Tải bản đầy đủ (.pdf) (11 trang)

Kiến thức lý thuyết hóa hữu cơ 11

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (374.6 KB, 11 trang )

Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
CaO, t
0
CaO, t
0
askt
ANKAN (PARAFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n + 2
(n

1)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
C
n
H
2n + 2
+ aX
2
C
n
H
2n + 2-a
X
a
+ HX


Ví dụ: C
2
H
6
+ Cl
2

C
2
H
5
Cl + HCl
 Phản ứng cộng: không có phản ứng.
 Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.
 Phản ứng oxi hóa: C
n
H
2n + 2
+ (
2
13 n
)O
2

nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
 Phản ứng phân hủy: C

n
H
2n + 2

nC + (n + 1)H
2
 Phản ứng tách:
 Dehidro: C
n
H
2n + 2

C
n
H
2n
+ H
2
 Cracking: C
n
H
2n + 2

C
x
H
2x + 2
+ C
y
H

2y
(x + y = n, n>=3)
IV. Điều chế:
* Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài)
2C
n
H
2n + 1
X + 2Na

(C
n
H
2n + 1
)
2
+ 2NaX
Ví dụ: 2C
2
H
5
Cl + 2Na

C
4
H
10
+ 2NaCl
Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau
* Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon)

RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3
(RCOO)
2
Ca + NaOH 2RH + CaCO
3
+ Na
2
CO
3
MONOXICLOANKAN
* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn.
* Công thức chung: C
n
H
2n
(n

3).
* Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng.
* Danh pháp:
* Hóa tính:
- Phản ứng thế: tương tự như ankan.
- Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n

+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2
O
- Phản ứng cộng mở vòng:
Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro.
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.
* Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan
ANKEN (OLEFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n
(n

2) có một nối đôi.
1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
2. Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
+
, t
0
H
+

, t
0
H
2
SO
4
, 170
0
CaO, t
0
CaO, t
0
Ni, t
0
ancol
Ni, t
0
3. Tính chất hóa học:
 Phản ứng cộng (đặc trưng của anken)
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+2
C

n
H
2n
+ X
2

C
n
H
2n
X
2
C
n
H
2n
+ HX

C
n
H
2n+1
X (tuân theo qui tắc Macconhicop)
C
n
H
2n
+ H
2
O C

n
H
2n+1
OH
Ví dụ: C
2
H
4
+ H
2

C
2
H
6
C
2
H
4
+ H
2
O CH
2
- CH
2
-OH (etylen glicol)
OH
Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-500
0
C)

 Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime)
 Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken)
Anken làm mất màu thuốc tím
C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O

3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
C
n
H
2n
+
2
3n
O

2

nCO
2
+ nH
2
O
4. Điều chế:
* Từ ancol:
C
n
H
2n+1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
* Cracking ankan
Ví dụ: C
4
H
10

C
2
H
6

+ C
2
H
4
* Dehidro ankan: C
2
H
6

C
2
H
4
+ H
2
* Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas)
RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3
(RCOO)
2
Ca + NaOH 2RH + CaCO
3
+ Na
2
CO
3
* Đi từ dẫn xuất halogen (X là halogen)
R-CHX-CHX-R


+ 2Zn

R-CH=CH-R

+ 2ZnX
2
R-CHX-CH
3
+ KOH (đặc) R-CH=CH
2
+ KX + H
2
O

CH
3
ANKADIEN (ĐIOLEFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n

3) có hai nối đôi.
I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Không tham gia phản ứng thế.
 Phản ứng cộng:

* Cộng hidro: C
n
H
2n-2
+ 2H
2
C
n
H
2n+2
* Cộng halogen (Cl
2
, Br
2
,…): C
n
H
2n-2
+ X
2

C
n
H
2n-2
X
2
C
n
H

2n-2
+ 2X
2

C
n
H
2n-2
X
4
* Cộng HX
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
nA

(A)
n
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Al
2
O
3
, 650
0
CuCl/NH
4
Cl
H
2
SO

4
đ
Pd/PbCO
3
Pd/PbCO
3
Pd/PbCO
3
HgCl
2
, 150
0
HgSO
4
, 80
0
CuCl, NH
4
Cl
Na, t
0
, P
C, 600
0
MgO, Al
2
O
3
, 450
0

Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác
anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.
 Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: nCH
2
=CH-CH=CH
2
_CH
2
-CH=CH-CH
2
_ Cao Su Bu Na
 Phản ứng oxi hóa: n
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
C
n
H
2n-2
+
2
13 n
O
2

nCO
2
+ (n-1) H
2
O
IV. Điều chế buta-1, 3-dien:

* Dehidro hóa n-buten và n-butan:
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2

* Đi từ axetilen:
2C
2
H
2
CH
2
=CH-CH≡CH (vinyl axetilen)
CH
2
=CH-CH≡CH + H
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
* Đi từ ancol
2C

2
H
5
OH CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
O + H
2
(buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl))
CH
3
-CH(OH)-CH(OH)-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
ANKIN
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n

2)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.
II. Danh pháp:

Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen.
III. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế:
R-C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH
3
+ H
2
O
 Phản ứng cộng:
* Cộng hidro
C
n
H
2n-2
+ H
2
C
n
H
2n
Ví dụ:
C
2
H
2
+ H

2
CH
2
=CH
2
* Cộng axit: C
n
H
2n-2
+ HX

C
n
H
2n-1
X
Ví dụ: CH≡CH + HCl CH
2
=CH-Cl (vinyl clorua)
* Cộng halogen
C
n
H
2n-2
+ X
2

C
n
H

2n-2
X
2
C
n
H
2n-2
+ 2X
2

C
n
H
2n-2
X
4
* Cộng nước:
R- C≡CH + H
2
O R-C-CH
3
(R khác 0)

O
 Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: C
2
H
2
CH

2
=CH-C≡CH
C
2
H
2
 Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
2
SO
4
đ
AlCl
3
Fe
Ankin làm mất màu dd thuốc tím.
3C
n
H
2n-2
+ 8KMnO
4
+ 4H
2
O

3C
n

H
2n-4
O
4
+ 8MnO
2
+ 8KOH
Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn.
C
2
H
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4

2CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 4H
2
O

C
2
H
2
+ 2KMnO
4

(COOK)
2
+ 2MnO
2
+ KOH + 2H
2
O
 Phản ứng oxi hóa vô hạn:
C
n
H
2n-2
+
2
13 n
O
2

nCO
2
+ (n-1) H
2
O

IV. Điều chế:
* Đồng đẳng axetilen:
* Đi từ axetilen
C
2
H
2
+ Na

CH≡C-Na + H
2
C≡CNa + RX

CH≡C-R + NaX
* Tách HX của dẫn xuất halogen
R-CHX
2
-CHX
2
-R

+ 2Zn

R-C≡C-R

+ 2ZnX
2
R-CHX-CHX-R

+ 2KOH R-C≡C-R


+ 2KX + H
2
O
BENZEN và ANKYLBENZEN
Công thức tổng quát: C
n
H
2n-6
(n

6)
I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế:
 Với Brom (khan):
C
n
H
2n-6
+ Br
2
→ C
n
H
2n-7
Br + HBr (thế ở nhân)
Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh.
* ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.

- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH
2
, -OCH
3
,
halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p).
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO
2
, -COOH, -CN, -COOR,
NH
3
) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).
 Với dung dịch HNO
3
đặc trong H
2
SO
4
đặc (nitro hóa) theo cơ chế electrophin.
C
n
H
2n-6
+ HONO
2
C
n
H
2n-7
NO

2
+ H
2
O
 Với RX:
C
n
H
2n-6
+ RX C
n
H
2n-7
R + HX
 Phản ứng cộng (H
2
, Cl
2
)
Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br
2
như các hidrocacbon không no.
 Phản ứng oxi hóa:
Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO
2
, H
2
O và nhiều mụi than.
C
n

H
2n-6
+
2
33 n
O
2
→ nCO
2
+ (n - 3) H
2
O
 Tác dụng với dung dịch KMnO
4
:
Benzen không tác dụng với dd KMnO
4
, nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH
3
khi đun nóng với dd
KMnO
4
tạo thành C
6
H
5
COOK
C
6
H

5
CH
3
+ 2KMnO
4

C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
IV. Điều chế:
- Dehidro hóa xicloankan
C
n
H
2n
→ C
n
H
2n-6
+ 3H
2
- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp.
C
n

H
2n+2
 
CPd 300,
C
n
H
2n-6
+ 4H
2
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
C, 600
0
P, t
0
, xt
P, t
0
, xt
ZnO, t
0
- Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-)
+ Tổng hợp Wurt-Fittig
Ar-X + 2Na + X-R

