Cấu tạo của các lipid và lipid chức năng

MỤC LỤC
I. LIPID DỰ TRỮ
1) TRIAXILGLYXEROL
2) SÁP
3) STERIT
II. LIPID CHỨC NĂNG
1) PHOSPHOLIPID
2) LIPOPROTEIN
3) GLYCOLIPIT
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 1
I. LIPID DỰ TRỮ
1) Triaxilglyxerol
1.1 Chức năng, các dạng tồn tại trong tự nhiên:
Triaxilglyxerol (còn gọi là mỡ trung tính hoặc triglyxerit) là chất béo dụ trữ quan
trọng ở động vật (mỡ) & thực vật (dầu). Dầu thực vật có nhiều trong quả & hạt các loại
cây có dầu như: lạc, dừa, thầu dầu, vừng, quả mỡ v.v. Hàm lượng dầu (tính theo phần
trăm khối lượng khô không khí) của nhân hạt thầu dầu vào khoảng 65-70% ;hạt vừng
48-63% ;lạc 40-60% ;cùi dừa già 42% & của hạt đậu tương 18%. Hàm lượng dầu thay
đổi tuỳ theo giống, chế độ phân bón, giai đoạn sinh trưởng, phát triển v.v.
Ở động vật, mỡ thường tập trung trong các mô mỡ. Thành phần của mô mỡ động
vật gồm 70-97% là mỡ,chỉ có 0,5-7,25 protein, 2-21% nước, các chất khác chỉ chiếm
một tỷ lệ rất thấp. tỷ lệ này có thể thay đổi tuỳ giống,tuổi, mức độ béo, vị trí tích lũy
mỡ. Thông thường mỡ được tích lũy ở các tế bào dưới da, gần thận, trong hốc bụng,
xung quanh ruột non v.v. Ngòai ra trong tuỷ sống não, hàm lượng chất béo cũng khá
cao, có thể đạt từ 14 đến hơn 20% khối lượng tươi.
Các chất béo dự trữ có vai trò quan trọng đối với cơ thể. Nó là nguồn dự trữ năng
luợng của cơ thể. Oxy hóa hoàn toàn 1g mỡ giải phóng 9,3kcal gấp hơn 2 lần nhận
được khi oxy hoá 1g protein hay glucose.
1.2 Cấu tạo
Triaxilglyxerol là các este không tích điện của glyxerol, có công thức cấu tạo
chung như sau:

R
2
C
O
O
CH
CH
2
O
C
O
R
1
CH
2
O
C
R
3
O
R
1,
R
2,
R
3
là mạch cacbon của các axit béo tương ứng. Các axit béo này có thể giống
hoặc khác nhau. Trong tự nhiên thường gặp các loại triglyxerit hỗn hợp (có chứa 3 loại
axit béo khác nhau trong phân tử)
Khi thuỷ phân mỡ trung tính thường nhận được các axit béo có số nguyên tử

cacbon chẵn (từ 14-22 cacbon), thường gặp nhất là các axit béo có 16 hoặc 18 cacbon.
Các axit béo này có thể là no hoặc không no. Mạch cacbon của axit béo no thường có
dạng chữ chi kéo dài ;còn các axit béo không no, dạng cis, mạch cacbon bị uốn cong
30
o
& dạng trans lại có chuỗi mạch cacbon không khác mấy so với axit béo no. Trong tự
nhiên các axit béo không no thường gặp ở dạng cis. Có giả thiết cho rằng sự uốn cong
mạch cacbon của các axit béo không no dạng cis có ý nghĩa quan trọng đối với màng
sinh học
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 2

C
C
H
H
C
H
H
C
H
H


CH)

7
CH
3
CH
2

(
CH
7
CH
3
CH
2
(
)

CH)

7
CH
3
CH
2
(
CH
COOH
7
CH
2
(
)

Dạng CIS Dạng TRANS
Tên hệ thống của axit béo xuất phát từ tên hydrocacbon gốc của chúng thêm đuôi
OIC. Ví dụ: axit béo no có 18C gọi là axit octadecanoic. Nếu axit béo 18C có 1 nối đôi
thì gọi là octadexenoic ;hai nối đôi sẽ gọi là octadecadienoic ;có ba nối đôi là

octadecatrienoic
Kí hiệu số lượng nối đôi trong phân tử của các axit béo trên theo thứ tự là 18:0
(không có nối đôi); 18:1 (một nối đôi) & 18:3
Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong phân tử axit béo bắt đầu từ nhóm
cacboxyl (số 1).

