Bài tập danh pháp hóa hữu cơ học sinh giỏi quốc gia

BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON
Ankan
Câu 1: Gọi tên các ankan sau:
a) CH
3
CH
3
b) C
2
H
5

| | |
CH
3
– C – C – CH
3
CH
3
– C – CH
2
– CH
2
– CH
3

| | |
CH
3
CH
3

CH
2
– CH
2
– CH
3

c) CH
3
)
2
CH(CH
2
)
5
CH(CH
3
)
2
d) C
2
H
5
(CH
3
)
3
C C
2
H

5

| | |
C
2
H
5
– CH – CH
2
– C– CH
2
–CH – CH
3

|
CH
2

|
(CH
3
)
2
CH – CH
2
– CH – CH(CH
3
)
2
Câu 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

a) Neo– hexan b) Điisobutylmetan
c) Điisoamylđineopentylmetan d) 2,3– đibrôm–2,3–đimetylbutan
e) 2–Brom–3–isopropylheptan f) Isobutyl–secbutyl–tertbutylmetan
g) 2–Clometyl–2,3–đimetylpentan h) 2,2,5–trimetyl–4–(1–metylbutyl)pentan
i) 6,6–đi(1,1–đimetylpropyl)–2–metylđecan
k) 7–(1,2–đimetylpentyl)–5–isopropyltridecan
Câu 3: A,B,C đều có công thức phân tử là C5H12. Khi cho phản ứng với Cl
2
ở 300
O
C
A cho một dẫn xuất monoclo, B cho ba dẫn xuất monoclo, C cho bốn dẫn xuất
monoclo. Viết công thức cấu tạo của A,B,C và công thức cấu tạo các sản phẩm phản
ứng.
Câu 4: Khi tăng nhiệt độ của phản ứng monoclo hóa butan, tỷ lệ sản phẩm nào tăng?
Giải thích
Câu 5: Viết công thức thể hiện cấu dạng bền nhất của 2,2,5,5–tetrametylhexan.
Câu 6: Thiêu nhiệt của Propen là 492kcal/mol; của xiclopropan là 499,8Kcal/mol.
Hãy so sánh ∆H của phản ứng hiđro hóa propen và xiclopropan.
Câu 7: Hai chất hữu cơ đồng phân A và B dều làm mất màu dung dịch Br
2
/CCl
4
.
Hợp chất A cho sản phẩm là 1,3–đibrombutan; hợp chất B cho sản phẩm là 1,2–
đibrom–2–metylpropan. Tìm công thức cấu tạo của A,B . Viết phương trình phản
ứng.
XICLOANKAN
Câu 1: Trình bày cấu trúc của các hợp chất sau
a) Trans–1,4đietyl–xiclohexan

b) 3–xiclopentyl–4–metylhexan
c) Clometylxiclohexan
d) Cis-1-brom–2–etylxiclobutan
e) Hexacloran (cấu hình bền nhất).
f) 1,2–đimetylxiclooctan
g) Cis–1–metyl–3–(2xiclopropyl–3–metylbutyl)xiclobutan
h) 1e,2a–đimetyl trans–đecalin . Chất này và 1a,2e –đimetyl trans–đecalin có phải là
một chất không
i) 2e,6a–đimetyl cis–đecalin.
Câu 2: Gọi tên các chất sau, cho biết chất nào có đồng phân cấu hình:
a)
HO
OH
b) c)
Br
d)
Cl
e)
Br
f) g)
H
H
Br
Br
h)
H
Br
Br
H
Câu 3. Viết công thức cấu trúc của đimetylxiclobutan, trong các chất trên, chất nào

quang hoạt
Câu 4: Các chất sau, chất nào có mạch cacbon đồng phẳng:
a) Cloroxiclopropan b) Xiclobutanon c) Xiclobuten
d) Xiclohexen e) Xiclohexa–1,4–đien f) 1,3–đimetylxiclobutan
g) Bixiclobutan h) Metylxiclopentan
Câu 5: Vẽ cấu dạng thích hợp cho các chất sau, so sánh độ bền giữa các cặp chất, giải
thích ngắn gọn:
a) Cis và trans –1,3–đimetylxiclohexan
b) Trans và cis 1,4–đimetylxiclohexan
c) Xiclohexen và Xiclopenten
d) Bixiclo[2.2.1]heptan và metylxiclohexan.
e)
OH
H
H
và
OH
H
H
Câu 6: Giải thích tại sao nhiệt hiđrô hóa xiclopenten âm hơn nhiệt hiđrô hóa
xiclohexen (khoảng 1,5 kcal/mol).
Câu 7. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (các chất trung gian là sản phẩm
chính)
+ HBr + Na
a) Metylxiclopropan –––→ A –––––→ B
+ Br
2
(1:1) + Na
b) Xiclohexan ––––––→ D –––→ E
Câu 8: So sánh độ bền của xiclopentan và tetrahiđrofuran.

Câu 9: Cho nhiệt cháy của một số xicloankan như sau (Kcal/mol) C
3
H
6

C
3
H
6
C
4
H
8
C
5
H
10
C
6
H
12
C
7
H
14
C
8
H
16
C

9
H
18
–499,83 –655,86 –793,52 –944,48 –1108,20 –1269,20 –1429,5
Tính năng lượng căng mỗi liên kết trong mỗi chất, giả sử xiclohexan không có sức
căng liên kết. Từ đó so sánh độ bền của các vòng xicloankan.
Câu 10*:
a) Xiclohexen oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit → Trans –1,2–xiclohexanđiol
Trans–Xicloocten oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit → Trans –1,4–
xiclooctanđiol.
Viết cơ chế phản ứng để giải thích.
b) Cis – xilcoocten oxit có tham gia phản ứng tạo 1,4–xiclooctanđiol hay không.
c) Phản ứng cộng Br
2
vào xicloocten cho 1,2–đibromxiclooctan mà không tạo sản
phẩm cộng 1,4. Giải thích .
Câu 11: Cho nhiệt hiđro hóa của các chất (Kcal/mol)
Xiclohexen Xiclohexađien–1,3 Naphtalen Phenaltren
–28,6 –55,4 –68,00 –98,60
Tính năng lượng liên hợp của các chất có hệ liên hợp
Câu 12: Thực hiện dãy chuyển hóa sau:
a)
O
OH
–––→
O
–––→
b) →
Br
→

Br
OH
OH
→
OH
O
→
CHO
OH
OH
→
COOH
CHO
→
COOCH
3
CHO
→
COOCH
3
→
COOH
→
O
→
COOCH
3
COOCH
3
→

COOH
Câu 13: