bai 47. stiren va naphtalen

Sở GD& đT NGHệ AN
Sở GD& đT NGHệ AN
t
t
rờng THPT Huỳnh Thúc Kháng
rờng THPT Huỳnh Thúc Kháng




- GV : Vơng Thị Nga
- GV : Vơng Thị Nga


- Trờng : THPT Huỳnh Thúc Kháng
- Trờng : THPT Huỳnh Thúc Kháng


Bài 47.Tiết 63
Bài 47.Tiết 63
:
:


Stiren và Naphtalen

Stiren và Naphtalen
(Hoá học 11- nâng cao)
(Hoá học 11- nâng cao)










NhiÖt liÖt chµo mõng
c¸c thÇy c« vµ c¸c em häc
sinh
vÒ dù tiÕt häc !




KiÓm tra bµi cò
KiÓm tra bµi cò




 !!"!#$%
 !!"!#$%
&

&
'
'
(%)*+,  /(0(1
(%)*+,  /(0(1
+23 !
+23 !
4567
4567


58795:
58795:
; .7<
; .7<
=2!"!
=2!"!
(%>7 .7?;>7@%<
(%>7 .7?;>7@%<
45A567>7 .7
45A567>7 .7
BCDE
BCDE
F
F
:;@%<
:;@%<
GH 2…
GH 2…
GH…

GH…




i. stiren
i. stiren
1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o.
1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o.
a. TÝnh chÊt vËt lÝ .
a. TÝnh chÊt vËt lÝ .
I!,,J7 .7%K@LM
.77LM

n/c
= -N+

(

s
0+FO

(2
b. CÊu t¹o.
b. CÊu t¹o.
(4P4(
Q

Q
(4(4(

?

O
(0(
=
Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)
CH=CH
2
ppn/c
R R
CH=CH
2






Có liên kết đôi
Có liên kết đôi


Có vòng ben zen
Có vòng ben zen


Có tính chất
Có tính chất

không no
không no
(tơng tự anken)
(tơng tự anken)


Pứ cộng
Pứ cộng
Pứ trùng hợp
Pứ trùng hợp
Pứ oxi hoá
Pứ oxi hoá


Có tínhchất
Có tínhchất
thơm
thơm


(tơng tự
(tơng tự
benzen)
benzen)
CH=CH2
Tơng đối dễ thế,
Tơng đối dễ thế,
khó cộng vào
khó cộng vào
vòng và không bị

vòng và không bị
KMnO
KMnO
4
4
oxi hoá.
oxi hoá.
2. Tính chất hoá học.
2. Tính chất hoá học.


i. stiren
i. stiren
=242
=242
a. Ph¶n øng céng.
a. Ph¶n øng céng.
SI!%7567,7!;
=
(,
=
<T;T
,(,E <*%,;… CH=CH
2
)L@7
U !67
=
>7L@7U!"!2

VWL97A5:X&

P5(
?

O
(0(
=
S
=
GH+
WL97Y%%%##
=2
I!S##
=
GH=
VZ67A5:X&
I!S
(
?

O
((
=
S


[674\!ZD..2
S
+
-
(

?

O
(0(
=
S


(
?

O
((
=
P5

(
?

O
(]
(
N




VD3:
VD3:
i. stiren

i. stiren
a. Ph¶n øng céng.
a. Ph¶n øng céng.
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
I!S
=
CH = CH
2
A5:X7=L^79_
+ H
2
, 25
0
C, 2- 3 atm2
(t
0
thÊp,¸p suÊt thÊp)
+ H
2
, 100
0
C, 100 atm
(t
0
cao,¸p suÊt cao)
CH
2
- CH
3

CH
2
- CH
3
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H
2

i. stiren
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
PX57879679,VA+
,\`2
PX57-a7879 679,V
A-a7^=b,\`2
cCW%
A5879_!-a7
879_!M-!&


i. stiren
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.

b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
CH = CH
2
P5879

CH CH
2

I!
I!
P,I!;PI<
P,I!;PI<




:
:
P5-a7879
n CH
2
=CH CH=CH
2
+
n CH=CH
2
C
6
H
5

CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
C
6
H
5





:
:
-!
-!
I!
I!
P,;-!_!<
P,;-!_!<




i. stiren
i. stiren
2. Tính chất hoá học.

