Đề tài "Sơ đồ chiết tách và phân lập một số Flavonoid từ cây Lá móng tay ở quy mô PTN" potx


Đề Tài: Sơ đồ chiết tách và phân lập một số
Flavonoid từ cây Lá móng tay ở quy mô PTN
MỤC LỤC

MỞ ĐẦU
Từ nhiều thế kỷ nay, thực vật được con người sử dụng vào rất nhiều lĩnh vực
trong cuộc sống, từ nông nghiệp, công nghiệp đến sử dụng để chữa bệnh. Ở nhiều nước
châu Á nói chung và Việt Nam nói riêng, việc sử dụng các loại dược liệu để phòng và
chữa bệnh đã được biết từ lâu.
Ngày nay, việc nghiên cứu và bào chế dược phẩm từ các nguồn nguyên liệu tự
nhiên đang là một hướng mới bởi tính ưu việt, tính đa dạng của nó và đặc biệt là khả
năng không gây những phản ứng phụ có hại cho cơ thể con người. Đây chính là một
hướng nghiên cứu cũng là một nhiệm vụ đòi hỏi sự cộng tác của các ngành: Hóa học
các hợp chất thiên nhiên, Công nghệ sinh học, Dược học và Y học.
Nội dung tiểu luận này trình bày về sơ đồ chiết tách và phân lập một số
Flavonoid từ cây Lá móng tay ở quy mô PTN dựa trên những công trình nghiên cứu đã
được công bố.
Tiểu luận gồm 4 phần:
- Tổng quan về cây Lá móng tay
- Tìm hiểu về hợp chất Flavonoid
- Một số công trình nghiên cứu về cây Lá móng tay
- Sơ đồ chiết tách, phân lập một số Flavonoid từ cây Lá móng tay
I. Giới thiệu về cây Lá móng tay
- Tên khoa học: Lawsonia inermis L. (tên đồng nghĩa – Lawsonia alba Lamk)
- Tên Việt Nam: Lá móng
- Ngoài ra cây còn có tên: cây Lá móng tay, cây thuốc mọi, lựu mọi, thuốc mọi lá
lựu, chỉ giáp hoa, phương tiên hoa, tán mạt hoa, khau thiên (Tày), khoa thiên (Lào).
- Họ: Tử vi (Lythraceae)
Hình 1.1: Cây Lá móng tay hoa trắng và đỏ
I.1. Mô tả cây:

Cây nhỏ, cao 2-6 m. Thân nhẵn, phân cành nhiều, đôi khi có gai ở đầu cành. Lá
mọc đối, hình bầu dục hoặc hình trứng, gốc thuôn, đầu nhọn, dài 2-3 cm, rộng 1cm,
cuống ngắn, mép nguyên, lá kèm rất nhỏ, màu trắng nhạt.
Cụm hoa mọc thành chùm phân nhánh ở ngọn, hoa màu trắng, vàng hoặc đỏ,
mùi thơm mạnh, đài 4 răng có 2 hạch ở gốc, tràng 4 cánh rời, mọc xen kẽ với lá đài.
Quả nang, hình cầu to bằng quả hạt tiêu, trong chứa nhiều hạt nhỏ, có góc cạnh.
Mùa hoa quả: tháng 9-10. Trước đây ở nước ta, nhân dân thường dùng Lá móng
tay để nhuộm đỏ móng tay, móng chân trong dịp tết Đoan Ngọ (mùng 5 tháng 5).
I.2. Phân bố, sinh thái:
Lá móng tay có nguồn gốc ở vùng Bắc Mỹ hoặc Tây Nam Á, được trồng rải rác
ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới thuộc Tây Nam Á, Ấn Độ, Bắc Phi để làm cảnh, lấy
lá làm thuốc nhuộm và thuốc chữa bệnh.
Ở Việt Nam Lá móng tay được trồng rải rác quanh bờ rào, nơi có nhiều ánh
sáng, đất ẩm. Cây sinh trưởng mạnh vào mùa xuân- hè, rụng lá vào mùa đông, cây ra
hoa quả hàng năm và có khả năng tái sinh vô tính mạnh. Về mùa đông, người ta
thường cắt bớt cành để cây ra nhiều chồi nhánh.
I.3. Bộ phận dùng:
Lá dùng tươi hay phơi khô. Thân, rễ và hoa cũng được dùng nhưng ít hơn.
I.4. Công dụng và tác dụng dược lý của cây Lá móng tay
Lá móng tay chữa vấp ngã tổn thương, chảy máu, ứ máu, phụ nữ kinh nguyệt
không đều, bụng to, da vàng, phù thũng, phong thấp, nhức mỏi, tê bại, mụn nhọt, ghẻ
lở. Dùng ngoài, Lá móng tay tươi giã nát, trộn với giấm thanh đắp chữa ghẻ lở, nhọt
độc lên mủ, hắc lào, rắn cắn, sâu bọ độc cắn.
Ở Campuchia, Lá móng tay dùng làm thuốc lợi niệu, chữa ho và viêm phế quản.
Ở Ấn Độ, Lá móng tay dùng điều trị bệnh về da, thiếu máu, nhiễm khuẩn, trĩ, rò
hậu môn.
Ở Angieri, Lá móng tay đựơc dùng trong y học dân gian trị loét và rối loạn chức
năng gan.
Ở Ả Rập Xêút, Lá móng tay được dùng trị đau, sốt, thấp khớp.
Ở Nigiêria, nhân dân dùng Lá móng tay ngâm trong nước lạnh trong 3 hoặc 4

