skkn giúp học sinh củng cố lại tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ thông qua một số phản ứng đặc trưng


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
MỤC LỤC
NỘI DUNG Trang
A. Đặt vấn đề: 2
1. Lời nói đầu 2
2. Lý do chọn đề tài 2
3. Thực trạng của vấn đề nghiên cứu 3
3.1 Thực trạng chung 3
3.2 Giáo viên 3
3.3 Học sinh 4
B. Giải quyết vấn đề 5
I. Cơ sở lý luận của vấn đề. 5
II. Các biện pháp tổ chức thực hiện 5
1. Các biện pháp cụ thể 5
2. Hệ thống những dạng lý thuyết thường gặp 6
Dạng 1. Những chất hữu cơ phản ứng được với dung dịch
AgNO
3
/NH
3
6
Dạng 2. Những chất hữu cơ phản ứng được với dung dịch brom 9
Dạng 3. Những chất hữu cơ có phản ứng cộng H
2
10
Dạng 4. Những chất hữu cơ phản ứng được với Cu(OH)
2
12
Dạng 5. Những chất hữu cơ phản ứng được với NaOH 13

Dạng 6. Những chất hữu cơ phản ứng được với HCl 14
Dạng 7. Những chất hữu cơ đều tác dụng với HCl và NaOH 15
Dạng 8. Những chất hữu cơ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh,
màu đỏ.
15
III. Bài tập tự luyện 17
IV. Kết quả đạt được 19
C. Kết luận 21
D. Tài liệu tham khảo 22
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
1


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
A. ĐẶT VẤN ĐỀ
1. Lời nói đầu:
Chủ tịch nước Trương Tấn Sang phát biểu tại Hội đồng Bộ trưởng Giáo
dục các nước Đông Nam Á lần thứ 47 phát biểu: “Giáo dục và đào tạo có vị trí
đặc biệt quan trọng đối với sự phát triển bền vững của mỗi quốc gia, nhất là
trong bối cảnh toàn cầu hóa và nền kinh tế tri thức phát triển ngày một sâu rộng
như hiện nay ”
Trong thế kỉ XXI, nhiều thay đổi trong giáo dục trên thế giới đã ảnh hưởng
đến nền giáo dục Việt Nam. Trong thời đại của nền kinh tế tri thức, cách dạy và
cách học cũng thay đổi. Việc nhớ tất cả các kiến thức là không thể, vậy cách học
ở đây không còn đơn thuần học kiến thức cơ bản mà còn là học cách học, học
cách tư duy.
Phát triển năng lực nhận thức, tư duy độc lập, sáng tạo và rèn trí thông minh
cho học sinh là một trong những nhiệm vụ quan trong của nhà trường phổ thông.
Thủ tướng Phạm Văn Đồng đã nhiều lần nhấn mạnh: “Chương trình và sách
giáo khoa phải đảm bảo dạy cho học sinh những nguyên lí cơ bản toàn diện về

các mặt đức dục, trí dục, mĩ dục. Đồng thời tạo cho các em điều kiện phát triển
trí thông minh, khả năng độc lập suy nghĩ và sáng tạo. Cái quan trọng của trí dục
là rèn luyện trí thông minh và sức suy nghĩ …Phương pháp giảng dạy bao giờ
cũng đi đôi với nội dung giảng dạy, anh dạy như thế nào giúp cho người học trò,
người sinh viên óc khả năng độc lập suy nghĩ, giúp cho cái thông minh của họ
làm việc, phát triển chứ không phải giúp cho họ có trí nhớ. Phải có trí nhớ
nhưng chủ yếu là giúp cho họ phát triển trí thông minh sáng tạo”. Do đó nhà
trường phổ thông phải đào tạo ra những con người có phẩm chất trí tuệ, chủ yếu
là những phẩm chất của sức suy nghĩ, của tư duy, óc suy nghĩ độc lập sáng tạo,
trí thông minh tạo ra những con người có bản lĩnh trong cuộc sống, đưa đất nước
hội nhập quốc tế. Đồng thời để đáp ứng những nhu cầu của cuộc sống hiện tại và
tương lai…
2. Lý do chọn đề tài:
Hóa học quan trọng nhất là nắm vững lý thuyết. Tuy nhiên lý thuyết hóa
thường khó nhớ, đặc biệt là các phương trình hóa học. Để học tốt bạn phải nắm
vững lý thuyết, tức là không chỉ nhớ được tính chất hóa học của các chất, mà
còn phải hiểu bản chất, hiểu tại sao các chất lại có tính chất hóa học như vậy.
Trong các kì thi Đại học - Cao đẳng học sinh luôn phải nhớ không được rời
bỏ kiến thức sách giáo khoa. Đây là điều tối quan trọng vì sách giáo khoa cung
cấp những kiến thức cơ bản nhất và đề thi luôn xoay quanh khối kiến thức này.
Tuy nhiên đề thi thường không bao giờ có câu hỏi dập khuôn như sách giáo
khoa, các câu hỏi không yêu cầu thí sinh phải học thuộc các định nghĩa, các khái
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
2