2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
c. Phản ứng oxi hoá.
VWL97A5:X
7d_!##CDE
F
&
P5
WL97Y%%%##CDE
F
)

L^72
CH = CH
2
+ KMnO
4
+ H
2
O
CH - CH
2
E E
+ KOH + MnO
2
N

=
= =
N
F
CH = CH
2
+ KMnO
4
+ H
2
SO
4
&




i. stiren
i. stiren
3.
3.
ø
ø
ng dông.
ng dông.

IX:,%!LUPI #87-eA…
#$7$f>7-a#877-

IX:__#87-eA_f%,g*

-6b@…


II. NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
2. Tính chất hoá học.
2. Tính chất hoá học.
a. Tính chất vật lí.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
b. Cấu tạo.
(4P4(
(4P4(
+
+


Q
Q
(4(4
(4(4
4h-R-e%VV#U-
i,!&
Có cấu tạo gồm 2
vòng benzen tiếp
giáp với nhau
Có tính chất
tơng tự nh

benzen


Tính thơm (Tơng đối dễ thế,
Tính thơm (Tơng đối dễ thế,
khó cộng, khó bị oxi hoá)
khó cộng, khó bị oxi hoá)



1 ()
2 ()
4()5 ()
10
3 ()6()
7()
;IjC<
9
8 ()




GH+
GH+
II. NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
5_&

5_&
2PX57A
2PX57A
S
S
=
=

S
S
GH=
GH=
SEiE
SEiE
=
=
iE
=
S
S
=
=
E
E


=
=
IE
IE

F
F
i,!%75A#k@!"!_X
l%ALVB_g+;Bα<2
1 (α)
2 (β)
4(α)5 (α)
8 (α)
3 (β)6(β)
7(β)
(
N
(EE


P5
P5
II. NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
2PX57A2
2PX57A2
S=
S=
=
=
2PX5767
2PX5767
=

=
;-*<2
;-*<2
i+O
i+O


(
(
4!,;(
+

+=
<
SN
SN
=
=
i=
i=


(NO%
(NO%
'!,;(
+

+Q
<
i,!;(

+

Q
<
2PX57:2
2PX57:2
i,! .7B:)##CDE
i,! .7B:)##CDE
F
F
2C*:mG
2C*:mG
=
=
E
E
O
O


)W-6*B:): .7 
)W-6*B:): .7 
-,2
-,2
P5
SE
SE
=
=
; <

; <
G
G
=
=
E
E
O
O
NO
NO


(F
(F


(
(
(
(
0

0


E
3-,
3-,
?

?
?
?




3.
3.
ø
ø
ng dông:
ng dông:
II. NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
IX:-,,,% …
IX:-,,,% …
#877.77W#n#L9l%l%
#877.77W#n#L9l%l%
6%2
6%2
'bA!,-!,#87,%#7%.
'bA!,-!,#87,%#7%.
d@2
d@2
Y%gg77;f7A<2
Y%gg77;f7A<2



+
+
CH=CH
2
S
S
=
=




o!
o!
((
=

Br
Br
((
=

Br
Br
((
=


Br
Br
SN
SN
=
=
S
S
S
S
S
S
CH=CH
2
S
S
=
=




S
S




O;IjC+p?<
O;IjC+p?<

(q#87+g`
(q#87+g`
2P\W!"!!,!"!_!&
2P\W!"!!,!"!_!&
2P\W_!!,:!,!&
2P\W_!!,:!,!&




##B%%
##B%%
.7WL
.7WL
97
97
.7W
.7W
L97
L97
##CDE
##CDE
F
F
)
)


L^7
L^7

##B%%
##B%%
!,!"!
!,!"!
;
;
(
(
?
?


O
O
(
(
=
=
(
(
N
N
<
<
-
-
.7W
.7W
L97
L97

##CDE
##CDE
F
F
-*7
-*7
_!
_!
;(
;(
?
?


?
?
(0(
(0(
=
=
<
<
!"!
!"!
;(
;(
?
?



?
?
<
<
2P\W!"!!,!"!_!
2P\W!"!!,!"!_!
4g`

(* A
(* A
.7WL97
.7WL97
##37iE
##37iE
N
N
ri
ri
N
N
_!
_!
;(
;(
?
?


?
?

(0(
(0(
=
=
<
<
4g`

2P\W_!!,:!,!
2P\W_!!,:!,!
!,:!,!
!,:!,!
;
;
(
(
?
?


O
O
((<
((<