
4
Br
H
1 2 3
C
2
H
5
OH
H
t
O
I
II
2. Phản ứng tách
hiđrohalogenua
H Br
etylbromua
etile
n
CH
2
-CH
2
+ KOH CH
2

=CH
2
+ KBr + H
2
O
C
2
H
5
OH
t
O
VD1
VD2
Xaùc ñònh saûn phaåm chính ?
18
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua

IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
IV. ỨNG DỤNG
nCH
2
=CH (-CH
2
-CH-)
n
Cl
Cl
t
0
,xt
vinyl clorua
polivinylclorua
(PVC)
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime
Ống PVC Ống PVC
màu
Balo, cặp sách
giả da
19
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
KK
BÀI 39.

D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
IV. ỨNG DỤNG
cloropren (2-clobuta-1,3-dien) cao su cloropren
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime
nCH
2
=C-CH=CH
2
(-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)
n

ClCl
t0,xt
t0,xt
teflon
nCF
2
=CF
2
(-CF
2
-CF
2
-)
n
1,1,2,2-tetrafloeten
Xoong, chảo chống
dính
Cao su tổng hợp
20
KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ

2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ
khác như anken, ancol, phenol
Clorofom CHCl
3
, điclometan CH
2
Cl
2
và một số dẫn xuất
halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên
nó được dùng làm dung môi.
2. Làm dung môi
21
KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ

1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
3. Các lĩn vực khác
Thuốc gây mê: clorofom CHCl
3
, C
2
H
5
Cl,
halotan CF
3
-CHClBr.
Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn:
6,6,6; DDT.
Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon):
CFCl
3
, CF
2
Cl
2

.
Thuốc giảm đau
cho các vận động
viên
Thuốc trừ sâu,
diệt cỏ, diệt nấm
mốc.
22
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Ankan
Anken
+ X
2
,as,t
0
+ X
2
+ HX

Dẫn xuất
halogen
Ancol
Anken
+ NaOH(l),t
0
+ KOH/C
2
H
5
OH ,

t
0
Etan → etylclorua → etylen → etylclorua →
etanol
23
V. BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177.
24