Ar-R + 2NaX
+ Tổng hợp Friedel-Craft
Ar-H + X-R Ar-X + HX
Ví dụ C

6
H
6
+CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
Riêng Benzen: 3C
2
H
2
C
6
H
6
STIREN
(vinyl benzen, phenyl etilen)
Tính chất hóa học
 Phản ứng cộng
C
6
H
5
CH=CH
2

+ Br
2

C
6
H
5
CHBr-CH
2
Br
C
6
H
5
CH=CH
2
+ HCl

C
6
H
5
CHCl-CH
3
Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.
 Phản ứng đồng trùng hợp
nCH=CH
2
- CH-CH
2

-

n
-CH
2
-CH=CH-CH-CH
2
-CH
2
-
n
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+nCH=CH
2
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
-
n
Cao su Buna-S
 Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO
4
ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm
vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên).

Điều chế:
CH
2
-CH
3
CH=CH
2
NAPHTALEN (C
10
H
8
)
Công thức cấu tạo:
Tính chất hóa học: Br
+ Br
2

+
HBr
NO
2
+ HONO
2

Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
2
SO
4
đ, 140

0
H
+
, 170
0
H
+
, t
0
t
0
t
0
Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm
chính.
Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C
10
H
18
+ 2H
2
 
CNi 150,
+3H
2
 
atmCNi 35,200,
Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO
4
. khi có V

2
O
5
ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi oxi kk
thành anhidrit phtalic.
ANCOL
Công thức chung: R(OH)
x
I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon.
II. Danh pháp:
Tên gốc chức:
Tên thay thế:
III. Tính chất hoá học:
Tác dụng với kim loại kiềm:
R(OH)
x
+ xNa → R(ONa)
x
+ x/2H
2
Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit)
R(OH)
x
+ R

(COOH)
y
R
x
(COO)

xy
R
y

+ H
2
O
Phản ứng với ancol (eter hoá)
2C
n
H
2n+1
OH (C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2
O
 Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete.
Phản ứng tách nước:
 Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
C
n
H
2n+1
OH C

n
H
2n
+ H
2
O
Phản ứng oxi hóa
* Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt
R-CH
2
-OH + CuO RCHO + Cu + H
2
O
* Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton
R-CH-R

+ CuO R-C-R

+ Cu + H
2
O
│ ║
OH O
Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm.
Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n+1
OH + 3n/2 O

2
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
Phản ứng với Ankin cho ete không no
R-OH + CH≡C-R

R-O-CH=CH-R

(R

khác 0)
Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và
Macconhicop.
* Phản ứng riêng của ancol đa chức:
Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II)
hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt.
Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic
Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
2
SO
4
đ
Chưng cất phân đoạn
 Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không
bền, chuyển vị thành andehyt.

R-CH=CH-OH → R-CH
2
-CHO
 Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền,
chuyển vị thành andehyt hoặc xeton.
R-CH(OH)
2
→ RCHO + H
2
O
OH

R-C-R

→ R-C-R

+ H
2
O
│ ║
OH O
 Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền,
chuyển vị thành axit.
OH

R-C-OH → RCOOH + H
2
O

OH

IV. Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên
PHENOL và ANCOL THƠM
Phenol và ancol thơm có công thức chung là C
n
H
2n-7
OH
Tính chất hóa học
 Tác dụng với kim loại kiềm:
C
6
H
5
OH + Na → C
6
H
5
ONa + ½ H
2
 Tác dụng với dung dịch NaOH:
Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH.
Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH.
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5

ONa + H
2
O
Phenol là axit yếu, yếu hơn H
2
CO
3
và không làm đổi màu giấy quì.
Pt chứng minh tính axit yếu của phenol:
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
 Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen
Phản ứng với dd Br
2
và dd HNO
3
OH Br OH Br
+ 3Br

2
→ (tủa màu trắng) + 3HBr
Br
OH
OH NO
2
NO
2
+ 3HONO
2
+ 3H
2
O
NO
2
 Phenol tham gia phản ứng cộng
Tương tự như benzen, phenol cộng với H
2
cho xiclohexanol.
Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit.
* Điều chế Phenol
Tách chiết từ nhựa than đá
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Nhựa than đá
+ Cl
2
/Fe
+H
2
O, P, t

0
+ Propen, xt
1) O
2
kk 2) H
2
SO
4
Br
2
, khan
CH
3
Br, Na
Cl
2
, as
NaOH, t
0
, P
+ CH
3
Cl
AlCl
3
Ni, t
0
Ni, t
0
Mn

2+
Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol
Tổng hợp phenol từ benzen:
C
6
H
6
C
6
H
5
Cl Phenol
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
cumen Phenol + CH
3
COCH
3
* Điều chế ancol thơm
Điều chế ancol benzylic từ benzen

C
6
H
6
C
6
H
5
Br toluen C
6
H
5
CH
2
Cl
C
6
H
5
CH
2
OH
ANDEHYT và XETON
A. ANDEHYT
Công thức tổng quát: R(CHO)
x
I. Danh pháp:
Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh
Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al
II. Tính chất hóa học

 Phản ứng cộng
 Cộng H
2
R-CHO + H
2
R-CH
2

OH
Andehyt đa chức
C
n
H
2n+2-2k-x
(CHO)
x
+ (k+x)H
2
C
n
H
2n+2-x
(CH
2
OH)
x
 Cộng nước, hidro xianua
HCHO + HOH  H
2
C-OH ( không bền)


OH
R-CHO + HCN → R-CH-OH

C≡N
 Phản ứng oxi hóa
RCHO + ½ O
2
RCOOH
Với andehyt đơn chức
RCHO + 2[Ag(NO
3
)
2
]OH → RCOONH
4
+ 2Ag ↓ + H
2
O + 3NH
3
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH → RCOONa + H
2
O + Cu
2
O↓ (màu đỏ gạch)
Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.
RCHO + Br
2

+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
5RCHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ RCOOH + 2MnO
4
+ K
2
SO
4
+ 3H
2
O
Vơi andehyt đa chức
R(CHO)
x
+ 2x[Ag(NO
3
)
2
]OH → R(COONH
4
)
x
+ 2xAg↓ + H

2
O +3xNH
3
Tính chất của HCHO
 Phản ứng cộng
 * Cộng nước
HCHO + HOH  H
2
C-OH ( không bền)

Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school 
OH
-
Cu(OH)
2
Các oxit nitơ, 600
0
Ag, 600
0
HgSO
4
, 80
0
PdCl
2
, CuCl
2,
, 80
0

Ni, t
0
OH
 * Cộng ancol etylic
HCHO + C
2
H
5
OH → CH
2
-OC
2
H
5

OH
 * Cộng axitilen
2HCHO + C
2
H
2
→ CH
2
-C≡C-CH
2
│ │
OH OH
 * Phản ứng trùng hợp
Nhị hợp:
2HCHO CH

2
-CHO

OH
Lục hợp 6HCHO C
6
H
12
O
6
(glucose)
 Phản ứng oxi hóa
HCHO + 4[Ag(NO
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 2H
2
O + 6NH
3
III. Phương pháp điều chế
1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức
 Oxi hóa ancol bậc I
RCH

2
OH + CuO (t
0
) → RCHO + Cu + H
2
O
 Thủy phân dẫn xuất halogen
R-CH=CH-X + NaOH → R-CH
2
-CHO + NaX
R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H
2
O

X
2. Điều chế andehyt riêng biệt:
 HCHO
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
2CH
3
OH + O
2
2HCHO + 2H
2

O
 CH
3
CHO
CH≡CH + H
2
O CH
3
CHO
CH
2
=CH
2
+ ½ O
2
CH
3
CHO
B. XETON
I. Công thức: R-C-R


O
II. Danh pháp:
* Tên thay thế theo IUPAC gồm tên của hidrocacbon tương ứng cộng với đuôi on
* Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng
- Cộng hidro cho ancol bậc II
R-C-R


+ H
2
R-C-R

║ 
O OH
- Phản ứng cộng hidro xianua
CN

R-C-R

+ HCN → R-C-R

║ 
O OH
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school 
H
2
SO
4
đ
CH
3
COOH
Nung
Nung
400
0

Cr
2
O
3
+ Fe
3
O
4
400
0
-Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH
3
-C-CH
3
+ Br
2
CH
3
-C-CH
2
Br + HBr
║ ║
O O
2. Phản ứng oxi hóa:
Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH)
2
, nước
brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương.
Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hoặc K

2
Cr
2
O
7
với H
2
SO
4
(khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết
với nhóm C=O.
IV. Điều chế
 Oxi hóa ancol bậc II
 Hidrat hóa ankin-1
R-C≡CH + H
2
O → R-C-CH
3