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
niệm mà cần hiểu chúng và suy luận. Các câu hỏi mà có sự phát huy sáng tạo,
khả năng tư duy của thí sinh.
Sau một năm công tác tại trường THPT Quan Sơn tôi nhận thấy việc học tập

môn hóa của các em là rất yếu. Học sinh không có phương pháp học phù hợp mà
là học một cách máy móc, dập khuôn, nên học trước quên sau cũng như khả
năng tư duy của các em là còn hạn chế dẫn đến kết quả trong các kì thi quan
trọng là thấp. Xuất phát từ thực tế và chất lượng học sinh của nhà trường mà tôi
xin được trình bày sáng kiến kinh nghiệm:
“Giúp học sinh củng cố lại tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ thông qua
một số phản ứng đặc trưng ”
Đề tài này đã được bản thân tôi ấp ủ từ rất lâu, đã nhiều lần đưa ra giảng dạy
thử nghiệm cho học sinh khi ôn thi Tốt nghiệp, ôn thi Đại học – Cao đẳng.
Trong nội dung đề tài tôi đã cố gắng để giúp học sinh nắm vũng tính chất hóa
học các hợp chất hữu cơ một cách đầy đủ nhưng phải ngắn gọn, xúc tích và sao
cho dễ học nhất. Tuy nhiên tôi là một giáo viên chưa có nhiều kinh nghiệm
giảng dạy nên không tránh được những thiếu sót kính mong được sự góp ý và
chia sẻ kinh nghiệm của các đồng nghiệp.
3. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
3.1. Thực trạng chung:
Điều kiện nhà trường nằm trên miền núi cho nên năng lực của học sinh hạn
chế do chất lượng đầu vào còn rất thấp, khả năng tự học tự nghiên cứu của các
em là chưa có. Các em học sinh chưa có phương pháp học tập đúng đắn khoa
học, học lý thuyết một cách dập khuôn. Vì vậy các em học trước quên sau và
chưa biết cách vận dụng linh hoạt kiến thức, biến kiến thức của thầy cô thành
kiến thức của bản thân để mà có thể vận dụng vào việc giải bài tập hóa học.
Mặt bằng dân trí còn thấp nên bậc phụ huynh chưa nhận thức được tầm quan
trọng việc học tập của học sinh, chưa có sự đầu tư hợp lý cho con em mình.
3.2. Giáo viên:
Lý thuyết hóa học hữu cơ chứa rất nhiều nội dung trong các kì thi cũng như
áp dụng để giải các bài tập, trong khi thời gian học trên lớp thường rất ít vì vậy
mà giáo viên thường không đủ thời gian để truyền đạt hết nội dung kiến thức
quan trọng. Vì vậy mà giáo viên phải trăn trở đưa ra những kiến thức đầy đủ
nhất, nhưng phải ngắn gọn và học sinh dễ tiếp thu nhất đồng thời định hướng

cho học sinh khả năng tư duy, vận dụng linh hoạt và khả năng tự khái quát. Qua
đó giúp học sinh không thụ động trong việc học tập lý thuyết. Vì thế mà thường
gây khó khăn cho người dạy học do giáo viên còn thiếu kinh nghiệm.
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
3


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
3.3 Học sinh:
Học sinh chưa có phương pháp học tập khoa học, chưa chịu sử dụng đầu
óc để tư duy, suy nghĩ, khái quát lại kiến thức được học mà các em thường mang
nặng tính chất ỉ lại, học hành mang tính chất đối phó là chủ yếu.

⇒
Từ thực trạng trên, để phát huy tính sáng tạo và khả năng tư duy của học
sinh, giúp các em có tình yêu với môn hóa học, để các em thấy được môn hóa
không khó học. Đồng thời tạo tiền đề giúp học sinh có kiến thức vững chắc, khái
quát nhất trong quá trình ôn luyện thi Tốt nghiệp, Đại học – Cao đẳng. Vì vậy
tôi đã khái quát lại tính chất hóa học hợp chất hữu cơ qua một số dạng toán
thường gặp giúp các em nắm vững kiến thức một cách nhanh nhất, hiệu quả
nhất.

Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
4


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I. Cơ sở lý luận của vấn đề:
Trong các đề thi Đại học – Cao đẳng thì số điểm của hóa học hữu cơ chiếm

