giao an thao giang cuc cool bai ankin

D y ®ång ®¼ng cña ·
D y ®ång ®¼ng cña ·
axetilen
axetilen
Gi¸o viªn:
Gi¸o viªn:
Trêng: THPT
Trêng: THPT

Mục đích yêu cầu
Mục đích yêu cầu

Nắm đợc khái niệm dãy đồng đẳng
Nắm đợc khái niệm dãy đồng đẳng
ankin và so sánh với anken, ankan đã học.
ankin và so sánh với anken, ankan đã học.

Từ đặc điểm cấu tạo suy ra đợc những
Từ đặc điểm cấu tạo suy ra đợc những
tính chất quan trọng của ankin.
tính chất quan trọng của ankin.

Viết đợc các phơng trình phản ứng
Viết đợc các phơng trình phản ứng
minh họa tính chất của ankin.
minh họa tính chất của ankin.

Nắm đợc phơng pháp điều chế
Nắm đợc phơng pháp điều chế
axetilen và các đồng phân khác.
axetilen và các đồng phân khác.

Lập bảng so sánh ankan, anken, ankin.
Lập bảng so sánh ankan, anken, ankin.

Nội dung bài học
Nội dung bài học

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
và cấu tạo
và cấu tạo

II.Tính chất hoá học
II.Tính chất hoá học



1.Phản ứng cộng.
1.Phản ứng cộng.



2.Phản ứng trùng hợp.
2.Phản ứng trùng hợp.

3.Phản ứng thế bởi kim loại.
3.Phản ứng thế bởi kim loại.



4.Phản ứng oxi hoá
4.Phản ứng oxi hoá

III.Điều chế và ứng dụng
III.Điều chế và ứng dụng





I
I
.§ång ®¼ng,
.§ång ®¼ng,
®ång ph©n, danh ph¸p,
®ång ph©n, danh ph¸p,
cÊu t¹o
cÊu t¹o

1. D·y ®ång ®¼ng cña axetilen
1. D·y ®ång ®¼ng cña axetilen

D·y ®ång ®¼ng (ankin)
D·y ®ång ®¼ng (ankin)


CTTQ :
CTTQ :
C
C
n
n
H
H
2n2
2n2
( )
( )

Ankin:
Ankin:
Lµ nh÷ng hi®rocacbon kh«ng no
Lµ nh÷ng hi®rocacbon kh«ng no
m¹ch hë cã mét liªn kÕt ba trong ph©n
m¹ch hë cã mét liªn kÕt ba trong ph©n
tö
tö
C
2
H
2
C
3
H
4

C
4
H
6
C
5
H
8
,
,
,

2
≥
n

2. Danh pháp
2. Danh pháp

Tên ankin cũng xuất phát từ tên ankan t
Tên ankin cũng xuất phát từ tên ankan t
ơng ứng chỉ đổi đuôi
ơng ứng chỉ đổi đuôi
an
an


in
in

Vd : C
Vd : C
3
3
H
H
4
4
: propin C
: propin C
4
4
H
H
6
6
: Butin
: Butin

Với các đồng phân mạch nhánh của
Với các đồng phân mạch nhánh của
ankin cách gọi tên tơng tự anken
ankin cách gọi tên tơng tự anken
CH
3
CH
C
CH
CH
2

CH
3




2. §ång ph©n
2. §ång ph©n

C¸c ankin tõ C
C¸c ankin tõ C
4
4
trë lªn cã ®ång ph©n vÒ
trë lªn cã ®ång ph©n vÒ
vÞ trÝ liªn kÕt ba
vÞ trÝ liªn kÕt ba

Ankin kh«ng cã ®ång ph©n cis trans
Ankin kh«ng cã ®ång ph©n cis trans
nh anken
nh anken
Butin-2
CH
3
C C
CH
3
CHC
CH

2
CH
3
Butin- 1



CH
CH
3
CH
3
C C
CH
3
CH
3
CH C
CH CH
2
CH
3
C
2
H
5

!"#

3. CÊu t¹o ankin

$%#&'()*+,-.,+-
#/.012,
(3.,+-40'5
σ67 π

$%#&68"1"9:*;
67<"=:
C
C
H
>?0,
>@
>?.A,B
"C
"D

π&8
"D



Tính chất hoá học
Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
1.Phản ứng cộng



a. Cộng H
a. Cộng H

2
2


:
:



Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn
Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn

Ankin Anken
Ankin Anken
Ankan
Ankan

Muốn phản ứng dừng ở giai đoạn 1 thì dùng
Muốn phản ứng dừng ở giai đoạn 1 thì dùng
xúc tác Pd/PbCo
xúc tác Pd/PbCo
3
3
và tỉ lệ số mol 1:1
và tỉ lệ số mol 1:1
( )

1
2
H

( )

2
2
H
CHCH
+
H
2
Pd/ PbCO
3
t
o
CH
2
CH
2
CH
2
+
H
2
t
o
CH
3
CH
2
CH
3

Ni

b. Cộng halogen X
b. Cộng halogen X
2
2



Phản ứng cộng qua hai giai đoạn
Phản ứng cộng qua hai giai đoạn

C
C
n
n
H
H
2n 2
2n 2
C
C
n
n
H
H
2n2
2n2
X
X

2
2
C
C
n
n
H
H
2n 2
2n 2
X
X
2
2

Chú ý
Chú ý
: Giai đoạn hai xảy ra khó khăn hơn
: Giai đoạn hai xảy ra khó khăn hơn
giai đoạn(1) .Nói chung
giai đoạn(1) .Nói chung
ankin làm mất màu n
ankin làm mất màu n
ớc brom chậm hơn anken
ớc brom chậm hơn anken
( )

+
2
1 X

( )

+
2
2 X

c. Céng HX
c. Céng HX

ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng céng
ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng céng
axetilen vµ HCl?
axetilen vµ HCl?
Cl
CH
CH
2
trung hop
Cl
Cl
CH
2
CH
n

n
polivinyl clorua(P.V.C)
CH
CH
+

HCl
HgCl
2
150-200
0
Cl
CH
CH
2
vinyl clorua
+
HCl
xt
t
o
,p
CH
3
CH
CH
3
Cl
C
CH
2
Cl
Cl
CH
3
CH

3
C
HCl
xt,t
o
C

d. Céng H
d. Céng H
2
2
O (hi®rat ho¸)
O (hi®rat ho¸)



Axetilen + H
Axetilen + H
2
2
O
O
→
→
an®ehit axetic
an®ehit axetic



C¸c ®ång ®¼ng + H

C¸c ®ång ®¼ng + H
2
2
O
O
→
→
xeton
xeton
CH
CH
CH
2
CH
CHOCH
3
H
2
SO
4
OH
2
+
80
o
OH
C
C
CH
C

R
R
C
R
CH
2
O
R
+
o
OH
R
1
HOH
xt,p
t
1
2
2
R
1
khong ben
2

e. Céng axit axetic
e. Céng axit axetic
+
CH
CH
CH COOH

3
Zn(CH COO)
2
3
t
o
CH
2
CH
O
O
C
CH
3
vinyl axetat
CH
2
CH
O
O
C
CH
3
vinyl axetat
CH
OCOCH
3
CH
2
n

polivinyl axetat

II.4. Phản ứng thế với ion kim
II.4. Phản ứng thế với ion kim
loại nặng hoá trị I (Ag
loại nặng hoá trị I (Ag
+
+
,Cu
,Cu
+
+
)
)

Sục axetilen vào dung dịch có bạc oxit
Sục axetilen vào dung dịch có bạc oxit



Bạc
Bạc
axetilua
axetilua

Bạc axetilua là kết tủa có màu vàng nhạt
Bạc axetilua là kết tủa có màu vàng nhạt

Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen

Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen

Chú ý :
Chú ý :
Chỉ có axetilen và các ankin 1
Chỉ có axetilen và các ankin 1
mới có phản ứng
mới có phản ứng
này
này
CH
HC
Ag
2
O
NH
3
CAg
AgC
OH
2
+
+

ViÕt ph¶n øng thÕ cña axetilen
ViÕt ph¶n øng thÕ cña axetilen
vµ Cu
vµ Cu
+
+

?
?
CH
HC
+
CCu
CuC
+
+
NH
3
2
t
o
NH
4
Cl
2
CuCl
CH
HC
+
CAg
AgC
+
AgNO
3
2
+
NH

3
2
t
o
NH
4
NO
3
2
$%#&'3.,E"5,"2,F4#
GH,6I*.JKFL
' M"5,"2,FL'
CH
HC
CAg
AgC
+
2
ClH
+
2
AgCl

