bài tập hydrocacbon và hướng dẫn giải chi tiết potx

Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

HYDROCACBON







II.1 – BÀI TẬP GIÁO
KHOA





I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ðỒNG ðẲNG
–

ðỒNG PHÂN – DANH
PHÁP


I.1.1.1 Bài tập về ñồng ñẳng

 Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :

C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH
4
.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C
2
H
4

- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : C
x
H
y
: y chẵn, y ≤ 2x + 2


 Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1:
Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH
4
. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH
4
là C
n

H
2n+2
.


GIẢI
:

Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH
4
là C
2
H
6
,
C
3
H
8
, C
4
H
10
,…, C
1+k
H
4+2k

Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH
4

là C
n
H
2n+2
:





21
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH
4
+ kCH
2
= C
1+k
H
4+2k


Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt ΣnC = 1 + k = n
ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2

Vậy dãy đồng đẳng farafin là C
n
H

2n+2
(n ≥ 1)

Cách 2:
Dựa vào số electron hóa trị
:
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =

2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
⇒ Công thức chung của ankan là C
n
H
2n+2
(n ≥ 1)


Cách 3:
Metan có CTPT CH
4
dạng C
n
H
2n+2

⇒ dãy đồng đẳng của ankan là
C
n
H
2n+2




Ví dụ 2:
CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C
2
H
5
)
n
. Hãy biện luận để tìm CTPT

của chất trên.

GIẢI
:


CT đơn giản của ankan là (C
2
H
5
)
n

. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:
Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng
kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C
4
H
10

Cách 2:




Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C
2
H
5
)
n
= C
x
H
2x+2

⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2
⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C
4
H
10

Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2
⇒ 5n
≤

2.2n + 2

⇒n
≤

2
n =1 thì số H lẽ ⇒ loại
n= 2 ⇒ CTPT ankan là C
4
H
10
(nhận)
Vậy CTPT ankan là C
4
H
10




22
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.


Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH
3
CH
2
CH
3


CH
3
CH
2
CH
2
Cl


C
H
3
C
H
2
C
H

2
C
H
3

(1)

(2)

(3)
CH
3
CHClCH
3
(CH
3
)
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2

(4)
(5)
(

6)


CH
3
CH=CH
2
CH
2
CH
2

(7)
CH
2
CH
2


CH
3

CH
3



C=CH
2

(8)
(9)

GIẢI
:


• Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
• Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).
• Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.


 Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
2
H
4
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là C
n
H
2n
, n ≥ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
2
H
2
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là C

n
H
2n-2
, n ≥ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
6
H
6
. Chứng minh CTTQ của các aren là C
n
H
2n-6
,
n ≥ 6 nguyên


II.1.1.2 Bài tập về ñồng phân – danh pháp :

 Phương pháp viết ñồng phân :

Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị
trí các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình
học không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý
: làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.

23
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
 Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :

a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C
5
H
10
; Trong các đồng phân đó, đồng phân
nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.

GIẢI
:


a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :
a
b

C=C

d
f

Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f

- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)
*
ta
có đồng phân cis.
- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans
b) Các đồng phân của C
5
H
10
.
- Ứng với CTPT C
5
H
10
, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.

- Các đồng phân mạch hở của penten.
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3

p
e
nt
e
n-1

CH
3
CH CH CH
2
CH
3
p
e
nt
e
n-2


CH
2
C CH
2

CH
3


CH
3

2-m
ety
lbut
e
n-1



CH
3
C CH CH
3

2-m
ety
lbut
e
n-2
CH
3
CH

CH CH
2
3-m
ety
lbut
e
n-1

CH
3


(3-metylbuten-2 :
sai

CH
3

- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .


CH
3

C=C
H

C
2
H
5



H

CH

3

C=C

H
H



C
2
H
5

Cis-p
e
nt
e
n-2
Các đồng phân mạch vòng xicloankan



CH
3

T
r
a
ns-p

e
nt
e
n-2


CH
3


xiclop
e
nta
n


m
e
tylxiclobu
ta
n

CH
3

1,2-dim
e
tylxiclopro
pa
n

24
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
yl
pr
o

2




C
2
H
5

e
tylxicloprop
an

CH
3


1,1-dimet
CH
3
pa

n


Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl
2
(askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.

b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.

