benzen1

Bài Giảng
Benzen và các chất đồng đẳng
Chơng trình hoá học hữu cơ lớp 11
Ngời soạn : Nguyễn Thị Nga

Mục đích yêu cầu của bài
Nắm đợc các khái niệm hiđrocacbon thơm với các đặc
điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen
Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một
số hiđrocacbon thơm có hai vòng
Bớc đầu hình thành khái niệm về sự ảnh hởng qua lại
giữa các nguyên tử trong phân tử
Viết công thức và gọi tên các đồng phân vị trí trong vòng
benzen có hai nhomd thế
Viết đợc các phơng trình phản ứng thế, cộng, đối với
benzen và toluen


Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Đặc điểm cấutạo
Tính chất hoá học
ứng dụng và điều chế



C
6
H
6

,C
6
H
6
CH
3
, C
6
H
6
CH
2
-CH
3
…
CTTQ: C
n
H
2n-6
(n 6) Gäi chung lµ Aren
§Æc ®iÓm : Aren lµ hi®rocacbon cã chøa mét vßng
benzen trong ph©n tö.
≥


1.Cho biết công thức một vài đồng đẳng của
benzen ? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng
đẳng ?
2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C trong
aren?

!"#
Hai lo¹i ®ång ph©n :
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no cña nh¸nh
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong vßng
benzen
CH
2
-CH
3
Etyl benzen
CH
3
- CH-CH
3
Izo propyl benzen

Các đồng đẳng của benzen thờng đợc gọi tên nh dẫn
xuất của benzen :alkyl+benzen
$%"&
Chú ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì
Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi là ortho
Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta
Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para
Với đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử
các bon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có
nhóm thế

CH

3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
Ortho- Xilen

CH
3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
Para- Xilen
CH
3
CH
3
1,2-§i metyl benzen
meta -Xilen
'()*+,-
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
2
H

5

Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c
Naphtalen Antraxen
Bi phenyl

./)+$)0

1.1),234"&564/)78

C
6
H
6
+ 2H
2
C
6
H
12
3C
2
H
2
C
6
H
6
Thực tế benzen rất bền vững ,dễ dàng cộng H
2

tạo
ra xiclohexan nhng lại có tính chất của hợp chất
no nh : không phản ứng với KMnO
4
,dễ phản ứng
với Br
2
,HNO
3
.Đặc tính dễ thế, khó cộng này gọi là
tính thơm.

xt

xtt
o
,

!564/)78
Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp chất vòng
6 cạnh đặc biệt ,vừa biểu hiện tính chất không no
vừa biểu hiện tính chất no
Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê

Vòng phẳng

Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ

Góc liên kết bằng 120
o

C lai hoá Sp
3

91:;)0
Xem m« h×nh

Theo quan niệm ngày nay các liên kết có độ dài bằng
nhau nh vậy bậc liên kết phải bằng nhau do đó liên
kết đôi phải ở trạng thái không định chỗ.
Do đó dùng công thức phân tử sau hợp lý hơn
Quan niệm hiện đại

<=/)8(
1. Ph¶n øng thÕ
a. Ph¶n øng brom ho¸
b.Ph¶n øng nitro ho¸
2.Ph¶n øng céng
a. Céng hi®ro
b.Céng clo
3.Ph¶n øng oxi ho¸

>#)?2)@)
1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các
hiđrocacbon thơm có công thức phân tử sau
a.C
8
H
10
b.C

9
H
12
c.C
10
H
14
2. Viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon sau
a. m-Đietyl benzen
b.1,3,5-trimetyl Benzen
c. 2-phenylhexan

AB3+848
H
Br
2
Fe
Br
BrH
Br
2
Fe
Br
Br
BrH
Br
+
+
+
+

3
3
$% : +Benzen kh«ng t¸c dông víi CD+84
+Benzen chØ t¸c dông víi +84EEF
),G)H#4I$)
JD
Xem tn

JD
Br
Br
CH
3
CH
3
CH
3
Br
2
BrH
BrH
Fe
+
+
+
o - Bromtoluen
p- Bromtoluen
CH
3
C

6
H
5
Br
2
C
6
H
5
CH
2
Br
BrH
+
as
+
benzyl bromua

AB3)+88
JD
H
HO - NO
2
H
2
SO
4
NO
2
OH

2
NO
2
HO - NO
2
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
OH
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO

2
HO - NO
2
H
2
SO
4
O
2
N
+
+
Nitrobenzen
+
m - dinitrobenzen
+
+
1,3,5- trinitrobenzen
t
o
®Æc
®Æc
t
o
®Æc
Xem tn

JD/)
NO
2

NO
2
CH
3
CH
3
CH
3
HNO
3
OH
2
OH
2
H
2
SO
4
+
+
+
o - Nitrotoluen
p-Ntrotoluen


1. Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro
hoá ?
2. Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ?
Yếu tố nào ảnh hởng đến sự tạo thành sản phẩm
phản ứng ?

3.So sánh điều kiện của phản ứng nitro hoá khi
vòng benzen có sẵn nhóm -NO
2
và nhóm -CH
3
?
4.Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế -NO
2
và
-CH
3
phản ứng thế sẽ xảy ra ỏ vị trí nào? dễ hơn
hay khó hơn với khi không óc nhóm thế ?

Nhận xét :
Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc.
Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác.
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn
benzen cho hỗn hợp các sản phẩm .
Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hởng
đến sự định hớng nhóm thế tiếp theo vào vòng
benzen

KH?))@"#8"L
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm CH
3
(ankyl)
OH, - NH
2
) phản ứng sẽ dễ dàng hơn và u tiên

xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Trái lại, nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm NO
2
COOH, - CHO, Hal Phản ứng thế sẽ khó
khăn hơn và u tiên xảy ra ở vị trí meta.
Nh vậy, các nhóm thế CH
3
, - NO
2
đã có ảnh
hởng đến vòng benzen, và ngợc lại vòng benzen
cũng có ảnh hởng đến nhóm CH
3
(nhóm
CH
3
dễ tham gia phản ứng thế khi chiếu sáng). Đó
là ảnh hởng qua lại giữa các nguyên tử trong
phân tử.

Tãm t¾t quy luËt thÕ vµo vßng
benzen
X
Y
- NO
2
,- COOH, -CHO
- CH
3
, OH, - CH

2


!AB3
a.Céng hi®ro :
C
6
H
6
+ 3H
2
→

C
6
H
12
b.Céng Clo:
C
6
H
6
+ 3Cl
2
→

C
6
H
6

Cl
6
Thuèc trõ s©u 666
*C
6
H
6
CH
3
+ Cl
2
→

C
6
H
6
CH
2
- Cl

9
1.Viết phơng trình phản ứng cháy tổng quát của
benzen ? Cho nhận xét về tỉ lệ CO2và H2O và so
sánh với các hiđrocacbon đã học?
2.Tính hàm lợng cacbon trong benzen và so sánh
với các hiđrocacbon đã học ?
3. Dự đoán về khả năng làm mất màu thuốc tím
của benzen và các chất đồng đẳng ?