bài 32 - ANKIN - Hoá 11CB

n¡M HäC 2009 - 2010
c¸c thÇy c« gi¸o
vÒ dù héi gi¶ng
GV: NGÔ THỊ HIÊN

Bài 32
Bài 32
Hóa học 11 – Cơ Bản
Hóa học 11 – Cơ Bản

1. Dãy đồng đẳng ankin
C
n
H
2n-2
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C
2
H
2
, C
3
H
4
, C
4
H

6
, …

Công thức phân tử chung:
Chất tiêu biểu C
2
H
2
(axetilen)
H−C≡C−H
Công thức cấu tạo
Mô hình phân tử axetilen dạng đặc
Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng
(n≥2,nguyên )

1. Dãy đồng đẳng ankin
C
n
H
2n-2
(n≥2)
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
C
2
H
2
, C

3
H
4
, C
4
H
6
, …


Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết
ba trong phân tử.
Khái niệm:
Công thức phân tử chung:
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của
phân tử. Em hãy nêu khái niệm
ankin?

2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

C
2
H
2
(HC≡CH), C
3

H
4
(HC≡C −CH
3
) không có đồng phân ankin.

Ankin C
4
H
6
có đồng phân vị trí liên kết ba.

Các ankin từ C
5
H
8
ngoài đồng phân vị trí liên kết ba còn có
đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).
1. Dãy đồng đẳng ankin
Viết công thức cấu tạo các đồng phân
ankin có công thức phân tử C
4
H
6

Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp

a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Thí dụ: HC≡CH
metyl
HC≡C − CH
3
axetilen
Etylaxetilen
HC≡C−CH
2
−CH
3
Đimetylaxetilen
CH
3
−C≡C−CH
3
axetilen

2. Đồng phân
Bài 32:
ANKIN
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
3. Danh pháp
Tên thông thường
Tên thay thế
HC≡CH
metylaxetilenHC≡C−CH

3
axetilen
etylaxetilen
HC≡C−CH
2
−CH
3
đimetylaxetilenCH
3
−C≡C−CH
3
propin
etin
but-1-in
but-2-in
Chú ý: Dạng H−C≡C − R gọi là các ank-1-in

Bài 32:
ANKIN
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Dựa vào bảng 6.2 (trang 140 SGK)
hãy cho biết :
-
Trạng thái ở đk thường của các
ankin từ C
2
H
2
đến C

4
H
6
?
-
So sánh nhiệt độ sôi, khối lượng
riêng của các ankin trong bảng

Bài 32:
ANKIN
III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN
III- ĐIỀU CHẾ AXETILEN
1. Trong công nghiệp
Ngày nay, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí metan
2. Trong phòng thí nghiệm
Axetilen được điều chế bằng cách cho canxicacbua CaC
2

tác dụng với nước.
2
222
C1500
4
3HHC2CH
o
+ →
C
2
H
2

+ Ca(OH)
2
CaC
2
+ H
2
O

Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Mô hình phân tử
etilen dạng rỗng
Mô hình phân tử
axetilen dạng rỗng

Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro

Niken làm xúc tác

Xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO
3
hoặc Pd/BaSO
4

CH≡CH + H−H

CH
3
−CH
3
etan
CH
2
=CH
2
etilen
Ni, t
o
CH
2
=CH
2
+ H−H
Ni, t
o
CH≡CH + H
2

CH
2
=CH
2
etilen
Pd/PbCO

3
-Phân tử ankin cũng có liên kết π kém bền vì vậy có phản ứng cộng
tương tự anken.
-Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng với 1 hoặc 2
phân tử tác nhân theo 1 hoặc 2 giai đoạn liên tiếp.

IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:
ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom,clo: Brom và clo cũng tác dụng với ankin
theo hai giai đoạn liên tiếp
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH
3
COO …) Ankin tác
dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Tuân theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp

Câu hỏi 1. Các nhóm 1,2,3,4 viết PTPƯ cộng của
axetilen với dung dịch brom (Br
2
) theo 2 giai đoạn?