GIẢI
:


Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2
: Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa
mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3
: Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C
5
H
12
có các dạng khung C sau :

C

1 2
3
4 5
1
2 3
4
1 2
3

C C C C C C C C C C C C
(1
)

C
(2)

C
(3)

a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)

(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :

1
2 3 4

CH
3
CHCH
2
CH
3

CH
3
(2)






b) Tượng tự :





+ Cl
as
kt
CH
2

Cl CH CH
2
CH
3

CH
3

CH
3
CCl CH
2
CH
3

CH
3

CH
3
CH CHCl CH
3

CH
3

CH
3
CH CH
2

CH
2
Cl

CH
3

CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
CH
3

1 2
3
c
r
ac
king,t
o

CH
3
C CH
3

(3)

CH
2
C

CH
3
+
CH
4

CH
3

Ví dụ 3 :

CH
3



25
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
3
CH

Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :
a) 3,3-Diclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
c) 2-isopropyl penten-1

GIẢI
:

Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét
xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí
nhánh…nếu sai thì gọi tên lại.
a)
3,3-Diclo-2-etylpropan

Cl

2
1

CH
3
CH CH Cl
4

2
CH
3



1,1-Diclo-2-m
e
tylb
uta
n
(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

Cl

3
4
5

Cách gọi tên trên sai vì chọn
CH
3
C

2

CH CH
6

mạch chính sai.
CH
3

CH
1

CH
3

CH
3

Tên đúng là :

5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3
c) 2-isopropylpenten-1


1
2
3
4
5

CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3


3 4
5
6

CH
2
C CH
2
CH
2

CH
3

2

CH
3

CH

CH
3

CH
3

CH

1CH
3

(i)
(
ii)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không
chứa nối đôi.

 Bài tập tương tự :

1) Viết CTCT của chất X có CTPT C
5
H
8
. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được
isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh
pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C
8
H
10
. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình
học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1



26
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
C

H

t


→

2

e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3
f) 3-metylpentin-1

II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ðIỀU
CHẾ


 Phương pháp :

1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :
-
Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
-
Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng
không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất
còn lại.
-
Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.
2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :
-
Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :
o

R – COONa + NaOH
(r)


C

aO,

t

cao

→

RH
↑

+ Na
2
CO
3

-
Cách đứt thì dùng phương pháp cracking
o
C
2
H
4

4 10
+

C
2
H
6

C
3
H
6

+
CH
4

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình
hóa học phổ thông :
a) Trùng hợp :

2HC

≡

CH

C

uCl

,
NH


4
Cl,

100
o
C
CH
=CH-C
≡

CH

b) Nối hai gốc ankyl :

t
o

R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl
3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết
nguyên liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh
phải nhớ và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có
nhiều
cách
điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế.
Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết
dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm
điều kiện phản ứng.
* Thành phần chủ yếu của :
- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số

đồng đẳng cao hơn.
- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
), ankan (CH
4
, C
2
H
6
, C
4
H
10
)

và H
2
.

- Khí than đá : chủ yếu là H

2
(60%), CH
4
(25%) còn lại là CO, CO
2
, N
2
…

- Khí lò cao : CO
2
, CO, O
2
, N
2
,…


 Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :




27
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
o

Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :

C
2
H
5
COONa

(1)

→

C
2
H
6


(

2)

→

C
2
H
5
Cl

(3)

→

C
4
H
10

(

4)

→

CH
4

(5)

→

CO
2


GIẢI :


Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy
đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường

được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
(1) C
2
H
5
COONa + NaOH
(r)


C

aO,

t

cao

→

C
2
H
6
+ Na
2
CO
3

(2) C
2
H
6
+ Cl
2


a

'

s'kt

→

C
2
H
5
Cl + HCl
t

o

(3) C
2
H
5

Cl + 2Na + C
2
H
5
Cl

→

C
4
H
10

(4) C
4
H
10


C

rack

ing

→

CH
4
+ C

3
H
6

(5) CH
4
+ 2O
2

→
CO
2
+ 2H
2
O


Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :
AlC
3
+ L → E + X (1)
O

E

1

500


C

,lln

→

Y + Z (2)
o

CH
3
COOH + Y


t

,

xt

→

A (3)
nA

t

rung

h


op
→

B (4)



GIẢI
:


Phân tích ñề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.
- Dựa vào (2) ⇒ E : CH
4

