phân loại bài tập hóa học hữu cơ

btHoahochuuco
btHoahochuuco
Phương pháp giải bài tập hoá học Hữu cơ
Mục lục
I HƯỚNG DẪN CHUNG
1. PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC
Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo khoa. Vì vậy, cần có cách
nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại.
1. Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập:
• Bài tập định tính (không có tính toán)
• Bài tập định lượng (có tính toán)
2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:
• Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)
• Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)
3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:
• Bài tập hóa đại cương
- Bài tập về chất khí
- Bài tập về dung dịch
- Bài tập về điện phân …
• Bài tập hóa vô cơ
- Bài tập về các kim loại
- Bài tập về các phi kim
- Bài tập về các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối, …
• Bài tập hóa hữu cơ
- Bài tập về hydrocacbon
- Bài tập về rượu, phenol, amin
- Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …
4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập:
• Bài tập cân bằng phương trình phản ứng
• Bài tập viết chuỗi phản ứng
• Bài tập điều chế

• Bài tập nhận biết
• Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp
• Bài tập xác định thành phần hỗn hợp
• Bài tập lập CTPT.
• Bài tập tìm nguyên tố chưa biết
5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:
• Bài tập dạng cơ bản
• Bài tập tổng hợp
6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:
• Bài tập trắc nghiệm
• Bài tập tự luận
7. Dựa vào phương pháp giải bài tập:
• Bài tập tính theo công thức và phương trình.
• Bài tập biện luận
• Bài tập dùng các giá trị trung bình…
8. Dựa vào mục đích sử dụng:
• Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ
• Bài tập dùng củng cố kiến thức
• Bài tập dùng ôn tập, ôn luyện, tổng kết
• Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi
• Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,…
Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ thể mà giáo
viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các cách phân loại nhằm
phát huy hết ưu điểm của nó.
Thường giáo viên sử dụng bài tập theo hướng phân loại sau:
Bài tập giáo khoa:
Thường dưới dạng câu hỏi và không tính toán nhằm làm chính xác khái niệm; củng cố, hệ thống
hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.
Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhận biết, điều chế,
tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, …

Có thể phân thành 2 loại :
+ Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học)
+ Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thực hành, có ý
nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành.
Bài tập toán:
Là những bài tập gắn liền với tính toán, thao tác trên các số liệu để tìm được số liệu khác, bao hàm
2 tính chất toán học và hóa học trong bài.
Tính chất hóa học: dùng ngôn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như vừa đủ, hoàn
toàn, khan, hidrocacbon no, không no, …) và các phương trình phản ứng xảy ra.
Tính chất toán học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, …
Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh khỏi việc liên môi với toán, lý, đặc
điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu hết các bài tập tóa hóa
đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dần thuật toán.
2.MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
1- Tính theo công thức và phương trình phản ứng
2- Phương pháp bảo toàn khối lượng
3- Phương pháp tăng giảm khối lượng
4- Phương pháp bảo toàn electron
5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình
• Khối lượng mol trung bình
• Hóa trị trung bình
• Số nguyên tử C, H, … trung bình
• Số liên kết p trung bình
• Gố hydrocacbon trung bình
• Số nhóm chức trung bình, …
6- Phương pháp ghép ẩn số
7- Phương pháp tự chọn lượng chất
8- Phương pháp biện luận …
3.ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT:
1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học của các

chất.
2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng bài tập
nào.
3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập
4. Nắm được các bước giải một bài toán hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nói riêng
5. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phương trình và hệ phương
trình bậc 1,2, …
4.CÁC BƯỚC GIẢI BÀI
TẬP TRÊN LỚP:
1. Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các quá trình hóa học có thể dùng sơ đồ.
2. Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầu bài)
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)
4. Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải:
- Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì
- Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải
- Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán
5. Trình bày lời giải
6. Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan trọng rút ra từ bài tập (về kiến thức, kĩ năng,
phương pháp)
5.CƠ SỞ THỰC TIỄN:
Thực tế nhiều trường phổ thông, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng bài mới
và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và các bài tập toán chỉ
được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinh bị lúng túng không định hướng được
cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.
Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học:
• Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngôn ngữ hóa học (ví dụ như : nồng độ mol,
dd loãng, đặc, vừa đủ, … )
• Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm được các
định luật cơ bản của hóa học
• Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng, đổi số

mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …)
• Không nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để có thể lựa
chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể.
II CƠ SỞ LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG
1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC :
Nội dung :
1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự
nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên chất mới.
2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp
không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành
những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng).
3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên
tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :
1. Đồng đẳng :
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần
phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với
nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2. Đồng phân :
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất
hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.
3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng. Điều này cho
phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ biến nhất
của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung chỉ có 2 dạng :
- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.
Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp
CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình). Nhưng dù
dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát của chất đó, hoặc

công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50%
yếu tố thành công.
1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong
phân tử.
Ví dụ : (CH2O)n (n ³ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định )
2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như công thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1
3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức là cho
biết giá trị n
4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
• Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bán khai
triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơn giữa các nguyên tử
các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức (nếu thấy không cần thiết) nhưng nhất thiết không
được bỏ liên kết bội giữa các C-C.
• Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.
• Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những nguyên
tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc
mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.
Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng với hydrocacbon cụ thể là
ankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,…
4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON
• ANKAN :
- Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H
- CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, nguyên
a) Tính chất hoá học :
1. Phản ứng oxihóa :
+ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :
CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O
Nếu thiếu oxi :
CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 n C + (n+1)H2O

+ Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản phẩm :
andehyt, axit
CH4 + O2 HCHO + H2O
(andehyt fomic)
n-C4H10 + 5/2 O2 2CH3COOH + H2O
2. Phản ứng phân hủy
+ Bởi nhiệt :
CnH2n +2 n C + (n+1)H2↑
+ Bởi Clo :
CnH2n +2 + (n +1)Cl2 n C + 2(n+1)HCl
3. Phản ứng thế với các halogen :
CnH2n +2 + mX2 CnH2n+2-m Xm + mHX↑
4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đôi hoặc khép
vòng.
CnH2n +2 CnH2n + H2 (n ³ 2)
Ví dụ :
CH3─CH3 CH2═CH2 + H2
n-hexanxiclohexan + H2
(C6H14) (C6H12)
5. Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon)
CnH2n +2 CmH2m + CxH2x+2
Điều kiện : n ³ 3, m ³ 2, nguyên
x ³ 1
n=m+x
Tổng quát :
Ankan (≥3C) Ankan + anken
C3H8CH4 + C2H4
• XICLOANKAN
- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn.
- CTTQ : CnH2n , n≥3 nguyên

Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C5 trở lên ), ngoài ra còn có tính
chất của vòng:các vòng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng (vòng C3,
C4 ) :
• ANKEN :
- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử
- CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên
1. Phản ứng cộng
CnH2n + H2 CnH2n+2
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
CnH2n + HA CnH2n+1A
(với HA là các axit như HCl, HBr, H2SO4)
CnH2n + H2O CnH2n +1OH
- Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mang điện
tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, còn phần âm của tác nhân (nguyên tử X)gắn
vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn).
2. Phản ứng oxihóa :
+ oxihóa hoàn toàn :
CnH2n + 3n/2 O2 => nCO2 + nH2O
+ oxi hóa không hoàn toàn bởi ddKMnO4 :
CnH2n + [O] + H2O CnH2n(OH)2
CH2═CH2 + [O] + H2OHO–CH2–CH2– OH
3. Phản ứng trùng hợp
CH2═CH2 [─ CH2─CH2─]n
(Poly etilen) (nhựa PE)
Tổng quát :
• ANKADIEN :
- Là hydrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi C=C.
- CTTQ : CnH2n-2, n ³ 2 nguyên
1. Phản ứng cộng :
1CH2═CH ─CH═CH2 + 2Br2 BrCH2─CHBr ─CHBr ─CH2Br

2. Phản ứng trùng hợp :
nCH2═CH ─CH═CH2 [─CH2─CH═CH─CH2─]n
nCH2═C ─CH═CH2 [─CH2─C═CH─CH2─]n
│ │
CH3 CH3
3. Phản ứng oxi hóa :
+ Oxi hóa hoàn toàn :
CnH2n-2 +(3n-1)/2O2nCO2 + (n-1)H2O
+ Oxi hóa không hoàn toàn :
3CH2═CH ─CH═CH2 + 4KMnO4 + 8H2O
CH2OH─CHOH─CHOH─CH2OH + 4MnO2 + 4KOH
• ANKIN
- Là những hydrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử
- CTPTTQ : CnH2n-2, n ³ 2 , nguyên
1. Phản ứng cộng :
CnH2n-2 + H2 CnH2n
CnH2n-2 + 2H2CnH2n+2
CnH2n-2 + X2 CnH2nX2 CnH2nX4
Với X : halogen
HCCH + X2XHC=CHXX2HC-CHX2
CnH2n-2 + HACnH2n-1A
Với HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4…
HCCH + H2O CH3CHO
Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được xác định
theo quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng oxi hóa :
CnH2n-2 +(3n-1)/2O2nCO2 + (n-1)H2O
3C2H2 + 8KMnO43K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
5CH3─CCH +8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (Hiện

tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)
3. Phản ứng trùng hợp
2HCCHCH2═CH ─CCH (Trùng hợp)
(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)
3HCCHC6H6 (benzen) (Tam hợp)
nHCCH(─CH═CH─) (Cupren)
4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :
H─CC─H + 2AgNO3 + 2NH3Ag─CC─Ag↓ + 2NH4NO3
R─CC─H + AgNO3 + NH3 R─CC─Ag↓ + NH4NO3
Viết tắt :
H─CC─H + Ag2OAg─CC─Ag↓ + H2O
2R─CC─H + Ag2O2R─CC─Ag↓ + H2O
=> Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại
HCCH + 2Na NaCCNa + H2↑
• HYDROCACBON THƠM :
Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự có mặt
một hay nhiều vòng benzen
1. Phản ứng thế
Với Halogen :
(Brombenzen)
Với axit nitric (xúc tác H2SO4đ, toC) (phản ứng nitro hóa)
(1,3-dinitrobenzen)
Với axit H2SO4đ, bão hòa SO3 (phản ứng sunfo hóa)
Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều kiện
chiếu sáng :
2. Phản ứng cộng :
3. Phản ứng oxi hóa :
CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 nCO2 + (n-3)H2O
C6H5─CH3 + 2KMnO4 C6H5─COOK + 2MnO2↓ + KOH +H2O
Toluen Kalibenzoat

* Benzen bền, không bị oxihóa bởi ddKMnO4, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mới bị oxihóa
=> phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.

5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON
1. Điều chế ankan :
• Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…
• Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ
R─X + 2Na + X─R’ R─R’ + 2NaX
C2H5─Cl + 2Na + Cl─CH3 C2H5─CH3 + 2NaCl
R1(COONa)m + mNaOH(r) R1Hm + mNa2CO3
Điều chế Metan :
C + 2H2 CH4↑
CO + 3H2 CH4↑+ H2O
CH3COONa + NaOHr CH4↑ + Na2CO3
Al4C3 + 12 H2O 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑
2. Điều chế anken :
+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa :
CH3─CH2─OHCH2═CH2 + H2O
R─CHX─CH2─R’ R─CH═CH─R’ + HX
R─CHX─CHX─R’ + Zn R─CH═CH─R’ + ZnX2
R─CHOH─CH2─R’ R─CH═CH─R’ + H2O
R─CC─R’ + H2 R─CH═CH─R’
CnH2n+2 CmH2m + CxH2x+2
CnH2n+2 CmH2m + (n + 1 - m)H2
3. Điều chế Ankin, Ankadien :
R─CHX─CHX─R’ R─CC─R’ + 2HX
R─CHX2 ─CHX2─R’ +2Zn R─CC─R’
R─CC─H + Na R─CC─Na +1/2H2
R─CC─Na + X-R’ R─CC─R’ (Phản ứng tăng mạch C)
CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2

2CH4 C2H2 + 3H2
2C + H2 C2H2
4. Điều chế ankadien
2CH3─CH2─OH CH2═CH ─CH═CH2 + 2H2O
2H─CC─HCHC─CH═CH2
CHC─CH═CH2 + H2 CH2═CH ─CH═CH2
CH2─CHOH─CHOH─CH3 CH2═CH ─CH═CH2 +2H2O
CH2─CH ─CH2─CH3 CH2═C─ CH═CH2
│ │
CH3 CH3 (Isopren)
CHC─CH═CH2 + HCl CH2═C─ CH═CH2
│
Cl (Cloropren)
5. Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác :
3C2H2C6H6
C6H12(xicloankan) C6H6 + 3H2
C6H14C6H6 + 4H2
C6H5COOH + 2NaOH C6H6 + Na2CO3 + H2O
C6H5 –X +2Na +X-CH3 C6H5CH3 + 2NaX
C6H6 + CH3X C6H5CH3 + HX
Nhận xét :
• Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng và
khó bị oxihóa bởi dd KMnO4
• Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
(anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế )
• Phản ứng cộng Hidro :
+ xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; aren cộng
H2 được xicloankan
+ xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 được anken
• Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số lượng

sản phẩm.
• Đốt cháy CxHy: đặt thì :
T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2
T = 2 => CxHy là CH4
T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n
T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6
T = 0,5 => CxHy là C2H2 hoặc C6H6.
III BÀI TẬP GIÁO KHOA
1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1.1 Bài tập về đồng đẳng
v Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4
- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y < 2x + 2
v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1:
Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4
là CnH2n+2.
GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6, C3H8, C4H10,…,

C1+kH4+2k
Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :
Cách 1:
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k
Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt SnC = 1 + k = n
SnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ³ 1)
Cách 2:
Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
=> Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân tử chỉ
tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n +2)nguyên tử H trong phân tử là 2n
+ 2.
=> Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ³ 1)
Cách 3:
Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 => dãy đồng đẳng của ankan là CnH2n+2
Ví dụ 2:
CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên.
GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:
Cách 1:
Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như
vậy nữa => n = 2 => CTPT ankan C4H10
Cách 2:

Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2
=> 2n = x và 5n = 2x + 2
=> 5n = 2.2n + 2 => n = 2. => CTPT ankan : C4H10
Ankan trên phải thỏa điều kiện số H < 2.số C + 2
=> 5n < 2.2n + 2
=>n < 2
n =1 thì số H lẽ => loại
n= 2 => CTPT ankan là C4H10 (nhận)
Vậy CTPT ankan là C4H10
Ví dụ 3 :
Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những chất nào
là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
GIẢI :
• Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
• Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).
• Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.
v Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là
CnH2n , n ³ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen
là CnH2n-2, n ³ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n ³ 6
nguyên
1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
v Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các

nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học
không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có
đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :

Điều kiện : a ¹ d và b ¹ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có đồng
phân cis.
- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans
b) Các đồng phân của C5H10.
- Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.

- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

Các đồng phân mạch vòng xicloankan


Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :

a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản
phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :
a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) => tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) => tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) => tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
Ví dụ 3 :
Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :
a) 3,3-Diclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
c) 2-isopropyl penten-1
GIẢI :
Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem người
ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì gọi tên lại.
a) 3,3-Diclo-2-etylpropan

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch chính sai.

Tên đúng là :
5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3


c) 2-isopropylpenten-1
Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không chứa nối
đôi.
v Bài tập tương tự :
1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt
khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân
mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1
e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3
f) 3-metylpentin-1
2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
v Phương pháp :
1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :
- Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng không được
sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại.
- Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.
2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :
- Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :
R – COONa + NaOH(r) RH + Na2CO3

- Cách đứt thì dùng phương pháp cracking

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình hóa học
phổ thông :
a) Trùng hợp :
2HCCH CH2=CH-CCH
b)
to

Nối hai gốc ankyl :
R–Cl + 2Na + R’–Cl => R–R’ + 2NaCl
3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên liệu ban
đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ và viết các ptpứ
trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài
điều chế.
Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng
một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng.
* Thành phần chủ yếu của :
- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng
cao hơn.
- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và
H2.
- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2…
- Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,…
v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :
C2H5COONaC2H6 C2H5ClC4H10CH4CO2
GIẢI :
Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ điều

kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc
làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch => nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon => nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
(1) C2H5COONa + NaOH (r) C2H6 + Na2CO3
(2) C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl C4H10
(4) C4H10 CH4 + C3H6
(5) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :
AlC3 + L => E + X (1)
E Y + Z (2)
CH3COOH + Y A (3)
nA B (4)
GIẢI :
Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.
- Dựa vào (2) => E : CH4
- Y hoặc là C2H2 hoặc H2
(4)A có phản ứng trùng hợp => trong phân tử A có C=C;
(3) CH3COOH + Y => A => Y là C2H2 và Z : H2.
(1) => L : H2O; X : Al(OH)3
(3) CH3COOH + C2H2(Y) => CH3COOCH =CH2 (A)
(4) => (B) :

Ptpứ :
Al4C3 + 12H2O => 3CH4 + 4Al(OH)3
2CH4 C2H2 + 3H2
CH3COOH + HCCHCH2=CHOCOCH3

Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất
+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :
A => D + F
D => F + C
F + Br2 => G
G + KOH => J + …+…
J => B (tam hợp)
B + Cl2 => C6H6Cl6
J + C => D
2J => X
X + C => E
GIẢI :
Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất nhất
định và các chất không trùng nhau.
Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các chất
còn lại
Phân tích đề :
B + Cl2=>C6H6Cl6 => B : C6H6
J => B => J : C2H2
F + Br2 => G => G có hai nguyên tử Brom trong phân tử.
Mà G + KOH => C2H2 (J) => G : C2H4Br2 => F : C2H4
C2H2(J) + C=>D => C : H2 và D : C2H6 (D không thể là C2H4 được vì trùng F)
D=>C2H4(F) + C
A => D(C2H6) + F(C2H4) => A : C4H10
Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2
Ptpứ :
C4H10C2H6 + C2H4
C2H6 C2H4 + H2
Rượu

C2H4 + Br2 => C2H4Br2
C2H4Br2 + 2KOHC2H2 + 2KBr + 2 H2O
3C2H2 => C6H6
C6H6 + 3Cl2 => C6H6Cl6
C2H2 + 2H2 C2H6
Ví dụ 4 :
Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá.
GIẢI :
Sơ đồ :
v Bài tập tương tự :
Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng :
1)
2)
3)
4)
5)
Đá vôi=>vôi sống=>canxicacbua=>axetilen=>vinyl axetilen=>Divinyl=>caosu Buna
6*)
Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3;
B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH
7*)
Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4:
C2H4; X5: C2H5OH
8*)
Biết A và A3 có cùng số C.
Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)-
CH3
9*)
Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren,
Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.