ngày, sau đó chắt lấy dịch ngâm và uống ngày 3 lần trong thời kỳ chờ đợi có kinh
nguyệt để điều trị kinh nguyệt không đều. Nhân dân vài vùng khác dùng Lá móng tay
để gây sẩy thai.
Ngoài tác dụng chữa bệnh, Lá móng tay còn giúp chăm sóc, làm đẹp tóc và giúp
tóc chắc khoẻ. Đặc biệt nó còn giúp ngăn ngừa gàu, giúp mọc tóc, mang lại sức sống
cho mái tóc mỏng manh, dễ gãy và tạo màu cho tóc.Với tóc nhờn, Lá móng tay còn
giúp loại bỏ các bã nhờn, giúp tóc sạch và khô.
II. Tổng quan về lớp chất Flavonoid
II.1. Giới thiệu chung
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, có ở
phần lớn các bộ phận của các loại thực vật bậc cao, đặc biệt là ở hoa (màu vàng trong
hoa hòe ). Flavonoid có khung cơ bản là C
6
-C
3
-C
6
gồm 2 vòng benzen A và B nối với
nhau qua một mạch 3 cacbon, cấu trúc có thể là vòng kín hoặc mở.

Trong đa số trường hợp thì mạch 3 cacbon đóng vòng với vòng A và tạo nên 1 dị
vòng có oxy (vòng C). Tuỳ theo vị trí gắn của vòng bezen B vào dị vòng ở C
2
hoặc C
3
,
ta có các hợp chất Flavonoid có nhân Flavan hay Isoflavan.
Tại các vòng có đính một hoặc nhiều nhóm hydroxyl tự do hoặc đã thay thế một
phần, vì vậy về bản chất chúng là các polyphenol có tính axit.
Trong thực vật, Flavonoid tồn tại chủ yếu ở hai dạng: dạng tự do (aglycol) và

dạng liên kết với glucid (glycozit). Trong đó, dạng aglycol thường tan trong các dung
môi hữu cơ như ete, aceton, cồn nhưng hầu như không tan trong nước, còn dạng
glycozit thì tan trong nước nhưng không tan trong các dung môi không phân cực như
aceton, benzen, chloroform.
II.2 Tác dụng sinh học và ứng dụng của Flavonoid
II.2.1. Tác dụng làm bền thành mạch
Trong y học, Vit.P có tác dụng làm bền thành mạch. Người ta đã phát hiện ra rằng
Vit.P là tập hợp của nhiều loại sắc tố thực vật gốc Flavonoid. Đại diện điển hình là
Catechin và Leucoanthoxyan rồi đến Flavonol, Flavanon và một số Chalcon…
Những Flavonoid trên có tác dụng làm tăng sức bền và tính đàn hồi của thành
mao mạch chủ yếu do khả năng điều hòa, làm giảm sức thấm vào mao mạch, ngăn cản
không cho protit của máu thẩm dịch qua các mô khác, có tác dụng dự phòng vỡ mao
mạch, gây xuất huyết, phù thũng.
Flavonoid thường song song tồn tại cùng Vit.C trong tự nhiên. Trong cơ thể người
và động vật, hai chất này có tác dụng hỗ trợ lẫn nhau nên thường được phối hợp trong
điều trị dự phòng và chữa các bệnh chảy máu cấp, các bệnh gây tổn thương sức bền của
mao mạch (ban xuất huyết, xung huyết võng mạc, huyết áp cao, thương hàn…), các
bệnh gây tăng sự thẩm thấu của mao mạch (phù nề, thủy thũng…), chữa các bệnh hoại
huyết.
II.2.2. Tác dụng chống oxy hóa
Trong cơ thể bình thuờng, các gốc superoxide O
2
-
được sinh ra trong quá trình hô
hấp tế bào chuyển thành nước theo phản ứng với xúc tác là enzym superoxide
dismutaza, catalaza hay glutathione peroxydaza. Từ gốc superoxide ban đầu sẽ sinh ra
hàng loạt gốc:
1
O
2