- Y hoặc là C
2
H
2
hoặc H
2

(4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ trong phân tử A có C=C;
(3) CH
3
COOH + Y → A ⇒ Y là C
2
H
2

và Z : H
2
.
(1) ⇒ L : H
2
O; X : Al(OH)
3

(3) CH
3
COOH + C
2
H
2
(Y) → CH
3
COOCH =CH
2
(A)
(4) ⇒ (B) :

CH CH
2

OCOCH
3
n

Ptpứ :
Al

4
C
3
+ 12H
2
O → 3CH
4
+ 4Al(OH)
3

O

2CH
4


1

500

C

,lln

→

C
2
H
2

+ 3H
2

Hg

2 +
,
t

o

CH
3
COOH +
HC
≡

CH
→

CH
2
=CHOCOCH
3





28

Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

n
CH
2
=CHOCOCH
3

xt,t
o
,p


CH CH
2

OCOCH
3
n

Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất



+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :
A → D + F
D → F + C

F + Br
2

→ G
G + KOH → J + …+…
J → B (tam hợp)

B + Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6

J + C → D
2J → X
X + C → E

GIẢI :


Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một
chất nhất định và các chất không trùng nhau.
Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra
các chất còn lại
Phân tích đề :

B + Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
⇒ B : C
6
H
6

J → B ⇒ J : C
2
H
2

F + Br
2
→ G ⇒ G có hai nguyên tử Brom trong phân tử.

Mà G + KOH → C
2
H
2
(J) ⇒ G : C
2
H
4
Br
2
⇒ F : C
2
H
4

C
2
H
2
(J) + C→D ⇒ C : H
2
và D : C
2
H
6
(D không thể là C

2
H
4
được vì trùng F)

D→C
2
H
4
(F) + C

A → D(C
2
H
6
) + F(C
2
H
4
) ⇒ A : C
4
H
10

Vậy A : C
4
H
10
; C:H
2

; D:C
2
H
6
; F : C
2
H
4
; G:C
2
H
4
Br
2
; J:C
2
H
2


Ptpứ :


Cracking

,
t

o

C
4
H
10
→

C
2
H
6
+ C
2
H
4

t

o

C
2
H
6

→

C
2
H
4

+ H
2

C
2
H
4
+ Br
2
→ C
2
H
4
Br
2

C
2
H
4
Br
2
+ 2KOH

R

ượ
→
u

C
2
H
2
+ 2KBr + 2 H
2
O



3C
2
H
2

600
o
C, cacbon
hoaït
tính

C
6
H
6

C
6

H
6
+ 3Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6

o

C
2
H
2
+ 2H
2


N

i,

t
C

→
C

2
H
6





29
Ti min phớ eBook, thi trc nghim, t lun cỏc mụn hc.
n

Vớ d 4 :

Vit s phn ng tng hp PVC t ỏ vụi v than ỏ.

GII
:


S :
1000
o
C
+ C




+ H

2
O
+ HCl
tru
ứ
ng hụ
ùp

CaCO
3
CaO
lo
ứ

ủieọn
CaC
2
C
2
H
2
C
2
H
3
Cl
CH
2
CH
Cl

Bi tp tng t :

Hon thnh cỏc chui phn ng sau. Ghi y iu kin phn ng :
1)

(1)

(2) (3)
(4)
(5)
(6)

Rửụùu
butylic
Butilen
Butan
Metan
a
x
et
i
len

Etilen PE
(7)



2)

Etilen glicol

(1)
(2)
(3)
(
4)


Etilen glicol
C
2
H
4
C
2
H
5
OH C
2
H
4

(5)
PE
Etyl Clo
r
ua

3)

CH
3
COONa



(1)




(5)



CO
2

Al
4
C
3

C
3
H
8

C
4)

(2)
(3)
(4)

CH
4





B



(6)

CH
3
Cl

C
2
H
2



PP

Ankan A

xt,t
o

D



E



cao su
I
so
pre
n

CH
3

C CH
2

CH
3
n

5)

ỏ vụivụi
sng

canxicacbua

axetilen

vinyl axetilen

Divinyl

caosu
Buna


6*)









30
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

t


A
1


C
x
H
y
(
A)

B
1

A
2
A
3
TNT



B
2
B
3
Et

yle
n
Đáp án : A: CH
4
; A
1
:C
2
H
2
; A
2
:C
6
H
6
; A
3
: C
6
H
5
CH
3
;
B
1
:C
2
H