một nửa số điểm. Khối lượng kiến thức hữu cơ là khổng lồ mà khi đó ở trường
các em học sinh chỉ được học có kì II năm lớp 11 và kì I năm lớp 12. Vì vậy mà
các em học sinh thường gặp rất nhiều khó khăn khi học hóa học hữu cơ.
Trong sách giáo khoa thì các bài học về các hợp chất hữu cơ, các dãy đồng
đẳng là rất nhiều và mỗi loại lại có rất nhiều tính chất học học. Vì vậy mà
thường gây khó khăn cho người học trong quá trình tiếp thu, ghi nhớ và áp dụng.
Vì vậy tôi đã dựa trên cơ sở là những tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ
và một số dạng đề thi gần đây để áp dụng đề tài vào công tác giảng dạy.
Trong quá trình thực hiện giảng dạy tôi đã thực hiện những bước sau:
• Hướng dẫn học sinh cách học ở nhà.
• Định hướng cho học sinh nắm chắc đặc điểm của từng dãy đồng đẳng.
• Hướng dẫn học sinh học tập tốt nhất phần hóa học hữu cơ cần có kĩ năng:
Đặt công thức hợp chất hữu cơ.
Hoàn thành tốt phương trình hóa học.
Giải bài tập theo phương trình phản ứng.
Giải bài tập theo phương pháp bảo toàn khối lượng.
Giải bài tập theo phương pháp bảo toàn nguyên tố.
Giải bài tập theo phương pháp trung bình.
Giải bài tập theo phương pháp biện luận.
Trong phạm vi đề tài này tôi chỉ xin được trình bày sơ lược một số dạng kiến
thức lý thuyết về tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ hay gặp trong các kì thi
quan trọng. Qua đó giúp học sinh có khối kiến thức cơ bản là vững vàng, tạo
tiền đề khả năng tự học, tự nghiên cứu, khả năng sáng tạo.
II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN
1. CÁC BIỆN PHÁP CỤ THỂ:
Theo kinh nghiệm của bản thân tôi thì muốn học tốt môn học nào đó thì
trước hết học sinh phải nắm thật chắc kiến thức lý thuyết đồng thời phải biết
cách vận dụng linh hoạt kiến thức vào giải thật tốt các bài tập từ dễ đến khó.
Chính vì để giúp các em học sinh vận dụng được kiến thức vào thực tế thì mỗi
giáo viên chúng ta phải biết cách truyền đạt kiến thức, và có những phương

pháp nào hữu hiệu nhất. Để các em có thể dễ dàng nắm vững những kiến thức
hữu cơ một cách có hệ thống và khoa học qua đó làm tốt các bài tập trong các
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
5


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
kì thi quan trọng. Vì vậy mà tôi đã nghiên cứu và vận dụng cách truyền đạt kiến
thức dưới dạng khái quát lại những tính chất hóa học thông qua một số dạng
phản ứng thường gặp. Trong mỗi dạng phản ứng tôi cố gắng nêu ra những
nguyên tắc chung nhất của mỗi loại phản ứng đồng thời cố gắng nêu ra điều
kiện để phản ứng có thể xảy ra.
2. HỆ THỐNG NHỮNG DẠNG LÝ THUYẾT THƯỜNG GẶP
DẠNG 1. Những chất hữu cơ phản ứng được với dung dịch AgNO
3
/NH
3
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Những chất phản ứng được với AgNO
3
/NH
3
gồm:
1. Ank - 1- in ( An kin có liên kết ≡ đầu mạch) Phản ứng thế bằng ion kim
loại
Các phương trình phản ứng:
R-C≡CH + AgNO
3
+ NH
3

→ R-C≡Ag + 2NH
4
NO
3
Đặc biệt:
CH≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ AgC≡CAg + 2NH
4
NO
3
• Nguyên tắc phản ứng: Nguyên tử H ở C nối ba bị thay thế bởi nguyên tử
Ag.
• Điều kiện để có phản ứng xảy ra:
Điều kiện cần: Trong mạch C chứa liên kết ba.
Điều kiện đủ: C chứa liên kết ba phải có chứa nguyên tử H ( Gọi là nối
ba ở đầu mạch)
Nhận xét quan trọng: Chỉ có axetilen phản ứng theo tỉ lệ 1- 2
Các ank - 1- in khác phản ứng theo tỉ lệ 1- 1
Tất cả hợp chất hữu cơ thỏa mãn điều kiện trên đều có thể xảy ra
phản ứng này, không riêng gì Ankin.
2. Anđehit: Phản ứng tráng bạc hoặc gọi là phản ứng tráng gương
• Trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất khử
• Các phương trình phản ứng:
R(CHO)
x
+ 2xAgNO
3

+ 3x NH
3
+ xH
2
O → R(COONH
4
)
x
+ 2xNH
4
NO
3
+ 2xAg
Với anđehit đơn chức ( x=1)
RCHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → RCOONH
4
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
Tỉ lệ mol: n
RCHO
: n

Ag
= 1: 2
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
6


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
• Nguyên tắc phản ứng:

+ Nhóm -CHO chuyển thành nhóm -COONH
4
+ Một nhóm –CHO phản ứng tạo 2Ag
• Điều kiện để có phản ứng xảy ra: Trong mạch phân tử hợp chất hữu cơ
phải có chứa nhóm chức -CHO.
• Nhận xét:
+ Dựa vào phản ứng tráng bạc có thể xác định số nhóm chức –CHO trong
phân tử anđehit. Sau đó để biết anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa
anđehit và H
2
trong phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I.
+ Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: n
HCHO
: n
Ag
= 1: 4. Do đó nếu 1 hỗn hợp
2 anđehit đơn chức tác dụng với AgNO
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì một trong hai
anđehit đó là HCHO.
+ Nếu tìm công thức phân tử của anđehit đơn chức thì trước hết giả sử
anđehit này không phải là anđehit fomic và sau khi giải xong thử lại.
+ Tất cả hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức –CHO đều có phản ứng tráng
gương như:
Axit fomic: HCOOH
Este của axit fomic: HCOOR