Câu hỏi 2. Các nhóm còn lại viết PTPƯ cộng của
axetilen với hiđroclorua (HCl) theo 2 giai đoạn?

IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Bài 32:

ANKIN
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom, clo:
CH≡CH + Br
2
(dd)
CHBr=CHBr
CHBr
2
−CHBr
2
CHBr=CHBr + Br
2
(dd)
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH
3
COO …)
CH≡ CH + HCl
CH
2
=CHCl
vinyl clorua
t
o
, xt
CH
2
=CHCl + HCl

CH
3
− CHCl
2
t
o
, xt

Xúc tác HgCl
2
CH≡CH + HCl
CH
2
=CH−Cl
vinyl clorua
HgCl
2
150-200
o
C
CH≡C − CH
3
+ HCl
CH
2
=CCl −CH
3
HgCl
2
150-200

o
C

Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH
3
COO …)

Phản ứng cộng H
2
O chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
CH≡CH + H– OH
[CH
2
=CH−OH]
HgSO
4
CH
3
−CH=O
không bền
anđehit axetic
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
2CH≡CH
xt, t
o

CH
2
=CH−C≡CH
vinylaxetilen
benzen
CH≡CH
3
600
o
C
bột C

Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
−C≡C−R
linh động
H
H
Axetilen tác dụng với dung dịch bạc nitrat
trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
CH≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
Ag−C≡C−Ag + 2NH

4
NO
3

bạc axetilua
−C≡C−HH

Bài 32:
ANKIN
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
Ag−C≡C−Ag + 2NH
4
NO
3

bạc axetilua

Nhận xét: Có thể dùng tính chất này để phân biệt
ank-1-in với một số hiđrocacbon khác như anken, ankin khác
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn


Nhận xét ankin cũng như tất cả các hiđrocacbon không no
khác đều có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
2C
2
H
2
+ 5O
2
4CO
2
+ 2H
2
O
t
o
t
o
2C
n
H
2n-2
+ (3n-1) O
2
2nCO
2
+ 2(n-1)H
2
O

Phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng thế bằng
ion kim loại
HỆ THỐNG
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Giống
ANKEN
Bài 32:
ANKIN
Khác
ANKEN

V- ỨNG DỤNG
V- ỨNG DỤNG
1.Làm nhiên liệu
2.Làm nguyên liệu
Bài 32:
ANKIN

CỦNG CỐ, DẶN DÒ, BÀI TẬP VỀ NHÀ
Trò chơi tìm ô chữ

§éi 2
§éi 1

2
1
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
3

4
5
6

1
2
3
4
5
6
P R O P
A N
B Ạ C
N I T R A T
E
T A N
M
A N K I N
1. là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
2. Phản ứng của anken, ankađien, ankin với H
2
, Br
2
, HX
thuộc loại phản ứng gì?
4. Tên một hoá chất được dùng để phân biệt but-1-in và but-2-in?
3. Cho các khí: propan, propilen, propin. Khí nào
không làm mất màu dung dịch brom?
5. Trùng hợp thu được poli(vinylclorua).6. Trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ khí gì?
§éi 1:

10
2030405060
§éi 2:
102030405060
H Ả N
Ứ N G C Ộ N
P G
V I N Y L
C L O
R U A
A NV E M O I T RO OU GB
Ả NV Ệ M Ô I T RO ỜƯ GB
70
80
7080


Chuẩn bị bài luyện tập ankin

Làm các bài: 1, 2, 3, 5, 6, 7 SGK trang 147
Củng cố, bài tập về nhà, dặn dò
Củng cố, bài tập về nhà, dặn dò
Bài 32:
ANKIN
Bài 6 (SGK/ 145): Trong số các ankin có công thức phân tử
C
5
H
8
có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO

3
trong
NH
3
?
Cho các bình đựng các khí
riêng biệt: propan; xiclopropan;
propilen và propin. Hãy nêu
cách phân biệt các khí trên
bằng phương pháp hóa học
A. 1 chất B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất
B. 2 chất

KÝnh chóc søc kháe quý thÇy c« !
Chóc c¸c em häc sinh
ch¨m ngoan, häc giái !