6
; B
2
: C
2
H
5
Cl; B
3
: C
2
H
5
OH
7*)



CxHy(X)



(2)
+ X
3

X
1
X
2

(3)




cao su B
una


(
5)

(7)

(6)

X
4
C
2
H
5
OH
X
4

Đáp án : X:C
2
H
2

; X
1
:C
4
H
4
(vinyl axetilen); X
2
: C
4
H
6
(Butadien-1,3) ; X
3
: C
6
H
5
CH=CH
2
; X
4
:
C
2
H
4
; X
5
: C

2
H
5
OH
8*)




A
A
1

Bun
aN


A
2
A
3
+H
2

Buna S
o

A
4
A

5

xt H
2
O

A
6

Biết A và A
3
có cùng số C.

Đáp án : A:C
4
H
10
; A
1
:C
2
H
4
; A
2
: C
2
H
5
OH; A

3
:C
4
H
6
(Divinyl); A
5
:C
4
H
8
; A
6
:CH
3
-
CH(OH)-CH
3

9*)

Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao
su

Cloropren, Caosu Buna N, CCl
4
. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.


10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các

điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.

11) Viết phương trình phản ứng điều chế C
2
H
5
OH từ khí cracking.





















31
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ


II.1.3.1 Tách các hydrocacbon :

 Nguyên tắc :

Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng
chất một. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn
nguyên lại chất đó.
Sơ đồ :



A,B
+ X

A (ngu
ye
â
n ch
a

á
t)



B (nguy
e
â
n ch
a
á
t)

BX
+ Y




 Phương pháp:

* Phương pháp vật lý :



XY
(loa
ï
i bo
û)

- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng
phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.
- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được
trong nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)
- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd.
* Phương pháp hóa học
:
- Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các
chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ
dàng tái tạo lại các chất ban đầu.

- Một số phản ứng tách và tái tạo:


Hidrocacbon

Phản ứng để tách

Phản ứng tái tạo

Phương pháp thu hồi

Anken

c c

R-CH=CH
2
+ Br

2
→

R-CHBr-CH
2
Br

R-CHBr-CH
2
Br

o


Z

n,
t

C

→

R-CH=CH
2

Thu lấy khí anken
bay ra (hoặc chiết
lấy anken lỏng phân
lớp)

Etilen
CH
2
=CH
2

CH
2
=CH
2
+ H
2
SO
4

→CH
3
–CH
2
OSO
3
H

CH
3
–CH
2
OSO
3

H


Z

n,
t

C

→

CH
2
=CH
2

o


+H
2
SO
4

32
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
o

o


Ankin-1 và
axetilen
R-C

≡

CH

2R-C

≡

CH +
o

Ag
2
O

N

H
3


,

t
C

→

2R-C

≡

CAg + 2H
2
O

R–C≡CAg + HCl

→
R–C≡CH + AgCl↓

Lọc bỏ kết tủa để thu
hồi ankin lỏng hoặc
thu lấy ankin khí.

Benzen và
các đồng
đẳng của
benzen

Không tan trong
nước và trong các dd
khác nên dùng
phương pháp chiết
để tách.


- Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO
3
/NH
3
vì ankin cũng cho
phản ứng cộng với dd Br
2
như anken.

 Bài tập ví dụ :

Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
và CO

2
.

GIẢI
:


Nhận xét: CO
2
tan trong dd nước vôi trong, CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
thì không, nên dùng các phản
ứng ở bảng trên để tách:
Sơ đồ tách





CH
4

CH
4

C
2
H
4





Dd
A
gNO
3
/NH
3


CH
4

C
2
H
4

Dd B
r
om
CH
4



C
2
H
4
Br
2
Zn
t




C
2
H
4
C
2
H

2
Dd
Ca(
OH)
2

C
2
H
4

CO
2

C
2
H
2


CaCO
3



t
CO
2

A
gC
CAg

(
va
ø
ng)
HCl

C
2
H
2


Lời giải và phương trình phản ứng:
• Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)
2
dư, thu được ↓ CaCO
3

CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
↓ + H
2

O

• Thoát ra ngoài là hỗn hợp khí CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
được dẫn qua dd AgNO
3
/NH
3
thì

C
2
H
2
bị giữ lại trong ↓ C
2
Ag
2
, các khí CH
4
, C
2

H
4
thoát ra

C
2
H
2
+ 2AgNO
3
(dd) + 2NH
3
→ C
2
Ag
2
↓ + 2NH
4
NO
3

• Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH
4
, C
2
H
4
qua dd nước Br thì C
2
H

4
bị giữ lại, CH
4
thoát

ra ta thu được CH
4
↑.