, OH
-
, và các gốc tự do khác. Các gốc này được gọi là các dạng oxy
hoạt động, chúng kém bền và có khả năng phản ứng rất lớn.
Phản ứng của gốc tự do là nguyên nhân sinh ra quá trình peroxy hóa các chất hữu
cơ. Các gốc OH và oxy đơn bội
1
O
2
thường là tác nhân khơi mào phản ứng. Tiếp đó
các gốc thứ cấp phản ứng với các phân tử mới khác tạo ra phản ứng dây chuyền, cứ thế
nhân mãi cho tới khi tiêu tốn hết cơ chất (không có enzym tham gia nữa). Quá trình
này gây nên sự phá hoại nghiêm trọng các tổ chức trong cơ thể, gây nên những biến đổi
như ung thư, hoại tử, rối loạn tiêu hóa… Đến giai đoạn dập tắt mạch, các gốc phản ứng
với nhau tạo ra những sản phẩm bền, không gốc. Hậu quả của quá trình là sự polymer
hóa. Ở người già các tổ chức bị xơ chai hóa, không mềm mại vì phản ứng gốc tự do đã
làm cho các gốc liên hợp lại với nhau.
Như vậy các phân tử sinh học đã bị biến đổi mạnh, những protein bất thường xuất
hiện trong cơ thể. Sự tăng số lượng các gốc tự do hoạt động là nguyên nhân phát sinh
nhiều bệnh nguy hiểm và sự lão hóa cơ thể.
Ngoài các gốc tự do phát sinh trong quá trình sinh lý bình thường, cơ thể còn bị
ảnh hưởng bởi các yếu tố bên ngoài: tia phóng xạ, tia cực tím, thuốc trừ sâu, các chất
nitro hữu cơ, hydrocacbon đa vòng, …
Như vậy các gốc tự do hoạt động, kém bền vững luôn được sinh ra tong tế bào
hủy hoại dần cơ thể sống. Để chống lại tác hại đó, mỗi cơ thể cần có những hệ thống
các chất chống oxy hóa nội sinh, ngoài ra còn có những chất Antioxidant khác được
đưa vào cơ thể theo con đường thức ăn nước uống. Ngày nay, người ta cho rằng
Flavonoid là chất Antioxidant lý tưởng đối với con người.
II.2.3. Tác dụng của Flavonoid đối với enzyme
Các công trình nghiên cứu ảnh hưởng của Flavonoid đối với các enzym động vật