Glucôzơ: C
6
H
12
O
6

Mantozơ: C
12
H
22
O
11
BÀI TẬP VÍ DỤ
Câu 1: (ĐH A – 2007) Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO
3
/NH
3
là:
A. Anđehit axetic, but-1-in, etilen B. Axit fomic, vinylaxetilen, propin
C. Anđehit fomic, axetilen, etilen D. Anđehit axetic, axetilen, but-2-in
Giải: Nhận xét: Dễ dàng ta nhận thấy
Etilen: CH
2
= CH
2
trong phân tử chỉ chứa liên kết đôi nên loại đáp án A và C.
But-2-in: CH
3
– C ≡ C – CH

3
không có H ở C nối 3 nên không có phản ứng
AgNO
3
/NH
3
. Loại đáp án D
 Vậy đáp án B
(Học sinh có thể suy luận Axit fomic có nhóm chức – CHO và vinylaxetilen,
propin có C chứa liên kết 3 và C này chứa H nên chọn đáp án B)
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
7


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Câu 2: (ĐH B - 2008) Cho dãy các chất: C
2
H
2
, HCHO, HCOOH, CH
3
CHO,
(CH
3
)
2
CO, C
12
H
22

O
11
(mantozơ). Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng
gương là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Giải: Nhận xét:
• Dễ dàng ta nhận thấy C
2
H
2
có phản ứng thế kim loại chứ không là phản
ứng tráng gương.
• HCHO, HCOOH, CH
3
CHO và C
12
H
22
O
11
( mantozơ) có chứa nhóm chức
– CHO nên có phản ứng tráng gương.
 Vậy đáp án A
Lưu ý: Học sinh rất dễ nhầm với câu hỏi là có phản ứng với AgNO
3
/ NH
3
Câu 3: (ĐH A – 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C
2
H

2
, C
2
H
4
, CH
2
O ( mạch hở),
C
3
H
4
O
2
( mạch hở, đơn chức), biết C
3
H
4
O
2
không làm đổi màu quỳ tím ẩm. Số
chất tác dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo ra kết tủa là:
A. 4 B. 5 C. 2 D. 3
Giải: Nhận xét:
• Dễ dàng ta nhận thấy C
2

H
2
có với AgNO
3
/NH
3
tạo ra kết tủa Ag
2
C
2
màu
vàng.
• CH
2
O ( HCHO) và C
3
H
4
O
2
(HCOOCH = CH
2
) có phản ứng tráng gương.
 Vậy đáp án A
Câu 4: ( ĐH A – 2009) Dãy gồm các dung dịch đều tham gia phản ứng tráng
bạc là:
A. Glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic.
B. Glucozơ, Glixerol, mantozơ, axit fomic
C. Fructozơ, mantozơ, Glixerol, anđehit axetic
D. Glucozơ, Fructozơ, mantozơ, saccarozơ

Giải: Nhận xét: Chất có phản ứng tráng bạc là chất có nhóm chức - CHO
• Mà ta có glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic đều chứa nhóm
chứa – CHO như vậy phải là đáp án A
 Vậy đáp án A
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
8


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
DẠNG 2. Những chất hữu cơ phản ứng được với dung dịch brom:
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Dung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏ.
• Nguyên tắc phản ứng: Mỗi nguyên tử Br được cộng vào mỗi nguyên tử
C có chứa liên kết π. Lúc đó liên kết π bị phá vỡ để tạo liên kết đơn.
Lưu ý: Có thể xảy ra phản ứng thế trên vòng benzen.
• Điều kiện để có thể phản ứng xảy ra: Trong mạch C chứa liên kết π.
• Nhận xét: Hầu hết tất cả hợp chất hữu cơ thỏa mãn điều kiện trên đều có
thể xảy ra phản ứng:
Những chất phản ứng được với dung dịch brom gồm:
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Xiclo propan
+ Anken
+ Ankin
+ Ankađien
+ Stiren
2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là
gốc: vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit

RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
4. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ axit fomic
+ este của axit fomic
+ glucozơ
+ mantozơ
5. Phenol và anilin: Phản ứng thế trên vòng thơm

OH
+ 3Br
2
(dd)→
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(kết tủa trắng) 2,4,6 tri brom phenol
Tương tự với anilin.
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
9


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1: ( ĐH B – 2007) Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt

trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là
A. dung dịch phenol phtalein B. nước brom
C. dung dịch NaOH D. giấy quỳ tím
Giải: Nhận xét: Benzen không có hiện tượng gì
Anilin có kết tủa trắng
Stiren làm mất màu nước Br
2
 Vậy đáp án B
Câu 2: ( ĐH B – 2008) Cho dãy các chất: CH
4
, C
2
H
2
, C
2
H
5
OH,
CH
2
=CH – COOH, C
6
H
5
NH
2
(anilin), C
6
H