C
2
H
4
+ Br
2
→ C
2
H
4
Br
2

• Tái tạo CO
2
bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO
3

• Tái tạo C
2
H

2
bằng cách cho kết tủa C
2
Ag
2
tác dụng với dd HCl

C
2
Ag
2
+ 2HCl → C
2
H
2
↑ + 2AgCl↓

• Tái tạo C
2
H
4
bằng cách cho chất lỏng C
2
H
4
Br
2
tác dụng với Zn/rượu:

33
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.


2

4


C
2
H
4
Br
2
+ Zn
r
öô
ïu

C H


+ ZnBr
2


 Bài tập tương tự :

Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :
a) Benzen, styren, phenol
b) NH
3
, butin-1, butadien và butan
c) Khí HCl, butin-1 và butan




II.1.3.2 Tinh chế :

 Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại
bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất).
 Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với
nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi.
Sơ đồ tinh chế :



A,B
+X

A
(nguy
e
â
n ch
a
á

t)


BX
(loa
ï
i bo
û)

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn
hợp.



 Bài tập ví dụ :

Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên.
Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.

Ví dụ 1 :

Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ

GIẢI
:


Lưu ý : SO
2
và C

3
H
6
đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO
2
trước rồi mới
dùng dd Brom để tách lấy C
3
H
6
ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế.
Sơ đồ tinh chế



C
3
H
6

C
3
H
4
dd
A
gNO
3
/NH
3

C
3
H
8



C
3
H
6
,C
3
H
8
dd C
a
(
OH)
2

SO
2


CH C Ag


C

3
H
6

C
3
H
8


C
a
SO
3


ddBr
2

C
3
H
8


C
3
H
6
Br

2
Zn




C
3
H
6
SO
2
3 2


Ví dụ 2:




34
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
Tinh chế C
6
H
6
có lẫn C
6
H
12

, C
6
H
5
CH
3




Sơ đồ :



GIẢI :


C
6
H
6


C
6
H
6

C H

ddBr
2

C
6
H
6

C
6
H
5
CH
3

DdKMnO
4

6 12
C
6
H
5
COOH

C
6
H

5
CH
3
C
6
H
12
Br
2



Ví dụ 3:
Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.

GIẢI
:


Sơ đồ :

C
8
H
8

C
6
H
6

C
6
H
5
CH
3






ddAgNO
3
/NH
3





C
8
H
8
,C
6
H
6

C
6
H
5
CH
3





ddBr
2



C
6
H
6

C
6
H
5
CH
3

C
8
H
8
Br
2
Zn








C
8
H
8

C
5
H
11
C CH

C
6
H
5

C CAg


 Bài tập tương tự
:
1) Tinh chế C
3
H
8
lẫn NO
2
và H
2
S, hơi nước

2) Tinh chế C
2
H
6
lẫn NO, NH
3
, CO
2

3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.
4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại
5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại.

35
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT


 Phương pháp:
Tổng quát:
- Làm thí nghiệm với các mẫu
thử

+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết
+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng
quan sát được (màu sắc, ↓, sủi bọt khí, …)
- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được.
Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc:
• CO
2
, SO
2
: làm đục nước vôi trong nhưng SO
2
tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H
2
S

hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom.
2H
2
S + SO
2

→

3S↓(vàng) + H
2
O
SO
2
+ Br
2
+ H
2
O
→

2HBr +
H
2
SO
4

• H
2
O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO
4
khan thành xanh

• N
2
, khí trơ : không cháy

• NH
3
: làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH
4
Cl) với khí HCl

• HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH
3
(khí)

• HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO
2
với CaCO
3
.

• NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O
2
→ NO
2
↑)

Đỏ
nâu

• NO
2
: khí màu nâu đỏ
• H
2

: cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ.