10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện
phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.
11) Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking.
3 TÁCH – TINH CHẾ
3.1 Tách các hydrocacbon :
v Nguyên tắc :
Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất một.
Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn nguyên lại chất đó.
Sơ đồ :

v Phương pháp:
* Phương pháp vật lý :
- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng phương pháp
chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.
- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong nước
với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)
- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd.
* Phương pháp hóa học :
- Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi
hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban
đầu.
- Một số phản ứng tách và tái tạo:
Hidrocacbon
Phản ứng để tách
Phản ứng tái tạo
Phương pháp thu hồi
Anken
R-CH=CH2 + Br2 =>
R-CHBr-CH2Br
R-CHBr-CH2Br

R-CH=CH2
Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiết lấy anken lỏng phân lớp)
Etilen CH2=CH2
CH2=CH2 + H2SO4 =>CH3–CH2OSO3H
CH3–CH2OSO3H CH2=CH2+H2SO4
Ankin-1 và axetilen
R-CCH
2R-CCH + Ag2O
2R-CCAg + 2H2O
R–CºCAg + HCl =>
R–CºCH + AgCl(kết tủa)
Lọc bỏ kết tủa để thu hồi ankin lỏng hoặc thu lấy ankin khí.
Benzen và các đồng đẳng của benzen
Không tan trong nước và trong các dd khác nên dùng phương pháp chiết để tách.
- Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho phản
ứng cộng với dd Br2 như anken.
v Bài tập ví dụ :
Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2.
GIẢI :
Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì không, nên dùng các phản ứng
ở bảng trên để tách:
Sơ đồ tách
Lời giải và phương trình phản ứng:
• Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được (kết tủa) CaCO3
CO2 + Ca(OH)2 => CaCO3(kết tủa) + H2O
• Thoát ra ngoài là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì C2H2
bị giữ lại trong (kết tủa) C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thoát ra
C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 => C2Ag2(kết tủa) + 2NH4NO3
• Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thoát ra ta
thu được CH4.

C2H4 + Br2 => C2H4Br2
• Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3
• Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl
C2Ag2 + 2HCl => C2H2 + 2AgCl(kết tủa)
• Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu:
v Bài tập tương tự :
Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :
a) Benzen, styren, phenol
b) NH3, butin-1, butadien và butan
c) Khí HCl, butin-1 và butan
.2 Tinh chế :
v Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ đi tạp chất
ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất).
v Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với nguyên chất tạo
ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi.
Sơ đồ tinh chế :

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp.
v Bài tập ví dụ :
Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên. Do đó ở
phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.
Ví dụ 1 :
Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ
GIẢI :
Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới dùng
dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế.
Sơ đồ tinh chế
Ví dụ 2:
Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3
GIẢI :

Sơ đồ :
Ví dụ 3:
Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.
GIẢI :
Sơ đồ :
v Bài tập tương tự :
1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước
2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2
3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.
4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại
5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại.
4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT
v Phương pháp:
Tổng quát:
- Làm thí nghiệm với các mẫu thử
+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết
+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng quan sát
được (màu sắc, (kết tủa), sủi bọt khí, …)
- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được.
Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc:
• CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S hoặc
làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom.
2H2S + SO23S(vàng) + H2O
SO2 + Br2 + H2O2HBr + H2SO4
• H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh
• N2, khí trơ : không cháy
• NH3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl
• HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí)
• HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO2 với CaCO3.
• NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O2 => NO2)

Đỏ nâu
• NO2 : khí màu nâu đỏ
• H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ.
CuO + H2Cu + H2O
(đen) (đỏ)
• CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong dư thì nước
vôi trong bị đục.
CO + PdCl2 + H2O CO2 + Pd + 2HCl
CO2 + Ca(OH)2CaCO3(kết tủa) + H2O
Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon
Hidrocacbon
Thuốc thử
Dấu hiệu
Phương trình phản ứng
Ankin đầu mạch
dd AgNO3/NH3
(kết tủa)vàng nhạt
CHºCH + 2AgNO3 + 2NH3 => AgCºCAg(kết tủa) + 2NH4NO3
CxHy chưa no (anken, akin, ankadien, …)
Dd Br2 màu nâu đỏ
Màu nâu đỏ của dd Br2 bị nhạt hay mất màu
CnH2n+2-2k + kBr2 =>CnH2n+2Br2k
Dd KMnO4l (tím)
Màu tím của dd KMnO4 bị nhạt hay mất màu
Benzen & ankan
Cl2, a’s’kt
Chỉ benzen tạo mù trắng
Toluen
Dd KMnO4l
Mất màu tím