5
OH (phenol), C
6
H
6
(benzen). Số chất
trong dãy phản ứng được với nước brom là:
A. 7 B. 5 C. 6 D. 4
Giải: Nhận xét: Benzen không có phản ứng nước Br
2
CH
4
v à C
2
H
5
OH không chứa liên kết π cũng không có phản ứng.
 Vậy đáp án là D
Câu 3 : ( ĐH A – 2009) Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dich brom ở
nhiệt độ thường. Tên gọi của X là:
A. Etilen B. Xiclopropan C. Xiclohexan D. Stiren
Giải: Nhận xét: Etilen và Stiren có phản ứng cộng, Xiclopropan phản ứng cộng
mở vòng ngay ở nhiệt độ thường
 Vậy đáp án C
DẠNG 3. Những chất hữu cơ có phản ứng cộng H
2
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
• Nguyên tắc phản ứng: Mỗi nguyên tử H được cộng vào mỗi nguyên tử C
có chứa liên kết π. Lúc đó liên kết π bị phá vỡ để tạo liên kết đơn.
• Điều kiện để có phản ứng xảy ra: Trong mạch C chứa liên kết π.

• Nhận xét: Hầu hết tất cả hợp chất hữu cơ thỏa mãn điều kiện trên đều có
thể xảy ra phản ứng. Bao gồm hợp chất sau:
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Anken
+ Ankin
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
10


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
+ Ankađien
+ Stiren
2. Các hợp chất hữu cơ có chứa gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là
gốc: vinyl CH
2
= CH –
3. Anđehit + H
2
→ ancol bậc I
RCHO + H
2
→ RCH
2
OH
CH
3
-CH = O + H
2
 →
Nit

o
,
CH
3
-CH
2
-OH
4. Xeton + H
2
→ ancol bậc II

CH
3
- C - CH
3

+ H
2
O
Ni, t
o
CH
3
- CH - CH
3

OH
5. Các chất hữu cơ có nhóm chức anđehit
+ glucozơ: khử glucozơ bằng hiđro
CH

2
OH[CHOH]
4
CHO + H
2
 →
0
,tNi
CH
2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH
Sobitol
+ Fructozơ
+ Saccarozơ
+ Mantozơ
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1: ( ĐH B – 2010) Dãy gồm các chất đều tác dụng với H
2
( xúc tác Ni, t
0
)
tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là:
A. C
2
H
3

CHO, CH
3
COOC
2
H
3
, C
6
H
5
COOH
B. CH
3
OC
2
H
5
, CH
3
CHO, C
2
H
3
COOH
C. C
2
H
3
CH
2

OH, CH
3
CHO, CH
3
COOH
D. C
2
H
3
CH
2
OH, CH
3
COCH
3
, C
2
H
3
COOH
Giải: Nhận xét: C
2
H
3
CH
2
OH, C
2
H
3

COOH chứa liên kết đôi ở gốc cacbon nên
có phản ứng để tạo C
2
H
5
CH
2
OH, C
2
H
5
COOH đều phản ứng được với Na.
CH
3
COCH
3
phản ứng H
2
tạo ancol bậc 2
 Vậy đáp án D
Câu 2: (ĐH A – 2012) Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được
isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là
A. 6. B. 5. C. 7. D. 4.
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
11


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Giải: Nhận xét
X là hidrocacbon không no mạch nhánh: C=C(CH

3
)-C-C-C và 2 đồng phân
anken vị trí; C-C(CH
3
)-C≡C; ankadien có 2 đồng phân vị trí; anken-in có 1 chất
C=C(CH
3
) C≡C
 Vậy đáp án C
DẠNG 4. Những chất hữu cơ phản ứng được với Cu(OH)
2
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Những chất phản ứng được với Cu(OH)
2
gồm
1. Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với
Cu(OH)
2
Ví dụ: etylen glycol C
2
H
4
(OH)
2
và glixerol C
3
H
5
(OH)
3

2. Những chất có nhóm –OH gần nhau
+ Glucozơ
+ Fructozơ
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
+ Saccarozơ
+ Mantozơ
Nhận xét:
- Dùng Cu(OH)
2
để nhận biết các ancol đa chức có nhiều nhóm –OH kề
nhau.
3. Axit cacboxylic

2RCOOH + Cu(OH)
2
→ (RCOO)
2
Cu + 2H
2
O
Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với
Cu(OH)
2
/NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu
2
O màu đỏ gạch
+ Anđehit
+ Glucozơ
+ Mantozơ
3. Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)
2
cho hợp chất màu
tím
Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với
ion đồng
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
12