3.Ph¶n øng trïng hîp
3.Ph¶n øng trïng hîp

Axetilen cã c¸c ph¶n øng :
Axetilen cã c¸c ph¶n øng :
CH
HC

2
Xt,P
t
o
CH
CH
C
CH
2
CH
HC3
600
0
C
C
6
H
6
(Benzen)
( )
n
CH
CH
HC
Xt,P
t
o
n
$<N.

4. Phản ứng oxi hoá
4. Phản ứng oxi hoá

aPhản ứng oxi hoá hoàn toàn
aPhản ứng oxi hoá hoàn toàn

C
C
n
n
H
H
2n2
2n2
+ O
+ O
2
2




nCO
nCO
2
2
+(n
+(n

1)H
1)H
2
2
O
O

So sánh tỉ lệ số mol CO
So sánh tỉ lệ số mol CO
2
2
và H
và H
2
2
O trong
O trong
phản ứng cháy của ankin và anken,
phản ứng cháy của ankin và anken,
ankan tơng ứng?
ankan tơng ứng?

Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh và
Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh và
sản phẩm cháy cho
sản phẩm cháy cho

2
13n
OHCO
nn
22
>

b. Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng
b. Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng
hoµn toµn
hoµn toµn

C
C
2
2
H
H
2
2
+ 2KMnO
+ 2KMnO
4
4

+ 3H
+ 3H
2
2
SO
SO
4
4
→
→
2CO
2CO
2
2
↑
↑
+
+
2MnSO
2MnSO
4
4
+K
+K
2
2
SO
SO
4
4

+4H
+4H
2
2
O
O


tÝm
tÝm
kh«ng mµu
kh«ng mµu

>GH,7:7,J=A,"9%
O

P6I"0GH,Q.%DO

KROH,S,;
N

T

>?
$L"U#V
>?0,
WTN!TN$!NT

NXXTY
>

R?9LH,S,;#

V. §iÒu chÕ axetilen
V. §iÒu chÕ axetilen

1.Thuû ph©n canxicacbua
1.Thuû ph©n canxicacbua



CaO +3 C = CaC
CaO +3 C = CaC
2
2
+ CO
+ CO

2. NhiÖt ph©n metan
2. NhiÖt ph©n metan
CH
HC
CaC
2
+
OH
2
2
+
Ca(OH)
2

CH
HC
CH
4
2
+
3
1500
o
lam lanh nhanh
H
2

Câu hỏi phần một
Câu hỏi phần một

1. Cho biết định nghĩa dãy đồng
1. Cho biết định nghĩa dãy đồng
đẳng, từ đó cho biết một vài đồng
đẳng, từ đó cho biết một vài đồng
đẳng của axetilen C
đẳng của axetilen C
2
2
H
H
2
2
?
?

2.Cho biết công thức tổng quát của dãy
2.Cho biết công thức tổng quát của dãy
đồng đẳng của axetilen ?
đồng đẳng của axetilen ?

Đặc điểm cấu tạo trong phân tử
Đặc điểm cấu tạo trong phân tử
axetilen ?Từ đó cho biết khái niệm ankin
axetilen ?Từ đó cho biết khái niệm ankin

Câu hỏi phần II
Câu hỏi phần II
1. Viết phơng trình phản ứng cộng của
1. Viết phơng trình phản ứng cộng của
axetilen với brom.
axetilen với brom.
2. So sánh khả năng phản ứng của anken
2. So sánh khả năng phản ứng của anken
và ankin với brom về tốc độ và khả năng
và ankin với brom về tốc độ và khả năng
phản ứng.
phản ứng.
3.
3.

Câu hỏi phần II. 3
Câu hỏi phần II. 3

1. Viết phơng trình phản ứng của

1. Viết phơng trình phản ứng của
axetilen và HCl?
axetilen và HCl?

2.Viết phơng trình phản ứng trùng hợp
2.Viết phơng trình phản ứng trùng hợp
của sản phẩm phản ứng trên ?
của sản phẩm phản ứng trên ?
3.Viết phơng trình phản ứng của propin
3.Viết phơng trình phản ứng của propin
và HCl? Cho biết quy tắc cộng?
và HCl? Cho biết quy tắc cộng?
4.Viết các phản ứng cộng của axetilen và n
4.Viết các phản ứng cộng của axetilen và n
ớc, axit axetic ?
ớc, axit axetic ?