CuO

+

H
2
→

Cu

+

H
2
O

(đen)


(đỏ)


• CO : cho lội qua dd PdCl
2
, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong

dư thì nước vôi trong bị đục.
CO + PdCl

2
+ H
2
O

→

CO
2
+ Pd + 2HCl

CO
2
+ Ca(OH)
2
→

CaCO
3
↓ + H
2
O


Thứ tự tương ñối ñể nhận biết các hydrocacbon



Hidrocacbon

Thuốc thử

Dấu hiệu

Phương trình phản
ứng

Ankin đầu mạch

dd AgNO
3
/NH
3

↓vàng nhạt

CH≡CH + 2AgNO
3

+ 2NH
3
→

AgC≡CAg↓ +




36
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

2NH
4
NO
3

Dd Br
2
màu nâu đỏ

Màu nâu đỏ của
dd Br
2
bị nhạt
hay mất màu

C
n
H
2n+2-2k
+ kBr
2

→C
n
H
2n+2
Br
2k

C
x
H
y
chưa no

(anken, akin,
ankadien, …)

Dd KMnO
4
l (tím)

Màu tím của dd
KMnO
4
bị nhạt
hay mất màu


Benzen & ankan

Cl
2
, a’s’kt

Chỉ benzen tạo
mù trắng

Toluen

Dd KMnO
4
l

Mất màu tím

C
6
H
5
CH
3
+

3[O]

d

dKM

n

O
4
→
C
6

H
5
COOH + H
2
O


 Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :


1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết π
ππ
π nhiều hơn
Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br
2
(cùng nồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br
2
bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon
có số liên kết π nhiều hơn.


2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác
- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd
AgNO
3
trong NH
3
rồi định lượng kết tủa để kết luận.

CH

≡

CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→

AgC
≡

CAg + 2NH
4
NO
3

R – C
≡

CH + AgNO
3
+ NH
3
→

R – C
≡

CAg + NH
4

NO
3


3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác
Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO
3
trong NH
3


4) Phân biệt benzen và ñồng ñẳng khác của benzen
Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO
4
) trong khi các đồng đẳng của benzen
làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.


* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết
* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất
Vd:
Khi làm đục nước vôi trong và tạo ↓ vàng với dd H
2
S là SO
2
(Đ)

Khí SO
2
làm đục nước vôi trong và tạo ↓ vàng với dd H

2
S là SO
2
(Đúng về mặt khoa học
nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)


 Bài tập ví dụ
:


Nhận biết các lọ khí mất nhãn :




37
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
Bài 1
:


a)N
2
, H
2
, CH
4
, C
2

H
4
, C
2
H
2

b) C
3
H
8
, C
2
H
2
, SO
2
, CO
2
.





a) N
2
, H
2
, CH

4
, C
2
H
4
, C
2
H
2

Có 3 cách giải :
Cách 1 :
Nhận xét:
- N
2
: không cho phản ứng cháy

GIẢI
:
- H
2
: phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong

- CH
4
: phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vôi trong

- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết.

Tóm tắt cách giải:

- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.
- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO
3
/NH
3
. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C
2
H
2


Ag
2

dd
A
gNO
3
/NH
3
A
gC CAg


+ H O
C
2
H
2
+

O
2

(v
a
ø
ng)
- Dẫn các khí còn lại qua dd nước Brôm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom
là C
2
H
4

H
2
C=CH
2
+ Br
2
→ BrH
2
C–CH
2
Br

- Lần lượt đốt cháy 3 khí còn lại. Khí không cháy là N
2
. Sản phẩm cháy của hai khí kia

được dẫn qua dd nước vôi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH

4
. Mẫu

còn lại là H
2
.

CH
4
+ 2O
2
→ CO
2
+ 2H
2
O

CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
↓ + H
2
O

H
2
+ ½ O

2
→
H
2
O

Cách 2 :
- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm
C
2
H
4
và C
2
H
2
. 3 khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm CH
4
và
CO
2
, H
2
.

- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1.
Cách 1 tối ưu hơn cách 2.

b) C
3

H
8
, C
2
H
2
, SO
2
, CO2.
Nhận xét:
Có 3 cách :
Cách 1 :
- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vôi trong dư. Có 2 khí làm đục nước
vối

trong (nhóm 1) và 2 khí kia không làm đục nước vôi trong (nhóm 2).





38
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu
đỏ của dd Brom là SO
2
và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C
2
H
2

. Hai khí còn
lại là CO
2
và C
3
H
8
.
Cách 2 :
- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết.
- Thứ tự nhận biết C
2
H
2
, SO
2
, CO
2
, C
3
H
8

Cách 3 :
- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom
(nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2).
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO
3
/NH
3

. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là

C
2
H
2
, khí còn lại là SO
2
.