cho biết chúng có tác dụng ức chế nhiều enzyme như: protein tyrosin kinaza, protein
kinaza, hualuromidaza, kìm hãm không đặc hiệu peroxydaza, lipooxygenaza,
oxydoreductaza… Bên cạnh tác dụng kìm hãm, nhiều Flavonoid có khả năng làm tăng
hoạt tính enzyme prolin hydroxydaza, là một enzym quan trọng trong quá trình làm
lành vết thương và tạo sẹo.
Bản thân các chất Flavonoid khi ở trong cơ thể động vật có thể tồn tại ở dạng oxy
hóa hoặc khử và chịu nhiều biến đổi phức tạp khác nhau cho nên có thể trong các điều
kiện khác nhau nó sẽ thể hiện hoạt tính sinh học khác nhau: kìm hãm hoặc kích thích
hoạt động của enzyme, hoặc kích thích có mức độ có điều kiện.
Tác dụng Flavonoid lên các enzym sinh học là cơ sở sinh hóa để định hướng cho
việc sử dụng các chất Flavonoid thiên nhiên vào lĩnh vực sinh y học, phục vụ sức khỏe
và đời sống con người.
II.2.4. Tác dụng kháng sinh của Flavonoid
Tác dụng chống viêm nhiễm và kháng khuẩn của Flavonoid đã được nhiều công
trình nghiên cứu trên thế giới chứng minh. 24 anthoxyanin, leucoanthoxyanin và axit
phenolic có tác dụng kìm hãm Salmonella. Hầu hết các chất này đều có khả năng kìm
hãm sự hô hấp hay phân chia của vi khuẩn khi có mặt glucoza.
Tác dụng chống giun của Flavonoid đã được thống kê với 16 chalcon và những
chất tương tự. Chalcon nói chung có hiệu quả này đặc biệt là các Chalcon có vài nhóm
thế OH.
Tác dụng kháng virus của Flavonoid cũng đã được khẳng định. Khả năng ức chế
virus HIV ở các tế bào H9 của 35 Flavonoid chiết xuất từ thực vật và tổng hợp đã thấy
rằng các hợp chất có nối đôi ở vị trí C-2,C-3 và chứa nhóm OH ở C-5, C-7 thể hiện
hoạt tính cao hơn. Sự có mặt của các nhóm thế hydroxyl hoặc halogen ở vòng B
thường làm giảm hoạt tính. Khi thêm quercetin vào virut gây bệnh ở người, virus sẽ bị
kìm hãm nếu nó có vỏ bọc và chết nếu không có vỏ bọc.
Cơ chế tác dụng kháng sinh của Flavonoid có thể theo một số giả thuyết:
- Flavonoid ức chế enzyme transpeptidaza làm cho mucopeptid - yếu tố đảm bảo cho
thành tế bào vi khuẩn vững chắc không tổng hợp được.
- Gắn lên màng bào tương của vi khuẩn, làm thay đổi tính thẩm chọn lọc của màng

tương. Vì vậy làm một số chất cần thiết cho đời sống vi khuẩn như nucleotit,
pyrimidin, purin lọt qua màng bào tương ra ngoài.
- Tác động lên quá trình tổng hợp protein của vi khuẩn theo 2 kiểu: phong bế mạch
peptit của vi khuẩn bằng cách phong bế enzyme transferaza chuyển axit amin từ ARN
vào mạch làm mạch không kéo dài thêm được hoặc tạo ra protein bất thường vô dụng
đối với đời sống của vi khuẩn làm chúng không sử dụng được.
- Ức chế tổng hợp axit nucleic
- Flavonoid có thể tác động vào ADN khuôn, ức chế tổng hợp ARN của vi khuẩn
II.2.5. Tác dụng chống ung thư
Một số Flavonoid hoặc Polyphenol có tác dụng kìm hãm sự phát triển của khối
u. Trong số 55 Flavonoid được nghiên cứu thì 15 chất trong số đó có tác dụng gây độc
thế bào với tối thiểu là 1 trong 5 dòng ung thư nghiên cứu. Các hợp chất 2’-benzyloxy-
5methoxyflavon, 2’-benzyloxy-5,7-dimethoxyflavon…thể hiện tính gây độc tế bào với
dòng tế bào LI210 và HL-60. Các Flavonoid có oxy ở vị trí 7,8 và 4’, 2’ thể hiện tác
dụng chống khối u.
II.2.6. Một số ứng dụng của Bioflavonoid trong Y học
Củng cố và làm giảm tính thấm thành mạch máu và tế bào nên được sử dụng
trong những trường hợp chảy máu và nguy cơ chảy máu như cao huyết áp, bảo vệ mao
mạch khỏi bị histamin làm tổn thương, làm tăng sự hồi phục các mao mạch đã bị tia tử
ngoại làm tổn thương.
Có khả năng chống viêm loét do các nguyên nhân nội sinh hoặc ngoại sinh, kháng
nhiều loại vi khuẩn và nấm khó tiêu diệt, chống dị ứng.
Tác dụng tốt trong các bệnh gan mật: ngăn chặn các quá trình hủy hoại cấu trúc
và chức năng gan trong nhiều trạng thái bệnh lý, làm tăng nhanh quá trình tái sinh và
hồi phục chức năng của tế bào gan.
Điều hòa hàm lượng cholesterol trong máu, tránh nguy cơ xơ vữa mạch, phục hồi
trương lực cơ tim, điều hòa nhịp tim và huyết áp, điều hòa chuyển hóa canxi.
Ảnh hưởng lên hệ thống nội tiết nên có vai trò đáng kể trong việc điều hòa cân
bằng sinh học cơ thể.
Về phương diện miễn dịch học, có nhiều Bioflavonoid có khả năng kích thích