C6H5CH3 + 3[O] C6H5COOH + H2O
v Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :
1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết p nhiều hơn
Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br2 (cùng nồng
độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon có số liên kết p nhiều
hơn.
2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác
- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd AgNO3 trong
NH3 rồi định lượng kết tủa để kết luận.
CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg + 2NH4NO3
R – C CH + AgNO3 + NH3 R – C CAg + NH4NO3
3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác
Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 trong NH3
4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen
Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen làm mất
màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.
* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết
* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất
Vd:
Khi làm đục nước vôi trong và tạo (kết tủa) vàng với dd H2S là SO2 (Đ)
Khí SO2 làm đục nước vôi trong và tạo (kết tủa) vàng với dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa học
nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)
v Bài tập ví dụ :
Nhận biết các lọ khí mất nhãn :
Bài 1:
a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2
b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.
GIẢI :
a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2
Có 3 cách giải :

Cách 1 :
Nhận xét:
- N2 : không cho phản ứng cháy
- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong
- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vôi trong
- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết.
Tóm tắt cách giải:
- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.
- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C2H2

- Dẫn các khí còn lại qua dd nước Brôm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom là C2H4
H2C=CH2 + Br2 => BrH2C–CH2Br
- Lần lượt đốt cháy 3 khí còn lại. Khí không cháy là N2. Sản phẩm cháy của hai khí kia được dẫn
qua dd nước vôi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH4. Mẫu còn lại là H2.
CH4 + 2O2 => CO2 + 2H2O
CO2 + Ca(OH)2 => CaCO3(kết tủa) + H2O
H2 + ½ O2 => H2O
Cách 2 :
- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm C2H4
và C2H2. 3 khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm CH4 và CO2, H2.
- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1.
Cách 1 tối ưu hơn cách 2.
b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.
Nhận xét:
Có 3 cách :
Cách 1 :
- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vôi trong dư. Có 2 khí làm đục nước vối trong (nhóm 1)
và 2 khí kia không làm đục nước vôi trong (nhóm 2).
- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu đỏ của dd
Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C2H2. Hai khí còn lại là CO2 và C3H8.

Cách 2 :
- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết.
- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8
Cách 3 :
- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom (nhóm 1) và 2
khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2).
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là C2H2, khí
còn lại là SO2.
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vôi trong. Khí nào làm đục nước vôi trong là CO2,
còn lại là C3H8.
Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả.
v Bài tập tượng tự :
1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren
2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử dụng
quì tím)
3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.
4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen
5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :
a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)
b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2.

5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC
CHẤT
Những chú ý khi làm loại bài tập này :
- Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.
- Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :
• Ankan :
- Phản ứng thế : từ C3 trở lên nếu thế với Cl2 (askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng
phân của nhau.
- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C3 trở lên.

- Phản ứng Đềhidro hóa đôi khi cũng được gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là Ni,to
- Lưu ý : phản ứng cộng H2 và đề H2 đều có xúc tác là Ni,to .
• Xicloankan :
- Vòng C3, C4 chỉ có phản ứng cộng mở vòng không có phản ứng thế. Vòng C5 trở lên không có
phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.
• Aken, ankadien, ankin :
- Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng với anken bất đối thì sản phẩm chính được xác định
theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.
- Đối với ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên kết sẽ bị đứt.
- Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su.
• Aren :
- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.
v Bài tập áp dụng :
Bài 1:
a) Viết phương trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1: 1.
b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được những sản phẩm gì?
Gọi tên chúng
c) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụng với dung
dịch Br2, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien cho trên
GIẢI :
a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon không no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn giản. Tùy
vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên kết sẽ bị đứt.
Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính ở trên
b) Tác dụng với HCl (1:1)
Áp dụng quy tắc Maccopnhicop
* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm
* Propin cộng HCl tạo 2 sản phẩm
* Divinyl thì có 2 hướng cộng
- Cộng 1,2 (hay 3,4) thì tạo 2 sản phẩm
- Cộng 1,4 tạo 1 sản phẩm duy nhất

c) CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho
* Isopren tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm
- Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm
- Cộng 1,4 tạo 2 sản phẩm
* Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tương tự như Divinyl
- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết p không liên hợp.
- CTCT các polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :
- Pentadien-1,4 không có sản phẩm trùng hợp 1,4 do không có 2 liên kết liên hợp.
Bài 2 :
a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.
b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và meta-
Bromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).
GIẢI :
a) Quy tắc thế ở vòng benzen :
- Khi vòng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH2, –Cl, –Br…) phản ứng
thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.
- Khi vòng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên kết như –NO2, - COOH, -CHO,
-SO3H,…) phản ứng thế khó hơn (so với benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.
b) Các phương trình phản ứng :
* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :
* Điều chế meta – bromnitrobenzen :
v Bài tập tương tự :
1) Viết phương trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 với H2, Br2, HCl, H2O. Gọi tên sản phẩm.
2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm phụ A và
B. A là một chất dẻo không có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh là nhóm vinyl. B là hợp
chất vòng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viết các phương trình phản ứng xảy ra
dưới dạng CTCT.
3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking một