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vôi trong. Khí nào làm đục nước vôi
trong là CO
2
, còn lại là C
3
H
8
.
Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả.

 Bài tập tượng tự :

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren
2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO
3
, nước, dd NH
4
OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ

sử dụng quì tím)

3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.
4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen
5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :
a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)
b) Khí metan, etylen, SO
2
, NO
2
và CO
2
.

39
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.



II.1.5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA
CÁC
CHẤT




Những chú ý khi làm loại bài tập này :
- Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.
- Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :
• Ankan :

- Phản ứng thế : từ C
3
trở lên nếu thế với Cl
2
(askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là
đồng phân của nhau.
- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C
3
trở lên.
- Phản ứng Đềhidro hóa đôi khi cũng được gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là
Ni,t
o

- Lưu ý : phản ứng cộng H
2
và đề H
2
đều có xúc tác là Ni,t
o
.

• Xicloankan :
- Vòng C
3
, C
4
chỉ có phản ứng cộng mở vòng không có phản ứng thế. Vòng C
5
trở lên
không có phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.

• Aken, ankadien, ankin :

- Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng với anken bất đối thì sản phẩm chính được
xác định theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.
- Đối với ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên kết
π

sẽ bị đứt.
- Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su.
• Aren :
- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.
 Bài tập áp dụng :
Bài 1:
a) Viết phương trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br
2
theo tỉ lệ

mol 1: 1.
b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được những sản
phẩm gì? Gọi tên chúng
c) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụng
với dung dịch Br
2
, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp
2 ankadien cho trên


GIẢI
:

a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon không no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn
giản. Tùy vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên kết
π

sẽ bị đứt.
Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính (I.2.4/14)
b) Tác dụng với HCl (1:1)





40
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
Áp dụng quy tắc Maccopnhicop
* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm




CH
3
CH
Cl




CH

3

CH
3
CH CH
2
+ HCl





* Propin cộng HCl tạo 2 sản phẩm

2-Clopropan (spc)


CH
3
CH
2
CH
2
Cl

1-Clopropan
(
spp)

CH

3
C
Cl
CH
2

CH
3
C CH
+ HCl





* Divinyl thì có 2 hướng cộng

2-Clopropen (spc)


CH
3
CH CHCl

1
-
Cloprop
e
n-1
(

spp)

- Cộng 1,2 (hay 3,4) thì tạo 2 sản phẩm
CH
2
CH CH
Cl


CH
3

CH
2
CH CH CH
2
+ HCl




- Cộng 1,4 tạo 1 sản phẩm duy nhất

3-Clob
ute
n-1


CH
2

CH CH
2
CH
2
Cl

4-Clobut
e
n-1

CH
2
CH CH CH
2
+ HCl
CH
3
CH CH CH
2
Cl

1-Clob
ute
n-2

c) CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho
* Isopren tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm

2 3 4

CH
3
CCl
CH
3

CH CH
2

CH
2
C CH

CH
2
+ HCl

3-Clo-3-m
ety
lbut
e
n-1

CH
3

CH

2
Cl CH
CH
3


CH CH
2


- Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm

4-Clo-3-m
e
tylb
ute
n-1

41
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
2



2 3
4

CH
2
C CHCl
CH
3

CH
3

CH
2
C CH

CH
2

+ HCl
3-Clo-2-m
etyl
but
e

n-1

CH
3


CH
2
C CH
2

CH
3


CH
2
Cl

- Cộng 1,4 tạo 2 sản phẩm

4-Clo-2-m
etyl
but
e
n-1
CH
2
Cl C CH
4

CH
3

CH
3

CH
2
C CH

CH
2

+ HCl
1-Clo-2-m
etyl
but
e
n-2

CH
3

CH
3
C CH
CH
3

CH
2
Cl
1-Clo-3-m
etyl
but
e
n-2

* Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tương tự như Divinyl
- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết
π

không liên hợp.
- CTCT các polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :
CH=CH
2

n
CH
2
C CH
CH
3

CH
2
TH1,2
CH

2
C
n

CH
3


n
CH
2
C CH

CH
2
TH3,4
CH
2
CH
n

CH
3

CH
3

C CH
2

CH
2
C CH
CH
3


CH
2
TH1,4

CH
2
C CH
CH
3


CH
2
n


n
CH
2
CH CH
2
CH CH

2


TH1,2
CH

CH

n

CH
2
CH CH
2

- Pentadien-1,4 không có sản phẩm trùng hợp 1,4 do không có 2 liên kết
π

liên hợp.