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)
2

cho hợp chất màu tím
Kết luận: Các hợp hữu cơ có phản ứng với Cu(OH)
2
bao gồm:
- Chất đó có chứa nhiều nhóm -OH kề nhau.
- Chất đó có chứa nhóm chức – CHO
- Phản ứng màu Biure
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1: ( ĐH A – 2007) Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều
nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với:
A. Kim loại Na B. AgNO
3
/NH
3
, đun nóng
C. Cu(OH)
2
trong NaOH, đun nóng D. Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường
Giải: Nhận xét. Glucozơ phản ứng Cu(OH)
2
tạo dd màu xanh lam chứng tỏ
trong phân tử glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl
 Vậy đáp án D
Câu 2: ( ĐH B – 2008) Cho các chất : ancol etylic, glixerin, glucozơ, đimetyl
ete và axit fomic. Số chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là:
A. 4 B. 1 C. 2 D. 3

Giải: Nhận xét. Glixerin, glucozơ, và axit fomic là thỏa mãn điều kiện trên.
Nên có tác dụng được với Cu(OH)
2

 Vậy đáp án D
DẠNG 5. Những chất hữu cơ phản ứng được với NaOH:
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Những hợp chất mà có thể phản ứng với NaOH bao gồm:
+ Dẫn xuất halogen
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin R – NH
3
Cl + NaOH → R – NH
2
+ NaCl + H
2
O
+ amino axit
+ muối của nhóm amino của amin
HOOC – R – NH
3
Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH
2
+ NaCl + 2H
2
O
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
13


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1: ( ĐH B - 2007) Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O ( là dẫn xuất
của benzen) đều tác dụng với dung dịch NaOH là:
A. 4 B. 1 C. 2 D. 3
Giải: Nhận xét: Đồng phân mà phản ứng được với NaOH thì đồng phân đó
phải có nhóm – OH đính trực tiếp trên vòng Benzen ( phenol)
 Vậy đáp án D
Câu 2: (ĐH B - 2007) Cho các chất: etyl axetat, aniline, ancol etylic, axit
acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất
này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là:
A . 4 B. 6 C. 5 D. 3
Giải: Nhận xét: etyl axetat thuộc este; axit acrylic thuộc axit; phenol và
p-crezol đều thuộc phenol và đồng đẳng; phenylamoniclorua là muối của axit
mạnh đều phản ứng được với NaOH
 Vậy đáp án C
DẠNG 6. Những chất hữu cơ phản ứng được với HCl
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Tính axit sắp xếp tăng dần:
Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
• Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
• Phản ứng với những hợp chất sau:
+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđrocacbon không no.
+ Muối của phenol

+ Muối của axit cacboxylic
+ Amin
+ Amino axit
+ Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC – R – NH
2
+ 2HCl → HOOC – R – NH
3
Cl + NaCl
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
14


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1: (ĐH A - 2009) Có ba dung dịch: amonihiđrocacbonat, natri aluminat,
natri phenolat và ba chất lỏng: ancol etylic, benzen, anilin. Nếu chỉ dùng thuốc
thử duy nhất là HCl thì sẽ nhận biết được tối đa bao nhiêu ống nghiệm?
A . 4 B. 6 C. 5 D. 3
Giải: Đáp án B
Câu 2: (ĐH A – 2010) Cho sơ đồ chuyển hóa:
Triolein
0
2
( , )H du Ni t+
→
X
0
,NaOH du t+
→

Y
HCl+
→
Z.
Tên của Z là
A. axit linoleic. B. axit oleic. C. axit panmitic. D. axit stearic.
Giải: Đáp án D
DẠNG 7. Những chất hữu cơ đều tác dụng với HCl và NaOH
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
+ Axit cacboxylic có gốc hiđrocacbon không no
+ Este không no
+ Amino axit
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1. Tổng số hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức C
3
H
4
O
2
vừa tác dụng với
NaOH và vừa tác dụng với HCl là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải: Nhận xét: Vừa tác dụng với NaOH và vừa tác dụng với HCl thì đó là este
không no và axit không no. HCOOCH= CH
2
và CH
2
=CHCOOH
 Vậy đáp án B
DẠNG 8. Những chất hữu cơ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh, màu đỏ,

không đổi màu
KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông thường là tính chất của
axit) gồm:
+ Axit cacboxylic
+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
+ Amino axit có số nhóm – COOH nhiều hơn số nhóm – NH
2
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
15


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất
của bazơ) gồm:
+ Amin ( thường xét amin no )
+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh
+ Amino axit có số nhóm – COOH ít hơn số nhóm – NH
2
BÀI TẬP VÍ DỤ:
Câu 1 : (ĐH B – 2007) Dãy gồm các chất đều làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu
xanh là:
A. anilin, metyl amin, amoniac
B. amoni clorua, metyl amin, natri hiđroxit
C. anilin, amoniac, natrihiđroxit
D. metyl amin, amoniac, natri axetat
Giải: Nhận xét: Natri axetat muối của axit yếu và bazơ mạnh vì vậy dd có tính
bazơ
Metyl amin, amoniac đều có tính bazơ
 Vì vậy đáp án đúng là D