ankan.
- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có H2 và C4H8. Hỏi CTCT của
butan là n hay iso? Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra?
4) Olefin là gì? Với CTPT CnH2n có thể có các chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tính chất hóa
học cơ bản của nó?
Viết phương trình phản ứng khi cho propylen tác dụng với O2; dd Br2; HCl; dd KMnO4; phản ứng
trùng hợp.
Hợp chất C6H12 khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể có của
olefin này và viết phương trình phản ứng.
5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung dịch AgNO3/NH3
a) Axetylen
b) Butin-1
c) Butin-2
6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd, to, khí…
(nếu có):
a) Isopren (1:1)
b) Toluen
c) Benzen
d) Styren
7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:
a) Toluen + dd KMnO4
b) Propylen + AgNO3/NH3 dư
c) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2
d) Axetylen + dd KMnO4_+ H2SO4
e) Propin +dd KMnO4_+ H2SO4
8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.
9) Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp :
a) CH3CHBr – CHBrCH3
b) CH3CHBr – CBr(CH3)2
c) CH3CHBr – CH(CH3)2

6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT
HÓA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON
v Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính chất hóa học của
các chất đó.
v Bài tập ví dụ :
Bài 1 :
So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng minh họa.
a) Etan, etylen, axetylen
b) hexan, hexen, benzen
c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3
GIẢI :
a) Etan, Etilen, Axetilen :
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H
* Khác nhau :
Phân tử
C2H6
C2H4
C2H2
Cấu tạo
Trong phân tử chỉ tồn tại các liên kết đơn () bền giữa C và C, giữa C và H
Trong phân tử có một liên kết đôi gồm một kiên kết () bền và một liên kết () linh động kém bền.
Trong phân tử có một liên kết ba gồm một liên kết () bền và hai liên kết () linh động kém bền.
Đặc điểm liên kết
Liên kết đơn () rất bền vững rất khó bị đứt khi tham gia phản ứng hóa học
Liên kết () linh động kém bền rất dễ bị đứt khi tham gia phản ứng hóa học.
Tính chất hóa học
Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng thế, khó bị oxi hóa.
Ngoài ra còn có phản ứng đề hydro hóa ở nhiệt độ thích hợp và xúc tác thích hợp.
Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng cộng. Riêng với axetilen thì khi tham gia phản ứng hóa

học tùy điều kiện xúc tác mà một hay cả hai liên kết () sẽ bị đứt.
Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp, oxihóa.
Phương trình phản ứng
Xem I.2.4/14
Xem I.2.4/15
Riêng axetilen có hai nguyên tử H linh động nên nó còn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion
kim loại. Điều này được giải thích như sau : do liên kết ba rất ngắn nên hai nhân C rất gần nhau, điện
tích tập trung nhiều về 2 C này nên các H gắn trực tiếp với C của nối ba trở nên rất linh động.
b) n-hexan, n-hexen, benzen.
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo gồm C và H
* Khác nhau :
- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tính chất hóa học tương tự câu trên. Riêng n-hexan
còn có phản ứng bẽ gãy mạch C khi có xúc tác ở nhiệt độ cao.
Ankan ankan + anken
CnH2n+2 CmH2m + 2 + CxH2x
m ³ 1, x ³ 2, n = m + x.
- Benzen :
Đặc điểm cấu tạo : trong phân tử có một vòng kín và 3 liên kết => benzen có phản ứng đặc
trưng là phản ứng cộng. nhưng 3 liên kết này lại liên hợp với nhau tạo thành một hệ thơm bền vững
làm cho khả năng đứt liên kết để tham gia phản ứng hóa học bị hạn chế => benzen khó tham gia phản
ứng cộng, chỉ có cộng với H2, dễ tham gia phản ứng thế và bền với tác nhân oxihóa.
Phương trình phản ứng : xem phần hóa tính (I.2.4/14).
c) So sánh đặc điểm cấu tạo của butin-1, butin-2, divinyl
Tương tự câu a.
Nhưng khả năng tham gia phản ứng cộng của liên kết đôi (Divinyl) hơi dễ hơn so với liên kết
ba vì : liên kết 3 ngắn, hai nhân C gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn so với liên kết đôi.
Bài 2 : C7H8 là đồng đẳng của benzen. Khi cho C6H6 và C7H8 tác dụng với Brom khan (có bột
Fe làm xúc tác) thì phản ứng nào xảy ra dễ hơn? Giải thích (viết phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1
về số mol)

GIẢI :
C7H8 tham gia phản ứng thế ở nhân dễ hơn so với benzen vì nhóm –CH3 đẩy electron về
nhân làm nhân giàu electron hơn.
* C6H6 cho 1 sản phẩm :

* C6H5CH3 cho hỗn hợp hai sản phẩm.