R
R
R
OOC
-
COO
-
COO
-
R
R
R
OOC
-
COO
-
COO
-
R
R
R
OOC
-
COO

-
COO
-
Tristearin & tripalmitin nóng chảy ở nhiệt độ gần 80
o
C, trong khi triolein vẫn ở
trạng thái lỏng ngay cả ở nhiệt độ 0
o
C. Nhiều dầu thực vật thường ở thể lỏng vì hàm
lượng axit béo không no trong thành phần của chúng khá cao. Hàm lượng axit oleic &
axit linoleic trong thành phần dầu hướng dương đạt đến 85% nên dầu này có nhiệt độ
nóng chảy -21
o
C. Ngược lại, dầu cacao chứa 35% axit palmitic & 40% axit stearic, có
nhiệt độ nóng chảy khoảng 30-34
o
C. Mỡ động vật thường có hàm lượng axit béo no cao
nên trong điều kiện thường nó ở thể rắn
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 3
2) Sáp
2.1 Chức năng & dạng tồn tại trong tự nhiên
Sáp cũng thuộc lipid đơn giản, ở trạng thái rắn trong điều kiện nhiệt độ bình
thường. Sáp tạo thành lớp mỏng bao phủ trên bề mặt lá, thân quả của nhiều cây. Nhiều
tác giả cho rằng sáp được tạo thành trong tế bào biểu bì, sao đó được đưa qua các ống
dẫn nhỏ ra khỏi tế bào ở lại trên bề mặt của mô & kết tinh thành que hay hình bản nhỏ.
Lớp sáp trên bề mặt lá Caripha cariphera ở Nam Mỹ có màu vàng, rất rắn & nóng chảy
ở 83-90
o
C ; do đó có thể dùng làm nến. Sáp có tác dụng bảo vệ giữ cho lá quả khỏi bị
thấm nước, không bị khô & ngăn ngừa vi sinh vật xâm nhập vào. Khi lớp sáp trên bề

mặt quả bị xâm phạm, quả dễ bị hỏng trong quá trình bảo quản.
Sáp cũng có ở động vật, ví dụ như sáp ong, sáp ở lông cừu (lanolin). Sáp ong bảo
vệ cho ấu trùng ong phát triển bình thường & bảo vệ cho mật ong khỏi bị hư hỏng.
Lanolin giữ cho lông cừu khỏi bị thấm ướt. Lanolin cũng được dùng nhiều trong y học,
trong công nghệ mỹ phẩm.
2.2 Cấu tạo hóa học của sáp
Sáp là các este được tạo thành từ các ancol bậc một mạch thẳng, phân tử lớn, với
các axit bậc cao. Sáp có công thức cấu tạo chung như sau:
R O
C
R
1
O
Trong đó: R là gốc ancol thường có số nguyên tử cacbon chẵn.
Các ancol đã được biết là:
 Ancol xetilic : CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH (16
cacbon)
 Ancol xerilic (hexacozanol):
CH
3
(CH
2

)
24
CH
2
OH (26 cacbon)
 Ancol motanilic (octacozanol):
CH
3
(CH
2
)
26
CH
2
OH (28 cacbon)
 Ancol minixilic (tricontanol):
CH
3
(CH
2
)
28
CH
2
OH (30 cacbon)
R
1
là gốc axit béo. Trong thành phần của sáp cũng tìm thấy các axit béo thường gặp
trong mỡ như axit palmitic, axit stearic, axit oleic v.v. Ngoài ra còn có một số axit béo
khác đặc trưng của sáp có khối luợng phân tử lớn hơn nhiều như:

 Axit xerotic (26 cacbon): CH
3
(CH
2
)
24
COOH
 Axit montanic (28 cacbon):
CH
3
(CH
2
)
26
COOH
 Axit melisxic (30 cacbon):
CH
3
(CH
2
)
28
COOH
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 4
Ví dụ: thành phần chủ yếu của sáp ong là este tricontanol và axit palmitic, có công thức
như sau:
CH
3
(CH
2

)
28
CH
2
O – C – (CH
2
)
14
CH
3

O
Trong thành phần của sáp ngoài các este của ancol với axit béo phân tử lớn, còn có
các hydrocacbon, axit béo tự do, ancol phân tử lớn tự do
Sáp cũng được tìm thấy trong than đá, than bùn, gọi là sáp khoáng. Sáp khoáng có
chứa axit montanic và các este của nó.
∗
Tính chất của sáp

So với mỡ trung tính, tất cả các loại sáp đều bền dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt,
các chất oxy hóa và các yếu tố khác. Ngoài ra, sáp bị thuỷ phân, do đó có thể bảo quản
sáp trong thời gian dài.
3) Sterit
Sterol phổ biến ở động vật, thực vật, nấm men & một số loài tảo. Ở động vật bậc
cao, cholesterol được tổng hợp chủ yếu ở gan. Cholesterol cũng có nhiều trong mô thần
kinh, máu, tinh trùng, trong lớp mỡ dưới da…Ở thực vật, cholesterol có nhiều trong
phấn hoa, trong hạt, đặc biệt ở các cây có dầu. Vai trò sinh học của cholesterol quan
trọng ở chỗ chúng có thể chuyển hoá thành các chất điều hoà sinh học khác (hormon
sinh học, hormon coocticoit, vitamin,…) và tham gia tạo màng tế bào.
C ấ u tạo hóa học

Sterit là este của ancol vòng và axit béo phân tử lớn. Các axit béo thường gặp trong
thành phần sterit là axit palmitic, axit stearic, axit oleic.
Alcol vòng của sterit là sterol. Sterol là dẫn xuất của xicclopentanoperhydrophenantren.
Đại diện quan trọng của sterol là cholesterol
 Cholesterol

HO
A
B
C
D

2
3
4
5

6
7

10
9
8
13

17

16

15

14
19

21

20
18
11
12
22
23
24
27
25
26
1
Sinh tổng hợp trong cơ thể từ squarlen
Tế bào, mô, não, sữa,… của động vật có vú, dạng tự do hay este hoá với axit béo
no hay không no. Dầu thực vật có ít cholesterol hơn so với mỡ động vật.
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 5
Thành phần cholesterol trong vài nguyên liệu động vật
Nguyên liệu Tổng lượng colesterol (mg/100g)
Óc bò
Lòng đỏ trứng
Cật heo
Gan heo
Bơ
Thịt heo nạc
Thịt bò nạc
Cá (bơn)

2000
1010
410
340
240
70
60
50
Cholesterol có thể tự oxy hoá hay bị oxy hoá bởi tác dụng của ánh sáng & tạo một
loạt các sản phẩm khác nhau, tên chung là oxycholesterol. Trong tự nhiên
Oxycholesterol chiếm một lượng rất nhỏ trong vài loại thực phẩm
Vai trò sinh học:
Tại mật, cholesterol bị oxy hoá thành axit colic (axit mật) tạo nhũ tương hấp thụ
lipid ở ruột
Trẻ em : bổ sung vì chưa đủ
Trưởng thành : dư cholesterol sẽ tích luỹ trong máu, gây xơ vữa mạch máu, huyết
áp cao, tim mạch
Các axit mật (axit colic) tại mật hay ruột thường kết hợp với glyxin
(glycocholic) & với taurin (taurocholic) c ó tính chất hoạt động bề mặt, giữ vai trò
chất tạo nhũ, tăng cường hấp thu triaxilglyxerit trong ruột
Cholesterol & các dẫn xuất của nó gây ra mùi vị lạ khó chịu

C H
3
O
C H
3
C H
3
O

OH
CH
3
CH
3
O

O
H
C
H
3
OH
Lipid d ự trữ và lipid chức năng Trang 6
Progesterone Testosterone 17-β-Estradiol