limpho bào sản xuất interferon, ức chế hiện tượng degramilation, ức chế sự nhân lên
của virus.
Giảm đau do tác dụng chống co thắt.
Một số Flavonoid có tác dụng chống khối u lành và ác tính. Tính chất này phụ
thuộc vào sự có mặt của hệ nối đôi liên hợp trong phân tử và vị trí các nhóm thế.
Làm tăng tạo máu do làm tăng tổng hợp axit folic của vi khuẩn đường ruột, tăng
số lượng hồng cầu và tỷ lệ hemoglobin.
Loại trừ rối loạn thần kinh cơ do thiếu Vit.C
III. Các công trình nghiên cứu được công bố về cây Lá móng tay
Các nghiên cứu đã công bố cho thấy thành phần hóa học chính của Lá móng tay
là các hợp chất Xanthon, Napthoquinon, Terpenoid, và Phenol glycosit. Năm 1976,
nhóm nghiên cứu của tác giả Bhardwaj D. K. công bố sự có mặt của các hợp chất
Lawson và Lacoumarin trong cây Lá móng tay. Năm 1977, nhóm nghiên cứu này công
bố sự phân lập và xác định cấu trúc của hai hợp chất Xanthon mới là Laxathone I và
Laxathone II. Năm 1978, nhóm nghiên cứu này công bố thêm một hợp chất Xanthon
mới nữa từ cây Lá móng tay và đặt tên là Laxathone III.
Lawson
Laxathone I
Laxathone II Laxathone III
Đến năm 1982, nhóm nghiên cứu của tác giả Chakrabartty T công bố sự phân
lập và xác định cấu trúc của hai hợp chất Tritecpen là Hennadiol và 20(S)-3β,30-
dihydroxylupane
Hennadiol
20(S)-3β,30-dihydroxylupane
Gần đây nhất, hai dẫn xuất dioxin mới là 12-[2'-(1',4'-dioxin-5',6'-dione)-8''E-
undecenyl - dodecanoate và 5 - [1'-(docosa - 2'E, 5'E -dienyl)]-1,4-dioxin-2,3-dione,
được phân lập và xác định cấu trúc vào năm 2009.
12-[2'-(1',4'-dioxin-5',6'-dione)-8''E-undecenyl-dodecanoate
5-[1'-(docosa-2'E,5'E-dienyl)]-1,4-dioxin-2,3-dione
Ở Việt Nam, hiện chưa có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học

và hoạt tính sinh học cây Lá móng tay. Một số công trình công bố của các nhà khoa
học Viện Dược liệu và Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên đã công bố sự phân lập
và xác định cấu trúc của một hợp chất Napthoquninon glycozit là Rubinaphthin B, hai
hợp chất Flavonoid là Catechin và 3-O-α-L-rhamnopyranosyl 5,7,4'-trihydroxyflavone,
hai Tritecpenoid là axit augustic, axit 1β,2α,3α,19α-tetrahydroxy-12-ursen-28-oic và
một Tritecpen glycozit là Suavissimoside R1. Cấu trúc hóa học của chúng được xác
định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (một chiều và hai chiều) và
phổ khối lượng.
Dưới đây là cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được các nhà khoa học Việt
Nam phân lập được:
3-O-α-L-rhamnopyranosyl 5,7,4'-trihydroxyflavone
Catechin
Axit 1β,2α,3α,19α-tetrahydroxy-12-ursen-28-oic
Axit augustic
Suavissimoside R1
Rubinaphthin B
IV. Chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất
Sơ đồ chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất từ cây Lá móng tay
Chiết CHCl
3
/nước: 1/1
Bổ sung EtOAc
Bổ sung CHCl
3
Lớp nước
Chiết n-Hexan/nước: 1/1
Bổ sung 3 lit nước
Bổ sung n-Hexan
LIC: Cặn clorofoc
Lớp nước

LIH: Cặn n-Hexan
Lớp nước
Chiết EtOAc/nước:1/1
Silicagel CC, Gradien hệ dung môi
clorofooc/MeOH: 50/1-1/1
LIW: Lớp nước
LIE: Cặn EtOAc
Silicagel CC, hệ dung môi
clorofooc/axeton: 7/1
Silicagel CC, hệ dung môi
clorofooc/MeOH: 15/1
Silicagel CC, hệ dung môi
clorofooc/MeOH/H
2
O: 3/1/0,1
YMC RP-18 CC, hệ dung môi
MeOH/H
2
O: 2/1
LIE1
LIE2 LIE3 LIE4
5
LIE5
LIE6 LIE7
4
1
3
2
Bột khô lá cây Lá móng
tay (Lawsonia inermis L.)