Bài 3 : So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng cộng.
GIẢI :
* Giống nhau : Đều là phản ứng cộng hợp các phân tử nhỏ thành một phân tử mới.
* Khác nhau :
Phản ứng cộng : Chỉ đơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử mới cũng là
monome. Chỉ cần một trong hai monome ban đầu có ít nhất một liên kết trong phân tử.
Phản ứng trùng hợp : không chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống nhau hoặc tương tự nhau
thành một phân tử mới có khối lượng và kích thước rất lớn gọi là những polime.
Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải có ít nhất một liên kết trong phân tử.
Bài 4 : So sánh độ dài liên kết dC-C trong ankan (C – C), anken (C=C), ankin (CC). Giải thích khả
năng tham gia phản ứng của ankan kém anken nhưng ankin kém anken.? Mặc dù phân tử ankin có
nhiều liên kết hơn anken?
GIẢI :
Thực nghiệm cho biết dC-C trong etan (C-C) là : 1,54Ao
Etilen(C=C) : 1,34Ao
Axetilen (CC):1,2 Ao
* Có thể giải thích như sau :
Khi hình thành liên kết C-C trong phân tử ankan thì 2C xảy ra sự xen phủ trục liên nhân làm
cho khoảng cách 2 nhân xa nhau nên dC-C lớn.
Khi hình thành liên kết C=C trong phân tử anken thì liên kết được hình thành như cách trên,
còn liên kết được hình thành do sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa 2 nhân C gần nhau hơn.
Tương tự với ankin có 2 liên kết nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa hai

nhân càng gần nhau hơn.
Do đó dC-C C –C > C=C > CC.
* Giải thích về khả năng tham gia phản ứng :
- Sự xen phủ trục xảy ra với mật độ lớn làm cho liên kết bền vững.
- Sự xen phủ bên xảy ra với mật độ nhỏ nên liên kết kém bền vững dễ bị đứt khi có tác nhân tấn
công => khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin.
- Ở đây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn liên kết
đôi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken.
- Và cũng do khoảng cách giữa hai nhân C bé mà mật độ điện tích tập trung hầu hết ở nhân nên các
ankin-1 có H linh động tham gia được phản ứng thế với ion kim loại
v Bài tập tương tự :
1) Giải thích quy tắc cộng Maccopnhicop? Minh họa bằng ví dụ cụ thể.
2) Giải thích tại sao độ dài liên kết đơn C-C trong butadien-1,3 chỉ bằng 1,46Ao ngắn hơn liên kết
đơn C-C bình thường?
3) Tại sao khi nhiệt phân muối axetat với xút để điều chế ankan tương ứng lại phải dùng xúc tác
CaO,to?
4) So sánh nhiệt độ sôi của các hydrocacbon
a) Khi khối lượng phân tử tăng dần?
b) Có cùng CTPT nhưng khác nhau dạng khung Cacbon?
5) Khi thực hiện phản ứng phân hủy ankan bởi nhiệt lại được tiến hành ở nhiệt độ trên 1000oC tại
sao lại nhấn mạnh trong điều kiện không có không khí?
6) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của các halogen Flo, Clo, Brom, Iod với các ankan?
7) Tại sao cao su khi cháy lại có nhiều khói đen? Làm thế nào để khói đen ít lại?
8) Trong phản ứng điều chế axetilen từ metan được tiến hành ở nhiệt độ 1500oC còn ghi kèm điều
kiện làm lạnh nhanh?
9) So sánh cao su thường và cao su lưu hóa về thành phần, độ bền, ứng dụng?
10) Giải thích vì sao cao su tổng hợp có tính đàn hồi kém cao su thiên nhiên?
11) Phân biệt các khái niệm:
a) CTN, CTĐG, CTPT và CTCT
b) Liên kết , p . Lấy propen làm ví dụ

c) Đồng đẳng, đồng phân là gì? Nêu các loại đồng phân, cho ví dụ?
d) Có thể coi nguyên tử Br trong phân tử CnH2n+1Br là một nhóm chức được không? Tại sao?
7 BÀI TOÁN LẬP CTPT HYDROCACBON
7.1 CÁC PHƯƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA HYDROCACNON
7.1.1 Phương pháp khối lượng hay % khối lượng.
1) Phương pháp giải :
Bước 1 : Tìm MA : tùy theo giả thiết đề bài cho mà sử dụng các cách tính sau để tìm MA
Tìm MA dựa trên các khái niệm cơ bản, các định luật cơ bản. Có nhiều cách để tìm khối
lượng phân tử, tùy từng giả thiết đề bài cho mà dùng cách tính thích hợp.
1. Dựa vào khối lượng riêng DA (đktc)
=>MA = 22,4 . DA với DA đơn vị g/l
2. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ A
MA = MB . dA/B
MA = 29 . dA/KK
3. Dựa vào khối lượng (mA ) của một thể tích VA khí A ở đktc
MA = (22,4 . mA)/ VA