Câu 2: ( ĐH A – 2008)
Có các dung dịch riêng biệt sau:
C
6
H
5
- NH
3
Cl ( phenyl amoni clorua ); H
2
N – CH
2
– COONa
H
2
N – CH
2
– CH
2
– CH(NH
2
) – COOH; ClH
3
N – CH
2
– COOH,
HOOC – CH
2
– CH
2

– CH(NH
2
) – COOH.
Số lượng các dung dịch có pH< 7 là:
A . 4 B. 2 C. 5 D. 3
Giải: Nhận xét: - Khi pH < 7 thì dung dịch có tính Axit gồm:
Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
C
6
H
5
- NH
3
Cl và ClH
3
N – CH
2
– COOH
Amino axit có số nhóm – COOH nhiều hơn số nhóm – NH
2

HOOC – CH
2
– CH
2
– CH(NH
2
) – COOH
 Vậy đáp án: C
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn

16


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN:
Câu 1: (ĐH B – 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có
cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
, phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng
tráng bạc là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 2: (CĐ – 2008) Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột,
mantozơ
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:
A . 4 B. 5 C. 2 D. 3
Câu 3: (CĐ – 2008) Cho dãy các chất: HCHO, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
,
HCOOH, C
2

H
5
OH, HCOOCH
3
.
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 4. A là một chất hữu cơ. Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol CO
2
và 3 mol H
2
O.
A bị thủy phân, có xúc tác, thu được hai chất hữu cơ đều cho được phản ứng
tráng gương. Công thức của A là
A. Vinyl fomiat B. HOC-COOCH=CH
2
C. HCOOCH=CH-CH
3
D. HCOOCH
2
CH=CH
2
Câu 5: (ĐH B – 2012) Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử
C
4
H
6
O
2
, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính

chất trên là
A. 3. B. 6. C. 5. D. 4.
Câu 6: (ĐH B – 2010) Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl
acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 7: (ĐH A - 2012) Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen,
phenol (C
6
H
5
OH). Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 2.
Câu 8: ( ĐH B – 2009 ) Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH
2
– CH
2
OH (b) HOCH
2
– CH
2
– CH
2
OH
(c) HOCH
2
– CH(OH) – CH
2
OH (d) CH
3

– CH(OH) – CH
2
OH
(e) CH
3
– CH
2
OH (f) CH
3
– O – CH
2
CH
3
Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)
2
là:
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
17


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
A. (a), (c), (d) B. (c), (d), (f) C. (a), (b), (c) D. (c), (d), (e).
Câu 9: ( ĐH B – 2010 ) Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ
thường là:
A. Fructozơ, axit acrylic, ancol etylic.
B. Glixerol, axit axetic, glucozơ
C. Anđehit axetic, saccarozơ, axit axetic
D. Lòng trắng trứng, fructozơ, axeton.

Câu 10. Hai chất X, Y được tạo bởi ba nguyên tố C, H, O. Tỉ khối hơi của mỗi
chất so với heli đều bằng 18,5. Cả hai chất đều tác dụng được với dung dịch
kiềm và đều cho được phản ứng tráng bạc. Hai chất đó có thể là
A. HOOC-CHO; HCOOCH=CH
2
B. HO-CH
2
CH
2
CHO; HOCCH
2
COOH
C. HCOOCH
2
CH
3
; HOC-COOH D. Axit acrilic; Etyl fomiat
Câu 11. Loại hợp chất hữu cơ nào tác dụng được với dung dịch kiềm:
A. Axit hữu cơ; phenol; ancol đa chức có chứa hai nhóm –OH liên kết ở hai
nguyên tử cacbon cạnh nhau
B. Este; dẫn xuất halogen; muối của axit hữu cơ
C. Xeton; anđehit; ete; dẫn xuất halogen
D. Axit hữu cơ; phenol; este; dẫn xuất halogen
Câu 12: (ĐH B – 2012)
Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là
C
9
H
10
O

2
. Cho X tác dụng với dung dịch
NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử
khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH
3
COOCH
2
C
6
H
5
. B. HCOOC
6
H
4
C
2
H
5
.
C. C
6
H
5
COOC
2
H
5
. D. C

2
H
5
COOC
6
H
5
.
Câu 13: (ĐH A – 2102) Cho dãy các chất : cumen, stiren, isopren, xiclohexan,
axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 14: (ĐH A – 2012) Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển thành
màu hồng?
A. Axit α-aminoglutaric B. Axit α,
ε
-điaminocaproic
C. Axit α-aminopropionic D. Axit aminoaxetic
Câu 15: (ĐH B – 2011) Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl
axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch
NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là
A. 4 B. 2 C. 5 D. 3
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
18


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
Câu 16: (ĐH B – 2011) Số đồng phân cấu tạo của C
5
H
10

phản ứng được với
dung dịch brom là
A. 8 B. 9 C. 5 D. 7
Câu 17: (ĐH A – 2012) Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen,
phenol (C
6
H
5
OH). Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 2.
Câu 18: ( ĐH A – 2009)
Thuốc thử dùng để phân biệt Gly – Ala – gly với Gly – Ala là:
A. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm B. Dung dịch NaCl
C. dung dịch HCl D. Dung dịch NaOH
Câu 19: ( ĐH B - 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có
cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
, phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng
tráng bạc là:
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 20. A có công thức phân tử C
8
H
10