Bài 2 :
a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.
b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và meta-
Bromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).

GIẢI
:

a) Quy tắc thế ở vòng benzen :





42
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.
2

- Khi vòng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH
2
, –Cl, –Br…)
phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.
- Khi vòng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên kết
π
như –NO
2
, - COOH, -
CHO, -SO
3
H,…) phản ứng thế khó hơn (so với benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.

b) Các phương trình phản ứng :
* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :
Br

+ Br
2
Fe


+ HBr


Br




+
HNO
3





H
2
SO
4

NO
2

Br


+
H
2
O


* Điều chế meta – bromnitrobenzen :
NO
2




+
HNO
3

H
2
SO
4
+ H
O


NO

2
NO
2



+ Br
2
Fe
+
HBr

Br


 Bài tập tương tự :

1) Viết phương trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 với H
2
, Br
2
, HCl, H
2
O. Gọi tên
sản phẩm.
2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm
phụ A và B. A là một chất dẻo không có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh là
nhóm vinyl. B là hợp chất vòng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viết
các phương trình phản ứng xảy ra dưới dạng CTCT.
3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking

một ankan.
- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có H
2
và C
4
H
8
. Hỏi

CTCT của butan là n hay iso? Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra?
4) Olefin là gì? Với CTPT C
n
H
2n
có thể có các chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tính
chất hóa học cơ bản của nó?
Viết phương trình phản ứng khi cho propylen tác dụng với O
2
; dd Br
2
; HCl; dd KMnO
4
;

phản ứng trùng hợp.



43
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.

Hợp chất C
6
H
12
khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể
có của olefin này và viết phương trình phản ứng.
5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung dịch AgNO
3
/NH
3

a) Axetylen
b) Butin-1
c) Butin-2
6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd,
t
o
, khí…(nếu có):
a) Isopren (1:1)
b) Toluen
c) Benzen
d) Styren
7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:
a) Toluen + dd KMnO
4

b) Propylen + AgNO
3
/NH
3

dư

c) Styren + dd KMnO
4
+ Ba(OH)
2

d) Axetylen + dd KMnO
4_
+ H
2
SO
4

e) Propin +dd KMnO
4_
+ H
2
SO
4

8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.
9) Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp :
a) CH
3
CHBr – CHBrCH
3
b) CH
3
CHBr – CBr(CH

3
)
2
c) CH
3
CHBr – CH(CH
3
)
2

44
Tải miễn phí eBook, ðề thi trắc nghiệm, tự luận các môn học.










II.1.6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH
CHẤT
HÓA HỌC CỦA CÁC
HYDROCACBON

 Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính
chất hóa học của các chất đó.
 Bài tập ví dụ :
Bài 1 :
So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản
ứng

minh họa.
a) Etan, etylen, axetylen
b) hexan, hexen, benzen
c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3




a) Etan, Etilen, Axetilen :
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H
* Khác nhau :


GIẢI :

Phân tử

C
2
H

6

C
2
H
4

C
2
H
2

Cấu tạo

Trong phân tử chỉ
tồn tại các liên kết
đơn
(

σ

) bền giữa
C và C, giữa C và
H

Trong phân tử có
một liên kết đôi
gồm một kiên kết
(
σ

) bền và một
liên kết
(

π

) linh
động kém bền.

Trong phân tử có
một liên kết ba
gồm một liên kết
(

σ

) bền và hai liên
kết
(

π

) linh động
kém bền.

Đặc điểm liên kết

Liên kết đơn
(

σ

)
rất bền vững rất
khó bị đứt khi tham
gia phản ứng hóa
học

Liên kết
(

π

) linh động kém bền rất dễ bị
đứt khi tham gia phản ứng hóa học.

Tính chất hóa
học

Tính chất hóa học
đặc trưng là phản
ứng thế, khó bị oxi
hóa.

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng
cộng. Riêng với axetilen thì khi tham gia
phản ứng hóa học tùy điều kiện xúc tác
mà một hay cả hai liên kết
(

π

) sẽ bị đứt.



45