Tài liệu ôn hóa - Danh pháp trong hóa hũu cơ ppt

- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
Danh Pháp trong hóa học hữu cơ
Biên soạn Hồ Chí Tuấn - ðH Y Hà Nội

Sau ñây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh.

Tên este gồm: Tên gốc hiñrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay ñuôi ic thành at)
Ví dụ:

- HCOOC
2
H
5
: etyl fomat (hay etyl metanoat)
- CH
3
COOCH=CH
2
: vinyl axetat
- CH
2
=CHCOOCH
3
: metyl acrylat
- CH
2
=C(CH
3
)COOCH
3
: metyl metacrylat

- CH
3
COOCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
: isoamyl axetat
- CH
3
COOCH
2
CH=CHCH
2
CH
2
CH
3
: hex-2-en-1-yl axetat
- C
6
H
5
COOCH=CH
2
: vinyl benzoat
- CH

3
COOC
6
H
5
: phenyl axetat
- CH
3
COOCH
2
C
6
H
5
: benzyl axetat
- C
2
H
5
OOC[CH
2
]
4
COOCH(CH
3
)
2
: etyl isopropyl añipat
- (CH
3

COO)
2
C
2
H
4
: etylenglicol ñiaxetat
- CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
: ñietyl malonat
- (CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COO)
3
C
3

H
5
: glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)
-
: glixeryl panmitostearooleat (hay
panmitoylstearoyloleoylglixerol)
- CH
3
[CH
2
]
14
COO[CH
2
]
15
CH
3
: miricyl panmitat (hay sáp ong)
Sau ñây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này ñã ñược hội hóa học
cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông
qua năm 1957.
- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI
Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế
hoặc các nhóm chức gắn vào nó.
* Ví dụ 1
:
Nhánh

Mạch chính


Nhánh Nhóm chức
Do ñó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh ñược các hợp phần cấu tạo nói trên. Tên theo
danh pháp IUPAC gồm 3 phần: ñầu, thân và ñuôi:
- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần ñầu
- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân
- Tên nhóm chức chính tạo nên phần ñuôi
Trong ví dụ trên: 5,5 – ñimetyl heptan 2 – on
ðầu Thân ðuôi
- ðầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, ñọc là 5,5 – ñimetyl
- Thân: mạch chính có 7C (ñánh số từ 1 ñến 7) không có liên kết bội, ñọc là heptan
- ðuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, ñọc là 2 – on
Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – ñimetyl heptan 2 – on
* Ví dụ 2:
Nhánh


Vòng chính Nhóm thế
2 – amino – 1 – metyl benzen
ðầu Thân
- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen
* Ví dụ 3
:
Nhóm chức chính

Vòng chính
Nhóm chức phụ
2 – hiñroxi benzen 1 - cacboxylic
Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiñroxi benzen – 1 – cacboxylic
II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ðÁNH SỐ
1. Với hiñrocacbon no
- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở ñầu gần mạch nhánh
nhất
* Ví dụ 4
:
Mạch chính


Mạch nhánh
2 – metyl butan
- Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân ñối thì số 1 ở ñầu gần nhánh ñơn giản hơn
* Ví dụ 5
:
Mạch chính

Các mạch nhánh
- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
4 – etyl – 3 – metyl hexan
- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số ñược ñánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải ñánh
số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất.
* Ví dụ 6
:
Mạch chính

Các mạch nhánh
5 – etyl – 2,3 – ñimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10)
- Nếu ñánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – ñimetyl heptan có tổng = 14. Theo
thứ tự chữ cái thì etyl phải ñược ñọc trước metyl.
2. Với hiñrocacbon không no
- Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở ñầu gần liên kết bội
* Ví dụ 7
:
Mạch chính


Mạch nhánh
3 – metyl hexa – 1,4 – ñien
- Khi có cả liên kết ñôi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở ñầu gần liên kết ñôi
* Ví dụ 8
:

Pen – 1 – en – 4 – in
3. Với hợp chất mạch vòng
- Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh ñơn giản nhất, các số
tiếp theo ñược ñánh theo quy tắc số nhỏ nhất.
Ví dụ 9
Ví dụ 10 Ví dụ 11
- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm

3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen
- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng.
* Ví dụ 12
:

1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT)
(bis thay cho ñi nếu nhóm thế phức tạp)
- Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 ñặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với
nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theo cũng
ñược ñánh theo qui tắc số nhỏ nhất.
* Ví dụ 13
:

4 – amino – 1,2 – ñimetyl benzen
Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH
3
mà không phải C gắn với –NH
2
vì khối lượng
nguyên tử của C nhỏ hơn của N
- ðối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu.
* Ví dụ 14
:

- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
Spiro [2,3] hexan
Trong ñó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng có số C theo thứ
tự tăng dần là 2 và 3 ñược ñặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng có chung 1
nguyên tử C nên có tiếp ñầu ngữ spiro.
* Ví dụ 15
:

1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on
Trong ñó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng và có 3 cầu nối:
cầu 1234 có số nhịp là 2C (C

2
, C
3
); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C
5
, C
6
); cầu 174 có số nhịp là 1C
(C
7
). Chữ số chỉ số nguyên tử C ở mỗi cầu ñược viết theo thứ tự nhỏ dần, ñặt trong ngoặc vuông [ ]
và cách nhau dấu chấm. Thêm tiếp ñầu ngữ bixiclo khi có chung cầu nối.
4. Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức
- Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 ñặt ở ñầu gần nhóm chức
* Ví dụ 16:

Mạch chính
Nhóm chức


Nhóm thế

3 – clo pentan – 1 – ol
- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có ñộ hơn cấp cao
nhất) và nhóm chức phụ. Mức ñộ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O >
–OH > –NH
2
. Số 1 ñặt ở ñầu gần nhóm chức chính.
* Ví dụ 17
:

Nhóm chức chính


- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm
Nhóm chức phụ
2,3 – ñihiñroxi butanñioic
* Ví dụ 18:
Nhóm chức chính


Nhóm chức phụ
Axit 3 – oxopentanoic
* Ví dụ 19
:
Nhóm chức chính





Nhóm chức phụ

Axit formylbutanñioic
* Ví dụ 20:

Axit 4 – hiñroxi xiclohexan cacboxylic