O. A tác dụng được với dung dịch kiềm
tạo muối. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của A phù hợp với giả thiết này?
A. 6 B. 7 C. 8 D. 9
IV. KẾT QUẢ ĐẠT ĐƯỢC
Sau khi tôi nghiên cứu và tóm tắt dạng lý thuyết hóa học hữu cơ thường gặp
trong đề thi Tốt nghiệp, Đại học – Cao đẳng những năm gần đây. Qua một thời
gian vận dụng linh hoạt vào việc ôn tập cho từng đối tượng học sinh lớp 12 ở
trường THPT Quan Sơn tôi nhận thấy:
• Học sinh đã không còn e ngại đối với kiến thức lý thuyết môn hóa học.
Các em học một cách chủ động, sáng tạo và linh hoạt. Vận dụng vào giải
được nhiều câu hỏi trong các đề thi Tốt nghiệp, Đại học – Cao đẳng.
• Đề tài được trình bày ngắn gọn, khoa học nên giúp các em ôn tập kiến
thức một cách dễ dàng, có hệ thống.
• Học sinh có kiến thức cơ sở về hóa hữu cơ vững vàng đã tạo được hứng
thú, sự tự tin để học tốt môn hóa học.
• Việc ghi nhớ và thông hiểu kiến thức của các em học sinh không theo
khối A và B bây giờ trở nên đơn giản hơn rất nhiều, các em có thể vận
dụng vào giải nhiều bài tập không đòi hỏi khả năng tư duy cao có trong bộ
đề thi Tốt nghiệp.
Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
19


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
 Mức độ lĩnh hội, tiếp thu kiến thức tôi thu được trước và sau khi vận
dụng linh hoạt đề tài vào việc củng cố lại kiến thức cho học sinh lớp 12A1
gồm 33 em học sinh với việc ôn thi Tốt nghiệp, Đại học – Cao đẳng là
như sau:
Trước khi vận dụng đề tài vào việc ôn tập:

Sau khi đã vận dụng đề tài vào việc ôn tập:
Giỏi Khá TB Yếu Kém
SL % SL % SL % SL % SL %
5 15,2 20 60,6 7 21,2 1 3 0 0

⇒
Từ kết quả trên tôi nhận thấy khả năng nắm bắt kiến thức và vận dụng kiến
thức của học sinh sau khi đã được ôn tập, củng cố kiến thức là tương đối tốt. Các
em có vốn kiến thức lý thuyết hóa học hữu cơ là tương đối vững chắc. Đây
chính là nền tảng để học sinh vận dụng vào việc giải các bài toán khó, đòi hỏi
khả năng tư duy ở mức độ cao. Như vậy cho thấy việc ôn tập kiến thức theo
những dạng cụ thể đạt hiệu quả rất tốt.

Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
Giỏi Khá TB Yếu Kém
SL % SL % SL % SL % SL %
2 6,1 5 15,2 17 51,5 6 18,2 3 9
20


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
C. KẾT LUẬN
Áp dụng lí thuyết vào bài tập áp dụng – đó chính là cách giúp học sinh hiểu
sâu được bài học. Là giáo viên thì khi thực hiện công tác giảng dạy luôn nghiên
cứu và tìm tòi những phương pháp sao cho phù hợp nhất. Vì vậy mà đề tài này
giúp các em tránh học lí thuyết một các máy móc, mà học – hiểu, điều đó làm
học sinh nhớ lâu. Học theo dạng toán cụ thể để giúp các em thấm nhuần bài học
và khắc sâu và trí nhớ. Học dập khuôn, học một cách máy móc sẽ làm khả năng
tư duy sáng tạo của bạn bị han chế.
Đề tài được viết trong thời gian khi ôn luyện cho các em học sinh nhằm đáp

ứng nhu cầu nhận thức và ôn tập cho học sinh thi Tốt nghiệp và thi vào các
trường Đại học – Cao đẳng. Mặc dù đã có rất nhiều cố gắng, song chắc chắn còn
nhiều thiếu sót, rất mong nhận được sự đóng góp đồng nghiệp để sáng kiến kinh
nghiệm của tôi hoàn thiện hơn.
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của mình viết, không sao chép nội dung của
người khác.
Quan Sơn, ngày 26 tháng 03 năm 2013
XÁC NHẬN CỦA BGH Người thực hiện


Lê Văn Thăng

Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
21


Sáng kiến kinh nghiệm 2012 - 2013
D. Tài liệu tham khảo
1. Sách giáo khoa Hóa học 11 – cơ bản
Nhà xuất bản giáo dục - 2007
2. Sách giáo khoa Hóa học 12 – cơ bản
Nhà xuất bản giáo dục – 2007
3. Đề thi Đại học – cao đẳng của Bộ giáo dục
4. Tư liệu trên giáo án điện tử Violet



Gv: Lê Văn Thăng THPT Quan Sơn
22