O
 Từ muối của axit hữu cơ
2RCOONa RCOR + Na
2
CO
3
(RCOO)
2
Ca RCOR + CaCO
3
Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế:

* Từ ancol etylic
2C
2
H
5
OH + H
2
O CH
3
COCH
3
+ CO
2
+ 4H
2

* Từ axit axetic
2CH
3
COOH CH
3
COCH
3
+ CO
2
+ H
2
O
AXIT
Công thức chung: R(COOH)

x
I. Danh pháp:
Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit
trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic
II. Tính chất hóa học: (chú ý n là hóa trị kim loại hoặc oxit kim loại, R và R

là gốc hidrcacbon)
Phản ứng như một axit vô cơ thông thường
 Phân li cho H
3
O
+
trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).
 Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa)
2nRCOOH + 2M → 2(RCOO)
n
M + nH
2
 Tác dụng với oxit bazơ
2nRCOOH + M
2
On → 2(RCOO)
n
M + nH
2
O
 Tác dụng với bazơ → muối + nước
 Tác dụng với muối
2RCOOH + CaCO
3

→ (RCOO)
2
Ca + CO
2
+ H
2
O
RCOOH + Na
2
CO
3
→ RCOONa + NaHCO
3
2RCOOH + Na
2
CO
3
→ 2RCOONa + CO
2
+ H
2
O
 Phản ứng với ancol (este hóa)
RCOOH + HOR

RCOOR

+ H
2
O

 Phản ứng của gốc
a. Gốc là nguyên tử hidro
 Phản ứng tráng gương
HCOOH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ + 2NH
3
+ H
2
O
 Phản ứng với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm
HCOOH + 2Cu(OH)
2
+ 2NaOH → Na
2
CO
3
+ Cu
2
O↓ + H

2
O
Màu đ ỏ gạch
b. Gốc là hidrocacbon no  Phản ứng thế vào cacbon alpha
c. Gốc là hidrocacbon không no
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school 
P
2
O
5
+ NaOH, t
0
+ CuO
O
2,
xt
+ O
2
, Mn
2+
Hg
2+,
t
0
 Phản ứng cộng Brom
Ví dụ: CH
2
=CH-COOH + Br
2

→ CH
2
-CH-COOH
│ │
Br Br
 Phản ứng trùng hợp
nCH
2
=CH-COOH → -CH
2
-CH -

HOOC n
Một số phản ứng khác
 Với ankin tạo thành este không no
Ví dụ: CH
3
COOH + CH≡CH → CH
3
COOCH=CH
2
Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH
2
2HCOONa → HCHO + Na
2
CO
3

Khi nhiệt phân muối cacboxylat
2RCOONa → RCOR


+ Na
2
CO
3
RCOO
Ca → RCOR

+ CaCO
3
RCOO
 Phương trình đốt cháy axit no đơn chức và muối natri của axit
C
n
H
2n+1
COOH + (3n+1)/2 O
2
→ (n+1)CO
2
+ (n+1)H
2
O
2C
n
H
2n+1
COONa + (3n+1) O
2
→ (2n+1)CO

2
+ (2n+1)H
2
O + Na
2
CO
3
Phản ứng tạo anhidrit: 2RCOOH R-COC- R + H
2
O
║ ║
O O
- Anhidrit dễ bị thủy phân (RCO)
2
O + H
2
O → 2RCOOH
- Anhidrit có tính chất như một axit
III. Điều chế axit axetic
 Lên men giấm
 Oxi hóa andehyt axetic : CH
3
CHO + ½ O
2
→ CH
3
COOH
CH
3
CHO có thể điều chế từ axetilen hoặc etilen

CH≡CH + H
2
O CH
3
CHO
CH
2
=CH
2
+ ½ O
2
→ CH
3
CHO
 Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sx axit axetic
CH
3
OH + CO → CH
3
COOH
Về mặt lí thuyết axit axetic còn có thể được điều chế:
 Từ n-butan: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 5/2 O

2
→ 2CH
3
COOH + H
2
O
 Từ muối
CH
3
COONa + HCl → CH
3
COOH + NaCl
CH
3
COONH
4
+ HCl → CH
3
COOH + NH
4
Cl
 Từ dẫn xuất halogen
RCH
2
X RCH
2
OH RCHO RCOOH
 Thủy phân ester
RCOOR


+ H
2
O  RCOOH + R

OH

×