Cặn chiết MeOH
Chiết trong MeOH
Mẫu Lá móng tay được rửa sạch, phơi khô trong bóng râm. Sau đó sấy bằng tủ
sấy ở nhiệt độ 50
o
C, sau cùng đem nghiền nhỏ thành bột, thu được bột khô. Số bột lá
khô này được ngâm chiết với metanol 3 lần, mỗi lần 1 giờ ở nhiệt độ 40-50
o
C bằng
thiết bị chiết siêu âm. Sau đó gộp các dịch chiết metanol lại, cất loại dung môi, thu
được cặn dịch cô metanol. Bổ sung nước cất vào cặn metanol, lắc đều cho tan hết vào
nước rồi chiết phân pha lần lượt bằng n-hexan, clorofooc và etyl axetat (mỗi dung môi
3 lần). Sau đó cất loại dung môi dưới áp suất giảm thu được cặn chiết n-hexan (LIH),
cặn chiết cloroform (LIC) và cặn chiết etyl axetat (LIE).
Cặn chiết etyl axetat được tiến hành phân tách thô trên sắc ký cột silicagel pha
thường sử dụng dung môi rửa giải gradient CHCl
3
-MeOH (từ 30/1 đến 1/1) thu được 7
phân đoạn nhỏ hơn, ký hiệu là LIE1 đến LIE7. Phân đoạn LIE3 được tiếp tục phân tách
bằng sắc ký cột silicagel pha thường sử dụng hệ dung môi rửa giải CHCl
3
-axeton (7/1)
sau đó tinh chế bằng sắc ký cột silicagel pha thường với hệ dung môi rửa giải CHCl
3
-
MeOH (15/1) thu được các hợp chất sạch 2, 3, và 5. Hợp chất 1 và 4 được tinh chế từ
phân đoạn LIE5 bằng sắc ký cột silicagel pha thường sử dụng hệ dung môi rửa giải
CHCl
3
-MeOH-H

2
O (3/1/0,1) kết hợp với sắc ký cột silicagel pha đảo RP-18 rửa giải
bằng MeOH- H
2
O (2/1).
Các hợp chất phân lập được từ cây Lá móng tay (Lawsonia inermis L).
1: Isoscutellarin
2: Tricin
3: Kaempferin
4: Isoquercitrin, R = β-D-glucosit
5: Quercetin, R = H
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong,
Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn,
Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập và Trần Toàn (2004), Cây thuốc và động vật làm
thuốc ở Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật Hà Nội, tập II, tr. 130-
133.
2. NXB Khoa học và kỹ thuật (2006), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt
Nam tập 1, Hà Nội, tr.130-133.
3. Nguyễn Thị Bình, Phạm Thanh Kỳ, Trần Thị Oanh, Phan Văn Kiệm (2008), 3-
O-
α
-L-rhamnopyranosyl 5,7,4’-trihydroxyflavon phân lập từ lá cây Lá móng
(Lawsonia inermis L.), Tạp chí Dược học, 48(9), tr.20-21.
4. Nguyễn Thị Bình, Phạm Thanh Kỳ, Trần Thị Oanh, Nguyễn Phương Thảo,
Phan Văn Kiệm (2008), Catechin và rubinaphthin B phân lập từ rễ cây Lá
móng (Lawsonia inermis L.), Tạp chí Dược học, 48(8), 22-24.
5. Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Phuong Thao, Nguyen Hoai Nam, Nguyen Tien
Dat, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Bui Thi Hong, Tran Thu Huong,
Phan Van Kiem(2010), Flavonoid constituents from Lawsonia inermis, Journal

of science & Technology, No.78A, pp. 22 - 26.
6. Bhardwaj D. K., Murari R., Seshadri T. R., Singh R. (1976), Lacoumarin from
Lawsonia inermis. Phytochemistry, 15(11), pp.1789.
7. Bhardwaj D. K. (1977), Seshadri T. R., Singh R., Xanthones from Lawsonia
inermis. Phytochemistry, 16, pp.1616-1617.
8. Bhardwaj D. K., Jain R. K., Jain B. C., Mehta C. K. (1978), 1-Hydroxy-3,7-
dimethoxy-6-acetoxyxanthone, a new xanthone from Lawsonia inermis.
Phytochemistry, 17, pp. 1440-1441.
9. Siddiqui B. S., Uddin N., Begum S. (2009), Two new dioxin derivatives from
the aerial parts of Lawsonia alba, Natural Product Research, 23(18), pp.1740–
1745.